JPS584794A - ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸の誘導体の製法 - Google Patents
ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸の誘導体の製法Info
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- JPS584794A JPS584794A JP57107702A JP10770282A JPS584794A JP S584794 A JPS584794 A JP S584794A JP 57107702 A JP57107702 A JP 57107702A JP 10770282 A JP10770282 A JP 10770282A JP S584794 A JPS584794 A JP S584794A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3826—Acyclic unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3895—Pyrophosphonic acids; phosphonic acid anhydrides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の目的はビニルホスホン酸又はビニルピロホスホ
ン酸の誘導体の製法である。
ン酸の誘導体の製法である。
ビニルホスホン酸、ビニルピロホスホン酸及びこれらの
酸の時導体は、それらを高分子化合物に重合させること
ができ、或いは他の重合性ビニル化合物と共重合体に加
工することができるので工業的に重要である。
酸の時導体は、それらを高分子化合物に重合させること
ができ、或いは他の重合性ビニル化合物と共重合体に加
工することができるので工業的に重要である。
従来、それらはケトンとＰα３との反応により得られた
。しかしこの製法は、多工程で種々の中間生成物を介［
７て進行し、その際に塩化水素もしくは塩化アセチルと
して離脱する基床が著しい腐食問題を生ぜ（７めるので
顕著な欠点を有していた。
。しかしこの製法は、多工程で種々の中間生成物を介［
７て進行し、その際に塩化水素もしくは塩化アセチルと
して離脱する基床が著しい腐食問題を生ぜ（７めるので
顕著な欠点を有していた。
本発明の課題は公知操作法のこｒ＋−らの欠点を除くこ
とである。
とである。
ところで、ケトンと六酸化四リンとを触媒量のプロトン
供与物質の存在において高められた温度で反応させ、か
つビニルホスホン酸誘導体を製造する場合には得られた
ビニルピロホスホン酸誘導体を当量の水で加水分解する
場合に、前記の課題は簡単に解決することができる１゜
ケトンをＰ、０６とモルルナなくとも４＝１で反応させ
ると有利でめる。
供与物質の存在において高められた温度で反応させ、か
つビニルホスホン酸誘導体を製造する場合には得られた
ビニルピロホスホン酸誘導体を当量の水で加水分解する
場合に、前記の課題は簡単に解決することができる１゜
ケトンをＰ、０６とモルルナなくとも４＝１で反応させ
ると有利でめる。
プロトン供与物質なＰ２Ｏ３に対して少なくとも０．０
００１重緻優、殊に０．０１〜１重量係の量で使用しか
つ反応を４０〜１５０℃で実施することが推奨される。
００１重緻優、殊に０．０１〜１重量係の量で使用しか
つ反応を４０〜１５０℃で実施することが推奨される。
例えば、プロトン供与物質としては水、アルコール、γ
ミン、塩酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ホスホン酸又は
カル２ン酸が好適である。
ミン、塩酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ホスホン酸又は
カル２ン酸が好適である。
このためには、その都度製造した最終生成物の添加が特
に有利であり、それというのもこれにより異種物質が反
応中に導入されないからである。
に有利であり、それというのもこれにより異種物質が反
応中に導入されないからである。
ケトンとしては一般式：
〔式中Ｒ及びＲ′は同じか又は異なって因てよく、水素
を表わすか又はハロゲン置換されているか又は置換され
ていないＣ原子１−１８個を有するアルキル基、アリー
ル基、アルカリール基又はアルアルキル基を表わし、Ｒ
“はＣ原子１〜１８個を有するアルキル基、アリール基
、アルカリール基又はアルアルキル基を表わす］の化合
物である。
を表わすか又はハロゲン置換されているか又は置換され
ていないＣ原子１−１８個を有するアルキル基、アリー
ル基、アルカリール基又はアルアルキル基を表わし、Ｒ
“はＣ原子１〜１８個を有するアルキル基、アリール基
、アルカリール基又はアルアルキル基を表わす］の化合
物である。
本発明方法の優れた実施は、場合により不活性有機溶剤
で稀釈をれている予め用意したケトンにＰ２Ｏ、を調量
して行なう。Ｐ２Ｏ，も同様に不活性有機溶剤で稀釈さ
れていてよい。反応を開始させることができるように、
予め用意したケトンが、容易にプロトンを脱離１〜かつ
自発的にＰ２Ｏ、とＰ−０−Ｐ結合の開裂下に反応する
ことを特徴とする触媒量の物質を含有すべきである。
で稀釈をれている予め用意したケトンにＰ２Ｏ、を調量
して行なう。Ｐ２Ｏ，も同様に不活性有機溶剤で稀釈さ
れていてよい。反応を開始させることができるように、
予め用意したケトンが、容易にプロトンを脱離１〜かつ
自発的にＰ２Ｏ、とＰ−０−Ｐ結合の開裂下に反応する
ことを特徴とする触媒量の物質を含有すべきである。
殊に、Ｐ、０．の添加は連続的に高められた温度で、特
に範囲４０−１５０℃で行なう。この温度範囲でＰ２Ｏ
３は発熱反応で完全に反応する。反応の際に、付加的な
加熱は殆んど必要ではない。
に範囲４０−１５０℃で行なう。この温度範囲でＰ２Ｏ
３は発熱反応で完全に反応する。反応の際に、付加的な
加熱は殆んど必要ではない。
それというのも選択した反応温度を保持する反応エンタ
ルピーは十分であり、それ故Ｐ、Ｏ６の添加速度を介し
て温度を調節することができるからである。
ルピーは十分であり、それ故Ｐ、Ｏ６の添加速度を介し
て温度を調節することができるからである。
例えばアセトフェノンのような特に反応性のケトンでは
反応は直接ビニルピロホスホン酸の誘導体に進行し２、
これはそのｉｔで単離するか又は化学量論的に必要な量
の水の添加により相応するビニルホスホン酸誘導体に変
換することができる。
反応は直接ビニルピロホスホン酸の誘導体に進行し２、
これはそのｉｔで単離するか又は化学量論的に必要な量
の水の添加により相応するビニルホスホン酸誘導体に変
換することができる。
し７かしその他の場合にはケトン／ ｐ、＋ニー、＋１
１の反応に次いで、初めに重合体で生じた粗製生成物の
熱処理を行なう１、その際、この粗製生成物を１０〜６
０分間反応温度と２５０℃との間の温度に加熱する。そ
の都度の最！ＩＶ温度は使用するケトンの反応性に左右
される。この方法でも粗製のビニルピロホスホン酸誘導
体が得られ、これも計算叶の水の添加により相応するビ
ニルホスホン酸誘導体に変換することができる。
１の反応に次いで、初めに重合体で生じた粗製生成物の
熱処理を行なう１、その際、この粗製生成物を１０〜６
０分間反応温度と２５０℃との間の温度に加熱する。そ
の都度の最！ＩＶ温度は使用するケトンの反応性に左右
される。この方法でも粗製のビニルピロホスホン酸誘導
体が得られ、これも計算叶の水の添加により相応するビ
ニルホスホン酸誘導体に変換することができる。
粗製物をオートクレーブ中で過剰量の水と高められた温
度及び高められた圧力で直接ビニルホスホン酸誘導体に
変差させることもできる。
度及び高められた圧力で直接ビニルホスホン酸誘導体に
変差させることもできる。
次の実施例から明らかなように、本発明方法はホスホン
酸化合物の新規な取得法に関し、これにより六酸化四リ
ンとケトンとの反応により簡単な方法でかつ高い収率で
創造することがでさる。
酸化合物の新規な取得法に関し、これにより六酸化四リ
ンとケトンとの反応により簡単な方法でかつ高い収率で
創造することがでさる。
従来そのような反応は記載ばれておらず、出発物質を一
緒にする際にも反応を確認することはできない それ故
、触媒Ｉのプロトン脱離物質の存在において発熱反応が
起ることは当業者にとって驚異的であった。
緒にする際にも反応を確認することはできない それ故
、触媒Ｉのプロトン脱離物質の存在において発熱反応が
起ることは当業者にとって驚異的であった。
例１
攪拌機、還流冷却器、滴下漏斗及び内部温度計を具備す
る多着フラスコ中で窒素雰囲気下にｆセトフエ／ン６１
２ｆ及び１−フェニルビニル−１−ホスホン酸１ｆを予
め装入しかつトルエン５０ゴ中に溶解した六−化四リン
２７５ノを１００℃で、反応湯度が付加的な加熱なしに
一定に保持されるように滴加する。反応の終結後に、冷
却溶液から晶出させることにより細枠す１−７ エニル
ービニルビロホスホンｓが得られる。収量：５５ｒ（６
１チ）、融点１１３〜１１８℃ 相応するホスホン酸の製造に当り粗製反応溶液に４０〜
５０℃で水５ ｍｅを加えかつ史にトルエン１３０−で
稀釈する。室温に冷却後析出１゜たｌ−フェニル−ビニ
ル−１−ホスホンＳラミ引濾取１２かつ乾燥させる。収
量ニア８ｆ（８５係）、融点：１０８℃ 濾液はなお生成物を含有しており、それを次のノ々ツチ
に使用することができる。濾液を戻すことにより収率は
約９０％に装着る。
る多着フラスコ中で窒素雰囲気下にｆセトフエ／ン６１
２ｆ及び１−フェニルビニル−１−ホスホン酸１ｆを予
め装入しかつトルエン５０ゴ中に溶解した六−化四リン
２７５ノを１００℃で、反応湯度が付加的な加熱なしに
一定に保持されるように滴加する。反応の終結後に、冷
却溶液から晶出させることにより細枠す１−７ エニル
ービニルビロホスホンｓが得られる。収量：５５ｒ（６
１チ）、融点１１３〜１１８℃ 相応するホスホン酸の製造に当り粗製反応溶液に４０〜
５０℃で水５ ｍｅを加えかつ史にトルエン１３０−で
稀釈する。室温に冷却後析出１゜たｌ−フェニル−ビニ
ル−１−ホスホンＳラミ引濾取１２かつ乾燥させる。収
量ニア８ｆ（８５係）、融点：１０８℃ 濾液はなお生成物を含有しており、それを次のノ々ツチ
に使用することができる。濾液を戻すことにより収率は
約９０％に装着る。
汐１１２
例１と同じ装置中にｐ−ブロム−アセトフェノン５０ｒ
及び水０．１３ ｄを予め装入しかつ１００℃でトルエ
ン２５−の六酸化四リン１３．８Ｖの溶液を滴加する。
及び水０．１３ ｄを予め装入しかつ１００℃でトルエ
ン２５−の六酸化四リン１３．８Ｖの溶液を滴加する。
次いで、４０−５０℃冷却（−かつ生成したピロホスホ
ン酸を水２．５ ｍｅ Ｏ添加により加水分解する。室
温に冷却後、１−ｐ−ブロムフェニルビニル−１−ボス
ホン酸ヲ濾取しかつ乾燥させる。収量：４８．５ｒＣ７
３係）、融点；１５７℃ 濾液を戻すことにより収率を８０％以上に高めることが
できる。
ン酸を水２．５ ｍｅ Ｏ添加により加水分解する。室
温に冷却後、１−ｐ−ブロムフェニルビニル−１−ボス
ホン酸ヲ濾取しかつ乾燥させる。収量：４８．５ｒＣ７
３係）、融点；１５７℃ 濾液を戻すことにより収率を８０％以上に高めることが
できる。
例３
例１と同じ装置中にプロピオフェノン６７ｒ及び水０．
２５−を予め装入しかつ１４０〜１４５℃で１．２−ジ
クロルベンゼン５〇ｄ中の六酸化四リン２７．５ｒの溶
液を滴加する。１４５℃で１５分間の後反応後に４０−
５０℃に冷却させかつ水５ ｔｎｌの添加により加水分
解する１、■。
２５−を予め装入しかつ１４０〜１４５℃で１．２−ジ
クロルベンゼン５〇ｄ中の六酸化四リン２７．５ｒの溶
液を滴加する。１４５℃で１５分間の後反応後に４０−
５０℃に冷却させかつ水５ ｔｎｌの添加により加水分
解する１、■。
２−ジクロルベンゼン１４０．ｄを加えて稀釈しかつｉ
少ｔの１−フェニルプロペン−１−ホスホン酸を加える
。室温に冷却後、結晶を濾取し、ヘキサンで洗いかつ乾
燥させる。収量：８７２（８８ｑ６）、融点２１２０〜
１２７℃０濾液の返流により収率は９０％を上；口する
。
少ｔの１−フェニルプロペン−１−ホスホン酸を加える
。室温に冷却後、結晶を濾取し、ヘキサンで洗いかつ乾
燥させる。収量：８７２（８８ｑ６）、融点２１２０〜
１２７℃０濾液の返流により収率は９０％を上；口する
。
生成物は１−フェニルプロペン−１−ホスホン酸のシス
−トランス−異性体混合物から成る。
−トランス−異性体混合物から成る。
シス−トランス比は核磁気共鳴試験により約２：３であ
る。
る。
例４
例１と同じ装着中にトルエン２５０−、シクロヘキサノ
ン１９６ｔ（２モル）及び水０．５ ｄを装入する。六
酸化四リン１１０Ｆ（０，５モル）を、水浴で付加的に
冷却する際に反応温度が８０℃を上回らないように篩別
する、黄橙色の栄枯性液体中に長時間の稜反応なしに徐
々に水２５０ｍ１を篩別すると、最初の数滴で既に樹脂
が析出する３、次に３時間沸騰させる間に樹脂の粘度は
低下しかつその水溶性は増加「る。２相が得られ、下部
の水相を分離しかつ水蒸気ス） ＩＪソビングを行なっ
て溶解しているトルエン残分な駆出する。約１時間後に
、澄明な黄色溶液が存在し、これをオートクレーブ中２
５０℃で２時間加熱する。次いで、加圧氷解物から真空
中で回転式蒸発器で水を除去しかつ徐々に完全に結晶す
る黄色の粘性和製物３２４ｖを取得する。この粗製物は
” Ｐ−ＮＭＲスペクトルにより使用【〜たリンに対し
てシクロヘキセン−１−ホスホン酸７５係、匪リン酸９
係及びリン酸１５係より成る。氷酢酸からの再結晶によ
りシクロヘキセン−１−ホスホ−７酸２３Ｏｆ（１，４
２モル）が得られる。融点：１２８℃、収率；理論量の
７１係。
ン１９６ｔ（２モル）及び水０．５ ｄを装入する。六
酸化四リン１１０Ｆ（０，５モル）を、水浴で付加的に
冷却する際に反応温度が８０℃を上回らないように篩別
する、黄橙色の栄枯性液体中に長時間の稜反応なしに徐
々に水２５０ｍ１を篩別すると、最初の数滴で既に樹脂
が析出する３、次に３時間沸騰させる間に樹脂の粘度は
低下しかつその水溶性は増加「る。２相が得られ、下部
の水相を分離しかつ水蒸気ス） ＩＪソビングを行なっ
て溶解しているトルエン残分な駆出する。約１時間後に
、澄明な黄色溶液が存在し、これをオートクレーブ中２
５０℃で２時間加熱する。次いで、加圧氷解物から真空
中で回転式蒸発器で水を除去しかつ徐々に完全に結晶す
る黄色の粘性和製物３２４ｖを取得する。この粗製物は
” Ｐ−ＮＭＲスペクトルにより使用【〜たリンに対し
てシクロヘキセン−１−ホスホン酸７５係、匪リン酸９
係及びリン酸１５係より成る。氷酢酸からの再結晶によ
りシクロヘキセン−１−ホスホ−７酸２３Ｏｆ（１，４
２モル）が得られる。融点：１２８℃、収率；理論量の
７１係。
例５
例１と同じ装置中にアセトン８００ ｒｎｌ及びプロペ
ン−２−ホスホン酸０，５ノを予め装入しかつ５０℃に
加熱する。六酸化四リン８δｒ （０，４モル）を、ア
セトンが還流下に沸騰するように篩別する。白色の無定
形固体が生じる。約１時間付加的に加熱せずに後攪拌］
７、その抜水１４．４ｔ（０８モル）を篩別すると、反
応温度は再ＩＷ５０℃を上回る。３０分間加熱せずに攪
拌し、その仕白色固体を吸引濾取しかつ一定重惜捷で乾
燥はせる７、そのうちの１９２１を熱水３００ｎＩ７！
中に溶かしかつオートクレーブ中で２１０〜２４０℃に
２．５時間加熱する。次いで 真空中で水を排除する。
ン−２−ホスホン酸０，５ノを予め装入しかつ５０℃に
加熱する。六酸化四リン８δｒ （０，４モル）を、ア
セトンが還流下に沸騰するように篩別する。白色の無定
形固体が生じる。約１時間付加的に加熱せずに後攪拌］
７、その抜水１４．４ｔ（０８モル）を篩別すると、反
応温度は再ＩＷ５０℃を上回る。３０分間加熱せずに攪
拌し、その仕白色固体を吸引濾取しかつ一定重惜捷で乾
燥はせる７、そのうちの１９２１を熱水３００ｎＩ７！
中に溶かしかつオートクレーブ中で２１０〜２４０℃に
２．５時間加熱する。次いで 真空中で水を排除する。
粘性で無色の液体１９０ ｒが得られ、これを１５分間
２００℃に加熱する。
２００℃に加熱する。
このようにして得られた生成物け３１ ｐ ｓ福Ｈによ
りプロペン−２−ホスホンｍ６４％を含有する。
りプロペン−２−ホスホンｍ６４％を含有する。
例６
例５と同様にして六酸物四リンとアセトンから、次いで
部分加水分解することにより第一生成物を製造し、その
５０係−水溶液を２５０℃に加熱した、フッシヒリング
を充填した石英管中に篩別する。向流の窒累流中で水は
塔頂を介して系から排出はれかつ熱分解生成物は石英管
の下端から受器中に流出する。”Ｐ −ＮＭＲスペクト
ルにより熱分解生成物は使用したリンに対シテプロベン
ー２−ホスホ−・酸５７憾を含有する。
部分加水分解することにより第一生成物を製造し、その
５０係−水溶液を２５０℃に加熱した、フッシヒリング
を充填した石英管中に篩別する。向流の窒累流中で水は
塔頂を介して系から排出はれかつ熱分解生成物は石英管
の下端から受器中に流出する。”Ｐ −ＮＭＲスペクト
ルにより熱分解生成物は使用したリンに対シテプロベン
ー２−ホスホ−・酸５７憾を含有する。
汐１１７
例１と同じ装置中にメチルイソブチルケトン６２５ｖ及
び水０．２５ｒｎｔを予め装入しかつ１００ＣでＰ、Ｏ
ａ ２７．５ ｔを篩別する。次いで混合物を２００℃
で３０分間加熱する。５０℃に冷却後、生成したピロホ
スホン酸混合物を水５ｍｌの添加により加水分解する８
粘性の弱黄色油状物が生じ、これは数日後に完全に晶出
しかつ核磁気共鳴試験により次の分布の置換ペンテンホ
スホン酸９３係より成る： ４−メチル−２−ペンテン−２− ホスホン酸（シス） １１係 ４−メチル−２−ペンテン−２− ホスホン酸（トランス） ６６係 ４−メチル−１−ペンテン−２− ホスホン酸 ２３チ
び水０．２５ｒｎｔを予め装入しかつ１００ＣでＰ、Ｏ
ａ ２７．５ ｔを篩別する。次いで混合物を２００℃
で３０分間加熱する。５０℃に冷却後、生成したピロホ
スホン酸混合物を水５ｍｌの添加により加水分解する８
粘性の弱黄色油状物が生じ、これは数日後に完全に晶出
しかつ核磁気共鳴試験により次の分布の置換ペンテンホ
スホン酸９３係より成る： ４−メチル−２−ペンテン−２− ホスホン酸（シス） １１係 ４−メチル−２−ペンテン−２− ホスホン酸（トランス） ６６係 ４−メチル−１−ペンテン−２− ホスホン酸 ２３チ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ］４、 ケトンと六酸什四リン（Ｐ、０． ）とを触媒
吐のプロトン供与物質の存在において高められた温度で
反応させ、かつビニルホスホン酸誘導体を製造する場合
には得られたビニルピロホスホン酸誘導体を当量の水で
加水分解することを特徴とするビニルホスホン酸又はビ
ニルピロホスホン酸の誘導体の製法。 ２ ケトンとＰ４ｏｎとをモル比少なくとも４＝１で反
応させる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、 プロトン供与物質をＰ２Ｏ，に対して少なくとも
０．０００１重量係の駄で使用する特許請求の範囲第１
項記載の方法。 牛、 プロトン脱離物質をＰ４ｔ）、に対して０．０１
〜１．０重量係の量で使用する特許請求の範囲第３項記
載の方法。 ５、反応を温度４０〜１５０℃で実施する特許請求の範
囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の方法。 ６ ノ′ロトン脱離物質として水、フルコール、アミン
、塩酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ホスホン酸又は１）
ルゼン酸を使用する特許請求の範囲第１項〜第５項のい
ずれか１項に記載の方法。 ７、フロｌ−ン脱離物質として最終生成物として所望の
ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸を使用する
特許請求の範囲第６項記載の方法、 ８ 反応後に得られた生成物を次いで反応温度と２５０
℃との間の温度でテン・ゼリングする特許請求の範囲第
１項〜第７項のいずれか１項に記載の方法。 ９、 反応後に得られた生成物を反応温度と２５０℃と
の１Ｍ１の温度で圧力加水分解にもたらす特許請求の範
囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載の方法８ １０． ケトンとして、一般式： 〔式中Ｒ及びＲ′は同じか又は異なっていてよくかつ水
素を表わすか又はハロゲン置換されているか又はｌｆ候
され′Ｃし・１ないＣ原子１−１８個を有するアルキル
基、アリール基、アルカリール基又はアルアルキル基を
表わし、Ｒ〃はＣ原子１〜１８個を有するアルキル基、
アリール基、アルカリール基又はアルアルキル基を表わ
す〕の化合物を使用する特許請求の範囲第１項〜第９項
のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813125329 DE3125329A1 (de) | 1981-06-27 | 1981-06-27 | Verfahren zur herstellung von derivaten der vinylphosphon- oder vinylpyrophosphonsaeure |
| DE31253296 | 1981-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS584794A true JPS584794A (ja) | 1983-01-11 |
Family
ID=6135515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57107702A Pending JPS584794A (ja) | 1981-06-27 | 1982-06-24 | ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸の誘導体の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486357A (ja) |
| EP (1) | EP0068350B1 (ja) |
| JP (1) | JPS584794A (ja) |
| DD (1) | DD202721A5 (ja) |
| DE (2) | DE3125329A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3210419A1 (de) * | 1982-03-22 | 1983-09-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von derivaten der vinylphosphon- oder vinylpyrophosphonsaeure |
| DE3238910A1 (de) * | 1982-10-21 | 1984-04-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxyalkan-1-phosphonsaeuren |
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