JPS58113169A - １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 - Google Patents

１−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法

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JPS58113169A
JPS58113169A JP57212825A JP21282582A JPS58113169A JP S58113169 A JPS58113169 A JP S58113169A JP 57212825 A JP57212825 A JP 57212825A JP 21282582 A JP21282582 A JP 21282582A JP S58113169 A JPS58113169 A JP S58113169A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明に式Ｉで表わされる１−（４−イソプロ　　□ピ
ルチオツーニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパツー
ル（スルオクチジル〕、その塩及びエステルの合成方法
に係わる。
式■で表わされる誘導体が酸添加塩の形であれば、公知
の方法で遊離塩または他の酸の添加塩に変形すれはよい
。
広く利用されている塩は酸添加塩、特に無毒性の製薬に
利用できる酸、例えは塩酸、硫酸、りん酸のような適当
な無機酸、または脂肪族酸、脂環式酸、芳香族酸く芳香
脂肪族酸、または複素環酸、炭素同素猿酸またはスルホ
ン酸のような適当な有機酸、例えばぎ酸、酢酸、プロピ
オン酸、こはく酸、グリコール酸、グリコン酸、乳酸、
りんご酸、酒石酸、く工ん酸、アスコルビン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸、安息香酸、アントラニル酸、オキシ安息香酸、
サリチル酸、７−ニル酢酸、マンデル酸、エムボン酸、
メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、パントテン酸、
トルエンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシル
アミノスルホン酸、グルクロン酸などの添加塩である。
広く使用されているエステルとしては酢酸、プロピオン
酸、シクロペンタンカルボキシル酸、シクロペンタンカ
ルボキシル酸、ヒノクリン眠、チルチオブチル酢酸、シ
クロヘキサン酢酸、アルコキシフェニル酢酸、２−メチ
ルプロピオン酸すどのエステルがある。
本発明の方法が新規な中間化合物を生成する場合、この
新規化合物もその生成に寄与する方法とすなわち、下式
に従って、式■で表わ芒れる１−（４−チオフェニル）
−２−ｎ−オクチルアミノプロパツール全、式■で表わ
される１θ〇−０、Ｈ，Ｘ（式中、Ｘに容易に分離可能
な基會表わす）と、塩基性助剤の存在で不活性溶剤もし
くに水中で反応させて、アルキル化する。
Ｈ３ Ｖ　　　　　　　　　　　　　ＶＩ ■ 式■中、Ｘは置換反応全容易におこす基、例えばトシル
基またはメシル基または塩素、臭素、沃素のようなハロ
ゲンを表わす。反応混合物に有機″！、たは無機の塩基
を導入することが好ましい。この塩基として、水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピ
リジン１だ１ＪＮ−ジメチルアニリン葡使用することが
できる。この反応はまた相転移触媒、例えは水酸化テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムの存在において進行する。
関与する試薬に応じて、周囲温度と使用溶媒の還流温度
との間の温度で反応ケ行なう。
あるいはこの方法の変形として、下式に従って、式Ｖで
表わされる１−（４−チオツーニル）−２−ｎ−オクチ
ルアミノプロパツール會、式■で表わされるプロペンと
、強酸媒質中で反応芒せる。
■　　　　　　　　　■ ■ 一般的には過剰量のオレフィンに強酸、例えは７５％４
Ａ酸または濃塩酸、硝酸またはりん酸會作用させ、次い
で攪拌しながら一２０℃ないし５０℃、好ましくは０℃
に近い温度においてチオフェノール酸誘導体全添加する
。ここで反応混合物の温［’に常温に戻し、有機化学分
野で公知の方法によｐ生成物■會分離する。
チオツーノール■は対応１−るアミノ酸にジアゾ化し、
ジアゾニウム基音例えば硫化水素で処理することによっ
て得る。
実施例１゜ １−（４−チオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプ
ロパツール１１．８ｇ及びイングロビルトシレー）１４
．７ｇ（０，０５モル）全１５チ水酸化ナトリウム水溶
液２５ｍｔ（／Ｃ浴力・シ、攪拌しながら２時間にわた
って７５℃に加熱する。
冷却後、水５０ｙｄ’を加え、ろ過する。−２０℃のｎ
−へブタン中で再結晶させ、ろ過する。必要に応じ、ｎ
−へブタンまたはアセトン中で再結晶させる。
融点：、６１．−６４℃。
実施例２゜ インプロパツール５０づに１−（４−チオツーニル）−
２−オクチルアミノプロパツール１４．７ｇ（０，０５
モル）及び水酸化ナトリウム２．２　ｇ全溶かした混合
物會６０℃に加熱してから、臭化イソプロピル７．３８
ｇ（０，ｏ６モル）でゆっくり処理する。蒸発乾燥させ
、残−物全水３〇−及びトルエン５０−で回収する。完
全に溶解してから有機相を分離し、これ全洗浄し、獣炭
で処理し、セリットで昼涜１ろ過する。真空下で溶媒全
蒸発はせ、ｎ−へブタン甲で杓結晶させ、−２０℃でろ
過し、アセトン中で再結晶芒せる。
融点　６３．４℃ 特許出願人 コンチネンタル　フ７−マ 特許出願代理人 弁理士　青　木　　　朗 弁理士　西　舘　オ［１之 弁理士　寺　１）　　豊 弁理士山口昭之 ６０５−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １．１−（４−チオツーニル）−２−ｎ−オクチルアミ
    ノプロパツール全アルキル化剤、式ＯＨ。 ＝　ＣＨ−ＯＨｓと、強酸媒体中で反応させるか、また
    は式ｉθｏ　−０，Ｈ，Ｘ（式中、Ｘは容易に分離可能
    な基ｋｆｆわＴ）と、塩基性助剤の存在で不活性溶剤も
    しくは水中で反応尽せ、 場合によっては無機もしくは有機の酸を加えてその塩に
    変え、また有機酸の活性誘導体を加えてそのエステルに
    変える、 ことを特徴とする、１−（４−イングロビルチオフーニ
    ル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパツール、その塩お
    よびエステルの製法。
JP57212825A 1980-12-24 1982-12-06 １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 Expired JPS5938224B2 (ja)

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IL (1) IL64631A0 (ja)
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LU79970A1 (fr) * 1978-07-13 1980-02-14 Continental Pharma Procede de preparation de derives de 1-phenyl-1-propanol

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LU83039A1 (fr) 1982-07-07
CH653325A5 (en) 1985-12-31
AU7902581A (en) 1982-07-01
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