JPS582202B2 - サツチユウザイ オヨビ ソノセイホウ - Google Patents
サツチユウザイ オヨビ ソノセイホウInfo
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- JPS582202B2 JPS582202B2 JP14760175A JP14760175A JPS582202B2 JP S582202 B2 JPS582202 B2 JP S582202B2 JP 14760175 A JP14760175 A JP 14760175A JP 14760175 A JP14760175 A JP 14760175A JP S582202 B2 JPS582202 B2 JP S582202B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（■）で示される置換酢酸エステルを有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤及びその
製造法に関するものである。
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤及びその
製造法に関するものである。
（式中、ｎは１〜５の整数を表わし、Ｒ１ は水素原子
、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基
、トリフルオロメチル基、クロロエチニル基又はメチレ
ンジオキシ基を示す。
、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基
、トリフルオロメチル基、クロロエチニル基又はメチレ
ンジオキシ基を示す。
Ｒ２は低級アルキル基又はインプロペニル基を示す。
Ｒ３は水素原子又はシアノ基であり、ｍは１〜２の整数
を、Ｒ４は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を表わ
す。
を、Ｒ４は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を表わ
す。
Ｒ５はプロパルギル基、ベンジル基、テニル基、フエノ
キシ基又はフエニルチオ基を表わす。
キシ基又はフエニルチオ基を表わす。
）現在使用されている殺虫剤としては、有機リン剤、カ
ーバメイト系化合物、ピレスロイド系化合物があげられ
るが、本発明者はこれらのグループの中でもピレスロイ
ド系化合物については長年研究を重ねてきた。
ーバメイト系化合物、ピレスロイド系化合物があげられ
るが、本発明者はこれらのグループの中でもピレスロイ
ド系化合物については長年研究を重ねてきた。
これ等殺虫剤は家庭衛生および農業面において非常に役
立って来た一方、環境汚染食品公害等の問題が生じ、毒
性が低く、食物への残留が少なく、又効果の面では優れ
たものが望まれる。
立って来た一方、環境汚染食品公害等の問題が生じ、毒
性が低く、食物への残留が少なく、又効果の面では優れ
たものが望まれる。
この要望に答えるものとしてピレスロイド系化合物が最
も有望視されるが、従来のピレスロイド系化合物は家庭
衛生面には充分利用し得たが、農業面へは発展がむずか
しく、この点に留意して本発明者等が更に広く研究を進
めた結果、本発明記載の置換酢酸エステルがピレスロイ
ド系化合物と類似した活性を持ち、温血動物に対する毒
性の低いことを知った。
も有望視されるが、従来のピレスロイド系化合物は家庭
衛生面には充分利用し得たが、農業面へは発展がむずか
しく、この点に留意して本発明者等が更に広く研究を進
めた結果、本発明記載の置換酢酸エステルがピレスロイ
ド系化合物と類似した活性を持ち、温血動物に対する毒
性の低いことを知った。
本発明は以上の如き知見に基づいて完成されたものであ
る。
る。
本発明で有効成分として用いる上記式（■）で示される
化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般式 （式中、ｎは１〜５の整数を表わし、Ｒ１は水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、
トリフルオロメチル基、クロロエチニル基又はメチレン
ジオキシ基を示す。
化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般式 （式中、ｎは１〜５の整数を表わし、Ｒ１は水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、
トリフルオロメチル基、クロロエチニル基又はメチレン
ジオキシ基を示す。
Ｒ２は低級アルキル基又はインプロペニル基を示す。
）で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体と一般
式（■） （式中、Ｒ３は水素原子又はシアノ基であり、ｍは１〜
２の整数を、Ｒ４は水素原子、メチル基又はハロゲン原
子を表わす。
式（■） （式中、Ｒ３は水素原子又はシアノ基であり、ｍは１〜
２の整数を、Ｒ４は水素原子、メチル基又はハロゲン原
子を表わす。
Ｒ５はプロパルギル基、ベンジル基、テニル基、フエノ
キシ基又はフエニルチオ基を表わす。
キシ基又はフエニルチオ基を表わす。
）で示されるアルコール、そのハライドまたはスルホキ
シレートとを反応させることによって調製しえる。
シレートとを反応させることによって調製しえる。
カルボン酸の反応性誘導体とは酸ハライド、酸無水物、
低級アルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげられ
る。
低級アルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげられ
る。
また一般式（１）で示される置換酢酸エステルにはα位
炭素に由来する光学異性体が存在するが、これらのエス
テルも全て本発明に含まれることはもちろんである。
炭素に由来する光学異性体が存在するが、これらのエス
テルも全て本発明に含まれることはもちろんである。
反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触媒とし
ての有機または無機塩基または酸の存在下に必要により
加熱下に行なわれる上記式で示される化合物の代表例を
示すが、本発明はもちろんこれらのみに限定されるもの
ではない。
ての有機または無機塩基または酸の存在下に必要により
加熱下に行なわれる上記式で示される化合物の代表例を
示すが、本発明はもちろんこれらのみに限定されるもの
ではない。
本発明で有効成分として用いる新規化合物は、有機溶剤
一般に易溶である。
一般に易溶である。
従って散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
としても使用できる。
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
としても使用できる。
又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して台紙に浸ま
せ、適当な加熱体により有効成分を加熱蒸散させいわゆ
る電気蚊取として利用する場合もすぐれた効果を示す。
せ、適当な加熱体により有効成分を加熱蒸散させいわゆ
る電気蚊取として利用する場合もすぐれた効果を示す。
以下本発明化合物について合成例をあげて詳細に説明す
る。
る。
合成例 １
α−イソプロピル−（３・４−メチレンジオキシフエノ
キシ）酢酸クロライド５．２ｇを乾燥ベンゼン１５ｍｌ
に溶解し、これに３−ベンジル−α−シアノベンジルア
ルコール４． ５ｇを乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解した
ものを加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン３ｍｌ
を加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出する。
キシ）酢酸クロライド５．２ｇを乾燥ベンゼン１５ｍｌ
に溶解し、これに３−ベンジル−α−シアノベンジルア
ルコール４． ５ｇを乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解した
ものを加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン３ｍｌ
を加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出する。
密栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩をろ別した後
、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥後、ベンゼンを留去して
粘稠透明な３′−ベンジル−α′−シアノベンジルα−
イソプロピル−（３・４−メチレンジオキシフエノキシ
）アセテート８．１ｇを得た。
、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥後、ベンゼンを留去して
粘稠透明な３′−ベンジル−α′−シアノベンジルα−
イソプロピル−（３・４−メチレンジオキシフエノキシ
）アセテート８．１ｇを得た。
合成例 ２
α−イソプロピル−フエノキシ酢酸２．０ｇと３−フエ
ノキシベンジルアルコール１．９ｇをベンゼン１５０ｍ
ｌに溶解し、溶液を激しく攪拌しつつ濃硫酸５ｍｌを加
える。
ノキシベンジルアルコール１．９ｇをベンゼン１５０ｍ
ｌに溶解し、溶液を激しく攪拌しつつ濃硫酸５ｍｌを加
える。
攪拌下に環流加熱し、共沸によって出る水を脱水剤によ
って除く。
って除く。
ベンゼンは時々補充し、約４時間反応を行う。
ついで反応溶液を重曹水、食塩水で洗滌後ベンゼンを減
圧下に留去し、３′−フエノキシベンジル α−イソプ
ロピル−（フエノキシ）−アセテート３．１ｇを得た。
圧下に留去し、３′−フエノキシベンジル α−イソプ
ロピル−（フエノキシ）−アセテート３．１ｇを得た。
合成例 ３
α−イソプロペニル−（２・６−ジメチル−３・４−ジ
クロロフエノキシ）酢酸のメチルエステル６．２ｇと４
−プロパルギルベンジルアルコール２．９ｇを乾燥トル
エン１００ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．１ｇを
触媒として添加し、加熱攪拌した。
クロロフエノキシ）酢酸のメチルエステル６．２ｇと４
−プロパルギルベンジルアルコール２．９ｇを乾燥トル
エン１００ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．１ｇを
触媒として添加し、加熱攪拌した。
トルエンと共沸して留出するメタノールを除去する。
冷却後冷水に注加してトルエン層を分液し、減圧下にト
ルエンを留去して粘調透明な４′−プロパルギルベンジ
ルα−イソプロペニル（２・６−ジメチル−３・４−ジ
クロロフエノキシ）アセテート７．６ｇを得た。
ルエンを留去して粘調透明な４′−プロパルギルベンジ
ルα−イソプロペニル（２・６−ジメチル−３・４−ジ
クロロフエノキシ）アセテート７．６ｇを得た。
合成例 ４
α−イソプロピル−（２−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）酢酸のナトリウム塩６．２ｇと３−
フエニルチオ−５−クロロ−α−シアノベンジルクロラ
イド５．９ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解し、環流下に３
時間窒素気流中で反応させた後反応液を冷却し、析出す
る食塩をろ別したのち、食塩水で充分洗滌後、ぼう硝で
乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去して３′−フエニルチ
オ−５′−クロル−α−シアノベンジル α−イソプロ
ピル−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）アセテート９．６ｇを得た。
メチルフエノキシ）酢酸のナトリウム塩６．２ｇと３−
フエニルチオ−５−クロロ−α−シアノベンジルクロラ
イド５．９ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解し、環流下に３
時間窒素気流中で反応させた後反応液を冷却し、析出す
る食塩をろ別したのち、食塩水で充分洗滌後、ぼう硝で
乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去して３′−フエニルチ
オ−５′−クロル−α−シアノベンジル α−イソプロ
ピル−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）アセテート９．６ｇを得た。
合成例 ５
α−インプロピル−（４−メチルフエノキシ）酢酸の無
水物４．１ｇと３−フエノキル−４−フルオロ−α−シ
アノベンジルアルコール２． ４ ｇを乾燥ピリジン５
０ｍｌに溶解し、室温下一晩かく拌した。
水物４．１ｇと３−フエノキル−４−フルオロ−α−シ
アノベンジルアルコール２． ４ ｇを乾燥ピリジン５
０ｍｌに溶解し、室温下一晩かく拌した。
翌日反応液を氷水に注加し、エーテルを用いて抽出し、
エーテル溶液を重曹水、食塩水で充分洗浄後、ぼう硝で
乾燥しエーテルを減圧下に留去して３′−フエノキシ−
４′−フルオロ−α−シアノベンジル α−イソプロピ
ル−（４−メチルフエノキシ）アセテード３．８ｇを得
た。
エーテル溶液を重曹水、食塩水で充分洗浄後、ぼう硝で
乾燥しエーテルを減圧下に留去して３′−フエノキシ−
４′−フルオロ−α−シアノベンジル α−イソプロピ
ル−（４−メチルフエノキシ）アセテード３．８ｇを得
た。
次に合成例１〜５と同様の方法で下表の化合物を得た。
表中、エステル化法の欄でａ，ｂ，ｃ、ｄ、ｅは下記の
意味を有する。
意味を有する。
ａ：酸クロライドによるエステル化法
ｂ：不活性溶媒中、濃硫酸による酸とアルコールとの脱
水エステル化法 ｃ：不活性溶媒中、水素化ナトリウムまたはアルカリ金
属アルコキシドを触媒とするエステル交換によるエステ
ル化法 ｄ：酸のアルカリ金属、銀または有機第三級塩基の塩と
アルコールのハライドによるエステル化法 ｅ：酸無水物によるエステル化法 なお化合物は前記化合物例の番号で示す。
水エステル化法 ｃ：不活性溶媒中、水素化ナトリウムまたはアルカリ金
属アルコキシドを触媒とするエステル交換によるエステ
ル化法 ｄ：酸のアルカリ金属、銀または有機第三級塩基の塩と
アルコールのハライドによるエステル化法 ｅ：酸無水物によるエステル化法 なお化合物は前記化合物例の番号で示す。
又本発明の置換酢酸エステルはこれにＮ−オクチルビシ
ク口へプテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４）、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミ
ドとアルキルアリールスルホン酸塩との混合物（商品名
ＭＧＫ−５０２６）、オクタクロロジプロピルエーテル
、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を加えると、そ
の殺虫効力を一層高めることができる。
ク口へプテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４）、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミ
ドとアルキルアリールスルホン酸塩との混合物（商品名
ＭＧＫ−５０２６）、オクタクロロジプロピルエーテル
、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を加えると、そ
の殺虫効力を一層高めることができる。
さらに本発明化合物の２種以上の配合使用によって、よ
りすぐれた防除効果を発現させることも可能であり、他
の殺虫剤たとえばスミチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン
、サリチオン、シュアサイドなどの有機リン剤、１ーナ
フチル−Ｎ−メチルカーバメイト、３・４−ジメチルフ
エニル−Ｎ−メチルカーバメイト、２−イソプロポキシ
フエニル−Ｎ−メチルカーバメイトなどのカーバメイト
剤、ピレトリン、アレスリン、フタルスリン、レスメト
リン、フラメトリン、フエノスリン、パーメスリン、フ
エンバレレートなどのシクロプロパンカルボン酸エステ
ル剤、２・６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェ
ノール（ＢＨＴ）、２・６−ジターシャリーブチルフェ
ノールなどのフェノール系、フェニル−α−ナフチルア
ミン、フエニル−β−ナフチルアミンなどのアミン系酸
化防止剤、またパダン、ガルエクロン、ランネート等の
殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料その他の農薬を混合することによ
って効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力
化、薬剤間の相乗効果も充分期待し得るものである。
りすぐれた防除効果を発現させることも可能であり、他
の殺虫剤たとえばスミチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン
、サリチオン、シュアサイドなどの有機リン剤、１ーナ
フチル−Ｎ−メチルカーバメイト、３・４−ジメチルフ
エニル−Ｎ−メチルカーバメイト、２−イソプロポキシ
フエニル−Ｎ−メチルカーバメイトなどのカーバメイト
剤、ピレトリン、アレスリン、フタルスリン、レスメト
リン、フラメトリン、フエノスリン、パーメスリン、フ
エンバレレートなどのシクロプロパンカルボン酸エステ
ル剤、２・６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェ
ノール（ＢＨＴ）、２・６−ジターシャリーブチルフェ
ノールなどのフェノール系、フェニル−α−ナフチルア
ミン、フエニル−β−ナフチルアミンなどのアミン系酸
化防止剤、またパダン、ガルエクロン、ランネート等の
殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料その他の農薬を混合することによ
って効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力
化、薬剤間の相乗効果も充分期待し得るものである。
次に本発明化合物の殺虫試験成績を示す。
試験例 １
本発明化合物（１）〜（１２）を各々３０％、キシロー
ル５０％、ソルポールＳＭ−２００（東邦化学登録商標
名）２０％の配合による乳剤を調整した。
ル５０％、ソルポールＳＭ−２００（東邦化学登録商標
名）２０％の配合による乳剤を調整した。
これら乳剤と対照市販薬剤として１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメイト３０％乳剤の水による３００倍希釈液
をポット植えの稲に１０ｍｌ／ポットでスプレーをし、
金網円筒でおおい、その中にツマグロヨコバイ１０匹を
放ち、１日後に生死を観察した結果、いずれの薬剤も９
０％以上の致死率を示した。
チルカーバメイト３０％乳剤の水による３００倍希釈液
をポット植えの稲に１０ｍｌ／ポットでスプレーをし、
金網円筒でおおい、その中にツマグロヨコバイ１０匹を
放ち、１日後に生死を観察した結果、いずれの薬剤も９
０％以上の致死率を示した。
試験例 ２
本発明化合物の各２．５％白灯溶液を調製し、イエバエ
を用いて長沢式噴霧降下法に従い落下仰転率より相対有
効度を算出したところ、次の如くである。
を用いて長沢式噴霧降下法に従い落下仰転率より相対有
効度を算出したところ、次の如くである。
供試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一である。
試験例 ３
本発明化合物について０．２％の白灯溶液（Ａ）、０．
２％とピペロニールブトキサイド０．８％の白灯溶液（
Ｂ）、０．１％とフタールスリン０．１％の白灯溶液（
Ｃ）について試験例２と同様に試験を行なった。
２％とピペロニールブトキサイド０．８％の白灯溶液（
Ｂ）、０．１％とフタールスリン０．１％の白灯溶液（
Ｃ）について試験例２と同様に試験を行なった。
試験例 ４
殺虫成分として０．５％含有する蚊取線香を作り、アカ
イエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
イエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
この実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁長
沢、勝田の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出し
たところ次の如くである。
沢、勝田の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出し
たところ次の如くである。
供試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一である。
以上の試験例から、本発明化合物はすぐれた生物活性を
有し、異性体の存在するものについては光学異性体を分
割すればさらにすぐれた効果を発揮するものである。
有し、異性体の存在するものについては光学異性体を分
割すればさらにすぐれた効果を発揮するものである。
これらのことから本発明殺虫剤はツマグロヨコバイ、ウ
ンカ類、ニカメイ虫、ヨトウムシ類、コナガ、ヤガ、モ
ンシロチョウ、ハマキムシ類、アブラムシ類、カイガラ
ムシ類等の農業害虫、コクゾウ等の貯穀害虫、ダニ類等
の防除にきわめて有用である。
ンカ類、ニカメイ虫、ヨトウムシ類、コナガ、ヤガ、モ
ンシロチョウ、ハマキムシ類、アブラムシ類、カイガラ
ムシ類等の農業害虫、コクゾウ等の貯穀害虫、ダニ類等
の防除にきわめて有用である。
又ピレスロイド系殺虫剤と同様低毒性であるため、収穫
前の作物、家庭園芸用、食品関係等にも利用できる点で
すぐれた化合物である。
前の作物、家庭園芸用、食品関係等にも利用できる点で
すぐれた化合物である。
以下本発明の殺虫剤の調整および効果を実施例をもって
説明するが、もちろん下記例によって本発明の範囲が限
定されるものではない。
説明するが、もちろん下記例によって本発明の範囲が限
定されるものではない。
実施例 １
本発明化合物（１）、（３）、（６）、（９）および（
１１）の各々２０部、ソルポールＳＭ−２００（前述に
同じ）２０部、キシロール６０部を加えて各々の乳剤を
得る。
１１）の各々２０部、ソルポールＳＭ−２００（前述に
同じ）２０部、キシロール６０部を加えて各々の乳剤を
得る。
上記の各乳剤の１０００倍希釈液を、モモアカアブラム
シの発生した大根畑に１５０ｌ／１０ａ散布した。
シの発生した大根畑に１５０ｌ／１０ａ散布した。
２日後の調査で、散布前密度の１／１０以下に各区共、
減少していた。
減少していた。
実施例 ２
本発明化合物（２）、（４）、（８）および（１１）の
各々０．２部、それらに各々フタルスリン０．４部、オ
クタクロロジプロピルエーテル１．０部、ＢＨＴ０．１
部を精製灯油２８．３部に溶解してエアゾール容器に充
填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じ
て噴射剤（液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾ
ールを得る。
各々０．２部、それらに各々フタルスリン０．４部、オ
クタクロロジプロピルエーテル１．０部、ＢＨＴ０．１
部を精製灯油２８．３部に溶解してエアゾール容器に充
填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じ
て噴射剤（液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾ
ールを得る。
上記のエアゾールを１５×２０ｃｍのベニヤ板面に５秒
間噴霧し、チャバネゴキブリ成虫を１時間接触させると
いずれも２日後には８０％以上のチャバネゴキブリを殺
虫することができた。
間噴霧し、チャバネゴキブリ成虫を１時間接触させると
いずれも２日後には８０％以上のチャバネゴキブリを殺
虫することができた。
実施例 ３
本発明化合物（１）、（４）、（７）および（１２）の
各々０．５ｇ、それらに各々ＭＧＫ−５０２６ １．０
部を除虫菊油出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香基材
９８．５ｇと均一に混合して、公知の方法により蚊取線
香を得る。
各々０．５ｇ、それらに各々ＭＧＫ−５０２６ １．０
部を除虫菊油出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香基材
９８．５ｇと均一に混合して、公知の方法により蚊取線
香を得る。
実施例 ４
本発明化合物（３）、（５）、（９）および（１０）の
各々０．１ｇ、それらに各々ビペロニールブトキサイド
０．０５ｇ、ＢＨＴ０．０３ｇをアセトンに溶解し、ｌ
．５×２．４ｃｍの繊維板に均一に吸着させ、風乾して
電気蚊取用マットを得る。
各々０．１ｇ、それらに各々ビペロニールブトキサイド
０．０５ｇ、ＢＨＴ０．０３ｇをアセトンに溶解し、ｌ
．５×２．４ｃｍの繊維板に均一に吸着させ、風乾して
電気蚊取用マットを得る。
実施例 ５
本発明化合物（１）、（３）、（６）および（１０）の
各々１０部、それらに各々１−ナフチル−Ｎ−メチルカ
ーバメイト２０部を加え、各々ソルポールＳＭ−２００
（前述に同じ）５部をよく混合し、３００メッシュタル
ク６５部を加え擂潰器中で充分攪拌混合して各々の水和
剤を得る。
各々１０部、それらに各々１−ナフチル−Ｎ−メチルカ
ーバメイト２０部を加え、各々ソルポールＳＭ−２００
（前述に同じ）５部をよく混合し、３００メッシュタル
ク６５部を加え擂潰器中で充分攪拌混合して各々の水和
剤を得る。
実施例 ６
本発明化合物（２）、（４）、（５）、（８）および（
１２）の各々０．１部に各々白灯油を加えて溶解し、全
体を１００部とすれば各々の油剤を得る。
１２）の各々０．１部に各々白灯油を加えて溶解し、全
体を１００部とすれば各々の油剤を得る。
実施例 ７
本発明化合物（４）、（５）、（９）および（１１）の
各々５部、リグニンスルホン酸ソーダ５部、フバサミク
レー８５部に水５部を加えてよく練合し、造粒機で整形
し、乾燥すれば粒剤を得る。
各々５部、リグニンスルホン酸ソーダ５部、フバサミク
レー８５部に水５部を加えてよく練合し、造粒機で整形
し、乾燥すれば粒剤を得る。
実施例 ８
本発明化合物（１）、（３）、（７）および（１０）の
各々１部に各々３・４−ジメチルフエニル−Ｎ−メチル
カーバメイト２部を加え、アセトン２０部に溶解して、
３００メッシュクレー９７部を加え擂潰器中でよく攪拌
混合した後、アセトンを蒸発除去すれば各各の粉剤を得
る。
各々１部に各々３・４−ジメチルフエニル−Ｎ−メチル
カーバメイト２部を加え、アセトン２０部に溶解して、
３００メッシュクレー９７部を加え擂潰器中でよく攪拌
混合した後、アセトンを蒸発除去すれば各各の粉剤を得
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ） （式中ｎは１〜５の整数を表わし、Ｒ１は水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、ト
リフルオロメチル基、クロロエチニル基、又はメチレン
ジオキシ基を示す。 Ｒ２ は低級アルキル基又はイソプロペニル基を示す。 Ｒ３は水素原子又はシアノ基であり、ｍは１〜２の整数
を、Ｒ４は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を表わ
す。 Ｒ５はプロパルギル基、ベンジル基、テニル基、フエノ
キシ基又はフエニルチオ基を表わす。 ）で示される新規置換酢酸エステルを有効成分として含
有することを特徴とする殺虫剤。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）で示さ
れる新規置換酢酸エステルとピレヌロイド用共力剤とを
有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。 ３ 下記一般式（■） （式中、ｎは１〜５の整数を表わし、Ｒ１ は水素原子
、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基
、トリフルオロメチル基、クロロエチニル基又はメチレ
ンジオキシ基を示す。 Ｒ２は低級アルキル基又はイシプロペニル基を示す。 ）で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体と一般
式（■） （式中、Ｒ３は水素原子又はシアン基であり、ｍは１〜
２の整数を、Ｒ４は水素原子、メチル基又はハロゲン原
子を表わす。 Ｒ５はプロパルギル基ベンジル基、テニル基、フエノキ
シ基又はフエニルチオ基を表わす。 ）で示されるアルコール、そ１のハライドまたはスルホ
キシレートとを反応させて、特許請求の範囲第１項に記
載の一般式（■）で示される新規置換酢酸エステルを得
ることを特徴とする殺虫剤の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14760175A JPS582202B2 (ja) | 1975-12-10 | 1975-12-10 | サツチユウザイ オヨビ ソノセイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14760175A JPS582202B2 (ja) | 1975-12-10 | 1975-12-10 | サツチユウザイ オヨビ ソノセイホウ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4992482A Division JPS6021966B2 (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 殺虫剤及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5270021A JPS5270021A (en) | 1977-06-10 |
| JPS582202B2 true JPS582202B2 (ja) | 1983-01-14 |
Family
ID=15434015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14760175A Expired JPS582202B2 (ja) | 1975-12-10 | 1975-12-10 | サツチユウザイ オヨビ ソノセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582202B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5839139B2 (ja) * | 1977-11-08 | 1983-08-27 | 純郎 勝田 | イソバレリアン酸エステル誘導体及びイソバレリアン酸エステル誘導体の製造法 |
| FR2858615B1 (fr) * | 2003-08-04 | 2006-12-22 | Merck Sante Sas | Derives de l'acide butenoique, procedes pour leur preparation, compositions pharmaceutiques les contenant et application au traitement de la dyslipidemie, l'atherosclerose et du diabete |
-
1975
- 1975-12-10 JP JP14760175A patent/JPS582202B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5270021A (en) | 1977-06-10 |
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