JPS5928538B2 - イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents
イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤Info
- Publication number
- JPS5928538B2 JPS5928538B2 JP51149079A JP14907976A JPS5928538B2 JP S5928538 B2 JPS5928538 B2 JP S5928538B2 JP 51149079 A JP51149079 A JP 51149079A JP 14907976 A JP14907976 A JP 14907976A JP S5928538 B2 JPS5928538 B2 JP S5928538B2
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- JP
- Japan
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- group
- acid ester
- isovaleric acid
- ester derivative
- formula
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）：
しかし環境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時、炭素
、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在する有機化
合物と類似した構造を有する化合物がこれからの殺虫成
分として有利であると考えられる。
、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在する有機化
合物と類似した構造を有する化合物がこれからの殺虫成
分として有利であると考えられる。
本発明者は研究を重ねた結果、上記式（１）で示される
化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害
虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に
対する毒性が極めて低く、光に対し従来のピレスロイド
に比べ非常に安定であることを知つた。本発明は以上の
知見に基づいて完成されたものである。本発明で有効成
分として用いる上記（１）で示される化合物はエステル
製造の一般方法に準じて一般式（）：（式中、Ｒ１は前
記一般式（１）で与えられた意味を表わす。
化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害
虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に
対する毒性が極めて低く、光に対し従来のピレスロイド
に比べ非常に安定であることを知つた。本発明は以上の
知見に基づいて完成されたものである。本発明で有効成
分として用いる上記（１）で示される化合物はエステル
製造の一般方法に準じて一般式（）：（式中、Ｒ１は前
記一般式（１）で与えられた意味を表わす。
）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と、一般
式（Ｖ） （式中、Ｒ２は前記一般式（１）で与えられた意味を表
わす。
式（Ｖ） （式中、Ｒ２は前記一般式（１）で与えられた意味を表
わす。
）で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応
させることによつて調製しえる。カルボン酸の反応性誘
導体としては例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキ
ルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコ
ールの反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触
媒としての有機または無機塩基又は酸の存在下に必要に
より加熱下に行なわれる。上記式（１）で示される化合
物の代表例を示せば次の通りである。本発明の化合物は
新規化合物であり、常温で固体または液体であつて、
有機溶剤一般に易溶である。
させることによつて調製しえる。カルボン酸の反応性誘
導体としては例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキ
ルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコ
ールの反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触
媒としての有機または無機塩基又は酸の存在下に必要に
より加熱下に行なわれる。上記式（１）で示される化合
物の代表例を示せば次の通りである。本発明の化合物は
新規化合物であり、常温で固体または液体であつて、
有機溶剤一般に易溶である。
従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤
、エアゾール剤などとして用いることが出来、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又この有効成分を適当な
有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ、又適当な増量剤に吸
着させて成型し、或いは適当な溶剤に溶かして適当な加
熱体により加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取とし一イ１
ｒｉへり工同八 １Ｍｉイ必白ＪＺｌ口↓≠）ｒ１−」
−≠ふ田Ｊ示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロ
イドに比べ、光に対し安定であり、農園芸用殺虫剤とし
ても使用することができる。また本発明の化合物にＮ−
オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド（商品名
ＭＧＫ２６４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカル
ボキシイミドとアルキルアリールスルホン酸塩との混合
物（商品名ＭＧＫ−５０２６）、オクタクロロジプロピ
ルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を加
えるとその殺虫効力を一層高めることができる。
、エアゾール剤などとして用いることが出来、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又この有効成分を適当な
有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ、又適当な増量剤に吸
着させて成型し、或いは適当な溶剤に溶かして適当な加
熱体により加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取とし一イ１
ｒｉへり工同八 １Ｍｉイ必白ＪＺｌ口↓≠）ｒ１−」
−≠ふ田Ｊ示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロ
イドに比べ、光に対し安定であり、農園芸用殺虫剤とし
ても使用することができる。また本発明の化合物にＮ−
オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド（商品名
ＭＧＫ２６４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカル
ボキシイミドとアルキルアリールスルホン酸塩との混合
物（商品名ＭＧＫ−５０２６）、オクタクロロジプロピ
ルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を加
えるとその殺虫効力を一層高めることができる。
又、２・６−ジターシャリ一ブチル−４−メチルフエノ
ール（ＢＨＴ）、２・６−ジターシャリーブチルフエノ
ール等のフエノール系、又はアミン系等の酸化防止剤を
添加することによつて本発明の化合物の安定性を一層増
大することができる。なお、従来のピレスロイド例えば
アレスリン、フタールスリン、レスメトリン、フラメト
リン、フエノトリン、パーメスリン、サーバーメスリン
、デカメトリン、フエンバレレート等と併用してさらに
一層効果の高い殺虫剤を得ることができる。次に本発明
の化合物を有効成分とする殺虫剤の殺虫試験成績を示す
。試験例 １ 散布による殺虫試１験 前記化合物例の７種の本発明化合物の０．２％の白灯溶
液（４）、０．２％とピペロニールブトキサイド０．８
％の白灯溶液（Ｂ）、０．１％とフタールスリン０．１
％の白灯溶演Ｃ）およびアレスリン、フタールスリンの
夫々０．２％白灯溶液につき、イエバエを用いて噴霧降
下法に従がい、イエパエの落下仰転率を求め供試薬剤の
相対有効度を算出し、更に２４時間後の致死率を求めた
ところ次の如くである。
ール（ＢＨＴ）、２・６−ジターシャリーブチルフエノ
ール等のフエノール系、又はアミン系等の酸化防止剤を
添加することによつて本発明の化合物の安定性を一層増
大することができる。なお、従来のピレスロイド例えば
アレスリン、フタールスリン、レスメトリン、フラメト
リン、フエノトリン、パーメスリン、サーバーメスリン
、デカメトリン、フエンバレレート等と併用してさらに
一層効果の高い殺虫剤を得ることができる。次に本発明
の化合物を有効成分とする殺虫剤の殺虫試験成績を示す
。試験例 １ 散布による殺虫試１験 前記化合物例の７種の本発明化合物の０．２％の白灯溶
液（４）、０．２％とピペロニールブトキサイド０．８
％の白灯溶液（Ｂ）、０．１％とフタールスリン０．１
％の白灯溶演Ｃ）およびアレスリン、フタールスリンの
夫々０．２％白灯溶液につき、イエバエを用いて噴霧降
下法に従がい、イエパエの落下仰転率を求め供試薬剤の
相対有効度を算出し、更に２４時間後の致死率を求めた
ところ次の如くである。
試験例 ２
燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
この実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁長
沢、勝田等の方法に従がい、前記線香の相対有効度を算
出したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効
成分例のものと同一である。以下本発明の実施例を示す
。
沢、勝田等の方法に従がい、前記線香の相対有効度を算
出したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効
成分例のものと同一である。以下本発明の実施例を示す
。
なお化合物名は前記有効成分例のものと同一である。実
施例 １ α−シクロヘキシルオキシーイソバレリアン酸クロライ
ド４．４ｆを乾燥ベンゼン１５ｍ１に溶解し、これにｄ
−シアノ−ｍ−フエノキシベンジルアルコール４．７ｙ
を乾燥ベンゼン２０ｍ１に溶解したものを加え、さらに
縮合助剤として乾燥ピリジン３ｍ１を加えるとピリジン
塩酸塩の結晶が析出する。
施例 １ α−シクロヘキシルオキシーイソバレリアン酸クロライ
ド４．４ｆを乾燥ベンゼン１５ｍ１に溶解し、これにｄ
−シアノ−ｍ−フエノキシベンジルアルコール４．７ｙ
を乾燥ベンゼン２０ｍ１に溶解したものを加え、さらに
縮合助剤として乾燥ピリジン３ｍ１を加えるとピリジン
塩酸塩の結晶が析出する。
密栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩を沢別した後
、ベンゼン溶液をほう硝で乾燥後、減圧下に窒素気流中
で低温（浴温５０′Ｃ以下）で濃縮するとα−シクロヘ
キシルオキシーイソバレリアン酸のα１−シアノ−ｍｌ
−フエノキシベンジルエステル６．１ｙを得た。実施例
２ ｄ−（１・１−エチレンジオキシーメチルオキシ）−イ
ソバレリアン酸のメチルエステル４．１ｔとα一エチル
一ｍ−フエノキシベンジルアルコール４．６ｔを１５０
℃に加熱する。
、ベンゼン溶液をほう硝で乾燥後、減圧下に窒素気流中
で低温（浴温５０′Ｃ以下）で濃縮するとα−シクロヘ
キシルオキシーイソバレリアン酸のα１−シアノ−ｍｌ
−フエノキシベンジルエステル６．１ｙを得た。実施例
２ ｄ−（１・１−エチレンジオキシーメチルオキシ）−イ
ソバレリアン酸のメチルエステル４．１ｔとα一エチル
一ｍ−フエノキシベンジルアルコール４．６ｔを１５０
℃に加熱する。
温度が１５０℃に達した時にナトリウム０．２５ｆを加
え、メタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したらさらにナトリウム０．２５ｙを加え理論量の
メタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ち、前記
操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し、エーテル
に溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗
浄後、ほう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去してα一
（１・１−エチレンジオキシ−メチルオキシ）−イソバ
レリアン酸のα（エチニル一ｍｌ−フエノキシベンジル
エステル６．９７を得た。参考例 １ 本発明化合複２）０．２部に白灯油を加えて全体を１０
０部として０．２％油剤を得る。
え、メタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したらさらにナトリウム０．２５ｙを加え理論量の
メタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ち、前記
操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し、エーテル
に溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗
浄後、ほう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去してα一
（１・１−エチレンジオキシ−メチルオキシ）−イソバ
レリアン酸のα（エチニル一ｍｌ−フエノキシベンジル
エステル６．９７を得た。参考例 １ 本発明化合複２）０．２部に白灯油を加えて全体を１０
０部として０．２％油剤を得る。
参考例 ２
本発明化合物０）０．２部とピペロニールブトキサイド
０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤を
得る。
０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤を
得る。
参考例 ３
本発明化合物（７）２０部にゾルポールＳＭ２ＯＯ（東
邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加えて
撹拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加えて
撹拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
参考例 ４
本発明化合物（４）０．４部、レスメトリン０．１部オ
クタクロロジプロピルエーテル１．５部を精製灯油２８
部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
クタクロロジプロピルエーテル１．５部を精製灯油２８
部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
参考例 ５
本発明化合物（７）０．５７、ＢＨＴＯ．５ｔを除虫菊
抽出粕粉、木粉、テン粉などの蚊取線香用基材９９．０
７に均一に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を得る
。
抽出粕粉、木粉、テン粉などの蚊取線香用基材９９．０
７に均一に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を得る
。
参考例 ６
本発明化合物（７）０．４７、ＭＧＫ−５０２６１．０
７を蚊取線香用基材９８．６ｙに均一に混合し、公知の
方法によつて蚊取線香を得る。
７を蚊取線香用基材９８．６ｙに均一に混合し、公知の
方法によつて蚊取線香を得る。
参考例 ７
本発明化合物（６）３部とクレー９７部を良く粉砕混合
して３％粉剤を得る。
して３％粉剤を得る。
参考例 ８
本発明化合物（７）４０部、硅藻土３５部、クレー２０
部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセル
ローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセル
ローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
試１験例 ３
径１４ｃ７ｎの腰高ガラスシヤーレにハスモンヨトウの
３令幼虫を１０頭入れ、散布塔で参考例３によつて得ら
れた乳剤のうち、本発明化合物（１Ｘ３）（４）（６）
を含む各々の乳剤の水による２００倍希釈液１ｍ１をス
プレーし、あらかじめ飼料を入れた腰高シャーレに移し
、放置すればいずれも２日後にはハスモンヨトウの８０
％以上を殺虫することができた。
３令幼虫を１０頭入れ、散布塔で参考例３によつて得ら
れた乳剤のうち、本発明化合物（１Ｘ３）（４）（６）
を含む各々の乳剤の水による２００倍希釈液１ｍ１をス
プレーし、あらかじめ飼料を入れた腰高シャーレに移し
、放置すればいずれも２日後にはハスモンヨトウの８０
％以上を殺虫することができた。
試験例 ４モモアカアブラムシの多数発生した一面の５
〜６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のう
ち本発明化合物（２）（４）（７）を含む各々の乳剤の
水による２００倍希釈液を１００１／反当たり散布した
。
〜６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のう
ち本発明化合物（２）（４）（７）を含む各々の乳剤の
水による２００倍希釈液を１００１／反当たり散布した
。
２日後の寄生率調査で散布前密度の１／１０以下に各区
共に減少していた。
共に減少していた。
試験例 ５
５万分の１のワグネルボツトに播種後４５日を経過した
稲を生育させ、参考例８によつて得られた水和剤のうち
、本発明化合物（１）（５）（６）を含む各々の水和剤
の水による４００倍希釈液を１０ｍ１／ポツトの割合で
スプレーする。
稲を生育させ、参考例８によつて得られた水和剤のうち
、本発明化合物（１）（５）（６）を含む各々の水和剤
の水による４００倍希釈液を１０ｍ１／ポツトの割合で
スプレーする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｒ＿１はシクロアルキル基、シクロアルケニル基、イン
ダニル基、ハロアルケニル基、アルキルカルボニル基、
ハロアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基ま
たはハロアルケニルカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は水
素原子またはシアノ基を表わす。 ）で示されるイソバレリアン酸エステル誘導体およびそ
の光学ならびに幾何異性体。２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ５ 一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（IV）（ここにＲ＿１は下記一般式（ I ）で与えられ
る意味を表わす。 ）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＿２は下記一般式（ I ）で与えられる意味
を表わす。 ）で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応
させることを特徴とする一般式（ I ）：▲数式、化学
式、表等があります▼・・・・・・・・・（ I ）（式
中、 Ｒ＿１はシクロアルキル基、シクロアルケニル基、イン
ダニル基、ハロアルケニル基、アルキルカルポニル基、
ハロアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基ま
たはハロアルケニルカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は水
素原子またはシアノ基を表わす。 ）で示されるイソバレリアン酸エステル誘導体の製造方
法。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51149079A JPS5928538B2 (ja) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
| GB4939977A GB1571161A (en) | 1976-12-01 | 1977-11-28 | Isovaleric acid ester derivatives process for producing thereof and insecticides containing said derivatives |
| BR7707923A BR7707923A (pt) | 1976-12-01 | 1977-11-29 | Derivados do ester do acido isovalerico,processo para a producao dos mesmos e inseticidas contendo os ditos derivados |
| US05/856,136 US4201787A (en) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Isovaleric acid ester derivatives, and insecticides containing said derivatives |
| MX887977A MX155730A (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Procedimiento para elaborar un derivado de ester del acido isovalerico |
| AR27020777A AR222300A1 (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Derivados de esteres del acido 3'-fenoxibencil-alpha'sustituido,procedimiento de preparacion e insecticidas que los contienen |
| FR7736160A FR2372799A1 (fr) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Derives d'esters de l'acide isovalerique, leur procede de preparation et insecticides contenant ces derives |
| MX658877U MX5182E (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Procedimiento para preparar derivados de ester de acido isovalerico |
| PH20502A PH14107A (en) | 1976-12-01 | 1977-12-01 | Isovaleric acid ester derivatives and insecticidal composition containing said derivatives |
| SU772553402A SU1322965A3 (ru) | 1976-12-11 | 1977-12-01 | Инсектицидна композици |
| DE19772753605 DE2753605A1 (de) | 1976-12-01 | 1977-12-01 | Isovaleriansaeureesterderivate sowie optische und geometrische isomere davon |
| MY8100259A MY8100259A (en) | 1976-12-01 | 1981-12-31 | Isovaleric acid ester derivatives,process for producing thereof,and insecticides containing said derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51149079A JPS5928538B2 (ja) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16935080A Division JPS56138102A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Insecticide |
| JP4191581A Division JPS56138144A (en) | 1981-03-23 | 1981-03-23 | Derivative of isovaleric acid ester and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5373531A JPS5373531A (en) | 1978-06-30 |
| JPS5928538B2 true JPS5928538B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=15467223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51149079A Expired JPS5928538B2 (ja) | 1976-12-01 | 1976-12-11 | イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928538B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61167970U (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-18 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5133612B2 (ja) * | 1973-04-19 | 1976-09-21 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS564522B2 (ja) * | 1972-07-11 | 1981-01-30 | ||
| US4161536A (en) * | 1976-11-12 | 1979-07-17 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal aliphatic carboxylates |
-
1976
- 1976-12-11 JP JP51149079A patent/JPS5928538B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61167970U (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5373531A (en) | 1978-06-30 |
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