JPS5883675A - トリフルオロメチルピリジルチオフエノキシ−プロピオン化合物 - Google Patents

トリフルオロメチルピリジルチオフエノキシ−プロピオン化合物

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JPS5883675A
JPS5883675A JP57173144A JP17314482A JPS5883675A JP S5883675 A JPS5883675 A JP S5883675A JP 57173144 A JP57173144 A JP 57173144A JP 17314482 A JP17314482 A JP 17314482A JP S5883675 A JPS5883675 A JP S5883675A
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ハワ−ド・ジヨンストン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は（ａ）　　Ｍｌ、規なビリジルチオーフエノ
キシブロノξノン酸、その塩およびエステルに関する。
この発明の化合物は雑草のコントロールに特に有用であ
る。
この発明は、以下の式： （式中ＹはＨ又はＣ）であり； ０ ＺカーＧ−ＯＲ又バーＧ−０θＭ■　テアリ：Ｍが■Ｎ
ＨＲ、ＲＩＲ、、Ｎａ、　Ｋ、　Ｍ、９、またはＣａで
ありＲがＨまたはＣｌ−８アルキルである。
上記の式の化合物を便宜上本明細書中では「活性成分」
と呼ぶか、この活性成分は好ましくない植物生長例えば
雑草（ｇｒａｓｓｙ　ｏｒ　ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ
ｗｅｅｄｓ）の生長のコントロールのための除草剤とし
て特に活性が大きいことが明らかになった。従って、こ
の発明は、好ましくない植物の生長を特に有用な作物が
存在する場合にコントロールするためのプレイマージエ
ンドおよびボストイマージエント法と同様に１種以上の
活性成分を含む組成物をも包含する。この発明の方法は
好ましくない植物の一定の場所、すなわち種子、葉、地
下茎、基および根または生成中の植物の別の部分または
植物が生長している。または発見されそうな土壌に除草
剤として有効量の１種以上の活性成分を適用することを
特徴とする。
この発明の化合物は一般的には、除草剤の相体として普
通に用いられる多くの有機溶剤に可溶性の室温でオイル
または結晶質固体の化合物である。
出発材料として用いるピリジン化合町工環の６および５
の位置のいずれか、または両方にトリクロロメチル置換
基があり、さらＫＣＣＡｅ３基によって３または５の位
置が満たされていない場合には、任意の所望のクロロま
たはブロモ置換のある２−ハロビリジン化合物、一般的
には２−クロロ置換化合物から製造される。すなわち、
このピリジン化合物とフッ素化材料、例えばアンチモニ
ートリフルオライドを反応させて、単数または複数のト
リクロロメチル基をトリフルオロメチク基に転化して製
造する。
Ｔがイオウである、この発明の化合物も同様に、２−（
４−メルカプトフェノキシ）プロパノン酸またはそのエ
ステルと適切な置換ピリジンとを実質的に上述の方法で
製造できる。
少量の水酸化ナトルウムの溶液または粉末を添加した、
極性溶剤、例えばジメチルフルホキシト中で上Ｆの置換
ピリジンとヒドロキシフェノキシプロパノン酸またはメ
ルカブトフエノキシプロノξノン酸を容易に反応させる
ことができる。通常は、約７０℃ないし約１２５℃の範
囲の温度および大気圧下で約１ないし３時間反応させる
。次いで、反応混合物を放冷してから、一定量の冷水中
に注ぎ入れ、塩酸で酸性化し、て生成物を沈澱、分離し
、必要に応じて精製する。
この発明のプロパノエートエステルは、　２−（４−ヒ
ドロキシフェノキシ）プロパノン酸または２−（４−メ
ルカプトフェノキシ）−ブロノξノン酸の必須のエステ
ルを使用して、適切な置換ハロピリジンと反応させて、
実質的にプロパノン酸と同様の方法で製造できる。ある
いは、必要に応じては、この発明の適切なプロパノン酸
を塩化チオニルで最初に酸塩化物に転化してから、その
酸塩化物と適切なアルコール、またはメルカプタン、例
えばエチルメタカプタン、プロピルメルカプタンまたは
ブチルメルカプタンとを一般的に許容されている方法す
なわち古典的な少量の硫酸存在下でのアルコールと酸の
反応により反応させてもよい。
カルボン酸と必須無機塩、例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ。
Ｃａ　（ＯＨ）　２　　またはＭｇ（Ｏ）ｌ　）２　　
との単純反応により、化合物のプロノぞノン酸の形から
プロパノエート金属塩を製造する。プロパノン酸化合物
と必須アミン、例えばトリエタノールアミンまたはトリ
メチルアミンとを反応させてアミン塩を製造する。
できれば極性饅媒媒体、例えばメタノール中で化合物の
プロパノン酸形の上記エステル、例えばメチルエステル
とナトリウムボロノ飄イビライドとの反応によって置換
プロパツール化合物を製造する。この反応では最初の１
ないし２時間は約６０℃以下の温度、その後には約５０
ないし６０′Ｇの温度として溶媒をストリップする。込
いで、反応生成物を水と混合してから水不混和性有機溶
媒で抽出する。＠媒を除去するとオイル状生成物か残る
。
このようなアルコールのエステル化は一般的に業界で公
知の方法で実施され、例えば公知の方法では酸塩化物と
アルコールとを塩化水素受容体、例えばトリエチルアミ
ンの存在下で＃媒媒質中で実施する。塩酸塩な濾別後に
溶媒をストリップするとオイル状生成物が慢る。
この発明のアルコールのエーテルは、アルコールと例え
ば水素化ナトリウムを極性溶媒、例えばジメチルホルム
了ミド中で約６５ないし６０℃の温度で反応させて製造
する。その後に反応混合物に臭素化アルキルを添加して
、１ないし２時間７５ないし１００℃に加熱する。次い
で、溶媒媒質を減圧下でストリップしてから、粗生成物
を冷水中に注入し、水不混和性溶剤、例えばヘプタンで
最終製品を採増した。Ｗ４媒をストリップするとオイル
状生成物が残る。
この発明のゾロパノン酸化合物Ｖ製造するための別法で
は、４−メトキシフェノールまたは４−メルカプトフェ
ノールの塩、例えばナトリウム塩を溶媒、例えばジメチ
ルスルホキシド中に溶解してから、メトキー、ジフェノ
ール溶液に必須トリフルオロノチルー置換２−クロロピ
リジンを添加して約７０ないし１６０℃あ温度範囲で約
３０ないし４５分間水酸化す）Ｑラム水溶液の存在下で
反応させる。次いで、反応混合物を冷却してから氷の上
に注ぎ入れる。固体生成物を濾別、水洗して溶媒混合物
中に取って再沈澱させる。次に、メトキシ基が存在する
場合には、４８１量％のＨＢｒ　　中で約１時間化合物
を還流してフェニル環を開環し、精製後に酸性溶液から
沈澱させ、例えば濾過により回収してから乾燥する０次
に、溶媒、例えばジメチルスルホキシド中に４−（トリ
フルオロメチル−置換２−ピリジルチオ）フェノールを
浴解し、無水水酸化す）　ＩＪウ−ム粉末を添加して、
約７５ないし８０℃で２ないし３分間反応させる。次に
１反応混合物にエステル、例えば２−ブロモプロ／セノ
ン酸のエチルエステルを添加してから、例えば約１００
℃で約１時間またはイオウ架橋化合物の場合には約２時
間以下攪拌する。次いで、反応混合物を放冷してから、
氷の上または単に冷水中に注ぎ入れて、オイル状層を分
離し、この層を水不混和性溶媒中に取って回収してから
、溶媒をストリップしてオイル状生成物を得る。このよ
うＫして得た生成物はプロ・ξノン酸化合物のアルキル
エステルである。この別法の数種の反応の実施にあたっ
ては、通常は反応体と担体媒質、例えばメチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、または中性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル
ホスホルアミド、またはスルホランとを混合する。一般
的には第一工程の凝縮は少なくとも５０℃できれば約７
０℃ないし約１５０℃の温度で、反応時間的１ないし約
２０時間、できれば約１ないし約１０時間実施する。反
応時間を短かくする、例えば約０５ないし１０時間とし
、代表的には中性溶媒のうちの１種、例えばジメチルス
ルホキシドを反応媒質として使用する以外は同様の反応
条件下で第二凝縮を実施する。脱アルキル化工程を実施
する場合には、適切な脱アルキル化剤である水素酸、例
えば臭化水素酸またはヨウ化水素酸を濃度約４０ないし
約６０重量ノーセントの濃縮水溶液として用いて脱アル
キル化工程を実施する。還流温度、通常は約７５ないし
約１５０℃、できれば約１００℃ないし１４０℃の範囲
で脱アルキル化反応させる。一般的には約１ないし約１
０時間で脱アルキル化反応は完了する・ 必要に応じて１４Ｇｐ　　受容体、例えばトリエチルア
ミンを含有する溶媒媒質、例えばトルエン中でエステル
化酸の酸塩化物で、王妃のように製造しり置換プロパツ
ールをエステル化する。エステル化反応は約１００ない
し約１６５℃の温度範囲で約１ないし１５時間で一様に
確実に進行する。沈澱したトリアルキルアミン塩化水素
を濾別してから、溶媒媒質をストリップした。次いで、
できれば残留物を水洗し、熱へブタン中で採取、乾燥後
にヘプタンを蒸留してオイル状生成物を得る。
この発明の置換プロピオニトリルは出発原料としてプロ
パノン酸化合物を使用して製造する。カルボン酸と塩化
チオニルを反応させて酸塩化物を形成し、次にＮＨ４０
Ｈと反応させてアミドを生成する。このアミドをｐｏｅ
ｍ３と反応させるニトリルが生成する。
以下の実施例により、この発明をさらに説明する。
実施例１ ジメチルスルホキシ）’７　Ｑａ／中に４−メルカプト
フェノール７、６　ｇ（０，０６モル）を溶解してから
、水３．Ｏｄ中に水酸化ナトリウム２．４　、？　（０
，６モル）を含む溶液を添加した。この混合物１に５０
℃に加熱してから、窒素条件下で１０分間攪拌すること
Ｋより、ナトリウムチオフェネー′Ｆ塩を形成した。
次（１６で直ちに、ジメチルスルホキシド”６Ｏｄ中に
２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１０
．９　ｇ（０，０６モル）を含む溶液を添加した。
混合物を１００℃に加熱して、１．５時間保持した。
この時間が終わってから、冷水５００ｄ中に混冶物を注
入した。エマルジョンが形成されたので、塩化アンモニ
ウムの飽和溶液６０１１１を添加した。
生成物は粘着性固体として沈澱した。水性層をデカント
させて、・さらに水で固体を洗浄し、硫酸ナトリウム固
体で乾燥させ、活性炭で脱色した。ｆ液中には白色固体
生成物が沈澱しているので、分離したところ融点８９−
９６℃であった。
このように製造した４−［５−（）リフルオロメチル）
−２−ピリジルチオ〕フェノール１０ｇ（０，０５７モ
ル）をジメチルスルホキシ）”　８０　ｍｌ中に溶解し
てから、水酸化ナトリウムの乾燥粉末６．７１（０，５
７モル）を添加した。混合物を約４０℃に加熱してから
、塩基が全て溶解して所望のナトリウムフェネートが形
成されるまで攪拌した。
次いで直ちに１エチルゾロモプロビオネート６．７．９
（０，３７モル）な添加した。反応は１００−１０５℃
で２時間実施し、次いで冷却してから４５０　ａ／の冷
水中に注入した。このエステルを塩化メチレン中で抽出
し、抽出物を乾燥して、さらに浴媒を除去したところ、
１３．！Ｍのオイルの形の生成物を得た。
この生成物をさらに生成せずに、次の工程であるエステ
ル加水分解に使用して、水性アルカリ媒質中で金属塩を
得た。
９５係エタノール５０１中にエチル２−ｒ４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルチオ）フェノキシラプ
ロピオネート１３．５．！７（０，３７モル）を溶解し
た。次に混合物を８０℃で約６分間還流し、冷却、冷水
４００ｄに注入、および塩化メチレン２５０　ｔｌで抽
出して任意の水不溶性不純物を除去した。ナ）　ＩＪウ
ム塩含有水溶液を濃塩酸で酸性化してｐＨ１とした。カ
ム状固体の形の沈澱した生成物をデカント後に水洗し、
熱メチルシクロヘキサン中で採取した。冷却したところ
、融点１１Ｂ−１２０℃の白色結晶の形の生成物が沈澱
した。この生成物の組成は重量で炭素５２．３８％；水
素６．６６％；窒素４．００％およびイオウ９０７係で
あった。２−ｒ４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルチオ）フェノキシ〕プロパノン酸の理論上の組成
は現業５，２５％：水素６．５％：窒素４．０８％およ
びイオウ９６４％である。
実施例２ ジメチルスルホキシ）”７０ａｌＪ中に４−メルカプト
フェノール４．４ｇ（０，０５１モル）を溶解してから
、水３Ｑａｇ中の水酸化ナトリウム２．０４ｇ（０，０
５１モル）を含む溶液を添加した。混合物を約５０℃に
暖め、窒素条件下で１０分間攪拌してナトリウムチオ７
エネート塩を生成させた。次いで直ちにジメチルスルホ
キシド６０ｄｌ中に２．６−ジクロロ−５−（トリフル
オロメチル）ピリジンｉｉ、ｏｇｃｏ、０５１モル）を
含む溶液を添加した。
次に、混合物を２．５時間９５〜１００℃で加熱してか
ら、冷水５Ｑ［］ａＡ！中に注入し、４５分間放置した
。その後にフィルターで固体を収集、洗浄し、沸騰ヘキ
サン約１．１３中で採取した。冷却により、融点９４−
９６℃の白色固体の形の生成物が沈澱した。
このように製造した４−〔６−クロｌ：１−５−　）リ
フルオロメチル−２−ピリジルチオ〕フェノール１１．
Ｏ，ｌＯ，０３６モル）ケジメチルスルホキシビ８Ｑａ
／に溶解し、水酸化ナトリウムの乾燥粉末１．４４ｇ（
０，０３６モル）を添加した。混合物を暖めてから、塩
基が全部溶解して、所望のす）　ＩＪウムフエネートが
形成されるまで攪拌した。次いでｆｆｉチにエチルブロ
モプロピオネ−）６．５．９（０，０３６モル）を添加
した。この反応には１００℃で２時間かけ、さらに冷却
および水５００１に注ぎ入れた。生成物のほとんどが白
色半固体として沈澱した。デカン）Ｋより除いた水性相
を塩化メチレン３［１［３１１１で抽出した。抽出物を
分離、溶媒除去してから、残留物を主要生成物に加えた
。
これを完全に水洗して残留するジメチルスルホキシド９
を除去し、加水分解工程のための精製をさらに行なうこ
となく使用した。
このように製造したエチル２−ｒ４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）フェノキシ
〕プロピオネ−）１４．６．９（０，０３６モル）を９
５％エタノール６０−に溶解し、水２５ａ７！中に水酸
化ナトリウム２．９ｇ（０，０７２モル）を含有する溶
液を添加した。この混合物を還流温度で約４時間加熱し
、次いで冷却してから水４００ｄ中に注入した。この溶
液を濃塩酸で酸性化してｐＨを１とパシて、粘着性固体
の形の生成物を沈澱させた。生成物をヘキサンとメチル
シクロヘキサンの沸騰混合物中で採取した。
乾燥、ｆ過および冷却後に白色結晶質生成物が分離した
のでフィルターで集めたところ、その融点は１３２−１
３４℃であり、そして組成は重量で炭素４７６４％；水
素６．１４％；窒素６．５１％；塩素９２５％およびイ
オウ８．４４％であった。２−　ｒ　４−　（３−り、
ロロー５−　）　＋７フルオロメチルー２−ピリジルチ
オ）フェノキシ〕プロパノン酸の理論上の組成は炭素４
７６９４；水素２．９６％：窒素６．７０％、塩素９．
３８４およびイオウ８４８係である。
この発明の化合物は従来法の化合物と比較して広い範囲
の雑草のコントロールが可能であり、そして従来法によ
る化合物と同等量使用したときの活性またはコントロー
ルの水準が高いという点で有利であることが明らかとな
った。さらに、実質的に布板の実施可能なレイルで雑草
を予期したようにコントロールするためには、この発明
の化合物に対しては広葉作物のほとんどが耐性を示す。
このような用途のためＫｉｌ、この発明の改善して■な
い活性成分も使用できる。しかしながら、この発明にお
いては業界で公知の不活性材料と固体または液体状のア
ジュバントまたは担体とを組合わせた化合物を使用する
ものである。従って、例えば活性成分を微粉砕固体−Ｆ
Ｋ分散して、粉塵として使用することもできる。さらに
、１種以上の活性成分からなる液体濃縮物または固体組
成物の形の活性成分を水中に分散して代表的には湿潤剤
としてもよく、そして生成した水性分散体はスプレーと
して使用される。別の方法では、有機液体組成物の成分
、油中水型または水中油型エマルジョン成分、水分散と
しても活性成分は使用でき、湿潤剤、分散剤または乳化
剤添加には係わらない。
上記のタイプの適切なアリユメ／ビは業界で公知である
。
一般的には、固体または液体の組成物中の活性成分の濃
度は０．０００３ないし約９５重ｔ％以上である。約０
．０５ないし約５０重ｔｑｂの濃度が使用されることが
多い。濃縮物として組成物を使用する場合には、粘性成
分の濃度は約５ないし約９８重量係である。さらに、活
性成分組成物中には別の−ｄ溶性添加成分（ａｄｄｉｔ
ａｍｅｎｔ）、例えば植物有毒物、植物生長抑制剤、殺
虫剤等を含有していてもよく、そして固体粒子状肥料担
体、例えば硝酸アンモニウム、原票等を含有していても
よい。
本発明の置換プロパツールまたはプロピルエーテル化合
物をプレイマージエンドに使用するが、ポストマージエ
ンド使用より有効である。
正確な使用量は、使用する特電の活性成分のみでなく、
所望の特定の作用（例えば一般的なコントロールまたは
選択的コントロール）、改善しようとする植物の種類お
よびその生長の段階、さらに有毒な活性成分と接触する
植物の部分によっても変化する。従って、この発明の活
性成分の全部および活性成分を含有する組成物の全部が
同等の濃度または同じ植物種に対して等しい有効性を示
すわけではない。非選択性プレイマージエンドおよび葉
の処理においては、この発明の活性成分のおよその量は
通常はおよそ約０．５ないし約５ボンド９／ニーカー（
０，５＋Ｓ〜５．６にり／ヘクタール）の量を使用する
が、ある場合によりこれよりも多くても少なくてもよく
、例えば０．０１ないし約２０ポンド／ニーカー（０，
０１１〜２２．４Ｋｙ／ヘクタール）が使用できる。選
択的なプレイマージエンド操作では、一般的に約０．０
５ないし約２０ポンド／ニーカー（０，０５６〜２２．
４に９／ヘクタール）の使用量が適用できるが、０．２
ないし４ポンド９／ニーカー（０，２２４〜４，４８９
／ヘクタール）が好ましく、そして約０．７５ないし約
１ボンド９７エーカー（０，８４〜１．１２ＫＦ／ヘク
タール）が特に好ましい。
選択的ｙｌストイマージエント操作では、一般的には約
０．０１ないし約２０ポンド／ニーカー（０，０１１〜
２２．４Ｋｙ／ヘクタール）を使用するが、すべての化
合物が等しく有効なわけではなく、そしである種の雑草
はコントロールがもつと困難である。従って、−年生の
雑草のボストイマージエントコントロールには約０．０
５ないし約０．７５　ｙ１？ンド／ニーカー（［１，０
５／）〜０．８４に９／ヘクタール）の範囲の使用量が
好ましく、これに対して多年生雑草のボストイマージ尋
ントコントロールには約０．５ないし５ポンド／ニーカ
ーＣ０，５６ないし５．６　Ｋ９／へ４タール）の使用
量が好ましい。
以下の例は本発明の化合物の効果を示すものである。こ
れらのテストに用いた植物種を以下に示す・ 慣用名　　　　　　学　　名 バーンヤード草　エヒノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）バミューダ革　
　ジノビン・ダクテイロン、　　　（Ｃｙｎｏｄｏｎ　
ｄａｃｔｙｌｏｎ）チートゲラス　　ブロムス・テクト
ラム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ） トウモロコシ　　ジーア・メイス（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）
綿　　　　　　　ゴシビウム　６ｐｐ　（ＣＸｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ　ｓｐｐ：クラブグラス　　デジタリア　ａｐ
ｐ　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　５ｐｐ）キツネ尾草　　　
セタリア　ｓｐｐ　（Ｓｅｔａｒｉａ　５ｐｐ）モロコ
シ　　　　グリシネ・ンージャ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　５ｌ
ｊａ）小麦　　　　　　トリティ力Ａ　（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）ワイルド・オー　アイナ・ファトゥア（Ａｖｅｎ
ａ　ｆａｔｕａ）ツ 実施例６ 代表的な操作として、一連のテストに用いる各化合物を
最終的に使用する容積の１量のアセトンに溶解しく＃終
濃度の２倍）、次いで各場合のアセトン溶液を等量の界
面活性材料ｏ、ｔｘｔ＋含有水と混合した。組成物は一
般的にはエマルジョンであり、栄養を良好に含有する砂
質ローム土壌の異なる種子床の処理に使用した。各種子
床には異なる群の生育しうる種子を含んでおり、各群は
１種の植物種とした。種々の床を近くに位置させて、温
度および光の条件を実質的に等しくした。各床を独立に
保持して別の種子床の相互の影響をうけないよ５ＫＬ−
た。各種子床表面全体を均一に、土壌の薬剤としての組
成物１種で処理した。組成物を種子床に適用した結果と
して、一定の植物種の異なる種子床は各テスト化合物の
１Ｎにより処理した。別の１種の種子床は比較対照のた
めに水のみで処理した。処理後の種子床を、植物の良好
な成育のために適した温室条件下および必要な水を与え
て２週間保持した。以下の表中に特定の植物種、テスト
化合物および使用量ならびにイマージエントコントロー
ルの結果（）ｚ−セｙ　）　）　ヲ示ｊ。
同種のものについて得ｉこ結果を比較すると、対照用サ
ンプルの生長は遅い。
植物種のプレイマージェンスコントロール植　　　　物
　　　　種 １００３０９５９５１００１００９７ 実施例４ ポストイマージエントの応用においての、本発明の種々
の活性成分の植物有毒性を表示するために、以下に一群
の調節した温室実験を記載する。
種々の植物種を、温室中の良好な農業用土壌の床に植え
たー。植物が発芽して約２〜６インチ（５〜１５ｃｍ）
の高さ忙成長後に、植物の一部分に水性混合物をスプレ
ーした。この混合物は選択した活性成分および、エマル
シファイヤーまたは分散剤と水−アセトン（約１：１比
）とを混合し、十分鴬の処理組成物を使用して、適用率
を４０００ｐｐｍすなわち約１０ポンド／ニーカー（１
１，２に２７ヘクタール）とした。ある場合には、これ
よりも率が低いこともある。植物の別の部分は比較のた
めに未処理のままとした。
２週間後に、対照植物と比較して、植物の各群に用いた
各試験成分の効果を比較した。結果を以下の表に示す。
手続補正書 昭和４７年／１月１２日 特許庁長官若　杉　和　夫殿 １、事件の表示 昭和ケア年特許願第２７３１φ４　号 ３、補正°をする者 事件との関係　　特許出願人 住所 ｐ　ｍ−（７ユ３）’ｆ”−クセ・グミ力゛ｌＬ／・ψ
ンｌζｚ−４、代理人 ５、補正の対象

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 以下の式 ％式％ ： ＲがＨ又はＣ１−８のアルキルである）に対応するトリ
    フルオロメチルピリジルチオフェノキシプロピオン化合
    物。
JP57173144A 1977-07-22 1982-10-01 トリフルオロメチルピリジルチオフエノキシ−プロピオン化合物 Pending JPS5883675A (ja)

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