JPS5862182A - １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
１，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
- Publication number
- JPS5862182A JPS5862182A JP16141481A JP16141481A JPS5862182A JP S5862182 A JPS5862182 A JP S5862182A JP 16141481 A JP16141481 A JP 16141481A JP 16141481 A JP16141481 A JP 16141481A JP S5862182 A JPS5862182 A JP S5862182A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- diones
- fungicide
- dithiazolidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、／、コ、４１−ジチアシリジン−Ｊ。
Ｓ−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする
殺菌剤に関するものである・ さらに粁しくけ本発Ｆ！Ａ（ハは下Ｆ−一般式Ｉ）たけ
相異なり、水ｌＬ原子、低蔽フルキル基。
殺菌剤に関するものである・ さらに粁しくけ本発Ｆ！Ａ（ハは下Ｆ−一般式Ｉ）たけ
相異なり、水ｌＬ原子、低蔽フルキル基。
低級アルコキレル基、シアノ基、ジ低紗アルキルアミノ
基、二）０基またはハロゲン原子を表わす◎〕 で示される／、２．＋−ジチアシリジン−３，！−ジオ
ン類である。
基、二）０基またはハロゲン原子を表わす◎〕 で示される／、２．＋−ジチアシリジン−３，！−ジオ
ン類である。
本発明儲は一般式〔■〕
Ｃ式中、Ｒは前述のとお夛であ夛、１□は低級アルキル
基を表わす・〕 で示されるチオノカーバメート類とクロロカルボニルス
ルフェニルクロライド（ｃｚｓｃａｚ）トｔ 反応させ
ることを％徴とする一般式（１）で示される／、、２．
ｔｔｔ−ジチアシリジン−Ｊ、ｊ−ジオン−の製造法で
ある。
基を表わす・〕 で示されるチオノカーバメート類とクロロカルボニルス
ルフェニルクロライド（ｃｚｓｃａｚ）トｔ 反応させ
ることを％徴とする一般式（１）で示される／、、２．
ｔｔｔ−ジチアシリジン−Ｊ、ｊ−ジオン−の製造法で
ある。
本化合物を製造するにあたっては、前記一般式〔１〕で
示されるチオノカーバメート類とクロロカルボニルスル
フェニルクロライドとをほぼ当モル量で反応の進行を阻
害しない港課、たとえげｎ−へキサン、ベンゼン、トル
エンの様な炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンの様なエーテル！ＩＩあるいはク
ロロホルム、塩化メチレンなどの溶媒中、脱塩酸剤とし
て、六とえはトリエチルアニンの様な有機塩基あゐいけ
無水巌酸カリウムの様な無機塩基の存在下、０°Ｃから
３０℃付近の反応温度で５分から数時間攪拌するととに
よって満足すべき結果を得ることができる・ただし、こ
の反応において脱塩酸剤の存在は必ずし屯必要でＦｉ危
い。
示されるチオノカーバメート類とクロロカルボニルスル
フェニルクロライドとをほぼ当モル量で反応の進行を阻
害しない港課、たとえげｎ−へキサン、ベンゼン、トル
エンの様な炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンの様なエーテル！ＩＩあるいはク
ロロホルム、塩化メチレンなどの溶媒中、脱塩酸剤とし
て、六とえはトリエチルアニンの様な有機塩基あゐいけ
無水巌酸カリウムの様な無機塩基の存在下、０°Ｃから
３０℃付近の反応温度で５分から数時間攪拌するととに
よって満足すべき結果を得ることができる・ただし、こ
の反応において脱塩酸剤の存在は必ずし屯必要でＦｉ危
い。
反応終了援は通常の徒処理を実施して目的物を単離する
ことがで１石。
ことがで１石。
また本発明者らは一般式（１）のチオノカーバメー）Ｉ
ｔの製造法について研究を行な−、下記の反応径路を見
出した。
ｔの製造法について研究を行な−、下記の反応径路を見
出した。
〔式中、Ｒおよび只、け前述のとおシである口〕本法は
当モル量で酢酸中、ｌ０〜７００°Ｃの反応１１度で７
０分から数時間攪拌することによって高収率で一般式〔
鍔〕で示されるチオノカーバメート劇を製造することが
で！ゐ・ 本発明（ｊは一般式（１’ｌで示される／ 、、２．４
７−シチアゾリジンーＪ、！−ジオン類を有効成分とし
て含有することを４Ｉ會とする殺菌剤であるＯ ／、コ、４Ｉ−ジチアゾリンンーＪ、！−ジオン骨格を
有する化合物、たとえばクーメチル。
当モル量で酢酸中、ｌ０〜７００°Ｃの反応１１度で７
０分から数時間攪拌することによって高収率で一般式〔
鍔〕で示されるチオノカーバメート劇を製造することが
で！ゐ・ 本発明（ｊは一般式（１’ｌで示される／ 、、２．４
７−シチアゾリジンーＪ、！−ジオン類を有効成分とし
て含有することを４Ｉ會とする殺菌剤であるＯ ／、コ、４Ｉ−ジチアゾリンンーＪ、！−ジオン骨格を
有する化合物、たとえばクーメチル。
シー（７タリ電トメチル）およびクー（Ｊ 、４４−ジ
クロルフェニル）−／、コ、４ｔ−ジチアシリジン−３
，ｊ−ジオン等が殺虫活性を有することが１俯されてい
る（特公昭ｑター−６ダ６ツ号公報）、シかし、これら
の化合物の殺菌剤としての有用性については記載はおろ
か示唆すらなされずいない。
クロルフェニル）−／、コ、４ｔ−ジチアシリジン−３
，ｊ−ジオン等が殺虫活性を有することが１俯されてい
る（特公昭ｑター−６ダ６ツ号公報）、シかし、これら
の化合物の殺菌剤としての有用性については記載はおろ
か示唆すらなされずいない。
本発明渚・らは、広範な化合物について、その殺菌活性
を調べた結果、一般式（１）で示されゐ本発明新規化合
物が農ｍ奈作物に病原性を示す種々の糸状菌に対して強
い抗菌活性を有し、これらの＄ｉ １Ｍ １１１１１
Ｋよって惹き起される病害、たとえば稲いもち病、ごま
葉枯病、１ＩｌＩＩ！、ｌ！Ｉの脚そ病。
を調べた結果、一般式（１）で示されゐ本発明新規化合
物が農ｍ奈作物に病原性を示す種々の糸状菌に対して強
い抗菌活性を有し、これらの＄ｉ １Ｍ １１１１１
Ｋよって惹き起される病害、たとえば稲いもち病、ごま
葉枯病、１ＩｌＩＩ！、ｌ！Ｉの脚そ病。
灰色ｔ４び病、ベト病、果樹類の嶽そ―、黒１病。
灰色かび病、黒斑病、灰星病、黒点病、ｌｌ１ｌ＆爛病
および幕花生やてんさいの褐斑病などの防除に卓効を示
し、ｔた４種以上の病害を同時に防除することも可能で
あ夛、植物−書防除剤とじてきわめて優れていること、
さらＫＦｉ農作物に対して薬害がなく１人畜、魚類およ
び壇境小動物に対する毒性がきわめて低く、安全性が高
いことを見出し、本発明を完成するに至った０以下に実
施例および製剤例をあけ、本発明をさらＫＮ体的に説明
するが１発明の要旨をこえない駅り本発明はこれらの例
に限定されるものではない。
および幕花生やてんさいの褐斑病などの防除に卓効を示
し、ｔた４種以上の病害を同時に防除することも可能で
あ夛、植物−書防除剤とじてきわめて優れていること、
さらＫＦｉ農作物に対して薬害がなく１人畜、魚類およ
び壇境小動物に対する毒性がきわめて低く、安全性が高
いことを見出し、本発明を完成するに至った０以下に実
施例および製剤例をあけ、本発明をさらＫＮ体的に説明
するが１発明の要旨をこえない駅り本発明はこれらの例
に限定されるものではない。
実施例／（化合物番号（１）の例）
／、ｓ／ｙｃθ、０１モル）のクロロカルボニルスルフ
ェニルクロライドをジオキチン（２０ｍｌ＞に溶解し、
−ｊ″Ｃで攪拌下、 ３．ｕｙ （０，０１モル）の０
，０−ジフェニル／−（エトキレチオカルボニルアミノ
）エタン本ス本ネートをニ 一度に加えた。！ｊ℃／峙間攪＃後、トルエン（−〇〇
ＩＩＩ／）に反応混合物を注入し水洗した・無水硫酸ソ
ーダでトルエン層を乾燥後、減圧下濃縮すると褐色の油
状残査、３．／！Ｗを得たーこのものをシリカゲルを充
填したカラムクーマド、グラフ法によシ精製し、淡黄色
油状、屈折率ｎｆｉ１／４９７／ノＯ、Ｏ−’； ７
ｘニル／ （Ｊ。
ェニルクロライドをジオキチン（２０ｍｌ＞に溶解し、
−ｊ″Ｃで攪拌下、 ３．ｕｙ （０，０１モル）の０
，０−ジフェニル／−（エトキレチオカルボニルアミノ
）エタン本ス本ネートをニ 一度に加えた。！ｊ℃／峙間攪＃後、トルエン（−〇〇
ＩＩＩ／）に反応混合物を注入し水洗した・無水硫酸ソ
ーダでトルエン層を乾燥後、減圧下濃縮すると褐色の油
状残査、３．／！Ｗを得たーこのものをシリカゲルを充
填したカラムクーマド、グラフ法によシ精製し、淡黄色
油状、屈折率ｎｆｉ１／４９７／ノＯ、Ｏ−’； ７
ｘニル／ （Ｊ。
！−ジオ亭ソー／、、２．４ｔ−ジチアシリジン−＜＜
−イル）エタン車ス水ネートふコｉを得た。
−イル）エタン車ス水ネートふコｉを得た。
元素分析値
分析値 Ｈ，ｊ／ ３．に／ Ｊ、ｕ以下
、同様な方法で化合物番号−〜（〃）の化合物を製造し
た・ 参考例／ ３．／ｆ！（０，０１モル）の亜リン酸トリフェニル、
／、（Ｂ ９ （０，０７モル）のチオノカルバミン酸
エチルエステルおよび０．４ｔｌｌ ｆ （０，０７モ
ル）の７セタルデヒド混合物に酢酸（７０厘りを３３℃
で一度に加え、ｌθ〜デθ℃で７時間攪拌した。反応混
合物を室温まで冷却稜、トルエン（３ｄ）に注入し、水
、／、５％苛性ソーダ水、／Ｎ−塩酸水、水の順序で洗
浄した。ついでトルエン層を分液し、無水硫酸ソーダで
乾燥後、減圧下濃縮して淡褐色油状物３、／Ｐを得た。
、同様な方法で化合物番号−〜（〃）の化合物を製造し
た・ 参考例／ ３．／ｆ！（０，０１モル）の亜リン酸トリフェニル、
／、（Ｂ ９ （０，０７モル）のチオノカルバミン酸
エチルエステルおよび０．４ｔｌｌ ｆ （０，０７モ
ル）の７セタルデヒド混合物に酢酸（７０厘りを３３℃
で一度に加え、ｌθ〜デθ℃で７時間攪拌した。反応混
合物を室温まで冷却稜、トルエン（３ｄ）に注入し、水
、／、５％苛性ソーダ水、／Ｎ−塩酸水、水の順序で洗
浄した。ついでトルエン層を分液し、無水硫酸ソーダで
乾燥後、減圧下濃縮して淡褐色油状物３、／Ｐを得た。
このものはさらに精製するととなく次反応に用いること
ができるが、シリカゲルで充填し九カラムクロマト法に
より精製し、淡黄色油状、ｎ、 ／、！；ＡＡＱ の０
，０−ジフェニル ／−゛（エトキシチオカルボニル７
ミノ）エタンホスホネートコ、／ざＶを得た。
ができるが、シリカゲルで充填し九カラムクロマト法に
より精製し、淡黄色油状、ｎ、 ／、！；ＡＡＱ の０
，０−ジフェニル ／−゛（エトキシチオカルボニル７
ミノ）エタンホスホネートコ、／ざＶを得た。
実施例−植物病原糸状菌に対する抗菌試験ポテト培地に
／θμ濃度となるように各薬液を混合し、径り個のシャ
ーレに流し込み固まらせた。その後各種糸状菌を接種し
、−５℃で培養した後、菌の生育の程度を調査した。
／θμ濃度となるように各薬液を混合し、径り個のシャ
ーレに流し込み固まらせた。その後各種糸状菌を接種し
、−５℃で培養した後、菌の生育の程度を調査した。
結果を以下に示す。なお、表中の菌糸伸長阻害指数θ〜
３は以下の基準のとおりである。
３は以下の基準のとおりである。
３；菌の生育を完全に阻止
一；菌生育抑制率がＳＯ−以上
／；菌生育抑制率がＳＯ％以下
θ；／θ膳濃度では菌の生育を阻害しない実施例３ イ
ネいもち病防除試験 ？ｍ植木鉢で栽培したイネ（近畿３３号、ダルｊ葉期）
に供試化合物の水溶液を茎貴散布した。散布７日後、本
病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｇａｅ ）の胞
子液を噴霧接種し１．２ｙ〜−６℃、湿度りθチリ上の
恒温室内にｙ日間量いた。
ネいもち病防除試験 ？ｍ植木鉢で栽培したイネ（近畿３３号、ダルｊ葉期）
に供試化合物の水溶液を茎貴散布した。散布７日後、本
病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｇａｅ ）の胞
子液を噴霧接種し１．２ｙ〜−６℃、湿度りθチリ上の
恒温室内にｙ日間量いた。
病斑面積歩合により発病層を求め、次式により防除価を
算出した。
算出した。
結果を下表に示す。
※ ０，０−ジイソプロピルＳ−ベンジルチオホスフ
ェート（４℃％駅剤） 製剤例 （イ） 水和剤 ゛ 化合物（／／）５０部、珪藻土ｙ３部およびト 湿展剤（アルキルベンゼンスル水−系）５部をよく粉砕
混合すれに、主剤含有価５０−の水利側を得る。
ェート（４℃％駅剤） 製剤例 （イ） 水和剤 ゛ 化合物（／／）５０部、珪藻土ｙ３部およびト 湿展剤（アルキルベンゼンスル水−系）５部をよく粉砕
混合すれに、主剤含有価５０−の水利側を得る。
（ロ） 乳 声ヒ
化合物（Ｊ＞２５部、キジロールＳＳ前およびツルポー
ルＪ／Ｘ） （東邦化学登録商標名）−０部を混合すれ
は主側含有１１ＬＪｊ％の孔側を得る。
ルＪ／Ｘ） （東邦化学登録商標名）−０部を混合すれ
は主側含有１１ＬＪｊ％の孔側を得る。
Claims (1)
- （１）一般式 ル基、低級フルコキシル基、レアノ基、ジ低級アルキル
アミノ基、二）０基ｔたはハロゲン原子を表わす・〕 で示される／、２．１−ジチアシリジン−Ｊ。 ｊ−リオシ類・ （至） 一般式 〔式中％Ｒけフルキル基、シクロアルキルル基、低級ア
ルコキレル基、シフへＬジ・低級アルキルアミノ基、二
）ｃＡ基またはハロゲン原子を表わすＯＲ，＃′ｉ低級
アルキル基を表わす。〕 を反応させることを＊＊とする一般式 〔式中、ＲＦｉ前述のとおシである・〕で示される／、
Ｊ、１．１−ジチアシリジン−Ｊ。 ｊ−ジオン類の製造法。 （Ｊ） 一般式 〔式中％Ｒ＃−ｉアルキル基、シクロアルキル−またけ
相異々す、水素原子、低級アル牟ル基、低級アルコキシ
ル基、レアノ基、ジ低紐アルキルア邂）基、ニトロ基ま
たはハロゲン原子を表わす・〕 で示される／、コ、ダージチアゾリジン−３゜！−ジオ
ン類を有効成分として含有することを特瞥とする殺菌剤
＠
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16141481A JPS5862182A (ja) | 1981-10-09 | 1981-10-09 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16141481A JPS5862182A (ja) | 1981-10-09 | 1981-10-09 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862182A true JPS5862182A (ja) | 1983-04-13 |
| JPS643198B2 JPS643198B2 (ja) | 1989-01-19 |
Family
ID=15734639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16141481A Granted JPS5862182A (ja) | 1981-10-09 | 1981-10-09 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5862182A (ja) |
-
1981
- 1981-10-09 JP JP16141481A patent/JPS5862182A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS643198B2 (ja) | 1989-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0341044A (ja) | 新規化合物 | |
| DE3146309A1 (de) | Substituierte 2-/1-(oxyamino)-alkyliden/-cyclohexan-1,3-dione, diese enthaltende herbizide mittel und verfahren zum abtoeten einer vegetation | |
| JPS596302B2 (ja) | 非対称ビスカルバメ−ト化合物 | |
| JPS597713B2 (ja) | 新規γ↓−ブチロラクトン誘導体とその製造法 | |
| JPS62258354A (ja) | フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6059883B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6055075B2 (ja) | ピラゾ−ル系リン酸エステル類、その製造法および殺虫殺ダニ剤 | |
| FR2471979A1 (fr) | Derives du tetrahydrofuranne, leur procede de preparation et leur application comme herbicide | |
| JPS6019752B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS5862182A (ja) | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPH04202190A (ja) | 光学活性トリアゾール誘導体及び殺菌剤 | |
| NZ284138A (en) | 2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-3-substituted-naphthalene-1,4-dione derivatives; use in pesticides | |
| JPH0925279A (ja) | トリケトン誘導体 | |
| JPH02131481A (ja) | 置換ピラゾールカルボン酸誘導体、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤および中間体 | |
| JPS6249275B2 (ja) | ||
| JP2639025B2 (ja) | 置換ピラゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0667912B2 (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS601157A (ja) | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS591697B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| JPS59122458A (ja) | ベンズアミジン系化合物および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6024792B2 (ja) | ピラン誘導体の製造方法 | |
| JPS59167556A (ja) | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04198145A (ja) | ベンジルアルコール誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS59155360A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |