JPS5912665B2 - １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル，そのエステル及び塩の合成方法 - Google Patents

１−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル，そのエステル及び塩の合成方法

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JPS5912665B2
JPS5912665B2 JP56208270A JP20827081A JPS5912665B2 JP S5912665 B2 JPS5912665 B2 JP S5912665B2 JP 56208270 A JP56208270 A JP 56208270A JP 20827081 A JP20827081 A JP 20827081A JP S5912665 B2 JPS5912665 B2 JP S5912665B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ３０本発明は式Ｉで表わされる１−（４−イソプロピル
チオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノール
（スルオクチジル）、その塩及びエステルの合成方法に
係わる。
式で表わされる誘導体が酸添加塩の形であれば、公知の
方法で遊離塩または他の酸の添加塩に変形すればよい。
広く利用されている塩は酸添加塩、特に無毒性の製薬に
利用できる酸、例えば塩酸、硫酸、りん酸のような適当
な無機酸、または脂肪族酸、脂環式酸、芳香族酸、芳香
脂肪族酸、または複素環酸、炭酸同素環酸またはスルホ
ン酸のような適当な有機酸、例えばぎ酸、酢酸、プロピ
オン酸、こはく酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、
りんご酸、酒石酸、くえん酸、アスコルビン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスバラギン酸、グルタ
ミン酸、安息香酸、アントラニル酸、オキシ安息香酸、
サリチル酸、フエニル酢酸、マンデル酸、エムボン酸、
メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、パントテン酸、
トルエンスルホン酸、スルフアニル酸、シクロヘキシル
アミノスルホン酸、グルクロン酸などの添加塩である。
広く使用されているエステルとしては酢酸、プロピオン
酸、シクロヘキサンカルボキシル酸、シクロペンタンカ
ルボキシル酸、ピバリン酸、テルチオブチル酢酸、シク
ロヘキサン酢酸、アルコキシフエニル酢酸、２−メチル
プロピオン酸などのエステルがある。
本発明の方法が新規な中間化合物を生成する場合、この
新規化合物もその生成に寄与する方法と同様に本発明の
範囲に含まれる。
本発明の化合物は下記方法に従つて調製される。
すなわち、式で表わされるアセトオキシムを、式で表わ
されるアルデヒドと、不活性有機溶剤中で反応させて、
式のα−イミノケトンを生成し、これを水素雰囲気中で
水素添加触媒の存在で還元し、式１で表わされる１−（
４−イソプロピルチオフエニル）−２−ｎ−オクチルア
ミノプロパノールを生成する。アミノアルコールＩに還
元するまで中間的なイミノケトンを分離しないことが好
ましい。
オキシムとアルデヒドとの縮合は従来技術の通りクロロ
ホルムやジクロロエタンのような塩素処理溶媒、または
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールの
ようなアルコール、またはベンゾール、トルエン、キシ
レン、石油エーテルのような芳香族または脂肪族の炭化
水素などの不活性有機溶媒中で行われる還元反応は水素
添加触媒及び水素の存在において進行する。
水素添加触媒としては酸化白金、ラネーニツケル、パラ
ジウム、活性炭などが挙げられる。なおオキシムは４−
イソプロピルチオフエニループロピオフエノンをアルコ
ラードのような強塩基の存在においてオキシム化試薬、
例えば亜硝酸イソアミルで処理することによつて調製す
る。実施例 水素添加反応器中で、無水エタノール１５ｍ１に酸化白
金５．３７を分散させ、やや高圧の水素を導入する。
次に周囲温度で無水エタノール７５ｍ１中、式で表わさ
れる１−（４−イソプロピルチオ）一２−ヒドロキシイ
ミノプロプリオフエノール７ｙ（２４．５ミリモル）及
びオクタナル３．７５ｙ（２９．３ミリモル）の溶液を
添加する。水素雰囲気中で反応体が規えなくなるまで攪
拌する。真空下で溶媒を除去し、カラムクロマトグラフ
イ一により生成物を精製し、ｎ−ペンタン中で再結晶さ
せる。融点：６１−６３℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式IIの化合物を、 ▲数式、化学式、表等があります▼II 式IIIのアルデヒドと、不活性有機溶剤中で反応させて
    ▲数式、化学式、表等があります▼III 式IVのα−イミノケトンを生成し、 ▲数式、化学式、表等があります▼IV 得たα−イミノケトンを、水素雰囲気中で水素添化触媒
    の存在で還元し、場合により、得た塩基に無機もしくは
    有機の酸を加えてその塩に変え、また有機酸の活性誘導
    体を加えてそのエステルに変えることを特徴とする、１
    −（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチ
    ルアミノプロパノール、その塩およびエステルの製法。
JP56208270A 1980-12-24 1981-12-24 １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル，そのエステル及び塩の合成方法 Expired JPS5912665B2 (ja)

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LU83039A LU83039A1 (fr) 1980-12-24 1980-12-24 Procedes de synthese du 1-(4 isopropylthiophenyl)-2-n octylaminopropanol
LU83039 1980-12-24

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JPS57134459A JPS57134459A (en) 1982-08-19
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CH (2) CH653325A5 (ja)
ES (4) ES508313A0 (ja)
IL (1) IL64631A0 (ja)
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LU (1) LU83039A1 (ja)
PT (1) PT74203B (ja)

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GB1321701A (en) * 1969-10-01 1973-06-27 Continental Pharma Amino-alcohols their salts and process for prepairing the same
GB1390748A (en) * 1973-04-09 1975-04-16 Continental Pharma Alkyl and cycloalkylthiophenylalkylaminoalkanols their salts and the preparation thereof
LU77237A1 (ja) * 1977-05-03 1979-01-18
IT1082122B (it) * 1977-07-11 1985-05-21 Medea Res Srl Processo per la preparazione dell'1-(4-isopropilmercapto-fenil)-2-n.ottilammino-propanolo
LU79970A1 (fr) * 1978-07-13 1980-02-14 Continental Pharma Procede de preparation de derives de 1-phenyl-1-propanol

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AU548084B2 (en) 1985-11-21
ES522442A0 (es) 1984-08-16
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ES8407019A1 (es) 1984-08-16
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ES508313A0 (es) 1983-10-01
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CH654296A5 (en) 1986-02-14
AT380872B (de) 1986-07-25
AR229799A1 (es) 1983-11-30
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PT74203B (fr) 1983-05-20
KR860000340B1 (ko) 1986-04-12
AU7902581A (en) 1982-07-01
PT74203A (fr) 1982-01-01
CH653325A5 (en) 1985-12-31
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ES522441A0 (es) 1984-08-16
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