JPS5840971B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5840971B2 JPS5840971B2 JP45980A JP45980A JPS5840971B2 JP S5840971 B2 JPS5840971 B2 JP S5840971B2 JP 45980 A JP45980 A JP 45980A JP 45980 A JP45980 A JP 45980A JP S5840971 B2 JPS5840971 B2 JP S5840971B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- resin composition
- acid
- unsaturated
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の目的は、機械的性質、耐熱性、耐アルカリ性な
どの優れた硬化物を与える硬化性樹脂組成物を提供する
ことである。
どの優れた硬化物を与える硬化性樹脂組成物を提供する
ことである。
不飽和ポリエステル樹脂は、硬化触媒の選択が容易で取
り扱いや作業性が良好であり、成形が容易であること及
び硬化物の物性が良好で且つ比較的安価に製造出来るな
どの利点が認められ、特にガラス繊維などの補強繊維と
組み合せて得られる強化プラスチック（以下ＦＲＰと略
記す）用樹脂として広く用いられている。
り扱いや作業性が良好であり、成形が容易であること及
び硬化物の物性が良好で且つ比較的安価に製造出来るな
どの利点が認められ、特にガラス繊維などの補強繊維と
組み合せて得られる強化プラスチック（以下ＦＲＰと略
記す）用樹脂として広く用いられている。
しかし、不飽和ポリエステル樹脂はその分子鎖中にエス
テル結合を多く含有するため耐アルカリ性、耐熱性が十
分でない。
テル結合を多く含有するため耐アルカリ性、耐熱性が十
分でない。
一方、エポキシ樹脂は、その硬化物の物理的性質や耐食
性能が極めて優れており、不飽和ポリエステル樹脂が持
つ性能以上の高性能を要求される分野で広く使用されて
いる。
性能が極めて優れており、不飽和ポリエステル樹脂が持
つ性能以上の高性能を要求される分野で広く使用されて
いる。
しかしながら、エポキシ樹脂は硬化剤の種類及び使用量
の選択がむつかしく、また硬化時間も長く、不飽和ポリ
エステル樹脂に比べ成形作業性が悪い。
の選択がむつかしく、また硬化時間も長く、不飽和ポリ
エステル樹脂に比べ成形作業性が悪い。
更に、エポキシ樹脂の硬化剤として良く使用されている
アミン系硬化剤は一般に有毒であることから取り扱いの
上で問題があり、且つ高価である。
アミン系硬化剤は一般に有毒であることから取り扱いの
上で問題があり、且つ高価である。
以上のような理由から、エポキシ樹脂と同様の優れた性
質の硬化物を与え、且つ、不飽和ポリエステル樹脂の持
つ良好な作業性、硬化特性を併せもつ硬化性樹脂組成物
として、エポキシ樹脂とアクリル酸あるいはメタクリル
酸などの重合性不飽和−塩基酸を反応させ、必要とあれ
ばこれをスチレンの如き重合可能なビニル単量体に溶解
して得られる硬化性樹脂である不飽和エポキシエステル
樹脂が注目され多方面に亘って使用されている。
質の硬化物を与え、且つ、不飽和ポリエステル樹脂の持
つ良好な作業性、硬化特性を併せもつ硬化性樹脂組成物
として、エポキシ樹脂とアクリル酸あるいはメタクリル
酸などの重合性不飽和−塩基酸を反応させ、必要とあれ
ばこれをスチレンの如き重合可能なビニル単量体に溶解
して得られる硬化性樹脂である不飽和エポキシエステル
樹脂が注目され多方面に亘って使用されている。
即ちこの不飽和エポキシエステル樹脂は、不飽和ポリエ
ステル樹脂と同様の硬化法、成形法が使用でき、応用分
野にかいても耐食性ＦＲＰとしてハンドレイアップ法、
スプレィアップ法、フィラメントワインディング法、遠
心成形法等の各種成形法に適用され、あるいはライニン
グ用資材、接着剤などにも使用されている。
ステル樹脂と同様の硬化法、成形法が使用でき、応用分
野にかいても耐食性ＦＲＰとしてハンドレイアップ法、
スプレィアップ法、フィラメントワインディング法、遠
心成形法等の各種成形法に適用され、あるいはライニン
グ用資材、接着剤などにも使用されている。
更に、紫外線、電子線などの活性エネルギー照射による
塗料などへの分野□も今後の発展が期待されている。
塗料などへの分野□も今後の発展が期待されている。
従来、耐食性、可撓性の優れた不飽和エポキシエステル
樹脂としてビスフェノールＡジグリシジルエーテル型の
エポキシ化合物とメタクリル酸とを反応させ、スチレン
などの重合可能なビニル単量体に溶解もしくは溶解しな
い不飽和エポキシエステル樹脂があるが硬化物の耐熱性
の点で十分満足できる樹脂でなかった。
樹脂としてビスフェノールＡジグリシジルエーテル型の
エポキシ化合物とメタクリル酸とを反応させ、スチレン
などの重合可能なビニル単量体に溶解もしくは溶解しな
い不飽和エポキシエステル樹脂があるが硬化物の耐熱性
の点で十分満足できる樹脂でなかった。
また、ノボラック型エポキシ樹脂とメタクリル酸とを反
応させ、それにスチレンなどの重合可能なビニル単量体
を加えた不飽和エポキシエステル樹脂は硬化物の耐熱性
、耐溶剤性は優れているが耐アルカリ性は十分でなかっ
た。
応させ、それにスチレンなどの重合可能なビニル単量体
を加えた不飽和エポキシエステル樹脂は硬化物の耐熱性
、耐溶剤性は優れているが耐アルカリ性は十分でなかっ
た。
本発明者らは、以上の点をふ１え鋭意研究をおこなった
結果、硬化物の耐アルカリ性が優れ、しかも耐熱性、耐
溶剤性の優れた硬化性樹脂組成物を得ることができた。
結果、硬化物の耐アルカリ性が優れ、しかも耐熱性、耐
溶剤性の優れた硬化性樹脂組成物を得ることができた。
即ち、本発明は（ａ）キシリレンジアミンまたはビスア
ミノメチルシクロヘキサンとエピハロヒドリンまたはβ
−メチルエピハロヒドリンとを反応させて得られるエポ
キシ化合物と（ｂ）重合性不飽和カルボン酸とを反応さ
せて得られる化合物（以下硬化性化合物と記す）とラジ
カル発生剤とを主成分とする硬化性樹脂組成物であり、
これに重合可能なビニル単量体を加えるか、もしくは加
えないで硬化させた硬化物は耐熱性、耐溶剤性、耐アル
カリ性にすぐれており、またＦＲＰとした場合も優れた
耐食性、耐熱性が得られる。
ミノメチルシクロヘキサンとエピハロヒドリンまたはβ
−メチルエピハロヒドリンとを反応させて得られるエポ
キシ化合物と（ｂ）重合性不飽和カルボン酸とを反応さ
せて得られる化合物（以下硬化性化合物と記す）とラジ
カル発生剤とを主成分とする硬化性樹脂組成物であり、
これに重合可能なビニル単量体を加えるか、もしくは加
えないで硬化させた硬化物は耐熱性、耐溶剤性、耐アル
カリ性にすぐれており、またＦＲＰとした場合も優れた
耐食性、耐熱性が得られる。
本発明で使用するキシリレンジアミンまたはビスアミノ
メチルシクロヘキサンとエピハロヒドリンまたはβ−メ
チルエピハロヒドリンとを反応させて得られるエポキシ
化合物は具体的には、例えばＮ 、 Ｎ 、 Ｎ’、
Ｎ’−テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシジルビスアミノメチルシ
クロヘキサン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジル−〇−トルイジン等であり、既に市販さ
れている。
メチルシクロヘキサンとエピハロヒドリンまたはβ−メ
チルエピハロヒドリンとを反応させて得られるエポキシ
化合物は具体的には、例えばＮ 、 Ｎ 、 Ｎ’、
Ｎ’−テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシジルビスアミノメチルシ
クロヘキサン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジル−〇−トルイジン等であり、既に市販さ
れている。
本発明に用いられる重合性不飽和カルボン酸としては、
例えばメタクリル酸、アクリル酸、クロトン酸などの不
飽和−塩基酸およびマーレイン酸、無水マレイン酸、フ
マル酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸などの
不飽和多塩基酸がある。
例えばメタクリル酸、アクリル酸、クロトン酸などの不
飽和−塩基酸およびマーレイン酸、無水マレイン酸、フ
マル酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸などの
不飽和多塩基酸がある。
本発明においては、上記不飽和カルボン酸の他にアジピ
ン酸、セパチン酸、フタル酸、無水フタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸などの飽和
カルボン酸を併用することもできる。
ン酸、セパチン酸、フタル酸、無水フタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸などの飽和
カルボン酸を併用することもできる。
但し、不飽和カルボン酸１当量に対し２当量以下としな
ければならない。
ければならない。
以下エポキシ化合物と重合性不飽和カルボン酸との反応
について説明する。
について説明する。
エポキシ化合物と重合性不飽和カルボン酸との使用量比
は、エポキシ化合物中のエポキシ基１個に対し、重合性
不飽和カルボン酸中のカルボキシル基０．２〜２．０個
、好１しくは０．５〜１．５個となる比が適当である。
は、エポキシ化合物中のエポキシ基１個に対し、重合性
不飽和カルボン酸中のカルボキシル基０．２〜２．０個
、好１しくは０．５〜１．５個となる比が適当である。
飽和カルボン酸を併用する場合は、その飽和カルボン酸
中のカルボキシル基も含めて上記範囲となる比を選択す
るのが適当である。
中のカルボキシル基も含めて上記範囲となる比を選択す
るのが適当である。
不飽和カルボン酸のカルボキシル基でエポキシ化合物の
エポキシ基を開環してエステル化する反応は公知であり
、またこの反応を円滑にすすめるための触媒もＮ、Ｎ−
ジメチルアニリン、トリエチルアミンなどの第三級“ｒ
□ノン類テトラメチルアンモニウムクロライドの如き四
級アンモニウム塩などが知られているが、本発明の場合
、使用するエポキシ化合物が分子中に第三級アミノ窒素
を有しており、これ自体が触媒として作用するので、特
に触媒を使用しなくとも、反応は円滑に進行する。
エポキシ基を開環してエステル化する反応は公知であり
、またこの反応を円滑にすすめるための触媒もＮ、Ｎ−
ジメチルアニリン、トリエチルアミンなどの第三級“ｒ
□ノン類テトラメチルアンモニウムクロライドの如き四
級アンモニウム塩などが知られているが、本発明の場合
、使用するエポキシ化合物が分子中に第三級アミノ窒素
を有しており、これ自体が触媒として作用するので、特
に触媒を使用しなくとも、反応は円滑に進行する。
勿論更に反応を円滑に進行させる為に第三級アミン類、
第四級アンモニウム塩の如き触媒を使用しても支障はな
い。
第四級アンモニウム塩の如き触媒を使用しても支障はな
い。
反応に際してはノ・イドロキノン、スチレン・イドロキ
ノン等公知の重合禁止剤を使用することが好ましい。
ノン等公知の重合禁止剤を使用することが好ましい。
反応は溶剤の存在下または不存在下で５０〜２００℃、
好ましくは８０〜１６０℃の温度をかけ攪拌下に行なう
。
好ましくは８０〜１６０℃の温度をかけ攪拌下に行なう
。
溶剤としては、トルエン、キシレンなどを用いることが
できるが、これらの溶剤は反応後除去する必要がある。
できるが、これらの溶剤は反応後除去する必要がある。
またスチレン、アクリル酸エステルの如き重合性ビニル
単量体を溶剤として用いても良い。
単量体を溶剤として用いても良い。
この場合には、あえて溶剤を除去せずその１ま硬化性樹
脂組成物を硬化させる際の成分として使用することがで
きる。
脂組成物を硬化させる際の成分として使用することがで
きる。
本発明に使用するラジカル発生剤は硬化に際して使用す
るものとして公知のものであり代表的なラジカル発生剤
としては例えば、ベンゾイルパーオキサイド、過安息香
酸ヘン’／ ：Ｉニー −） 、キュ） ７ハイドロパ
ーオキサイド ジクミルパーオキサイド、メチルエチル
ケトンパーオキサイド、ジ−ターシャリブチルパーオキ
サイドなどの有機過酸化物がある。
るものとして公知のものであり代表的なラジカル発生剤
としては例えば、ベンゾイルパーオキサイド、過安息香
酸ヘン’／ ：Ｉニー −） 、キュ） ７ハイドロパ
ーオキサイド ジクミルパーオキサイド、メチルエチル
ケトンパーオキサイド、ジ−ターシャリブチルパーオキ
サイドなどの有機過酸化物がある。
ラジカル発生剤は硬化成分１００重量部に対し０．１〜
５重量部使用するのが適当である。
５重量部使用するのが適当である。
本発明の樹脂組成物には、更に必要ならば硬化促進剤、
例えばナフテン酸コバルトなど（７）金属石けんやジメ
チルアニリンおよび第四級アンモニウム塩などを用いる
ことが出来る。
例えばナフテン酸コバルトなど（７）金属石けんやジメ
チルアニリンおよび第四級アンモニウム塩などを用いる
ことが出来る。
その他、紫外線、電子線などの活性エネルギー照射を用
いて架橋させたものも有用である。
いて架橋させたものも有用である。
硬化に際しては、他の重合可能なビニル単量体を加えて
も良く重合可能なビニル単量体としては、例えばスチレ
ン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロ
ニトリル、シクロペンタジェン、ジアリルフタレートな
どがある。
も良く重合可能なビニル単量体としては、例えばスチレ
ン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロ
ニトリル、シクロペンタジェン、ジアリルフタレートな
どがある。
これらビニルモノマーも１種以上用いることができる。
その使用量は硬化性化身物１重量部に対して０．５重量
部以下が適当である。
部以下が適当である。
以下、実施例について説明する。
＠、以下の各例中に部とあるのは重量部を意味する。
実施例 Ｉ
Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−テトラグリシジルメタキシリレン
ジアミン（ＰＧＡ−Ｘ、三菱瓦斯化学■製、エポキシ当
量１０５、粘度２０４０センチポイつ６３０部にメタク
リル酸５１６部、スチレン２８８部、ハイドロキノン０
．５部を加え１００℃で２時間反応させ、不飽和エポキ
シエステル樹脂を合成する。
ジアミン（ＰＧＡ−Ｘ、三菱瓦斯化学■製、エポキシ当
量１０５、粘度２０４０センチポイつ６３０部にメタク
リル酸５１６部、スチレン２８８部、ハイドロキノン０
．５部を加え１００℃で２時間反応させ、不飽和エポキ
シエステル樹脂を合成する。
このものの酸価は４．５であった。この不飽和エポキシ
エステル樹脂７５部にスチレン２５部を加えて得られる
樹脂組成物（以下樹脂組成物Ａと記す）１００部にベン
ゾイルパーオキサイド１部およびジメチルアニリン０．
０１部を加えてよく混合したもののゲル化時間は３０分
（２５℃）である。
エステル樹脂７５部にスチレン２５部を加えて得られる
樹脂組成物（以下樹脂組成物Ａと記す）１００部にベン
ゾイルパーオキサイド１部およびジメチルアニリン０．
０１部を加えてよく混合したもののゲル化時間は３０分
（２５℃）である。
′実施例 ２
Ｎ、Ｎ、Ｎ′、ＮＬテトラグリシジルメタキシリレンジ
アミン６３０部にアクリル酸４３２部、スチレン２６６
部、ノ・イドロキノン０．４部を加え１００℃で２時間
反応させ、不飽和エポキシエステル樹脂を合成する、こ
のものの酸価は４．２であった。
アミン６３０部にアクリル酸４３２部、スチレン２６６
部、ノ・イドロキノン０．４部を加え１００℃で２時間
反応させ、不飽和エポキシエステル樹脂を合成する、こ
のものの酸価は４．２であった。
この不飽和エポキシエステル樹脂７５部にスチレン２５
部を加えて得られる樹脂組成物（以下樹脂組成物Ｂと記
す）１００部にベンゾイル・く−オキサイド１部および
ジメチルアニリン０．０２部を加えてよく混合したもの
のゲル化時間は３０分（２５’Ｃ：）である。
部を加えて得られる樹脂組成物（以下樹脂組成物Ｂと記
す）１００部にベンゾイル・く−オキサイド１部および
ジメチルアニリン０．０２部を加えてよく混合したもの
のゲル化時間は３０分（２５’Ｃ：）である。
実施例 ３
Ｎ 、 Ｎ 、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリシジルビス
アミノメチルシクロヘキサン（エポキシ当量１１０．粘
度２８００センチポイズ）７００部にメタアクリル酸６
０２部、スチレン３２６部、メチルハイドロキノン０．
５部を加え１００℃で４時間反応させ、酸価５．０の不
飽和エポキシエステル樹脂を合成した。
アミノメチルシクロヘキサン（エポキシ当量１１０．粘
度２８００センチポイズ）７００部にメタアクリル酸６
０２部、スチレン３２６部、メチルハイドロキノン０．
５部を加え１００℃で４時間反応させ、酸価５．０の不
飽和エポキシエステル樹脂を合成した。
この不飽和エポキシエステル樹脂７５部にスチレン２５
部を加えて得られる樹脂組成物（以下樹脂組成物Ｃと記
す）１００部にベンゾイルパーオキサイド１部釦よびジ
メチルアニリン０．０１部を加えてよく混合したものの
ゲル化時間は２５分（２５℃）である。
部を加えて得られる樹脂組成物（以下樹脂組成物Ｃと記
す）１００部にベンゾイルパーオキサイド１部釦よびジ
メチルアニリン０．０１部を加えてよく混合したものの
ゲル化時間は２５分（２５℃）である。
比較例 １
ノボラック型エポキシ樹脂ＤＥＮ４３８ （タウケミカ
ル■製）７００部にメタアクリル酸３３８部、スチレン
２６０部、メチルノ・イドロキノン０．４部、トリエチ
ルアミン２部を加え１００℃で４時間反応させ、酸価７
．５の不飽和エポキシエステル樹脂を合成した。
ル■製）７００部にメタアクリル酸３３８部、スチレン
２６０部、メチルノ・イドロキノン０．４部、トリエチ
ルアミン２部を加え１００℃で４時間反応させ、酸価７
．５の不飽和エポキシエステル樹脂を合成した。
この不飽和エポキシエステル樹脂７５部にスチレン２５
部を加えて得られる樹脂組成物（以下樹脂組成物りと記
す）１００部にベンゾイルパーオキサイド１部およびジ
メチルアニリン０．０４部を加えてよく混合したものの
ゲル化時間は３０分である。
部を加えて得られる樹脂組成物（以下樹脂組成物りと記
す）１００部にベンゾイルパーオキサイド１部およびジ
メチルアニリン０．０４部を加えてよく混合したものの
ゲル化時間は３０分である。
実施例 ４
実施例１〜３で得られた硬化性化合物を含む硬化性樹脂
組成物Ａ−Ｃを使用した注型硬化物の諸性質につき、比
較例１で得られた従来公知の硬化性化合物を含む硬化性
樹脂組成物りの注型硬化物の諸性質（試験番号５）と対
比して第１表に示した。
組成物Ａ−Ｃを使用した注型硬化物の諸性質につき、比
較例１で得られた従来公知の硬化性化合物を含む硬化性
樹脂組成物りの注型硬化物の諸性質（試験番号５）と対
比して第１表に示した。
なお、試験片である注型板は、所定量の硬化性樹脂組成
物、ベンゾイルパーオキサイド及びジメチルアニリンの
混合物を厚さ８閣になるように準備された型に注入１−
１空気浴中で徐々に加熱して８０℃で硬化させ、更に１
００℃で２時間、後硬化を行う方法により作成し、また
耐アルカリ性はこの様にして得られた試験片を１０％力
性ソーダ水溶液に浸漬し、１００℃にカロ熱し、一定時
間後の曲げ強度を測定する方法によった。
物、ベンゾイルパーオキサイド及びジメチルアニリンの
混合物を厚さ８閣になるように準備された型に注入１−
１空気浴中で徐々に加熱して８０℃で硬化させ、更に１
００℃で２時間、後硬化を行う方法により作成し、また
耐アルカリ性はこの様にして得られた試験片を１０％力
性ソーダ水溶液に浸漬し、１００℃にカロ熱し、一定時
間後の曲げ強度を測定する方法によった。
Claims (1)
- １ （ａ） キシリレンジアミンまたはビスアア□
ツメチルシクロヘキサンとエピハロヒドリンまたはβ−
メチルエピハロヒドリンとを反応させて得られるエポキ
シ化合物と、（ｂ） 重合性不飽和カルボン酸とを反
応させて得られる化合物とラジカル発生剤とを主成分と
する硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP45980A JPS5840971B2 (ja) | 1980-01-07 | 1980-01-07 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP45980A JPS5840971B2 (ja) | 1980-01-07 | 1980-01-07 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5698215A JPS5698215A (en) | 1981-08-07 |
| JPS5840971B2 true JPS5840971B2 (ja) | 1983-09-09 |
Family
ID=11474378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP45980A Expired JPS5840971B2 (ja) | 1980-01-07 | 1980-01-07 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840971B2 (ja) |
-
1980
- 1980-01-07 JP JP45980A patent/JPS5840971B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5698215A (en) | 1981-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3367992A (en) | 2-hydroxyalkyl acrylate and methacrylate dicarboxylic acid partial esters and the oxyalkylated derivatives thereof | |
| JPH09110948A (ja) | ビニルエステル樹脂組成物及び硬化物 | |
| US4076765A (en) | Unsaturated epoxy ester resin | |
| US4348506A (en) | Process for curing vinyl ester resins and composition useful therein | |
| US4129609A (en) | Method for improving storage stability of epoxy ester thermosetting resins with thiuram compounds | |
| JPS59138254A (ja) | アクリレ−トゴム含有エポキシ接着剤調製用組成物 | |
| JPH0150328B2 (ja) | ||
| JP3321078B2 (ja) | 樹脂組成物および樹脂硬化物 | |
| JPS59122514A (ja) | 低収縮性不飽和ポリエステル樹脂組成物 | |
| JPH0794529B2 (ja) | 熱硬化性樹脂の製造方法 | |
| JPH0587539B2 (ja) | ||
| JPH0578449A (ja) | 不飽和エステル化合物の製造方法 | |
| JPS6289719A (ja) | 新規ビニルエステル樹脂およびその製造法 | |
| JPH0339318A (ja) | 硬化可能な樹脂組成物 | |
| JPS6094415A (ja) | 貯蔵安定性の改良された不飽和エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS60120713A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPS6399220A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPS59217719A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPS5980416A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP4073055B2 (ja) | 有機過酸化物及び使用方法 | |
| JP2001354737A (ja) | 硬化性樹脂組成物および樹脂硬化物 | |
| JPS5937286B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPH08134155A (ja) | 揺変性樹脂組成物 | |
| JPH02502029A (ja) | フェノールと不飽和炭化水素との付加物のポリグリシジルエーテルからのゴム変性ビニルエステル樹脂 | |
| JPH02289613A (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |