JPS5853931A - 安定化合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化合成樹脂組成物Info
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- JPS5853931A JPS5853931A JP15456381A JP15456381A JPS5853931A JP S5853931 A JPS5853931 A JP S5853931A JP 15456381 A JP15456381 A JP 15456381A JP 15456381 A JP15456381 A JP 15456381A JP S5853931 A JPS5853931 A JP S5853931A
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- resin composition
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光をこ対しＣきわめて匣れた安定性を持つ合成
樹脂組成物に関する。
樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
ウレタン、ＡＢ８１＃４詣等の合成ｍｌ脂は、光１こよ
り劣化し、軟化、脆（ヒまたは変色などの現象を伴っＣ
ｅの物性が著しく低下することはよく知られＣいる。こ
のような光による劣化を防！１−する目的で、従来より
各種の光安定剤が合成樹脂の製造、加エエｆＪ量中１こ
添加され、使用されでいる。
ウレタン、ＡＢ８１＃４詣等の合成ｍｌ脂は、光１こよ
り劣化し、軟化、脆（ヒまたは変色などの現象を伴っＣ
ｅの物性が著しく低下することはよく知られＣいる。こ
のような光による劣化を防！１−する目的で、従来より
各種の光安定剤が合成樹脂の製造、加エエｆＪ量中１こ
添加され、使用されでいる。
このような光安定剤としでは、例えば２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ
−オクトキシベンゾフェノン、２（２’−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２（２’
−ヒドロキシ−３′−も−ブチル−５′−メチルフェニ
ル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２（２’ −
ヒドロキシ−８′ 、５’−レペンチルフエニＩし）ベ
ンゾトリアゾール、エチメレー２−シアノ−８，３−’
；フェニーレアクリレート、２．４−’：ｔ−も−ブチ
ルフェニル−３，５−ジーも一ブチルー４−ヒドロキシ
ジベンゾエート、（２，２’−チオビス（４−ｔ−オシ
チルフェノラド）） −ｒ＋−ブチルアミン、ニッテル
（［）、ビス（８，６−＞−１−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホリックアシド）モノエチルエステルノ
Ｎｉ塩、ビス（２，，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）セパテートなどが知られＣいる。しかし、
これらの光安定剤は耐光性の点でまｔご充分満足すべき
ものではない。
４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ
−オクトキシベンゾフェノン、２（２’−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２（２’
−ヒドロキシ−３′−も−ブチル−５′−メチルフェニ
ル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２（２’ −
ヒドロキシ−８′ 、５’−レペンチルフエニＩし）ベ
ンゾトリアゾール、エチメレー２−シアノ−８，３−’
；フェニーレアクリレート、２．４−’：ｔ−も−ブチ
ルフェニル−３，５−ジーも一ブチルー４−ヒドロキシ
ジベンゾエート、（２，２’−チオビス（４−ｔ−オシ
チルフェノラド）） −ｒ＋−ブチルアミン、ニッテル
（［）、ビス（８，６−＞−１−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホリックアシド）モノエチルエステルノ
Ｎｉ塩、ビス（２，，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）セパテートなどが知られＣいる。しかし、
これらの光安定剤は耐光性の点でまｔご充分満足すべき
ものではない。
化合物を合成樹脂倦こ配合すること曝こより、従来の光
安定剤よりきわめで優れた耐光性が得られることを見い
出し、本発明１こ至った。
安定剤よりきわめで優れた耐光性が得られることを見い
出し、本発明１こ至った。
すなわち本発明は、合成−脂キこ下記一般式（Ｉ）で示
される化合物を配合しＣｔＪることを特徴とする安定化
された合成樹脂組成物を提供するものである、 （式中、Ｉｔは水素原子またはメチル基を表わす） 本発明で用いる一般式（Ｉ） （ヒ合物を表−１１こ示
す。
される化合物を配合しＣｔＪることを特徴とする安定化
された合成樹脂組成物を提供するものである、 （式中、Ｉｔは水素原子またはメチル基を表わす） 本発明で用いる一般式（Ｉ） （ヒ合物を表−１１こ示
す。
表 −１
このような一般式（Ｉ）を合物は下止１一般式（］１）
（式中、几は前記と同じ意味を有する）で示されるテト
ラメチルアミノピペリジンと二硫七炭素とを既知の方法
で反応させることかこより製造することができる。
（式中、几は前記と同じ意味を有する）で示されるテト
ラメチルアミノピペリジンと二硫七炭素とを既知の方法
で反応させることかこより製造することができる。
本発明の合成樹脂組成物１こおいて（Ｉ）式化合物の配
合量は合成向詣１００重咀部ｌこ対しＣ通常ｏ、ｏｉ〜
５Ｍｔ部であり、好ましくは０．０５〜２重唱部である
。
合量は合成向詣１００重咀部ｌこ対しＣ通常ｏ、ｏｉ〜
５Ｍｔ部であり、好ましくは０．０５〜２重唱部である
。
本発明Ｉζおいで、（Ｉ）式化合物を合成樹脂１こ配合
する。こは、一般１こ熱可塑性瘤詣中舎こ安定剤、顔料
、充填剤等を混和配合する公知の装置および操作法がほ
とんどεのまま適用できる。
する。こは、一般１こ熱可塑性瘤詣中舎こ安定剤、顔料
、充填剤等を混和配合する公知の装置および操作法がほ
とんどεのまま適用できる。
本発明の合成樹脂組成物、こは他の添加剤、たとえば酸
化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、金属石ｒン類、
造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤
などを含有しでもよい。
化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、金属石ｒン類、
造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤
などを含有しでもよい。
とりわけフェノール系酸化防止剤を添加す゛ること、こ
よって熱および酸化安定性を改善す５− ることができる。これらのフェノール系酸化防止剤とし
Ｃは、たとえば２，６−ジーも−ブチルー４−メチルフ
ェノール、ｎ−オクタデシル−β−（８，５−ジーも一
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−１−１
１゜１．８−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）ブタン％１１８．５−１−リフ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジーも一ブチルー
４−ヒドロキシベンジＬＬ７）ベンゼン、１．８．５−
トリス（３゜５−ジーも一ブチｌレー４−ヒドロキシベ
ンジル）Ａソシアヌレート、１．３．５−）リス〔β−
（８，１５−＊−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオニルオキシエチル〕イソシアスレート、１．
８．５−トリス〔２゜６−ジ−メチル−３−ヒドロキシ
−４−も−ブチルベンジル）イソシアヌレート、ペンタ
エリスリトール−テトラキス〔β−（３，５−ジーも一
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕な
どがあげられる。
よって熱および酸化安定性を改善す５− ることができる。これらのフェノール系酸化防止剤とし
Ｃは、たとえば２，６−ジーも−ブチルー４−メチルフ
ェノール、ｎ−オクタデシル−β−（８，５−ジーも一
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−１−１
１゜１．８−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）ブタン％１１８．５−１−リフ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジーも一ブチルー
４−ヒドロキシベンジＬＬ７）ベンゼン、１．８．５−
トリス（３゜５−ジーも一ブチｌレー４−ヒドロキシベ
ンジル）Ａソシアヌレート、１．３．５−）リス〔β−
（８，１５−＊−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオニルオキシエチル〕イソシアスレート、１．
８．５−トリス〔２゜６−ジ−メチル−３−ヒドロキシ
−４−も−ブチルベンジル）イソシアヌレート、ペンタ
エリスリトール−テトラキス〔β−（３，５−ジーも一
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕な
どがあげられる。
６−
また、本発明の合成団脂組成物、こ、さらこホスファイ
ト系酸化防止剤を添加することによっＣ１ｅの色相を改
善することができる。
ト系酸化防止剤を添加することによっＣ１ｅの色相を改
善することができる。
これらのホスファイト系酸化防止剤としＣは、たとえば
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステリアル
ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４
−；−ｔ−プチルフェニ２し）ホスファイト、トリス（
２−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、
ビス（２，４−ジーｔ−プチルフェニ１し）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジー
も一ブチルフェニル） −４，、’ ４！−ビフェニレ
ンジホスフォナイトなどがあげられる。
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステリアル
ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４
−；−ｔ−プチルフェニ２し）ホスファイト、トリス（
２−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、
ビス（２，４−ジーｔ−プチルフェニ１し）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジー
も一ブチルフェニル） −４，、’ ４！−ビフェニレ
ンジホスフォナイトなどがあげられる。
本発明の合成例詣組成物１こ、さら、こイオウ系酸化防
止剤を添加することもできる７、 これらのイオウ系酸
化防止剤としＣは、たとえばシラクリルチオジプロピオ
ネート、ジξリスチルチオレプ口ピオネート、ジステア
リルチｔジプロピオネート、ペンタエリスリトールテト
ラキス（β−ラシリｌレチオプロピオネー１−）、ペン
クエリスリトール−テトラキス（β−へキシｌし、チオ
プロピオネート）などがあげられる。
止剤を添加することもできる７、 これらのイオウ系酸
化防止剤としＣは、たとえばシラクリルチオジプロピオ
ネート、ジξリスチルチオレプ口ピオネート、ジステア
リルチｔジプロピオネート、ペンタエリスリトールテト
ラキス（β−ラシリｌレチオプロピオネー１−）、ペン
クエリスリトール−テトラキス（β−へキシｌし、チオ
プロピオネート）などがあげられる。
本発明により安定化される合成嗣脂とじでは、低密度ポ
リエチレン、実密度ポリエチレン、リニヤ−低密度ポリ
エチレン、塩累七ポリエチレン、］、ｉ’ＶＡ団脂、ポ
リプロピレン、ポリ塩化ビニル、メジクリル（至）脂、
ポリスチレン、耐衝９件ポリスチレン、Ａ Ｂ Ｓ 歇
ｔｌｉ旨、ＡＣＪ佑■旨、Ｍ ８８れＷｌｔは、ポリエ
チレンテレツクレート、ポリブチレンテレフシレート、
ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアセ
クール、ポリ・フレシン、不飽和ポリエステル樹脂など
がある。
リエチレン、実密度ポリエチレン、リニヤ−低密度ポリ
エチレン、塩累七ポリエチレン、］、ｉ’ＶＡ団脂、ポ
リプロピレン、ポリ塩化ビニル、メジクリル（至）脂、
ポリスチレン、耐衝９件ポリスチレン、Ａ Ｂ Ｓ 歇
ｔｌｉ旨、ＡＣＪ佑■旨、Ｍ ８８れＷｌｔは、ポリエ
チレンテレツクレート、ポリブチレンテレフシレート、
ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアセ
クール、ポリ・フレシン、不飽和ポリエステル樹脂など
がある。
次に参考例および実施例を挙げて本発明の詳細な説明す
るが、本発明はこれにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれにより限定されるものではない。
参考例１
２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジルレチオ
カルバミン酸４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチ
ルビペリジン塩（Ｉ−１）の合成 ４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジン
１５・６７を１７． Ｏｆのエーテルに溶解する。これ
に二硫化炭素７．９２とエーテルｌｏｒとの混合液を１
５〜２０°ＣにＣ１，５時間を要しＣ滴下する６１時間
同温度に保っすこ後濾過し、エーテルにで洗浄する。５
０℃にて乾燥すると、２．２゜６．６−テトラメチル−
４−ピペリジルジチオカルバξン酸４−アミノ−２，２
，６゜６−チトラメチルピペリジン塩ｉｓ、ａｒを得る
。
カルバミン酸４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチ
ルビペリジン塩（Ｉ−１）の合成 ４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジン
１５・６７を１７． Ｏｆのエーテルに溶解する。これ
に二硫化炭素７．９２とエーテルｌｏｒとの混合液を１
５〜２０°ＣにＣ１，５時間を要しＣ滴下する６１時間
同温度に保っすこ後濾過し、エーテルにで洗浄する。５
０℃にて乾燥すると、２．２゜６．６−テトラメチル−
４−ピペリジルジチオカルバξン酸４−アミノ−２，２
，６゜６−チトラメチルピペリジン塩ｉｓ、ａｒを得る
。
実施例１
下記配合物をミキサーで５分間混和した後、１８０℃ミ
キシングロールで溶融混線しＣ得られたコンパウンドを
２１０℃の熱プレスで厚さ１ｌＩＩＩのシートに成形し
、１５０Ｘ ８０ Ｘ ｌ 屑１１１の試験片を作成し
ｔこ。
キシングロールで溶融混線しＣ得られたコンパウンドを
２１０℃の熱プレスで厚さ１ｌＩＩＩのシートに成形し
、１５０Ｘ ８０ Ｘ ｌ 屑１１１の試験片を作成し
ｔこ。
−〇−
この試験片をサンシャインウェーザーメーター（光源；
カーボンアーク、ブラックパネル温度；８３±３℃、ス
プレー周期；１２０分、スプレ一時間量１８分）中で光
照射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れる
までの時間を測定し、耐候性を評価した。
カーボンアーク、ブラックパネル温度；８３±３℃、ス
プレー周期；１２０分、スプレ一時間量１８分）中で光
照射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れる
までの時間を測定し、耐候性を評価した。
その結果を表−１に示す。
く配合〉
未安定化ポリプロピレン １００ 重量部ス
テアリン酸カルシウム ０１２．６−ジー
も一ブチルー４ −メチルフェノール ００５ 供試化合物 ０．２ ｔｔ オ、表ニオイＵ ＵＶ４−１−ＵＶＡ−８ハＩａ
下の化合物を示すものである。
テアリン酸カルシウム ０１２．６−ジー
も一ブチルー４ −メチルフェノール ００５ 供試化合物 ０．２ ｔｔ オ、表ニオイＵ ＵＶ４−１−ＵＶＡ−８ハＩａ
下の化合物を示すものである。
ＵＶＡ−１２−ヒドロキシ−４−メトキシン
ベンゾフェノ７ｔｅ
ｉＪＶＡ−２２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクーｌ〇−
トキシベンゾフェノン
ＬＩＶＡ−３２（２’−ヒＦＯ４シー５’−メチルフェ
ニｆし）ベンゾトリア ゾール ロｖＡ−４２（２’−ヒト０キシ−８’−も−ブチルー
５′ −メチルフェ ニｌし）−５−クロロ−ベンゾト リアゾール ＵＶＡ−５２（２’ −Ｌ ）’ｏキシー３’ 。
ニｆし）ベンゾトリア ゾール ロｖＡ−４２（２’−ヒト０キシ−８’−も−ブチルー
５′ −メチルフェ ニｌし）−５−クロロ−ベンゾト リアゾール ＵＶＡ−５２（２’ −Ｌ ）’ｏキシー３’ 。
５′−ジペンチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール
ＵＶＡ−５エチル−２−シフ／−８，８’−ジフエニル
アクリレート ＵｖＡ−７ビス（３，５−ジーも一ブチルー４−ヒドロ
キシベンジｌレホス ホリックアシソド）モノエチル エステルのＮ１塩 ＩＪ Ｖ Ａ −８ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）セパ デート ｌｌ− 表 ｌ １２− 実施例２ ２５％ウレタンドープ（２５部のポリウレシンｔ６１詣
、８．７６部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５
部のテトラヒドロフラン）に表−２に示す供試化合物を
上記ポリウレタン樹脂に対しＣ１％添加した後、ポリエ
ステルフィルム上に１．２１７１厚にコーティングし４
５℃の乾廊器中で１時間乾燥した。こうしＣ得られたシ
ートを３号ダンベルで打抜き、フェードメーター（光源
蓚紮外線カーボンアーク、ブラックパネル温度；６３部
３℃）で６０時間および１２０時間光照射後、引張り試
験（引張り速度；２００朋／馴、測定温度；２５℃）を
行ない破断強度保持率を求めた。
アクリレート ＵｖＡ−７ビス（３，５−ジーも一ブチルー４−ヒドロ
キシベンジｌレホス ホリックアシソド）モノエチル エステルのＮ１塩 ＩＪ Ｖ Ａ −８ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）セパ デート ｌｌ− 表 ｌ １２− 実施例２ ２５％ウレタンドープ（２５部のポリウレシンｔ６１詣
、８．７６部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５
部のテトラヒドロフラン）に表−２に示す供試化合物を
上記ポリウレタン樹脂に対しＣ１％添加した後、ポリエ
ステルフィルム上に１．２１７１厚にコーティングし４
５℃の乾廊器中で１時間乾燥した。こうしＣ得られたシ
ートを３号ダンベルで打抜き、フェードメーター（光源
蓚紮外線カーボンアーク、ブラックパネル温度；６３部
３℃）で６０時間および１２０時間光照射後、引張り試
験（引張り速度；２００朋／馴、測定温度；２５℃）を
行ない破断強度保持率を求めた。
その結果を表−２に示す。
１３−
表 ２
＝１４−
実施例３
下記配合物を１５０℃ミキシングロールで溶融配線し、
１６０℃の熱プレスで厚さ０．５ｍ肩のシートを作成し
ｔこ。
１６０℃の熱プレスで厚さ０．５ｍ肩のシートを作成し
ｔこ。
このシートをサンシャインシェザーメーター（光源暮カ
ーボンアーシ、ブラックパネル温度；６３±３℃、スプ
レー周期暮１２０分、スプレ一時間士１８分）中で１２
００時間照射し、変色の度合を観察した。
ーボンアーシ、ブラックパネル温度；６３±３℃、スプ
レー周期暮１２０分、スプレ一時間士１８分）中で１２
００時間照射し、変色の度合を観察した。
その結弔を表−３に示す。
く配合〉
ポリ塩化ビニル １００重喰部ジオ
クチルフシレート ３８エポキシ七大
豆油 ２Ｂａ−ステアレート
１Ｚｎ−ステアレート
０３供試七合物
０．２１５− 表 ３ 一１６完−
クチルフシレート ３８エポキシ七大
豆油 ２Ｂａ−ステアレート
１Ｚｎ−ステアレート
０３供試七合物
０．２１５− 表 ３ 一１６完−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂、と下記構造式で示される化合物を配合してな
ることを特徴とする安定化された合成樹脂組成物。 （式中、ａは水素節モまたはメチル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15456381A JPS5853931A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 安定化合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15456381A JPS5853931A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 安定化合成樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5853931A true JPS5853931A (ja) | 1983-03-30 |
Family
ID=15586972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15456381A Pending JPS5853931A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 安定化合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5853931A (ja) |
-
1981
- 1981-09-28 JP JP15456381A patent/JPS5853931A/ja active Pending
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