JPS582975B2 - ジユシソセイブツ - Google Patents
ジユシソセイブツInfo
- Publication number
- JPS582975B2 JPS582975B2 JP49109468A JP10946874A JPS582975B2 JP S582975 B2 JPS582975 B2 JP S582975B2 JP 49109468 A JP49109468 A JP 49109468A JP 10946874 A JP10946874 A JP 10946874A JP S582975 B2 JPS582975 B2 JP S582975B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic polyester
- groups
- polyester copolymer
- aromatic
- hydrocarbon groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテレフタル酸とイソフタル酸またはこれらの機
能誘導体の混合物（ただしテレフタル酸基とイソフタル
酸基のモル比は９：１ないしｌ：９）と一般式 で表わされるビスフェノール類〔ただしーＸ一は−０−
、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、アルキレン基、ある
いはアルキリテン基（もし必要ならばアルキレン基、ア
ルキリテン基はｌあるいはそれ以上の炭化水素基、ハロ
ゲン原子あるいはハロゲン化炭化水素基で置換されても
さしつかえない）よりなる群から選ばれ、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ′１、Ｒ’２， Ｒ′３、Ｒ／４は水素
原子、ハロゲン原子および炭化水素基からなる群より選
ばれる〕とがらなる芳香族ポリエステル共重合体に、一
般式で示される芳香族エステル類（ただしＹ，Ｙ’はア
リール基または縮合多環炭化水素基より選ばれる）を２
０重量％以下含有せしめた樹脂組成物に関するものであ
る。
能誘導体の混合物（ただしテレフタル酸基とイソフタル
酸基のモル比は９：１ないしｌ：９）と一般式 で表わされるビスフェノール類〔ただしーＸ一は−０−
、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、アルキレン基、ある
いはアルキリテン基（もし必要ならばアルキレン基、ア
ルキリテン基はｌあるいはそれ以上の炭化水素基、ハロ
ゲン原子あるいはハロゲン化炭化水素基で置換されても
さしつかえない）よりなる群から選ばれ、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ′１、Ｒ’２， Ｒ′３、Ｒ／４は水素
原子、ハロゲン原子および炭化水素基からなる群より選
ばれる〕とがらなる芳香族ポリエステル共重合体に、一
般式で示される芳香族エステル類（ただしＹ，Ｙ’はア
リール基または縮合多環炭化水素基より選ばれる）を２
０重量％以下含有せしめた樹脂組成物に関するものであ
る。
テレフタル酸とイソフタル酸またはこれらの機能誘導体
と二価のフェノール性化合物（以下、ビスフェノール類
と称する）またはこれらの機能誘導体とより製造した芳
香族ポリエステル共重合体については古くより公知であ
る。
と二価のフェノール性化合物（以下、ビスフェノール類
と称する）またはこれらの機能誘導体とより製造した芳
香族ポリエステル共重合体については古くより公知であ
る。
かかる芳香族ポリエステル共重合体の製造方法としては
、水と相溶しない有機溶剤にとかしたテレフタル酸およ
びイソフタル歳のジクロリドとアルカリ水溶液にとかし
たビスフェノール類とを混合反応せしめるいわゆる界面
重合法（Ｗ．Ｍ．Ｅａｒｅｃｋｓｏｎ．Ｊ．Ｐｏｌｙ．
Ｓｃｉ．ＸＬ ３９９ １９５９年、特公昭４０一１９
５９号公報）、芳香族ジカルボン酸クロリドとビスフェ
ノール類とを有機溶剤中で反応せしめる溶液重合法（
Ａ．Ｃｏｎｉｘ．Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．５１ １
４７ １９５９年、特公昭３７−５５９９号公報）、芳
香族ジカルボン酸とビスフェノール類を無水酢酸の存在
下で加熱する溶融重合法、芳香族ジカルボン酸のフエニ
ルエステルとビスフェノール類を加熱する溶融重合法（
特公昭３８−１５２４７号公報）、芳香族ジカルボン酸
とビスフェノールをジアリールカーボナートの存在下で
加熱する溶融重合法（特公昭３８−２６２９９号公報）
などの方法が知られている。
、水と相溶しない有機溶剤にとかしたテレフタル酸およ
びイソフタル歳のジクロリドとアルカリ水溶液にとかし
たビスフェノール類とを混合反応せしめるいわゆる界面
重合法（Ｗ．Ｍ．Ｅａｒｅｃｋｓｏｎ．Ｊ．Ｐｏｌｙ．
Ｓｃｉ．ＸＬ ３９９ １９５９年、特公昭４０一１９
５９号公報）、芳香族ジカルボン酸クロリドとビスフェ
ノール類とを有機溶剤中で反応せしめる溶液重合法（
Ａ．Ｃｏｎｉｘ．Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．５１ １
４７ １９５９年、特公昭３７−５５９９号公報）、芳
香族ジカルボン酸とビスフェノール類を無水酢酸の存在
下で加熱する溶融重合法、芳香族ジカルボン酸のフエニ
ルエステルとビスフェノール類を加熱する溶融重合法（
特公昭３８−１５２４７号公報）、芳香族ジカルボン酸
とビスフェノールをジアリールカーボナートの存在下で
加熱する溶融重合法（特公昭３８−２６２９９号公報）
などの方法が知られている。
かような方法で得られた芳香族ポリエステル共重合体が
多くの秀れた性質をもつことも周知である。
多くの秀れた性質をもつことも周知である。
すなわち引張強度、曲げ強度、曲げ回復率、衝撃強度な
どの機械的性質、とくに回復特性に秀れ、熱変形温度や
熱分解温度のごとき熱的性質、固有抵抗値、絶縁破壊、
耐アークおよび誘電特性などの電気的性質、燃焼性、寸
法安定性および耐薬品性などにおいても秀れた性質を保
持し、このため射出成形、押出成形、プレス成形または
その他の各種の成形方法でつくられた一般成形物、フイ
ルム、繊維およびコート材料は広い用途が期待されるも
のである。
どの機械的性質、とくに回復特性に秀れ、熱変形温度や
熱分解温度のごとき熱的性質、固有抵抗値、絶縁破壊、
耐アークおよび誘電特性などの電気的性質、燃焼性、寸
法安定性および耐薬品性などにおいても秀れた性質を保
持し、このため射出成形、押出成形、プレス成形または
その他の各種の成形方法でつくられた一般成形物、フイ
ルム、繊維およびコート材料は広い用途が期待されるも
のである。
以上のように芳香族ポリエステル共重合体は秀れた性質
をもちその利用価値は非常に高いが、その大きな欠点と
しては成形性が悪いことがあげられる。
をもちその利用価値は非常に高いが、その大きな欠点と
しては成形性が悪いことがあげられる。
一般にポリマーと《にプラスチックにあっては成形性は
そのものの評価において重要な位置を占め、たとえその
ものが本質的に秀れた性質を有していても成形性が悪い
と製品を経済的に製造することができないばかりでなく
、その秀れた性質が製品において充分に発揮されない。
そのものの評価において重要な位置を占め、たとえその
ものが本質的に秀れた性質を有していても成形性が悪い
と製品を経済的に製造することができないばかりでなく
、その秀れた性質が製品において充分に発揮されない。
たとえば軟化温度が高く溶融粘度が高いポリマーを用い
て射出成形法により製品をつくるとき高い可塑化温度、
高い射出圧、高い金型温度などが必要でありそれはコス
ト高の原因となるばかりでな《、高い可塑化温度はポリ
マーの酸化分解や熱分解を誘発し、高い射出圧は製品中
における歪め原因となりまたかかる厳しい条件より背違
するとき、ショートショット、ひけ、フローマークなど
の外観状の致命的な欠点を生じ、機械的性質も著しく低
下する。
て射出成形法により製品をつくるとき高い可塑化温度、
高い射出圧、高い金型温度などが必要でありそれはコス
ト高の原因となるばかりでな《、高い可塑化温度はポリ
マーの酸化分解や熱分解を誘発し、高い射出圧は製品中
における歪め原因となりまたかかる厳しい条件より背違
するとき、ショートショット、ひけ、フローマークなど
の外観状の致命的な欠点を生じ、機械的性質も著しく低
下する。
芳香族ポリエステル共重合体もこのような高い軟化温度
、高い溶融粘度を有し成形性が悪く、その用途も限定さ
れていた。
、高い溶融粘度を有し成形性が悪く、その用途も限定さ
れていた。
そのためその成形性の改良は古くより望まれていた。
しかるに従来用いられている一般的な可塑剤である低分
子量の脂肪酸エステル系のプチルラウレート、プチルス
テアレート等や含塩素脂肪酸エステル系のものは耐熱性
が悪かったり、相溶性および混和性にやや欠けたりして
可塑化されたものは芳香族ポリエステル共重合体のもつ
秀れた透明性、着色性を損い、さらに機械的性質が大幅
に低下するという欠点が認められ、さらに秀れた可塑剤
の出現が望まれていた。
子量の脂肪酸エステル系のプチルラウレート、プチルス
テアレート等や含塩素脂肪酸エステル系のものは耐熱性
が悪かったり、相溶性および混和性にやや欠けたりして
可塑化されたものは芳香族ポリエステル共重合体のもつ
秀れた透明性、着色性を損い、さらに機械的性質が大幅
に低下するという欠点が認められ、さらに秀れた可塑剤
の出現が望まれていた。
本発明者らは芳香族ポリエステル共重合体の秀れた透明
性、着色性および機械的性質を保持しつつ、成形性およ
び加工性を改良すべく鋭意研究の結果、一般式 で表わされる芳香族エステル類（ただしＹ，Ｙ’はアリ
ール基または縮合多環炭化水素基より選ばれる）を見い
出し（以下これらの化合物を芳香族エステル系可塑剤と
呼ぶ）、かかる芳香族エステル系可塑剤を２０重量％以
下含有せしめることにより、芳香族ポリエステル共重合
体の透明性、着色性および機械的性質を維持しつつ、成
形性および加工性が著しく改良されることを見出した。
性、着色性および機械的性質を保持しつつ、成形性およ
び加工性を改良すべく鋭意研究の結果、一般式 で表わされる芳香族エステル類（ただしＹ，Ｙ’はアリ
ール基または縮合多環炭化水素基より選ばれる）を見い
出し（以下これらの化合物を芳香族エステル系可塑剤と
呼ぶ）、かかる芳香族エステル系可塑剤を２０重量％以
下含有せしめることにより、芳香族ポリエステル共重合
体の透明性、着色性および機械的性質を維持しつつ、成
形性および加工性が著しく改良されることを見出した。
すなわち、本発明の目的は芳香族ポリエステル共重合体
の溶融粘度および成形加工温度を下げ、しかも芳香族ポ
リエステル共重合体の透明性、着色性、引張強度、引張
伸度、衝撃強度等の機械的性質を高い程度に保持した樹
脂組成物を提供することにあり、芳香族ポリエステル共
重合体に、芳香族エステル系可塑剤を２０重量％以下添
加することによりその目的を達成した。
の溶融粘度および成形加工温度を下げ、しかも芳香族ポ
リエステル共重合体の透明性、着色性、引張強度、引張
伸度、衝撃強度等の機械的性質を高い程度に保持した樹
脂組成物を提供することにあり、芳香族ポリエステル共
重合体に、芳香族エステル系可塑剤を２０重量％以下添
加することによりその目的を達成した。
かかる芳香族系可塑剤としては
ジフエニルテレフタレート
があげられるが、本発明における芳香族系エステル可塑
剤はこれらに限定されるものではない。
剤はこれらに限定されるものではない。
該芳香族エステル系可塑剤を芳香族ポリエステル共重合
体に混合添加する方法は種々の方法で行うことができる
。
体に混合添加する方法は種々の方法で行うことができる
。
すなわち（１）芳香族ポリエステル共重合体粉末に直接
添加する方法、（２）芳香族ポリエステル共重合体粉末
をアルコール、ケトンおよび飽和炭化水素等の低沸点溶
剤に溶解または膨潤浸漬させ、これに芳香族エステル系
可塑剤を溶解させた後攪拌混合し、溶剤を除去して芳香
族ポリエステル共重合体粉末に可塑剤を含浸または付着
させる方法、（３）界面重合法および溶液重合法の製造
工程において、重合開始前あるいは重合中に芳香族エス
テル系可塑剤を有機溶剤に添加して重合する方法、（４
）界面重合法および溶液重合法の製造工程において、重
合終了後の芳香族ポリエステル共重合体溶液に芳香族エ
ステル系可塑剤を添加し，濃縮固化法あるいは溶剤スト
リップ法により可塑剤含有芳香族ポリエステル共重合体
粉末を得る方法等によって混合することができる。
添加する方法、（２）芳香族ポリエステル共重合体粉末
をアルコール、ケトンおよび飽和炭化水素等の低沸点溶
剤に溶解または膨潤浸漬させ、これに芳香族エステル系
可塑剤を溶解させた後攪拌混合し、溶剤を除去して芳香
族ポリエステル共重合体粉末に可塑剤を含浸または付着
させる方法、（３）界面重合法および溶液重合法の製造
工程において、重合開始前あるいは重合中に芳香族エス
テル系可塑剤を有機溶剤に添加して重合する方法、（４
）界面重合法および溶液重合法の製造工程において、重
合終了後の芳香族ポリエステル共重合体溶液に芳香族エ
ステル系可塑剤を添加し，濃縮固化法あるいは溶剤スト
リップ法により可塑剤含有芳香族ポリエステル共重合体
粉末を得る方法等によって混合することができる。
芳香族エステル系可塑剤の添加量については、可塑剤の
量を多くしていくにつれて成形性は著しく改善されるが
、すでに述べたように該芳香族ポリエステル共重合体の
着色性、透明性および種々の機械的性質を高い程度に保
持するために２０重量％以下の可塑剤の添加が採用され
うる。
量を多くしていくにつれて成形性は著しく改善されるが
、すでに述べたように該芳香族ポリエステル共重合体の
着色性、透明性および種々の機械的性質を高い程度に保
持するために２０重量％以下の可塑剤の添加が採用され
うる。
さらに望ましくは高位な難燃性保持のため５重量％以下
の使用が有効である。
の使用が有効である。
本発明において用いる芳香族ポリエステル共重合体は前
述の公知の方法で製造されるが、芳香族ジカルボン酸基
としてはテレフタル酸基とイソフタル酸基を用いるもの
であり、その比率はｌ：９ないし９：ｌである。
述の公知の方法で製造されるが、芳香族ジカルボン酸基
としてはテレフタル酸基とイソフタル酸基を用いるもの
であり、その比率はｌ：９ないし９：ｌである。
さらに本組成物に他種のポリマーを存在せしめることに
より、その性質を改良することもできるし、その他の可
塑剤、酸化防止剤、耐熱剤などの添加物またはガラス繊
維を共存せしめることによりその性質を改良することも
できる。
より、その性質を改良することもできるし、その他の可
塑剤、酸化防止剤、耐熱剤などの添加物またはガラス繊
維を共存せしめることによりその性質を改良することも
できる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例ｌ
テレフタル酸ジクロリド／イソフタル酸ジクロリドの重
量比が７／３の混合酸ジクロリドの塩化メチレン溶液と
ビスフェノールＡのアルカリ水溶液とより界面重合法に
より芳香族ポリエステル共重合体を製造した。
量比が７／３の混合酸ジクロリドの塩化メチレン溶液と
ビスフェノールＡのアルカリ水溶液とより界面重合法に
より芳香族ポリエステル共重合体を製造した。
これのフェノール／テトラクロルエタン（６／４重量比
）中、ｋｇ／ｄｌの２５℃における対数粘度は０．６３
であった。
）中、ｋｇ／ｄｌの２５℃における対数粘度は０．６３
であった。
この芳香族ポリエステル共重合体の粉末にジ−β−ナフ
チルテレフタレートを５重量％添加し、スーパーミキサ
ー窒素気流中で５分間混合した後、エクストルーダ一で
ペレット化した。
チルテレフタレートを５重量％添加し、スーパーミキサ
ー窒素気流中で５分間混合した後、エクストルーダ一で
ペレット化した。
このペレットを用いて射出成形機で各種試験片を成形し
各種物性値を測定した。
各種物性値を測定した。
これらの可塑剤含有芳香族ポリエステル共重合体の溶融
粘度成形条件および物性値を表１に示す。
粘度成形条件および物性値を表１に示す。
このようにジーβ−ナフチルテレフタレートを５重量％
添加した芳香族ポリエステル共重合体の成形性は大幅に
改善され、かつ芳香族ポリエステル共重合体の優れたカ
学的性質は保持されている。
添加した芳香族ポリエステル共重合体の成形性は大幅に
改善され、かつ芳香族ポリエステル共重合体の優れたカ
学的性質は保持されている。
これらの成形品はいずれも透明である。
実施例２
テレフタル酸ジクロリド／インフタル酸ジクロリドの重
量比が５／５の混合酸ジクロリドの塩化メチレン溶液と
ビスフェノールＡのアルカリ水溶液とより界面重合法に
より芳香族ポリエステル共重合体を製造した。
量比が５／５の混合酸ジクロリドの塩化メチレン溶液と
ビスフェノールＡのアルカリ水溶液とより界面重合法に
より芳香族ポリエステル共重合体を製造した。
これの塩化メチレン中２５℃ｋｇ／ｄｌにおける対数粘
度は０．６５であった。
度は０．６５であった。
この芳香族ポリエステル共重合体の塩化メチレン溶液に
ポリマーに対して５ｗｔ％のビス（ｐ−（１−メチルー
ｌ−フエニルエチル）フエニル〕テレフタレートを添加
して、連続ニータニを用いて濃縮固化法により可塑剤含
有芳香族ポリエステル共重合体粉末を得た。
ポリマーに対して５ｗｔ％のビス（ｐ−（１−メチルー
ｌ−フエニルエチル）フエニル〕テレフタレートを添加
して、連続ニータニを用いて濃縮固化法により可塑剤含
有芳香族ポリエステル共重合体粉末を得た。
この粉末をエクストルーダーでペレット化した。
このペレットを用いて射出成形機で各種試験片を成形し
、各種物性値を測定した。
、各種物性値を測定した。
これらの可塑剤含有芳香族ポリエステル共重合体の溶融
粘度、成形条件および物性値を表２に示す。
粘度、成形条件および物性値を表２に示す。
可塑剤未添加の芳香族ポリエステル共重合体にあっては
、溶融粘度が３００℃で４．３Ｘ１０４と高く、成形温
度３６０℃、射出圧１５５０ｋｇ／ｃｍ２と苛酷な成形
条件を要する。
、溶融粘度が３００℃で４．３Ｘ１０４と高く、成形温
度３６０℃、射出圧１５５０ｋｇ／ｃｍ２と苛酷な成形
条件を要する。
しかるに本実施例により得られた可塑剤含有芳香族ポリ
エステル共重合体にあっては著しく溶融粘度が低下し、
成形性が大幅に改良されている。
エステル共重合体にあっては著しく溶融粘度が低下し、
成形性が大幅に改良されている。
しかも芳香族ポリエステル共重合体の優れた力学的性質
は保持されている。
は保持されている。
これらの成形品はいずれも透明である。
実施例３
テレフタル酸ジクロリド／イソフタル酸ジクロリドの重
量比が５／５の混合酸ジクロリドの塩化メチレン溶液と
ビスフェノールＡのアルカリ水溶液とより界面重合法で
得た芳香族ポリエステル共重合体（フェノール／テトラ
クロルエタン（６／４重量比）中、ｋｇ／ｄｌの２５℃
における対数粘度０．６５）粉末に２．５重量％のジー
（パラーｔｅｒｔ−プチルフエニル）イソフタレートと
２．５重量％のジー（パラーｔｅｒｔ−プチルフエニル
）テレフタレートとを添加し、窒素気流中スーパーミキ
サーで５分間混合した後エクストルーダーでペレット化
した。
量比が５／５の混合酸ジクロリドの塩化メチレン溶液と
ビスフェノールＡのアルカリ水溶液とより界面重合法で
得た芳香族ポリエステル共重合体（フェノール／テトラ
クロルエタン（６／４重量比）中、ｋｇ／ｄｌの２５℃
における対数粘度０．６５）粉末に２．５重量％のジー
（パラーｔｅｒｔ−プチルフエニル）イソフタレートと
２．５重量％のジー（パラーｔｅｒｔ−プチルフエニル
）テレフタレートとを添加し、窒素気流中スーパーミキ
サーで５分間混合した後エクストルーダーでペレット化
した。
このペレットを用いて射出成形機でスバイラル金型によ
る成形テストを行った。
る成形テストを行った。
成形温度は３２０℃、金型温度１２０℃、射出圧１２６
０ｋｇ／ｃｍ２、射出時間ｌＯ秒で行った。
０ｋｇ／ｃｍ２、射出時間ｌＯ秒で行った。
この結果を表３に示す。
本発明による可塑剤含有共重合体が著しく成形性が改良
されていることがわかる。
されていることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テレフタル酸とインフタル酸またはこれらの機能誘
導体の混合物（ただし、テレフタル酸基とイソフタル酸
基のモル比は９：ｌないし１：９）と一般式 で表わされるビスフェノール類〔ただしーＸ−は−０−
、−Ｓ−、−ＳＯ２−、一ＣＯ−、アルキレン基あるい
はアルキリデン基（もし必要ならばアルキレン基、アル
キリデン基はｌあるいはそれ以上の炭化水素基、ハロゲ
ン原子あるいはハロゲン化炭化水素基で置換されてもさ
しつかえない）よりなる群から選ばれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４，Ｒ’１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ’４は水素原子
、ハロゲン原子および炭化水素基からなる群より選ばれ
る〕とから得られる芳香族ポリエステル共重合体に、一
般式で示される芳香族エステル類（ただしＹ，Ｙ’はア
リール基または縮合多環炭化水素基より選ばれる）を２
０重量％以下含有せしめた樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49109468A JPS582975B2 (ja) | 1974-09-25 | 1974-09-25 | ジユシソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49109468A JPS582975B2 (ja) | 1974-09-25 | 1974-09-25 | ジユシソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5137146A JPS5137146A (ja) | 1976-03-29 |
| JPS582975B2 true JPS582975B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=14510986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49109468A Expired JPS582975B2 (ja) | 1974-09-25 | 1974-09-25 | ジユシソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582975B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3345447A1 (de) * | 1983-12-15 | 1985-06-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von polybenzylen als fliesshilfsmittel fuer aromatische polyester |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5040658A (ja) * | 1973-08-13 | 1975-04-14 |
-
1974
- 1974-09-25 JP JP49109468A patent/JPS582975B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5137146A (ja) | 1976-03-29 |
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