JPH1087571A - スワローテイル型化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物 - Google Patents
スワローテイル型化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物Info
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- JPH1087571A JPH1087571A JP8243393A JP24339396A JPH1087571A JP H1087571 A JPH1087571 A JP H1087571A JP 8243393 A JP8243393 A JP 8243393A JP 24339396 A JP24339396 A JP 24339396A JP H1087571 A JPH1087571 A JP H1087571A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 好適なフェリ誘電性液晶組成物を与える化合
物を見出す。 【解決手段】 下記一般式(1) で表されるスワローテイ
ル型化合物、並びに該スワローテイル型化合物を下記一
般式(2) で示されるフェリ誘電性液晶に添加してなるフ
ェリ誘電性液晶組成物。 【化１】 （式(1) 中、ｍは８〜10、ｎは２〜６の整数、p は０ま
たは１、X, YはＨ原子またはＦ原子である。式(2) 中、
Ｒは炭素数６〜12の直鎖アルキル基、Z はＦ原子または
Ｈ原子、r は２〜４の整数、s は２〜４の整数であ
る。） 【効果】 広い温度範囲でフェリ誘電相を有し、かつ広
い温度範囲で高速応答、チルト角が大きい組成物を得る
ことができた。そのため表示品質の高いフェリ誘電性液
晶表示素子を実現できる。
物を見出す。 【解決手段】 下記一般式(1) で表されるスワローテイ
ル型化合物、並びに該スワローテイル型化合物を下記一
般式(2) で示されるフェリ誘電性液晶に添加してなるフ
ェリ誘電性液晶組成物。 【化１】 （式(1) 中、ｍは８〜10、ｎは２〜６の整数、p は０ま
たは１、X, YはＨ原子またはＦ原子である。式(2) 中、
Ｒは炭素数６〜12の直鎖アルキル基、Z はＦ原子または
Ｈ原子、r は２〜４の整数、s は２〜４の整数であ
る。） 【効果】 広い温度範囲でフェリ誘電相を有し、かつ広
い温度範囲で高速応答、チルト角が大きい組成物を得る
ことができた。そのため表示品質の高いフェリ誘電性液
晶表示素子を実現できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なスワローテイル
型化合物とそれを含有するフェリ誘電性液晶に関し、こ
れは各画素毎に駆動するアクティブマトリクス型の液晶
表示素子に好適に使用される。
型化合物とそれを含有するフェリ誘電性液晶に関し、こ
れは各画素毎に駆動するアクティブマトリクス型の液晶
表示素子に好適に使用される。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子（ＬＣＤ）は、従来のブラ
ウン管ディスプレイに代わるフラットパネルディスプレ
イとして、既にポータブル機器を中心に普及しつつあ
る。最近のパーソナルコンピュータやワードプロセッサ
の機能拡大、および処理情報の大量化にともない、ＬＣ
Ｄにもより高い機能、すなわち、大表示容量化、フルカ
ラー表示、広視野角、高速応答、高コントラスト化等が
要求されている。
ウン管ディスプレイに代わるフラットパネルディスプレ
イとして、既にポータブル機器を中心に普及しつつあ
る。最近のパーソナルコンピュータやワードプロセッサ
の機能拡大、および処理情報の大量化にともない、ＬＣ
Ｄにもより高い機能、すなわち、大表示容量化、フルカ
ラー表示、広視野角、高速応答、高コントラスト化等が
要求されている。
【０００３】この様な要求に応える液晶表示方式（液晶
駆動方式）として、画面の各画素毎に薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）あるいはダイオード（ＭＩＭ）を形成し、各
画素毎に独立して液晶を駆動する方式であるアクディブ
マトリクス（ＡＭ）表示素子が提案実施されている。こ
の表示方式は、製造歩留まりが低いため低コスト化が困
難である、大画面化が困難であるなどの問題はあるが、
表示品質の高さにより従来主流であったＳＴＮ表示方式
を凌駕し、ＣＲＴに迫る勢いになっている。
駆動方式）として、画面の各画素毎に薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）あるいはダイオード（ＭＩＭ）を形成し、各
画素毎に独立して液晶を駆動する方式であるアクディブ
マトリクス（ＡＭ）表示素子が提案実施されている。こ
の表示方式は、製造歩留まりが低いため低コスト化が困
難である、大画面化が困難であるなどの問題はあるが、
表示品質の高さにより従来主流であったＳＴＮ表示方式
を凌駕し、ＣＲＴに迫る勢いになっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うなＡＭ表示素子において、液晶材料としてＴＮ（ツイ
ステッドネマチック）液晶を用いているため、次のよう
な問題が生じている。 (1) ＴＮ液晶はネマチック液晶であり、応答速度が一般
的に遅く（数十ｍｓ）、動画表示を行うとき良好な画質
が得られない。 (2) 液晶分子のねじれ状態（ツイスト配向）を利用して
表示するため、視野角が狭い。特に階調表示を行うと、
視野角が急激に狭くなる。すなわち、ディスプレイを見
る角度によって、コントラスト比、色などが変わってし
まう。
うなＡＭ表示素子において、液晶材料としてＴＮ（ツイ
ステッドネマチック）液晶を用いているため、次のよう
な問題が生じている。 (1) ＴＮ液晶はネマチック液晶であり、応答速度が一般
的に遅く（数十ｍｓ）、動画表示を行うとき良好な画質
が得られない。 (2) 液晶分子のねじれ状態（ツイスト配向）を利用して
表示するため、視野角が狭い。特に階調表示を行うと、
視野角が急激に狭くなる。すなわち、ディスプレイを見
る角度によって、コントラスト比、色などが変わってし
まう。
【０００５】これらの問題を解決するため、ＴＮ液晶に
代えて、強誘電性液晶や反強誘電性液晶を採用したＡＭ
パネルの提案も近年行われているが（特開平5-249502、
同5-150257、同6-95080 等）、これらの液晶にも次のよ
うな問題点があり実用化の壁は厚いのが現状である。
代えて、強誘電性液晶や反強誘電性液晶を採用したＡＭ
パネルの提案も近年行われているが（特開平5-249502、
同5-150257、同6-95080 等）、これらの液晶にも次のよ
うな問題点があり実用化の壁は厚いのが現状である。
【０００６】(A) 強誘電性液晶は自発分極を有している
が、自発分極が常に存在するため画面の焼き付きが起こ
りやすく駆動が困難となる。また、強誘電性液晶は表面
安定化型モードで表示する場合、黒、白の２値表示しか
できないため、階調表示は極めて困難である。階調表示
を行うとするときには特別な工夫が必要（例えば、単安
定を使用した強誘電性液晶素子；KeiichiNITO et.al, S
ID'94、Preprint, p48)であり、高度な実用化技術の開
発が必要とされる。
が、自発分極が常に存在するため画面の焼き付きが起こ
りやすく駆動が困難となる。また、強誘電性液晶は表面
安定化型モードで表示する場合、黒、白の２値表示しか
できないため、階調表示は極めて困難である。階調表示
を行うとするときには特別な工夫が必要（例えば、単安
定を使用した強誘電性液晶素子；KeiichiNITO et.al, S
ID'94、Preprint, p48)であり、高度な実用化技術の開
発が必要とされる。
【０００７】(B) 反強誘電性液晶は、永久自発分極が存
在しないため上記(A) で述べられている焼き付の問題は
回避されている。ＡＭ駆動においては、少なくとも10Ｖ
以下で駆動する液晶材料が必要である。しかし、反強誘
電性液晶は一般にしきい値電圧が大きく、低電圧駆動は
困難である。また、光学応答に履歴（ヒステリシス）が
あるため階調表示が困難であるなどの問題を有してい
る。本発明の目的は、以上のような問題点を解決できる
ＡＭ駆動に適した新しい材料を提供することにあるが、
この新しい材料としてフェリ誘電相を有する液晶が考え
られる。
在しないため上記(A) で述べられている焼き付の問題は
回避されている。ＡＭ駆動においては、少なくとも10Ｖ
以下で駆動する液晶材料が必要である。しかし、反強誘
電性液晶は一般にしきい値電圧が大きく、低電圧駆動は
困難である。また、光学応答に履歴（ヒステリシス）が
あるため階調表示が困難であるなどの問題を有してい
る。本発明の目的は、以上のような問題点を解決できる
ＡＭ駆動に適した新しい材料を提供することにあるが、
この新しい材料としてフェリ誘電相を有する液晶が考え
られる。
【０００８】フェリ誘電相 (SCγ* 相）を有するフェリ
誘電性液晶は、1989年、 4-(1-メチルヘプチロキシカル
ボニル）フェニル＝4-(4'-オクチルオキシビフェニル）
カルボキシレート (略称 MHPOBC)において初めて発見さ
れた（Japanese Journal ofApplied Physics, Vol.29,
No.1, 1990, pp.L131-137）。
誘電性液晶は、1989年、 4-(1-メチルヘプチロキシカル
ボニル）フェニル＝4-(4'-オクチルオキシビフェニル）
カルボキシレート (略称 MHPOBC)において初めて発見さ
れた（Japanese Journal ofApplied Physics, Vol.29,
No.1, 1990, pp.L131-137）。
【０００９】MHPOBCの構造式ならびに相転移温度（℃）
を次に示した。 構造式 : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)-C6H13 但し、Phは1,4-フェニレン基、C*は不斉炭素を表す。 相系列 : I(147)SA(122)SCα*(121)SC*(119)SCγ*(11
8)SCA*(65)SIA*(30)Cr 但し、I は等方相、SAはスメクチックＡ相、SCα* はカ
イラルスメクチックＣα相、SC* はカイラルスメクチッ
クＣ相（強誘電相）、SCγ* はカイラルスメクチックＣ
γ相（フェリ誘電相）、SCA*はカイラルスメクチックＣ
Ａ相（反強誘電相）、SIA*はカイラルスメクチックＩＡ
相、Crは結晶相を示す。
を次に示した。 構造式 : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)-C6H13 但し、Phは1,4-フェニレン基、C*は不斉炭素を表す。 相系列 : I(147)SA(122)SCα*(121)SC*(119)SCγ*(11
8)SCA*(65)SIA*(30)Cr 但し、I は等方相、SAはスメクチックＡ相、SCα* はカ
イラルスメクチックＣα相、SC* はカイラルスメクチッ
クＣ相（強誘電相）、SCγ* はカイラルスメクチックＣ
γ相（フェリ誘電相）、SCA*はカイラルスメクチックＣ
Ａ相（反強誘電相）、SIA*はカイラルスメクチックＩＡ
相、Crは結晶相を示す。
【００１０】フェリ誘電性液晶を説明するために、図１
にフェリ誘電相における分子配列状態を、図２にフェリ
誘電相の三角波に対する光学応答を示した。フェリ誘電
相では図１の FI(+)（印加電圧が正の場合）あるいはFI
(-)(印加電圧が負の場合）の分子配列をしている。電場
のない状態では、 FI(+)とFI(-) とは等価であるので共
存している。従って、平均的な光軸は層法線方向とな
り、図１に示した偏光板の条件下では暗状態となる。こ
の状態は、図２において電圧０で透過光強度が０のとこ
ろに相当する。
にフェリ誘電相における分子配列状態を、図２にフェリ
誘電相の三角波に対する光学応答を示した。フェリ誘電
相では図１の FI(+)（印加電圧が正の場合）あるいはFI
(-)(印加電圧が負の場合）の分子配列をしている。電場
のない状態では、 FI(+)とFI(-) とは等価であるので共
存している。従って、平均的な光軸は層法線方向とな
り、図１に示した偏光板の条件下では暗状態となる。こ
の状態は、図２において電圧０で透過光強度が０のとこ
ろに相当する。
【００１１】また、 FI(+)およびFI(-) は、分子配列状
態から明らかなようにそれぞれ自発分極を有するが、こ
れらの共存状態では自発分極を打ち消し合うため、平均
的な自発分極は零となる。このことから、フェリ誘電性
液晶は、反強誘電性液晶と同様に強誘電性液晶に見られ
る焼き付き現象から逃れられる。
態から明らかなようにそれぞれ自発分極を有するが、こ
れらの共存状態では自発分極を打ち消し合うため、平均
的な自発分極は零となる。このことから、フェリ誘電性
液晶は、反強誘電性液晶と同様に強誘電性液晶に見られ
る焼き付き現象から逃れられる。
【００１２】フェリ誘電性液晶に電圧を印加していく
と、強誘電状態に達するよりも低い電圧で、消光位を持
つ領域（ドメイン）が現れる。この領域は、強誘電状態
ほどではないが、法線方向より傾いた方向に光軸を有し
ていることを示している。この中間的な状態が FI(+)ま
たはFI(-) と考えられる。なお、この場合、図２におい
て、電圧 0Ｖと 4Ｖの間で連続的な透過光強度の変化で
はなく、階段上の透過光強度が観測されるはずである。
しかし、図２では連続的な透過光強度が観測された。こ
れは FI(+)→FO(+) 、または FI(-)→FO(-) へのしきい
値電圧が明確でないことによると考えられる。本発明で
は、以上説明した中間状態が必ず観測される液晶相をフ
ェリ誘電相と、該フェリ誘電相がその相系列中で最も広
い液晶化合物をフェリ誘電性液晶と呼ぶ。
と、強誘電状態に達するよりも低い電圧で、消光位を持
つ領域（ドメイン）が現れる。この領域は、強誘電状態
ほどではないが、法線方向より傾いた方向に光軸を有し
ていることを示している。この中間的な状態が FI(+)ま
たはFI(-) と考えられる。なお、この場合、図２におい
て、電圧 0Ｖと 4Ｖの間で連続的な透過光強度の変化で
はなく、階段上の透過光強度が観測されるはずである。
しかし、図２では連続的な透過光強度が観測された。こ
れは FI(+)→FO(+) 、または FI(-)→FO(-) へのしきい
値電圧が明確でないことによると考えられる。本発明で
は、以上説明した中間状態が必ず観測される液晶相をフ
ェリ誘電相と、該フェリ誘電相がその相系列中で最も広
い液晶化合物をフェリ誘電性液晶と呼ぶ。
【００１３】さらに、印加電圧を高くすると、電場の向
きに応じ安定な状態である強誘電相FO(+) またはFO(-)
に相転移する。すなわち、図２において透過光強度が飽
和状態（左右の平坦部）となったものが FO(+)またはFO
(-) である。この強誘電状態 FO(+)またはFO(-) では、
フェリ誘電状態 FI(+)またはFI(-)より更に大きな自発
分極が発現することが図１より分かる。以上のように、
フェリ誘電相では、 FI(+)とFI(-) の共存状態を暗、強
誘電状態 FO(+)およびFO(-) を明として使用できる。
きに応じ安定な状態である強誘電相FO(+) またはFO(-)
に相転移する。すなわち、図２において透過光強度が飽
和状態（左右の平坦部）となったものが FO(+)またはFO
(-) である。この強誘電状態 FO(+)またはFO(-) では、
フェリ誘電状態 FI(+)またはFI(-)より更に大きな自発
分極が発現することが図１より分かる。以上のように、
フェリ誘電相では、 FI(+)とFI(-) の共存状態を暗、強
誘電状態 FO(+)およびFO(-) を明として使用できる。
【００１４】従来の強誘電性液晶は、FO(+) 、FO(-) 間
のスイッチングであったのに対し、フェリ誘電性液晶で
は FO(+)、 FI(+)、FI(-) および FO(-)の４状態間でス
イッチングをするという大きな特徴を有している。ま
た、その表示原理はいずれも液晶の複屈折性を利用した
ものであり、視角依存性の小さな表示素子の作製が可能
である。
のスイッチングであったのに対し、フェリ誘電性液晶で
は FO(+)、 FI(+)、FI(-) および FO(-)の４状態間でス
イッチングをするという大きな特徴を有している。ま
た、その表示原理はいずれも液晶の複屈折性を利用した
ものであり、視角依存性の小さな表示素子の作製が可能
である。
【００１５】フェリ誘電相は図２に示されているよう
に、一般的にフェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する
電圧と、強誘電状態からフェリ誘電状態へ変化する電圧
の差が小さい、即ちヒステリシスの幅が非常にせまい傾
向が強く、Ｖ字形の光学応答性を示すのが特徴で、ＡＭ
駆動及びＡＭ駆動における階調表示に適した性質を持っ
ている。
に、一般的にフェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する
電圧と、強誘電状態からフェリ誘電状態へ変化する電圧
の差が小さい、即ちヒステリシスの幅が非常にせまい傾
向が強く、Ｖ字形の光学応答性を示すのが特徴で、ＡＭ
駆動及びＡＭ駆動における階調表示に適した性質を持っ
ている。
【００１６】また、フェリ誘電性液晶の電圧による変化
に於て、フェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する電圧
であるしきい値電圧は、反強誘電性液晶に比べてはるか
に小さい傾向を有し、フェリ誘電性液晶はＡＭ駆動に適
しているといえる。一般に、ＡＭ駆動素子における駆動
電圧は低く、少なくとも10Ｖ以下の印加電圧で高速に駆
動できることが必要である。この面から見た場合、従来
得られていたフェリ誘電相を有する液晶単体は、10Ｖ以
下の駆動電圧での応答性に問題があり、この面での改良
が強く望まれている。
に於て、フェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する電圧
であるしきい値電圧は、反強誘電性液晶に比べてはるか
に小さい傾向を有し、フェリ誘電性液晶はＡＭ駆動に適
しているといえる。一般に、ＡＭ駆動素子における駆動
電圧は低く、少なくとも10Ｖ以下の印加電圧で高速に駆
動できることが必要である。この面から見た場合、従来
得られていたフェリ誘電相を有する液晶単体は、10Ｖ以
下の駆動電圧での応答性に問題があり、この面での改良
が強く望まれている。
【００１７】一般に、フェリ誘電性液晶は、フェリ誘電
状態から強誘電状態へ転移するときの電圧は極めて小さ
いので10Ｖ以下の電圧で駆動は可能である。しかし、回
転粘性が甚だしく大きいため十分な応答性能が得られな
い。従来、この点を改善するために減粘剤的効果を持つ
化合物の添加が行われていた。しかしながら、ある程度
満足できるような応答性能を得ようとすると、かなり大
量の減粘剤を添加する必要があった。この結果、フェリ
誘電相の上限温度が低下する、チルト角が低下するなど
の問題が生じるため、実用的に満足できる組成物を得る
ことは困難であった。特に、チルト角の低下は表示素子
の輝度を低下させる結果、コントラストを低下させ深刻
な問題となる。
状態から強誘電状態へ転移するときの電圧は極めて小さ
いので10Ｖ以下の電圧で駆動は可能である。しかし、回
転粘性が甚だしく大きいため十分な応答性能が得られな
い。従来、この点を改善するために減粘剤的効果を持つ
化合物の添加が行われていた。しかしながら、ある程度
満足できるような応答性能を得ようとすると、かなり大
量の減粘剤を添加する必要があった。この結果、フェリ
誘電相の上限温度が低下する、チルト角が低下するなど
の問題が生じるため、実用的に満足できる組成物を得る
ことは困難であった。特に、チルト角の低下は表示素子
の輝度を低下させる結果、コントラストを低下させ深刻
な問題となる。
【００１８】本発明は、この観点に立ってなされたもの
であり、減粘剤としての効果を持ちこれをフェリ誘電性
液晶に添加したときに、チルト角を大きく低下させず応
答性の改善に効果のある新規なスワローテイル型化合物
とＡＭ駆動に好適に使用されるそれを含むフェリ誘電性
液晶組成物を与えるものである。
であり、減粘剤としての効果を持ちこれをフェリ誘電性
液晶に添加したときに、チルト角を大きく低下させず応
答性の改善に効果のある新規なスワローテイル型化合物
とＡＭ駆動に好適に使用されるそれを含むフェリ誘電性
液晶組成物を与えるものである。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】実用上、フェリ誘電性
液晶は、チルト角の低下を伴わずに応答速度の向上を達
成する必要がある。応答速度は、M. Nakagawa によれば
反強誘電性液晶の場合、液晶分子の回転粘性に依存する
ことが示されている(Masahiro Nakagawa,Japanese Jour
nal of Applied Physics, 30, 1759 (1991))。すなわ
ち、粘性が低いほど応答速度は速くなる。
液晶は、チルト角の低下を伴わずに応答速度の向上を達
成する必要がある。応答速度は、M. Nakagawa によれば
反強誘電性液晶の場合、液晶分子の回転粘性に依存する
ことが示されている(Masahiro Nakagawa,Japanese Jour
nal of Applied Physics, 30, 1759 (1991))。すなわ
ち、粘性が低いほど応答速度は速くなる。
【００２０】また、温度に対する応答速度の変化を見る
と、室温付近を境にしてそれ以下の温度では指数関数的
に応答速度は低下していく。反強誘電性液晶の場合に
は、液晶相がスメクチック相であるが故に粘性が高く、
そのために低温側で粘性が急激に増大しその粘性抵抗の
ために応答速度が急激に低下していくものと考えられて
いる。この事情は、フェリ誘電性液晶の場合も全く同じ
であると思われる。この問題の解決のための具体策の一
つとしては、比較的低粘性の化合物を液晶組成物に添加
し、組成物全体の粘性を低下させ、もって応答速度の改
善を計ろうとする試みが考えられる。この方法が、現在
のところ最も現実的な解決策になり得ると考えらるが、
この方法はフェリ誘電相の上限温度を低下させる傾向が
あるのみならず、液晶のチルト角をも低下させてしま
う。
と、室温付近を境にしてそれ以下の温度では指数関数的
に応答速度は低下していく。反強誘電性液晶の場合に
は、液晶相がスメクチック相であるが故に粘性が高く、
そのために低温側で粘性が急激に増大しその粘性抵抗の
ために応答速度が急激に低下していくものと考えられて
いる。この事情は、フェリ誘電性液晶の場合も全く同じ
であると思われる。この問題の解決のための具体策の一
つとしては、比較的低粘性の化合物を液晶組成物に添加
し、組成物全体の粘性を低下させ、もって応答速度の改
善を計ろうとする試みが考えられる。この方法が、現在
のところ最も現実的な解決策になり得ると考えらるが、
この方法はフェリ誘電相の上限温度を低下させる傾向が
あるのみならず、液晶のチルト角をも低下させてしま
う。
【００２１】一般に、ディスプレーとしてのフェリ誘電
性液晶素子を考えたとき、バックライトにより、素子の
温度は少なくとも40℃ぐらいになると考えられる。従っ
て、正常な素子の駆動のためには、フェリ誘電相の上限
温度は少なくとも40℃以上必要であり、望ましくは50℃
以上必要である。そして、この温度の高温側に、良好な
配向を得るためにスメクチックＡ相を存在させることが
必要である。また、低温側では少なくとも10℃で素子は
駆動できることが必要である。従って、フェリ誘電相の
下限温度は少なくとも０℃であることが必要である。
性液晶素子を考えたとき、バックライトにより、素子の
温度は少なくとも40℃ぐらいになると考えられる。従っ
て、正常な素子の駆動のためには、フェリ誘電相の上限
温度は少なくとも40℃以上必要であり、望ましくは50℃
以上必要である。そして、この温度の高温側に、良好な
配向を得るためにスメクチックＡ相を存在させることが
必要である。また、低温側では少なくとも10℃で素子は
駆動できることが必要である。従って、フェリ誘電相の
下限温度は少なくとも０℃であることが必要である。
【００２２】また、チルト角が小さくなることによっ
て、輝度が低下し表示素子の明るさが低下する。従っ
て、応答速度が向上しても、表示品位が低下してしまう
ので、チルト角を低下させないような添加物が必要とさ
れる。本発明は、以上のような観点からなされたもので
あり、特定の新規なスワローテイル型化合物を特定のフ
ェリ誘電性液晶に混合したとき、フェリ誘電相の上限温
度を低下させず、かつチルト角を低下させず、応答速度
の改善されたフェリ誘電性液晶組成物を得ることができ
ることを見いだし、完成したものである。
て、輝度が低下し表示素子の明るさが低下する。従っ
て、応答速度が向上しても、表示品位が低下してしまう
ので、チルト角を低下させないような添加物が必要とさ
れる。本発明は、以上のような観点からなされたもので
あり、特定の新規なスワローテイル型化合物を特定のフ
ェリ誘電性液晶に混合したとき、フェリ誘電相の上限温
度を低下させず、かつチルト角を低下させず、応答速度
の改善されたフェリ誘電性液晶組成物を得ることができ
ることを見いだし、完成したものである。
【００２３】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1) で表されるスワローテイル型化合物であ
り、該一般式(1) において、ｍが４〜９、ｎが２〜５で
あること、液晶相を有しないものであることがフェリ誘
電性液晶組成物としたときの物性が優れたものが得られ
好ましい。また、本発明は、下記一般式(1) で表される
スワローテイル型化合物を下記一般式(2) で示されるフ
ェリ誘電性液晶に添加してなるフェリ誘電性液晶組成物
である。
記一般式(1) で表されるスワローテイル型化合物であ
り、該一般式(1) において、ｍが４〜９、ｎが２〜５で
あること、液晶相を有しないものであることがフェリ誘
電性液晶組成物としたときの物性が優れたものが得られ
好ましい。また、本発明は、下記一般式(1) で表される
スワローテイル型化合物を下記一般式(2) で示されるフ
ェリ誘電性液晶に添加してなるフェリ誘電性液晶組成物
である。
【００２４】
【化３】 （式(1) 中、ｍは８〜10、ｎは２〜６の整数、p は０ま
たは１、X, YはＨ原子またはＦ原子である。式(2) 中、
Ｒは炭素数６〜12の直鎖アルキル基、Z はＦ原子または
Ｈ原子、r は２〜４の整数、s は２〜４の整数であ
る。）
たは１、X, YはＨ原子またはＦ原子である。式(2) 中、
Ｒは炭素数６〜12の直鎖アルキル基、Z はＦ原子または
Ｈ原子、r は２〜４の整数、s は２〜４の整数であ
る。）
【００２５】一般式(1) であらわされるスワローテイル
型化合物の添加量が組成物の１〜40モル％が好ましく、
フェリ誘電性液晶液晶組成物としては、該フェリ誘電相
の高温側の転移温度が40℃以上で、低温側の転移温度が
0℃以下であり、該フェリ誘電相よりも高温側にスメク
チックＡ相を有することが好ましい。そして、本発明の
フェリ誘電性液晶液晶組成物は、各画素毎に薄膜トラン
ジスタあるいはダイオード等の非線形能動素子を設置し
た基板間に狭持して、アクティブマトリクス液晶表示素
子とされ、それは非線形能動素子を用いた液晶の電圧に
よる駆動を２つのフェリ誘電状態と２つの強誘電状態、
及びその中間状態へのスイッチングにて行われる。
型化合物の添加量が組成物の１〜40モル％が好ましく、
フェリ誘電性液晶液晶組成物としては、該フェリ誘電相
の高温側の転移温度が40℃以上で、低温側の転移温度が
0℃以下であり、該フェリ誘電相よりも高温側にスメク
チックＡ相を有することが好ましい。そして、本発明の
フェリ誘電性液晶液晶組成物は、各画素毎に薄膜トラン
ジスタあるいはダイオード等の非線形能動素子を設置し
た基板間に狭持して、アクティブマトリクス液晶表示素
子とされ、それは非線形能動素子を用いた液晶の電圧に
よる駆動を２つのフェリ誘電状態と２つの強誘電状態、
及びその中間状態へのスイッチングにて行われる。
【００２６】本発明におけるフェリ誘電性液晶は、本発
明者らの特願平8-91235 号によって容易に製造できる。
その製造法の概略は次の通りである。 (1) AcO-Ph(F)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(F)-COCl (2) (1) + CF3C*H(OH)(CH2)rOCsH2s+1 → AcO-Ph(F)-COO-C*H(CF3)(CH2)rOCsH2s+1 (3) (2) + (Ph-CH2NH2) → HO-Ph(F)-COO-C*H(CF3)(CH2)rOCsH2s+1 (4) R-O-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → R-O-Ph-Ph-COCl (5) (3) + (4) → 目的フェリ誘電性液晶 式中、AcO はアセチル基、Phは1,4-フェニレン基、Ph(C
F3) は、1,4-フェニレン基の３位置への-CF3置換基を示
す。
明者らの特願平8-91235 号によって容易に製造できる。
その製造法の概略は次の通りである。 (1) AcO-Ph(F)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(F)-COCl (2) (1) + CF3C*H(OH)(CH2)rOCsH2s+1 → AcO-Ph(F)-COO-C*H(CF3)(CH2)rOCsH2s+1 (3) (2) + (Ph-CH2NH2) → HO-Ph(F)-COO-C*H(CF3)(CH2)rOCsH2s+1 (4) R-O-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → R-O-Ph-Ph-COCl (5) (3) + (4) → 目的フェリ誘電性液晶 式中、AcO はアセチル基、Phは1,4-フェニレン基、Ph(C
F3) は、1,4-フェニレン基の３位置への-CF3置換基を示
す。
【００２７】上記製造法を簡単に説明すると次の通りで
ある。 (1) はフッ素置換あるいは無置換のp-アセトキシ安息香
酸の塩化チオニルによる塩素化反応である。 (2) は塩化物(1) と光学活性アルコールとの反応による
エステルの生成である。 (3) はエステル(2) の脱アセチル化である。 (4) は 4'-アルキルオキシビフェニル−4-カルボン酸の
塩素化である。 (5) はフェノール(3) と塩化物(4) との反応による液晶
の製造である。
ある。 (1) はフッ素置換あるいは無置換のp-アセトキシ安息香
酸の塩化チオニルによる塩素化反応である。 (2) は塩化物(1) と光学活性アルコールとの反応による
エステルの生成である。 (3) はエステル(2) の脱アセチル化である。 (4) は 4'-アルキルオキシビフェニル−4-カルボン酸の
塩素化である。 (5) はフェノール(3) と塩化物(4) との反応による液晶
の製造である。
【００２８】
【発明の効果】本発明は、新規なスワローテイル型化合
物とそれを含むフェリ誘電性液晶組成物を提供する。そ
して、本発明により提供された新規なフェリ誘電性液晶
組成物は、広い温度範囲でフェリ誘電相を有し、かつ広
い温度範囲で高速応答を示す。更にチルト角が大きい組
成物を得ることができる。そのため表示品質の高いフェ
リ誘電性液晶表示素子を実現できる。
物とそれを含むフェリ誘電性液晶組成物を提供する。そ
して、本発明により提供された新規なフェリ誘電性液晶
組成物は、広い温度範囲でフェリ誘電相を有し、かつ広
い温度範囲で高速応答を示す。更にチルト角が大きい組
成物を得ることができる。そのため表示品質の高いフェ
リ誘電性液晶表示素子を実現できる。
【００２９】
【実施例】次に：実施例及び比較例を掲げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ （一般式(1): m＝9, n＝2, p＝1, X＝H, Y
＝F (E1)) 3-フルオロ-4-(1-エチルプロピルオキ
シカルボニル）フェニル＝4-デカノイルオキシベンゾエ
ートの製造。
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ （一般式(1): m＝9, n＝2, p＝1, X＝H, Y
＝F (E1)) 3-フルオロ-4-(1-エチルプロピルオキ
シカルボニル）フェニル＝4-デカノイルオキシベンゾエ
ートの製造。
【００３０】(1) 4-デカノイルオキシ−2-フルオロ安息
香酸の製造。 4-ヒドロキシ−2-フルオロ安息香酸 13.8g(0.1モル) をジ
クロロメタン 140ml(ミリリットル)に溶解した。そこにトリエ
チルアミン 16ml 、n-デカン酸クロライド 20.1g(0.11モ
ル)及びジメチアミノピリジン 0.97g(0.0079モル)を順次加
え、室温で１昼夜攪拌した。これに10％塩酸 50mlを加
え、エーテル 100mlで３回抽出した。有機層を食塩水 1
00mlで３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒留去後、ヘキサン 400mlで洗浄し、目的の4-デ
カノイルオキシ−2-フルオロ安息香酸 25.5g(収率82
％）を得た。
香酸の製造。 4-ヒドロキシ−2-フルオロ安息香酸 13.8g(0.1モル) をジ
クロロメタン 140ml(ミリリットル)に溶解した。そこにトリエ
チルアミン 16ml 、n-デカン酸クロライド 20.1g(0.11モ
ル)及びジメチアミノピリジン 0.97g(0.0079モル)を順次加
え、室温で１昼夜攪拌した。これに10％塩酸 50mlを加
え、エーテル 100mlで３回抽出した。有機層を食塩水 1
00mlで３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒留去後、ヘキサン 400mlで洗浄し、目的の4-デ
カノイルオキシ−2-フルオロ安息香酸 25.5g(収率82
％）を得た。
【００３１】(2) 4-アセトキシ−2-フルオロ-1-(1-エチ
ルプロピルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 11.9g(0.06モル)に塩
化チオニル 60ml を加え還流下で７時間反応させた。次
に過剰の塩化チオニルを留去してから、ピリジン 10ml
、3-ペンタノール 3.5g(0.0402モル)を滴下した。滴下
後、１昼夜室温で攪拌し、その後、エーテル 200mlで希
釈して、有機層を希塩酸、1N水酸化ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチルを溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトで精製して目的物 10.7
g(収率90％）を得た。
ルプロピルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 11.9g(0.06モル)に塩
化チオニル 60ml を加え還流下で７時間反応させた。次
に過剰の塩化チオニルを留去してから、ピリジン 10ml
、3-ペンタノール 3.5g(0.0402モル)を滴下した。滴下
後、１昼夜室温で攪拌し、その後、エーテル 200mlで希
釈して、有機層を希塩酸、1N水酸化ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチルを溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトで精製して目的物 10.7
g(収率90％）を得た。
【００３２】(3) 4-ヒドロキシ−2-フルオロ-1-(1-エチ
ルプロピルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 (2) で得た化合物 10.3g(0.0361モル)を、エタノール 250
mlに溶解させて、ベンジルアミン 7.74g(0.0772モル)を滴
下した。更に室温で１昼夜攪拌した後、エーテル 300ml
で希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで単離精製し、目的物 8.5g(収率98
％) を得た。
ルプロピルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 (2) で得た化合物 10.3g(0.0361モル)を、エタノール 250
mlに溶解させて、ベンジルアミン 7.74g(0.0772モル)を滴
下した。更に室温で１昼夜攪拌した後、エーテル 300ml
で希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで単離精製し、目的物 8.5g(収率98
％) を得た。
【００３３】(4) 3-フルオロ-4-(1-エチルプロピルオキ
シカルボニルフェニル)-4-n-ウンデカノイルオキシベン
ゾエートの製造。 上記(1) で得た化合物 3.1ミリモルに塩化チオニル 15m
l を加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを
留去した後、ピリジン 2ml、上記(3) で得た化合物 2.
12ミリモルを加え、室温で10時間反応させた。反応終了
後、エーテル 300mlで希釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。次に、溶媒を留去してから、シリカゲル
クロマトグラフィーで単離し、目的物 0.95g (収率87
％）を得た。
シカルボニルフェニル)-4-n-ウンデカノイルオキシベン
ゾエートの製造。 上記(1) で得た化合物 3.1ミリモルに塩化チオニル 15m
l を加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを
留去した後、ピリジン 2ml、上記(3) で得た化合物 2.
12ミリモルを加え、室温で10時間反応させた。反応終了
後、エーテル 300mlで希釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。次に、溶媒を留去してから、シリカゲル
クロマトグラフィーで単離し、目的物 0.95g (収率87
％）を得た。
【００３４】実施例２、３（一般式(1): m＝9, n＝3, p
＝1, X＝F, Y＝H (E2)) 4-(1-プロピルブチルオキ
シカルボニル）フェニル＝2-フルオロ−4-デカノイルオ
キシベンゾエート、および（一般式(1): m＝9, n＝4, p
＝1, X＝H, Y＝F (E3)) 3-フルオロ-4-(1-ブチルペ
ンチルオキシカルボニル）フェニル＝4-n-デカノイルオ
キシベンゾエートの製造。 実施例１において、3-ペンタノールの代わりに、4-ヘプ
タノールまたは5-ノナノールを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして、目的物を得た。
＝1, X＝F, Y＝H (E2)) 4-(1-プロピルブチルオキ
シカルボニル）フェニル＝2-フルオロ−4-デカノイルオ
キシベンゾエート、および（一般式(1): m＝9, n＝4, p
＝1, X＝H, Y＝F (E3)) 3-フルオロ-4-(1-ブチルペ
ンチルオキシカルボニル）フェニル＝4-n-デカノイルオ
キシベンゾエートの製造。 実施例１において、3-ペンタノールの代わりに、4-ヘプ
タノールまたは5-ノナノールを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして、目的物を得た。
【００３５】実施例４ （一般式(1): m＝9, n＝3, p
＝1, X＝H, Y＝H (E4)) 4-(1-プロピルブチルオキ
シカルボニル）フェニル＝4-n-デカノイルオキシベンゾ
エートの製造。 実施例１において、2-フルオロ−4-デカノイルオキシ安
息香酸の代わりに、デカノイルオキシ安息香酸を使用し
た以外は、実施例１と全く同様にして、目的物を得た。
＝1, X＝H, Y＝H (E4)) 4-(1-プロピルブチルオキ
シカルボニル）フェニル＝4-n-デカノイルオキシベンゾ
エートの製造。 実施例１において、2-フルオロ−4-デカノイルオキシ安
息香酸の代わりに、デカノイルオキシ安息香酸を使用し
た以外は、実施例１と全く同様にして、目的物を得た。
【００３６】実施例５ （一般式(1): m＝5, n＝3, p
＝0, X＝F (E5)) 3-フルオロ−4-n-ヘキサノイル
オキシ-1-(1-プロピルブチル) ベンゾエートの製造。 実施例１において、4-デカノイルオキシ安息香酸の代わ
りに、2-フルオロ−4-ヘキサノイルオキシ安息香酸を使
用する他は、実施例１に準じて、4-ヘプタノールを反応
させ目的物を得た。
＝0, X＝F (E5)) 3-フルオロ−4-n-ヘキサノイル
オキシ-1-(1-プロピルブチル) ベンゾエートの製造。 実施例１において、4-デカノイルオキシ安息香酸の代わ
りに、2-フルオロ−4-ヘキサノイルオキシ安息香酸を使
用する他は、実施例１に準じて、4-ヘプタノールを反応
させ目的物を得た。
【００３７】実施例１〜５で得た目的化合物(E1-E5) の
1H-NMR データーおよび融点を表１に、その化学式を化
４に示した。なお、液晶相をテクスチャヤー観察、DSC
(示差走差熱量計）測定により行なったが、液晶相を観
測されなかった。
1H-NMR データーおよび融点を表１に、その化学式を化
４に示した。なお、液晶相をテクスチャヤー観察、DSC
(示差走差熱量計）測定により行なったが、液晶相を観
測されなかった。
【００３８】
【表１】プロトン番号 1 2 3 4 5 6 7 融点 (℃) 実施例１ 2.6 7.2 8.2 7.1 7.2 8.0 5.0 32 実施例２ 2.6 7.1 7.0 8.2 7.3 8.2 5.2 -21 実施例３ 2.6 7.3 8.2 7.1 7.1 8.0 5.2 11 実施例４ 2.6 7.3 8.2 7.1 7.1 8.0 5.2 14 実施例５ 2.6 7.0 7.0 8.0 5.2 <-60
【００３９】
【化４】
【００４０】実施例６ 下記の式で示されるフェリ誘電性液晶(2A)に、実施例２
で得られたスワローテイル型化合物(E2)を20モル％添加
して、フェリ誘電性液晶組成物を得た。相系列、チルト
角、応答速度を測定した結果を表２に示した。 2A : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)
4OC2H5 式中のPhは1,4-フェニレン基、Ph(3F)は3-位置にフッ素
置換した1,4-フェニレン基、C*は不斉炭素である。
で得られたスワローテイル型化合物(E2)を20モル％添加
して、フェリ誘電性液晶組成物を得た。相系列、チルト
角、応答速度を測定した結果を表２に示した。 2A : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)
4OC2H5 式中のPhは1,4-フェニレン基、Ph(3F)は3-位置にフッ素
置換した1,4-フェニレン基、C*は不斉炭素である。
【００４１】相の同定を、テクスチャー観察、コノスコ
ープ像の観察及びDSC(示差走差熱量計）の測定により行
なった。コノスコープ像の観察はフェリ誘電相の同定に
有力な手段である。コノスコープ像の観察は文献(J. Ap
pl. Phys. 31, 793, (1992))に従って行った。
ープ像の観察及びDSC(示差走差熱量計）の測定により行
なった。コノスコープ像の観察はフェリ誘電相の同定に
有力な手段である。コノスコープ像の観察は文献(J. Ap
pl. Phys. 31, 793, (1992))に従って行った。
【００４２】応答速度などは次の手順で測定した。絶縁
膜(SiO2 、膜厚50nm) 、ITO 電極付きのガラス基板をポ
リイミドコ−ティング後（膜厚約80nm）、一対のガラス
基板の片方のみをラビング処理した。粒径1.6μｍのス
ペーサを介し、一対のガラス基板を貼り合わせテストセ
ルとした。セル厚は２μｍであった。液晶が等方相とな
る温度まで加熱し、毛細管現象によりテストセル中に前
記液晶を注入した。その後、１℃／分の速度で徐冷し液
晶を平行配向させた。次に所定温度で、±10Ｖ、周波数
10Ｈｚの３角波電圧を印加しチルト角を測定した。又、
８Ｖ、周波数10Ｈｚのパルス電圧を印加して透過光強度
が90％変化するに要する時間を応答時間と定義して応答
時間を測定した。
膜(SiO2 、膜厚50nm) 、ITO 電極付きのガラス基板をポ
リイミドコ−ティング後（膜厚約80nm）、一対のガラス
基板の片方のみをラビング処理した。粒径1.6μｍのス
ペーサを介し、一対のガラス基板を貼り合わせテストセ
ルとした。セル厚は２μｍであった。液晶が等方相とな
る温度まで加熱し、毛細管現象によりテストセル中に前
記液晶を注入した。その後、１℃／分の速度で徐冷し液
晶を平行配向させた。次に所定温度で、±10Ｖ、周波数
10Ｈｚの３角波電圧を印加しチルト角を測定した。又、
８Ｖ、周波数10Ｈｚのパルス電圧を印加して透過光強度
が90％変化するに要する時間を応答時間と定義して応答
時間を測定した。
【００４３】
【表２】 チルト角 応答時間 測定温度 相 系 列 ( °) (μ秒) (℃) 実施例６ Cr(<-10)SCγ*(64)SA(72)I 32 37 30液晶２Ａ Cr(<0) SCγ*(89)SA(91)I 34 80 30 上記相系列中の () 内の数値は転移温度 (℃) 、Crは結
晶相、SCγ* はカイラルスメクチックＣγ相（フェリ誘
電相）、SAはスメクチックＡ相、Ｉは等方相をそれぞれ
示す。
晶相、SCγ* はカイラルスメクチックＣγ相（フェリ誘
電相）、SAはスメクチックＡ相、Ｉは等方相をそれぞれ
示す。
【図面の簡単な説明】
【図１】フェリ誘電相における分子配列状態を示す。FI
(+), FI(-)はフェリ誘電状態、FO(+), FO(-)は強誘電状
態を表す。
(+), FI(-)はフェリ誘電状態、FO(+), FO(-)は強誘電状
態を表す。
【図２】フェリ誘電相の三角波電圧に対する光学応答を
示す。
示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 隆宏 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で表されるスワローテイ
ル型化合物。 【化１】 （式中、ｍは８〜10、ｎは２〜６の整数、p は０または
１、X, YはＨ原子またはＦ原子である。） - 【請求項２】 該一般式(1) において、ｍが４〜９、ｎ
が２〜５である請求項１記載のスワローテイル型化合
物。 - 【請求項３】 該一般式(1) で示される化合物は液晶相
を有しない請求項１記載のスワローテイル型化合物。 - 【請求項４】 下記一般式(1) で表されるスワローテイ
ル型化合物を下記一般式(2) で示されるフェリ誘電性液
晶に添加してなるフェリ誘電性液晶組成物。 【化２】 （式(1) 中、ｍは８〜10、ｎは２〜６の整数、p は０ま
たは１、X, YはＨ原子またはＦ原子である。式(2) 中、
Ｒは炭素数６〜12の直鎖アルキル基、Z はＦ原子または
Ｈ原子、r は２〜４の整数、s は２〜４の整数であ
る。） - 【請求項５】 該一般式(1) であらわされるスワローテ
イル型化合物の添加量が組成物の１〜40モル％である請
求項４記載のフェリ誘電性液晶液晶組成物。 - 【請求項６】 該フェリ誘電相の高温側の転移温度が40
℃以上で、低温側の転移温度が 0℃以下であり、該フェ
リ誘電相よりも高温側にスメクチックＡ相を有する請求
項４記載のフェリ誘電性液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項４記載のフェリ誘電性液晶組成物
を、各画素毎に薄膜トランジスタあるいはダイオード等
の非線形能動素子を設置した基板間に狭持することを特
徴とするアクティブマトリクス液晶表示素子 - 【請求項８】 非線形能動素子を用いた液晶の電圧によ
る駆動を２つのフェリ誘電状態と２つの強誘電状態、及
びその中間状態へのスイッチングにて行う請求項７記載
のアクテイ ブマトリックス液晶表示素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8243393A JPH1087571A (ja) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | スワローテイル型化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物 |
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