JPS58113159A - アルキル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体、その製法および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ルアセトアミド誘導体、その製法およびこれらの誘導体
を有効成分として含有する除草剤に関するものである。

さらに詳しくは、第１の本発明は一般式（１）のアルキ
ル基を示し、ｍは１〜２の整数を示し、Ｘは低級アルキ
ル基、慣．に炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子
またはｌ・リフルオロメチル基を示し、そしてｎｌｄ、
Ｏ〜２の整数を示す）で表わされるアルキルｆｉ１換シ
クロへキセニルアセトアミド銹導体を要旨とする，ｆた
、第２の本発明は一般式（ＩＩ） Ｒｍ Ｃ式中、Ｒ　、　Ｘ　、　ｍ及びｎは前記と同じ音吐を
もつ）で表わされるシクロへキセニル酢酸廿たはその反
応性誘導体と、一般式（ＩＩＩ） ｎ で表わされる置換アニリン類とを反応させることを特徴
とする前記一般式（１）で表わされるアルキル置換シク
ロヘキセニルアセトアミド誘導体の製法を要旨とする。

さらに第３の本発明は一般式（１）で表わされるアルキ
ル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤に関するもので
ある。

本発明者らは、一般式（Ｉ）で示される新規化合物を合
成することに成功し、この本発明化合物は、ノビエ、　
タマガヤツリ、　　コナギ、　キカシグサなどの水田の
一年生雑草、々らびに近年問題となっている水田の多年
生雑草であるミズガヤツリ、ウリカワ、　ホタルイ、　
マツパイ、　　クログワイなどに対し，て強い除草作用
を示すことを知見した。また、本発明化合物は、メヒシ
・り、シロザなどの畑地雑草にも除草作用をもつことを
知見した。

このように、本発明化合物は、除草剤として使用すると
幅広い殺草スペクトラムを有する。そして、これらの雑
草を効果的に殺草するには、本発明化合物を有用作物の
栽培地において土壌処理又は茎葉処理するのがよいが、
本発明化合物は特に土壌処理で晶い収草効果を示す。

しかも、本発明化合物は、水稲などの主要作物に対して
薬害を与えることがなく、安全に使用できるすぐれた性
質をもっている。したがって、本発明化合物は、木精用
除草剤として有効に使用できることはもちろんのこと、
各種の穀類、そ菜類などの栽培地をはじめ、果樹園、芝
生、牧葦地、茶園、桑園、ゴム園などにおける除草剤と
して幅広く使用することができる。

本発明化合物と類似する既知化合物としては、「ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ」第１０８０頁（
　１９１５年）および［ジャーナル・オグ・アメリカン
・ケばカル・ソザイエティｊ　第７１巻第３２１６頁（
　１９４９年）には、１−シクロヘキセニルアセトアニ
リドおよび同ノやラトルイドが記載されている。また、
「ケミカル・アブストラクツ」第６５巻＋０５０４　ｄ
には、４−メチル−３−シクロヘキセニルアセトアニリ
ドおよび２−メチル−３−シクロヘキセニルアセトアニ
リドが記載されている。特に後の２化合物はシクロへキ
セニル環の二重結合の位省が本発明化合物と異っている
。

しかしながら、これらの既知化合物の除草作用について
は記載がない。また、後記試験例で明らかなように、こ
れらの既知化合物はほとんど除草作用を示さない。

本発明化合物は、前記文献には記載された化合物と近似
の化学構造を有するが、文献未記載の新規化合物である
。そして、本発明化合物は、除草効果にすぐれているこ
とならびに水稲などの有用作物に対する薬害作用がない
という点で、近似した公知化合物よりも著しくすぐれて
いる。本発明は、このような新知見によって完成された
ものである。

本発明化合物を製造する方法すなわち第２の本発明の方
法は次のとおり実施される。まず、一般式（ｍの置換ア
ニリン類を適当な有機溶剤、たとえば、ベンゼン、　　
トルエン、　　キシレン、　　クロルベンゼン、　　ジ
オキサン、　テトラヒドロフラン、塩化メチレン、　ア
セトン、　　クロロホルム、　　メチルアルコールなど
に溶解して、これに当量又はや＼過剰の１−シクロヘキ
セニル酢酸あるいはその反応性誘導体をその１筐加える
〃・あるいはそれをベンゼンなどの有機溶剤に溶かして
加える。そ、して室温あるいは必要に応じて加熱または
冷却しながら反応させる。また、１−シクロヘキセニル
酢酸の反応性誘導体としては、酸無水物、酸塩化物、酸
臭化物、カルボン酸エステル類などがあり、これらは１
−シクロへキセニル酢酸から既知の方法を適用して容易
に得ることができる。

ブた、置換アニリン類と１−シクロヘキセニル酢酸貰た
はその反応性誘導体とを反応させるに際しては、適当な
反応助剤、たとえば、塩化チオニル、三塩化リン、　　
五塩化リン、　　オキシ塩化リン、シンクロへキシルカ
ーポジイミド、　　トリエチルアミン、　　ピリジン、
　Ｎ−メチルモルホリン、キノリン、　　Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジーチーア＝す・、　水酸化ナ
トリウ・、水（酸化カリウ・、　　ナトリウーメチラー
トなトラ使：兜用できる。そして、これらの反応助剤は
、１・−シクロヘキセニル酢酸筐たにその反応性誘導体
の種類によって適宜選択して使用するのがよい。

反応終了後は、反応助剤の反応生成物を濾過するかある
いは水洗して除去し、そして使用した有機溶剤を留去す
れば、本発明化合物である一般式（Ｉ）ノシクロヘキセ
ニルアセトアミド誘導体が純度よく、シかも高収率で得
られる。この化合物は、さらにアセトン、　　メチルア
ルコール、　エチルアルコール、　　ベンゼン、　　ト
ルエン、　　クロロホルムなどで再結晶すると、さらに
純化することができる。

本発明に係る一般式（１＞の化合物の具体例を次の第１
表に例示する。但し本発明化合物はこれらの例示のみに
限定されることはなく、一般式（Ｉ）に含まれる他の多
数の化合物も、例示の具体例化合物と同様に有効に使用
できることはいうまでもない。

なお、化合物番号は、以下の実施例および配合例におい
ても参照される。

なお、本発明の方法で使用される一般式（ＩＩ）で表わ
されるシクロヘキセニル酢酸のうち、１−シクロへキセ
ニル酢ｅの製法は、［オーガニック・リアクション」第
１巻第１７頁に記載されている。

また、２−メチル−１−シクロヘキセニル酢酸の製法は
、「ケミカル・アブストラクツ」第２５巻２ｇＯ（ジャ
ーナル・オプ・ケミカル・ソサイエテイ（１９３０年）
　２２＋７頁）において既知でおり、４−メチル−１−
シクロヘキセニル酢酸の製法は、同上の文献に記載され
ているほか、［ケミカル・アブストラクツ」第１９巻３
２５　　にも記載されてイル。”４た、５−メチル−１
−シクロヘキセニル酢酸の製法は、［ケミカル・アブス
トラクツ」第３８巻３６２４３（ｃｏｍｐｔ、　ｒｅｎ
ａ、第２１４８８８１　頁）オよび同第４２巻１９００
　ａ　（Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｎ、　Ｆｒ−ａ
ｎｃｅ、　（１９４７年）第４５９頁において記載され
ている。また、２．６−シメチルー１−シクロヘキセニ
ル酢酸の製法は、「ケミカル・アブストラクツ」８５８
６３　ｕ　［Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｒｎ、第３２巻第
５７５頁（１９６７年）ＩＫ記載されている。

本発明では、上記化合物はこれらの文献記載の方法で製
造した。１だ、それ以外の化合物は新規物質であって、
次の反応式に示される方法によって製造できる。

１１ｍ なお、出発化合物間の調製例は後記の参考例で例示する
。

一般式（１）の本発明化合物を除草剤として実際に使用
するに除しては、本発明化合物をその１ブの形で作物栽
培地の土ｆＩＪ、または茎葉などに散布してもよいが、
本発明化合物の除草作用を十分に発揮させるには、本発
明化合物と適当な相体と補助剤例えば界面活性剤、結合
剤、安定剤などとを配合して、常法によって、水利剤、
乳剤、水溶液剤、油懸濁剤、粉剤、粒剤、微粒剤、粗粉
剤などの製剤形態にして使用するのが好ましい。

前記において、担体としては、農園芸用薬剤に常用され
るものであるならば固体または液体のいずれても使用で
き、特定のものに限定されるものではない。たとえば固
体担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト
、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、
バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石
ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、
植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷ
ん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニール、ケトン樹脂、ダンマルガムなど）、
アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケイ酸、ワッ
クス類などが挙げられる。

また、液体担体としては、水、アルコール類（メチルア
ルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール
、１ａｏ−７’ロビルアルコール、ブタノール、エチル
アルコール、ベンジル、アルコールなど）、芳香族炭化
水素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼ
ン、クロルベンゼン、メチルナフタレンなど）、ハロダ
ン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロル
メタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン、トリク
ロロフルオロメタン、ジクロロソフルオロメタンナト）
、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル
イソブチルケトン、イソホロンなど）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセデート
、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなト）
、スルホキシド類（ジメチルホルホキンドなど）、アル
コールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど）、
脂肪族または脂環式炭化水素Ｍ　Ｃｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベン
トナフサなど）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油
など）が挙げられる。

１だ、乳剤、水利剤、フロアブル剤１どの［ＩＪに際し
て、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展など
の目的で界面活性剤（または乳化剤）が使用される。こ
のような界面活性剤としては非イオン型（ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
エステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエス
テル、ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型
（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサク
シネート、アルキルサルフェート、？リオキシェチレン
アルキルサルフエート、アリールスルホネート々と）、
陽イオン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロライドなど）ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類］、両性型〔カルボン酸（
ベタイン型）、硫酸エステル塩など〕が挙けられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

また、これらのほかにポリビニルアルコールカルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、？リビニルアセテー
ト、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、アラビア
がム、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使用するこ
とができる。

捷だ、本発明化合物は除草効力の向上を意図した９、相
乗的除草効果を期待するために、他の除草剤と混用して
使用することができる。このような例としては、たとえ
ば、フェノキシ系除単剤（２，４−ジクロロフェノキシ
酢酸、　　２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、　
　２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸およびこれら
のエステル類、チオエステル類、塩類）、　　ジフェニ
ルエ　ｆｋ系除草剤（２，４−ジクロロフェニル−４′
−二トロフェニルエーテル、　　２，４．６−ドリクロ
ロフエニルー４′−二トロフェニルエーテル、２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチル−３′−エトキシ−４′−
二トロフェニルエーテル、　　２．４−ジクロロフェニ
ル−４′−二トロー３′−メトキシフェニルエーテル、
２．４−ジクロロフェニル−３’−メトキシカルボニル
−４′−二トロフェニルエーテルなど）、トリアジン系
除草剤（２−り。

ロー４．６−ピスエナルアミノー１．　３．　５−）リ
アジン、　２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソゾ
ロビルアミノー１，３．５−）リアジン、２−メチルチ
オ−４，６−ビスエチルアミノ−１゜３．５−トリアジ
ン、　　２−メチルチオ−４，６−ピスイソプロビルア
ミノー１．３．５−トリアジンなど）、　原案系除草剤
（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチ
ルウレア、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレア、　　１−（２，２−ジメチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア）、　　カーバメ
ート系除草剤（イソプロピル−Ｎ−（３−クロルフェニ
ル）カーバメート、　メチル−Ｎ−（３，４−ジクロフ
ェニル）−カーバメート）、チオールカーバメート系除
草剤（Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ、Ｎ−ノエチルチ
オールカー／（ｌ−ト、　Ｓ−エチル−Ｎ、　Ｎ−ヘキ
サメチレンチオールカーバメート）、　　酸アニリド系
除草剤（３，４−ジクロロプロ１？オンアニリド、　Ｎ
−メトキシメチル−２，６−ダニチル−α−クロロアセ
トアニリド、　　２−クロロ−２’、　　６’−ジエチ
ル−Ｎ−ブトキシメチル）−アセトアニリド、　２−ク
ロロ−２′、　６’−・ソエチルーＮ　−（ｎ−プロポ
キシエチル）−アセトアニリド、　Ｎ−クロロアセチル
−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−グリシンエチル
エステルなど）、　ウラシル系除草剤（５−ブロム−３
〜セカンダリ−ブチル−６−メチルウラシル、　　３−
シクロへキシル−５，６＝トリメテレンウランルなと）
、　　ピリジニウム塩素系除草剤（１，１’−ジメチル
−４，４′−ビスピリジニウムクロリドなど）、　　リ
ン系除草剤（Ｎ、Ｎ−ビス（ホスホノメチル）−グリシ
ン、チオエート、　５−（２−メチル−１−ピペリジル
カルボニルメチル）−０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオ
ホスフェート、　　５−（２−メチル−１−ピペリジル
カルボニルメチル）０．０−ジフェニルジチオホスフェ
ートなど）、トルイジン系除草剤（α、α、α−トリフ
ルオロー２．６−シニトローＮ、　　Ｎ−ジプロピル−
１）−トルイジンなど）、その他（５−ターシャリ−ジ
チル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロプキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン、
３−イソプロピル−ＩＨ−２，Ｉ、３−ベンゾチアシア
ノン−＋４１−３　Ｈ−オン−２，２−ジオキシド、　
　α−（β−ナフトキシ）−プロピオンアニリド、　　
４−（’２．４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメ
チルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート
）などがあげられるが、これらに限定されるものではな
い。

１だ、本発明化合物は、必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤
、殺菌剤、水面施用殺虫・殺菌剤、土壌施用殺菌・殺虫
剤、植物生長調節剤または肥料などと混用することもで
きる。

一般式（１）の本発明化合物の施用量は、使用すべき特
定化合物の種類、除草すべき雑草の種類、等に応じて変
化するが、一般的にＨ＋ｏアール当りに０・０２ｋｌｉ
ｌ〜２ｋｇの範囲にあるのがよい。

次に本発明の方法で用いる出発化合物（Ｉｒｌの調製例
を参考例により、また本発明化合物（Ｉｌの製造例を実
施例１により具体的に説明する。

参考ｆｌ１１ ｆｉｌ　　３．　５−ジメチル−１−ヒドロキシシクロ
ヘキシル酢酸エチルエステルの合成 かき１ぜ機、温度計、塩化カルシウム管つき還流冷却器
、滴下ロートをつけた５００ｍ容量の反応フラスコに切
削片状金屑亜鉛＋３ｉ（ｏ、２モル）をいれる。別にブ
ロム酢酸エチルエステル３３・４ｖ（０・２モルＬ　　
３，５−ジメチルシクロへギサノン２５・３ｖ（０・２
モル）、トルエン７０ｍｅ、ベンゼン７０−とを混合し
、滴下ロートにいれその３０ｄを反応フラスコにいれ、
ヨードＯ，ＩＰを加える。かきオぜながら加熱するとは
げしい反応がおこり還流が始まる。滴下ロートより滴下
を開始し、還流状態を維持するように滴下速度を調節し
ながら反応をおこなう。滴下終了後２時間８５〜ｑ　ｏ
ｏｃで反応させると亜鉛は消失し、反応終了が確認され
る。この反応液を冷却して室温にもどし、１０％硫酸水
溶液１０５ｄを加えてかき１ぜた後５００　ｍｌ容量の
分液ロートに移しいれて静置すると二゛層に分液する。

下層の水溶液を除去し、水Ｉ００ｍＡ’、５０ｍで２回
洗浄し、芒硝５ｖを加えよくふり１ぜて脱水乾燥して沖
過する。Ｐ液のベンゼンおよびトルエンを減圧留去し、
次いで真空蒸留をおこなうと沸点８４〜８６°Ｃ／　２
　ｍｍＨｇ　　で次式 で示される３、５−ジメチル−１−ヒドロキシンクロヘ
キシル酢酸エチルエステルが無色透明液体として得られ
る。収′！ｉ′３０・７　ｒ、収率７１・６チ元累分析
値（Ｃ１２Ｉ■２□０３　　として）実測値　Ｃ６７，
２３％、　Ｈ１０，３２％、　０２２．４５　％計算値
　Ｃ６７，２５％、　Ｈ１０，３５％、　０２２．４０
チ（２１３，５−ジメチル−１−シクロへキナニル酢酸
エチルエステルの合成 かき１ぜ機、温度計、塩化カルシウム管つき還流冷却器
をつけた５００ｄ容蓋の反応フラスコに、脱水したベン
ゼン２ｇ０ｄと五酸化燐８０？（０，５６モル）と先に
合成した３、５−ジメチル−１−ヒドロキシシクロヘキ
シル酢酸エチルエステル３０　Ｆ　（０・１４モル）と
をいれ、はげしくかき捷ぜつつ３時曲加熱還流する。こ
の反応液を冷却して室温にもどし、傾斜法によりベンゼ
ン層を採り、水洗し、芒硝で乾燥病、沖過する。Ｐ液の
ベンゼンを減圧留去し、残った液体を真空蒸留ずれは沸
点５３〜５５°Ｃ／　Ｏ−５ｍｍＨｇ　　で次式で示さ
れる３、５−ジメチル−１−シクロへキナニル酢酸エチ
ルエステルが無色透明液体で得られる。収Ｉ２１・７？
、収車７ｇ　、　９７％元累分析値（Ｃ２２Ｈ２ｏ０２
として）実測値　Ｃ７３，４６チ、　Ｈ１０，２５％、
　０１６．２’？チ計算値　Ｃ７３，４３係、　Ｈ１０
，２７係、　０１６．３０係二重結合の位置が環内にあ
ることは核磁気共鳴測定により酢酸基の２　Ｈが２．１
３０　ｐｐｍ　Ｋ観測されることより証明される。

＋３１３．５−ジメチル−１−シクロヘキセニル酢酸の
合成 かき甘ぜ機、温度計、還流冷却器をつけた５００ｄ　８
　ｆｉｉの反応フラスコにエチルアルコール１０〇−１
水２００ｒｎｔ、水酸化カリウム７２（０・１３モル）
および３，５−ジメチル−１−シクロヘキセニル酢酸エ
チルエステル２０５’（０，１０モル）トをいれ、かｔ
、ｔぜ寿から２時間加熱還流した。次いで減圧蒸留をお
こない内容液量を１００ｄに濃縮したのち冷却して室温
にもどした。これを分液ロートにいれ、エーテル５０σ
ｆを加えよく振り盪ぜて分液した。水溶液層を採り、１
０％硫酸水溶液で中和しなおＰ）Ｉ　２の酸性とし、こ
れに塩化メチレン７０．ｄを加え抽出する。塩化メチレ
ン’７０ｄを使用してさらに２回抽出し、合計３回抽出
する。

塩化メチレン層に芒硝５２を加えてよくふり′！）→１
を脱水乾燥後沖過した。ｒ液の塩化メチレンを留去し冷
所放置すると次式 で示される３、５−ジメチル−Ｉ−シクロヘキセニル酢
酸が白色結晶で得られる。融点４４〜４６６Ｃｏ収−ｉ
、１６−７ｆ 上記の参考例と同様にして、一般式（ｍの他の種々のシ
クロへキセニル酢酸を製造でキ、一般式（１）のシクロ
へキセニルアセトアミド誘導体の製造に供した。

実施例１ ２−メチル−１−シクロヘキセニル酢酸７．７ｒ（５０
ミリモル）に塩化チオニル１８Ｆ（１５２ミリモル）を
加え、２時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減圧
下に留去し、２−メチル−１−シクロへキセニル酢酸ク
ロリド８・６９（収率１００％）を黄色油状物として得
た。次にこの２−メチル−１−シクロヘキセニル酢酸ク
ロリド０・６ｏｙ（３・４８ミリモル）のベンゼン溶液
ｔ。

−を、３．５−ジメチルアニリン０．４４　Ｆ　（３，
６３ミリモル）およびトリエチルアミン０・３７２（３
・６３ミリモル）を含むベンゼン溶液２０ｄに室温下で
滴下した。滴下後２時間加熱還流した。この反応液を室
温せで冷却した後、３循環酸水溶液ＩＯｍｅを加えかき
゛まぜた後分液ロートに移し入れて塩酸水層を分液して
除去した。次いで水２０−１１０−の順で２回水洗し分
液して水層を除去した後、有機層に芒硝５ｆを加えてよ
くふり１せて静置して乾燥さ−？、そして濾過した。こ
のｐ液のベンゼンを減圧蒸留すると白色結晶が得られた
。この白色結晶をベンゼンより再結し、表題のＮ−３，
５−ジメチルフェニル−（２−メチル−１−シクロヘキ
セニル）−アセトアミドｏ、ｂ２ｙ（収率７０％）を得
た。この化合物の融点および元素分析の結果を次に示す
。

融点１１８〜１２０°Ｃ 元素分析値（Ｃ１７Ｈ２３ＮＯ） 実測値　Ｃ７’７．３５壬、Ｔ（９，０２易、　Ｎ　５
．４１係。

０６．２０係 計算値　Ｃ７９，３３％、　Ｈ９，０１％、　Ｎ　５．
４４条。

０６．２２係 次に、本発明の除草剤の配合例を示すが、有効成分、担
体および補助剤の配合割合ならびにこれらの種類につい
ては、以下の例示のみに限定され　　　（るものではな
い。

なお配合例中で部とはすべて重−１部を示す。

配合例１．水利剤 化合物点１の３０部、リグニンスルホン酸カルシウム塩
の２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の３部お
よび珪藻土の６５部をよく粉砕、混合して水利剤を得る
。

配合例２０粒剤 化合物＆５０５部、ホワイトカーボンの２部、リグニン
スルホン酸カルシウム塩の５部およびクレーの８８重号
部をよく粉砕、混合し、水を加えてよく混練した後造粒
乾燥して粒剤を得る。

配合例３・粒剤 クレーの６０部、ベントナイトの３５部、およびリグニ
ンスルホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合し、水を加
えて混線後造粒し乾燥し、活性成分を含まない粒状物を
つくる。この粒状物９５部に化合物ＡＩＯの５部を含浸
させて粒剤を得る。

配合例４０粒剤 ３００〜８５０ミクロンに篩別したベントナイトの９６
部に化合物点１４の４部を含浸させて粒剤を得る。

配合例５．粉剤 化合物應２０の３部、クレーの３６部、メルクの６０部
およびイソプロピルホスフェートの１部を加え、回転数
１２０００　ｒｐｍ、　　のアトマイザ−で粉砕混合し
て粉剤を得る。

配合例６．乳剤 化合物ム２５の３０部、キシレンの６０部およびツルポ
ール５Ｍ１００（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物を含有する東邦化学工業株式会社製
の界面活性剤の商品名）の１０部をよく混合溶解して乳
剤を得る。

次に、本発明化合物の除草効果を実施例で示す。

実施例２ 湛水土壊処理殺草試験 １　／　１５，５００　　アールの磁製ポットに水田土
壌をつめ、その表層部にノビエ、ホタルイ、クマガヤソ
リ、コナギ、キカシグサの種子を均一に播種シ、ソコへ
ミスガヤツリの塊茎を移植して２Ｇの深さに湛水した後
、２葉期の水稲苗（品種二日本晴）を２本移植した。雑
草の発芽時に配合例１に準じて得た水和剤の希釈液を所
定量水面に均一に滴下して処理した。その後、ポットを
温室内に保管して適時散水した。蒸液処理２０日後に、
次の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査した。

本試験は、１薬Ｍ′３ポット制で行い、その平均値を求
めた。その結果は第２表のとおりである。

除草効果 ５　：殺草率９５係以上〜完全枯死 ４　：殺草率８０係以上〜９５係未満 ３　：殺草率５０％以上〜８０％未満 ２　：殺草率３０％以上〜５０係未満 １　：殺草率１０％以上〜３０係未満 ０　：殺草率１０％未満 薬害程度 ｍ：無害、±：微害 比較薬剤Ａ、Ｂは、次の化学構造を有し、不発明化合物
と同様に製剤化して供試した。

比較薬剤Ａ （ジャーナル・オプ・ケミカル・ンサイエテイｉｔｏｇ
ｏ頁２よびジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテイ第７１巻第３２１６頁記載の化合物） 比較薬剤Ｂ （同　上） 笑施例３ 種子発芽阻止試験 供試化合物１０■を精秤し、アセトン０・３ｍ１．を加
えて溶解し、乳化剤（ツルポール３５５Ｈ（東邦化学工
業株式会社製の商品名）とニューコール（日本乳化剤株
式会社製の商品名）５６０とを等蓋混合したもの）Ｏ−
３ｍｌを加え、蒸留水９・４　ｍｌを加えて乳化させ、
試験液とした。

直径５・５（、ｒｎのガラスシャーレにＰ紙（Ａ２）２
枚を敷き上記薬液４ゴを注入後、ダイコン種子（゛品種
・時無）１０粒を１き、２８８Ｃの値湿悄湛器にいれ７
日間暗黒条件下で発芽させた。発芽阻止率は薬液無添加
区を１００としその比で示した。

結果は第３表に示すごとく本発明化合物ｔコ、比較化合
物にくらべ高い種子発芽阻止力を有するものであること
が判明した。

第３表 手続補正書（自発） 昭和５７年　９月２０日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和　５６　年特許願第２０９９８８号２、発明の名称 アルキル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体、そ
の製法および除草剤 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　特ｔｔ’ｌ出願人住　所　東京
都中央区日本橋本石町４丁目２番地名称　北興化学工業
株式会社 ４、代理　人 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）　　明細書、第１６頁（第１表の末尾）のつぎに
第１表（続き）として別紙の表（化合物番号３４〜４１
）を挿入する。

（２）同、第１８頁第４行の反応式中、ｒ（１：）Ｊを
ｒ（１：１）Ｊと補正する。

（３）　　同、第１９頁第１１行の「リン灰石」のつぎ
に「、」を挿入する。

＋４１　　同、第２０頁第１行の１ベンジル、アルコ」
を「ベンジルアルコ」と補正する。

１５）　　同、第２０頁第３行〜４行の「クロルベンゼ
ン、」を削除する。

（６）　　同、第２２頁第１９行の「トリフルオロメチ
ル」全１トリフルオロメチルフエニル」と補正する。

（７）同、第３４頁第３行の１イングロビル」のつぎに
しアシッド」を挿入する。

（８）同、第３７頁（第２表続き）を削除し、代りに別
紙の表（化合物番号３１〜４１、比較薬剤Ａ及びＢ及び
無処理区）を挿入する。

（９）　　同、第３９頁第１行の「ニューコール」のつ
ぎに１５６０」を挿入する。

＋１０）　　同、第３９頁第２行のｌ”　５６０　、Ｊ
を削除する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １・　一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ｍは１〜２の整数
   を示し、Ｘは低級アルキル基、へログン原子またはトリ
   フルオロメチル基を示し、そしてｎはＯ〜２の整数を示
   す）で表わされるアルキル置換シクロへキセニルアセト
   アミド誘導体。 ２、一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ｒｎＦｉ、ｌ〜２
   の整数を示す）で表わされるシクロヘキセニル酢酸せた
   にその反応往訪導体と一般式 （式中、Ｘは低級アルキル基、ハロケ゛ン原子またハト
   リフルオロメチル基を示１．、ｎはＯ〜２の整数を示す
   ）で表わされる１ｆ換アニリン類とを反応させることを
   特徴とする一般式 （式中、ＲＸｍ％　Ｘおよびｎは前記と同じ）で表ワサ
   れるアルキル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体
   の製法。 ８・　一般式 Ｒｍ　　　　　　　　　　　　　　　Ｘｎ０式中、Ｒは
   低級アルキル基を示し、ｍは１〜２の整数を示し、Ｘは
   低級アルキル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチ
   ル基を示し、そしてｎは０〜２の整数を示す）で表わさ
   れるアルキル置換シクロへキセニルアセトアミド誘導体
   を有効成分として含有することをｌ特徴とする除草剤。