JPS5889187A - Ｎｏ１４−ａ物質およびその製造法 - Google Patents
Ｎｏ１４−ａ物質およびその製造法Info
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- JPS5889187A JPS5889187A JP56188897A JP18889781A JPS5889187A JP S5889187 A JPS5889187 A JP S5889187A JP 56188897 A JP56188897 A JP 56188897A JP 18889781 A JP18889781 A JP 18889781A JP S5889187 A JPS5889187 A JP S5889187A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は抗菌作用を有する新規な物質である＆１４’
−Ａ物質、およびその塩おｉびそれらのエステル、およ
びそれらの製造法に関するものであこの発明の馬、 １
４− Ａ物質の理化学的性質は次の通りである。
−Ａ物質、およびその塩おｉびそれらのエステル、およ
びそれらの製造法に関するものであこの発明の馬、 １
４− Ａ物質の理化学的性質は次の通りである。
■融点１２２°Ｃ
■ 分子量： ２４８ （マスヌベクトル法）■ 分子
式：Ｃ１５Ｈ２ｏＯ３ ■ 比旋光度：〔α）Ｄ＝＋２９．１°（エタノール中
）■ 紫外部吸収スペクトル： λＭ′−ル： ２５６ ｎｍ ａｘ − ■ 赤外部吸収スペクトルニ ジ掲５ ： ２９２０．λ６００−２４００（ブロード
） 、 １７２５゜１７００ 、１６３７．１４５０
、１４０６．１３９０．１２６０ 。
式：Ｃ１５Ｈ２ｏＯ３ ■ 比旋光度：〔α）Ｄ＝＋２９．１°（エタノール中
）■ 紫外部吸収スペクトル： λＭ′−ル： ２５６ ｎｍ ａｘ − ■ 赤外部吸収スペクトルニ ジ掲５ ： ２９２０．λ６００−２４００（ブロード
） 、 １７２５゜１７００ 、１６３７．１４５０
、１４０６．１３９０．１２６０ 。
１２３８．１１７５．１１５５．１１１０．１０６０．
１０４０゜９３５．９２０，８９０，８４０，７９５，
７６０，６４０．６１５ｏ＋＋ １の 水素の核磁気共
鳴スペクト１ｖ：図に示す通り（溶媒二重クロロホルム
、内部標準：テトラメチル７ラン） ■ 薄層クロマトグラフィーにおけるＲｆ値：薄層ニジ
リカゲル薄層（厚さ０．２５ｆｉ）（メルク社製、プレ
コートキーゼルゲル６０Ｆ２５４）展開溶媒
Ｒｆ’値 ベンゼン：メタノール（８０：２０） ０．３
２エーテル：酢酸エチｉｖ＝メタノール （４５：４５：１０） ０．６２
酪駿エチ／１／：メタノ−μ（９３ニア）
０．６６■ 溶解性： 難溶：水、ｎ−ヘキサン 易溶：メタノール、アセトン、酢酸エチル、工ｆＩＶエ
ーテル、クロロホルム、ベン□ ゼン ［相］ 呈色反応： ２．４−ジニトロフェニルヒドラジン反応十りんタング
ステン酸反応 十塩化鉄反応
−ニンヒドリン反応
−アンスロン反応 −ジフ
ェニルアミン反応 −アニリン反応
−〇結晶の色：無色 この発明の７ａ１４−Ａ物質は、例えばアスペルギルス
属に属するＡ１４Ａ物質生産菌を培地に培養し、得られ
る培養物からＡ１４−Ａ物質を分離、採取することによ
り製造することができる。
１０４０゜９３５．９２０，８９０，８４０，７９５，
７６０，６４０．６１５ｏ＋＋ １の 水素の核磁気共
鳴スペクト１ｖ：図に示す通り（溶媒二重クロロホルム
、内部標準：テトラメチル７ラン） ■ 薄層クロマトグラフィーにおけるＲｆ値：薄層ニジ
リカゲル薄層（厚さ０．２５ｆｉ）（メルク社製、プレ
コートキーゼルゲル６０Ｆ２５４）展開溶媒
Ｒｆ’値 ベンゼン：メタノール（８０：２０） ０．３
２エーテル：酢酸エチｉｖ＝メタノール （４５：４５：１０） ０．６２
酪駿エチ／１／：メタノ−μ（９３ニア）
０．６６■ 溶解性： 難溶：水、ｎ−ヘキサン 易溶：メタノール、アセトン、酢酸エチル、工ｆＩＶエ
ーテル、クロロホルム、ベン□ ゼン ［相］ 呈色反応： ２．４−ジニトロフェニルヒドラジン反応十りんタング
ステン酸反応 十塩化鉄反応
−ニンヒドリン反応
−アンスロン反応 −ジフ
ェニルアミン反応 −アニリン反応
−〇結晶の色：無色 この発明の７ａ１４−Ａ物質は、例えばアスペルギルス
属に属するＡ１４Ａ物質生産菌を培地に培養し、得られ
る培養物からＡ１４−Ａ物質を分離、採取することによ
り製造することができる。
この発明で使用するＡ１４−Ａ物質生産菌のうち、この
発明の発明者らが大阪府堺市の大阪府立大学農場の土壌
から新たに分離した菌株（以下＆１４株と番号を付す）
は、次のような菌学的性質を有する。
発明の発明者らが大阪府堺市の大阪府立大学農場の土壌
から新たに分離した菌株（以下＆１４株と番号を付す）
は、次のような菌学的性質を有する。
■ 形態的性質
有性生殖器官の形成は観察されない。
多数の無性生殖器官が形成され、フィアロ型分生子が生
じる。分生子柄は直立し、分枝せず、基部に柄足細胞を
もつ。先端はふくらんで、上部１／２にメトレとフィア
ライドをもった頂のうとなり、分生子を形成して、円筒
形の分生子頭をなす。
じる。分生子柄は直立し、分枝せず、基部に柄足細胞を
もつ。先端はふくらんで、上部１／２にメトレとフィア
ライドをもった頂のうとなり、分生子を形成して、円筒
形の分生子頭をなす。
分生子頭は、直径５０〜６０μ、長さ８０〜２２０μの
円筒形、茶色から褐色、基部は白色。
円筒形、茶色から褐色、基部は白色。
分生子柄は、長さ５０〜２７０μ（多くは１００〜２２
０ｐ−）、幅４〜７μで、滑面、無色、多少わん曲する
。
０ｐ−）、幅４〜７μで、滑面、無色、多少わん曲する
。
頂のうは、直径１０〜１５μ、半球形で上部１／２ない
し２／３からメトレを生ずる。
し２／３からメトレを生ずる。
メトレは、円筒形、長さ４〜７μ、幅１．５〜２．５μ
、無色。１〜２本のライアライドに続く。
、無色。１〜２本のライアライドに続く。
ライアライドは、長さ６〜８μ、幅１〜２μ。
分生子は、球τまたは連球形、直径２〜５μ、滑面、淡
色。菌核は形成されない。
色。菌核は形成されない。
麦芽抽出寒天培地またはＭＹ２０寒天培地上で、栄養菌
糸上に直径５〜８μの球形の細胞が形成される。 。
糸上に直径５〜８μの球形の細胞が形成される。 。
い（２５°Ｃ１１０旦間培養で４．０ ｆｆｉ ）。集
落表面は、浅い溝をもち羊毛状、白色で中心部から黄味
を帯び、レモンイエローになる。裏面は、暗い黄橙色の
色素を生ずる。
落表面は、浅い溝をもち羊毛状、白色で中心部から黄味
を帯び、レモンイエローになる。裏面は、暗い黄橙色の
色素を生ずる。
麦芽抽出寒天培地上では、ツアペック寒天培地上よりも
生育がやや遅い（直径３．０ ｃｌｌの集落）。
生育がやや遅い（直径３．０ ｃｌｌの集落）。
表面は黒損で、粉状からフエ／ｌ／）状。薄茶色で、分
生子の形成が非常に良好。裏面は赤味黄から黄茶色で、
色素はみられない。
生子の形成が非常に良好。裏面は赤味黄から黄茶色で、
色素はみられない。
ＭＹ２Ｑ寒天培地上で生育は最も速い（７，５１径）。
集落はフェルト状、薄茶色で、麦芽抽出寒天培地と同様
である。
である。
以下に記すように、３７°Ｃで生育が最も良く、４５℃
でも生育可能な好温性菌である。
でも生育可能な好温性菌である。
０生育温度範囲及び最適生育温度
１４〜４５°Ｃ：最適３５〜３９°Ｃ
Ｏ生育ｐＨ範囲及び最適生育ｐＨ
ｐＨ２〜９：最適ｐＨ３
上記の形態的性質および生理的性質とケー・ビーーｖイ
パー（Ｋ、Ｂ、Ｒａｐｅｒ）、７’ イー −ライ・フ
エネＩｖ（Ｄ、工、 Ｆｅｎｎｅｌｌ ）共著の１ザ・
ジーナスーアスベルギ＃ス（’ｒｈｅ ｇｅｎｕｓａｓ
ｐｅｒｇｊ−１１ｕｓ ） ”、第５６８頁、ウィリア
ムス・アンド・ウイルキンズ（Ｗｉｌｌｉ、ａｍｓ ＆
ＷｉｌｋｉｎＳ ）社（１９６５年）、宇田用俊−１椿
啓介他著の１菌類図録”、１０００頁、講談社（１９７
５年）の記載とを比較検討した結果、このＡ１４株をア
スペルギルス・テレウス・） ム（Ａｓｐｅｒｇｉ：Ｌ
ｌｕｓ ｔｅｒｒｅｕｓ Ｔｈｏｍ）と同定した。また
このアスペルギルス・４オウス・トム・＆１４菌株は工
業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第６１６６
号として寄託されている。
パー（Ｋ、Ｂ、Ｒａｐｅｒ）、７’ イー −ライ・フ
エネＩｖ（Ｄ、工、 Ｆｅｎｎｅｌｌ ）共著の１ザ・
ジーナスーアスベルギ＃ス（’ｒｈｅ ｇｅｎｕｓａｓ
ｐｅｒｇｊ−１１ｕｓ ） ”、第５６８頁、ウィリア
ムス・アンド・ウイルキンズ（Ｗｉｌｌｉ、ａｍｓ ＆
ＷｉｌｋｉｎＳ ）社（１９６５年）、宇田用俊−１椿
啓介他著の１菌類図録”、１０００頁、講談社（１９７
５年）の記載とを比較検討した結果、このＡ１４株をア
スペルギルス・テレウス・） ム（Ａｓｐｅｒｇｉ：Ｌ
ｌｕｓ ｔｅｒｒｅｕｓ Ｔｈｏｍ）と同定した。また
このアスペルギルス・４オウス・トム・＆１４菌株は工
業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第６１６６
号として寄託されている。
この発明で使用するアスペルギルス属に属する＆１４物
質生産菌は、例えばＸ線、紫外線などの照射処理、例え
ばライトロジエン・マスタートセアザセリン、亜硝酸、
２−７ミノプリン、Ｎ−メｆ−ｙｖ−Ｎ’−ニトローＮ
−ニトロソクアニジン（ＮＴＧ）などの変異誘起剤によ
る処理、ファージ接触、形質転換、形質導入、接合など
の通常用いられる菌株変異処理方法により、黒１４−Ａ
物質の生産能を高めることができる。
質生産菌は、例えばＸ線、紫外線などの照射処理、例え
ばライトロジエン・マスタートセアザセリン、亜硝酸、
２−７ミノプリン、Ｎ−メｆ−ｙｖ−Ｎ’−ニトローＮ
−ニトロソクアニジン（ＮＴＧ）などの変異誘起剤によ
る処理、ファージ接触、形質転換、形質導入、接合など
の通常用いられる菌株変異処理方法により、黒１４−Ａ
物質の生産能を高めることができる。
アスペルギルス属に属するＡ１４−Ａ物質生産菌を培地
に培養することにＡ９行われる／ａ １４〜Ａ物質の生
産は原則的には一般微生物の培養方法に準するが、通常
は液体培地による深部培養法が有利である。培地に用い
られる培地としては、アスペルギルス属に属するＡ１４
−Ａ物質生産菌が利用する栄養源を含有する培地であれ
ばよい。すなわち、合成培地、半合成培地あるいは天然
培地が用いられ、培地組成は炭素源とし７ては、例えば
グルコーヌ、シェークロース、マルトース、グリセリン
、でん粉、液化でん粉等が用いられ、窒素源として、例
えば肉エキス、カセイン加水分解物、ペプトン、グルテ
ンミール、コーンミール、綿実粕、大豆粉、コーンスチ
ープリカー、乾燥酵母、酵母エキス、尿素、シん酸アン
モニウム等が用いられる。このほか、例えばりん酸水素
２ナトリウム、シん酸２水素カリウム、塩化マグネシウ
ム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の無機塩も必
要に応じて培地に添加される。
に培養することにＡ９行われる／ａ １４〜Ａ物質の生
産は原則的には一般微生物の培養方法に準するが、通常
は液体培地による深部培養法が有利である。培地に用い
られる培地としては、アスペルギルス属に属するＡ１４
−Ａ物質生産菌が利用する栄養源を含有する培地であれ
ばよい。すなわち、合成培地、半合成培地あるいは天然
培地が用いられ、培地組成は炭素源とし７ては、例えば
グルコーヌ、シェークロース、マルトース、グリセリン
、でん粉、液化でん粉等が用いられ、窒素源として、例
えば肉エキス、カセイン加水分解物、ペプトン、グルテ
ンミール、コーンミール、綿実粕、大豆粉、コーンスチ
ープリカー、乾燥酵母、酵母エキス、尿素、シん酸アン
モニウム等が用いられる。このほか、例えばりん酸水素
２ナトリウム、シん酸２水素カリウム、塩化マグネシウ
ム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の無機塩も必
要に応じて培地に添加される。
また培養中発泡の著しい時には、例えば大豆油、亜麻仁
油等の植物油、オクタデカノール、テトラゾ男ノール、
ヘプタツール等の高級アルコール類、シリコン化合物等
の消泡剤を適宜添加すればよい。
油等の植物油、オクタデカノール、テトラゾ男ノール、
ヘプタツール等の高級アルコール類、シリコン化合物等
の消泡剤を適宜添加すればよい。
培養温度は５０°Ｃ前後が適当であり、培養容量の増大
に従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが
多い。本培養の培養時間は５０〜２００時間位が適当で
あり、培地が濃厚に逐るのに従って、培養時間をさらに
鎌長してもよい。
に従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが
多い。本培養の培養時間は５０〜２００時間位が適当で
あり、培地が濃厚に逐るのに従って、培養時間をさらに
鎌長してもよい。
以上述べた培養条件は使用生産菌株の特性に応じてそれ
ぞれの最適の条件を選択して適用される。
ぞれの最適の条件を選択して適用される。
次に、培養によシ生成した＆１４−Ａ物質は通常、培養
物中の菌体内および菌体外の両方に蓄積されることが多
いので、一般には遠心分離、ろ過等の手段により、菌体
およびろ液（上澄液）に分離した後双方から一般抗生物
質の製造に用いられる手段により分離、精製および採取
される。すなわち、通常、菌体内の目的物質は溶媒抽出
等の抽出手段により菌体から分離抽出される。そしてこ
の抽出物および上記ろ液（上澄液）に減圧濃縮、溶媒抽
出、液性変換、例えば陰イオン交換樹脂、陽イオン交換
樹脂、非イオン性吸着樹脂等の樹脂による処理、例えば
活性炭、けい酸、シリカゲル、アルミナ、セルロース等
の吸着剤による処理、結晶化、再結晶等の手段を任意の
順序に組合せまたは反復して適用することによ載目的物
質、Ａ１４−Ａ物質を分離、精製することができる。
物中の菌体内および菌体外の両方に蓄積されることが多
いので、一般には遠心分離、ろ過等の手段により、菌体
およびろ液（上澄液）に分離した後双方から一般抗生物
質の製造に用いられる手段により分離、精製および採取
される。すなわち、通常、菌体内の目的物質は溶媒抽出
等の抽出手段により菌体から分離抽出される。そしてこ
の抽出物および上記ろ液（上澄液）に減圧濃縮、溶媒抽
出、液性変換、例えば陰イオン交換樹脂、陽イオン交換
樹脂、非イオン性吸着樹脂等の樹脂による処理、例えば
活性炭、けい酸、シリカゲル、アルミナ、セルロース等
の吸着剤による処理、結晶化、再結晶等の手段を任意の
順序に組合せまたは反復して適用することによ載目的物
質、Ａ１４−Ａ物質を分離、精製することができる。
まえ、このようにして得られたＡ１４−Ａ物質を常法に
よシ処理するととＫよってその塩を得ることができる。
よシ処理するととＫよってその塩を得ることができる。
このような塩としては例えばナトリウム塩、カリウム塩
等のアルカリ金属塩の如く医薬として許容され得る樵が
挙げられる。
等のアルカリ金属塩の如く医薬として許容され得る樵が
挙げられる。
上記の理化学的性質から４１４−Ａ物質中にカルボキシ
基の存在が認められる。
基の存在が認められる。
このことからムラ４−Ａ物質を常法によりエステル化反
応に付すととＫよって、Ａ１４Ａ物質のエステル体を得
ることができる。
応に付すととＫよって、Ａ１４Ａ物質のエステル体を得
ることができる。
このようにして得られるＡ１４−Ａ物質のエステル体の
好ましい例としてはエチルエステル、エチルエステル、
プロピル・エステル、イソブチルエステル、ｔ−ブチル
エステル、ヘキシルエステルなどの低級アルキルエステ
ル、ベンジルエステル、フェネチルエステルナトのア／
Ｌ／（低級）アルキルエステルなどが挙げられる。
好ましい例としてはエチルエステル、エチルエステル、
プロピル・エステル、イソブチルエステル、ｔ−ブチル
エステル、ヘキシルエステルなどの低級アルキルエステ
ル、ベンジルエステル、フェネチルエステルナトのア／
Ｌ／（低級）アルキルエステルなどが挙げられる。
次にこの発明のＡ、１４−Ａ物質の生物学的性質を示す
。
。
■ 試験管内抗菌力の測定：
試験例１
細菌についてはブイヨン寒天、かび、酵母についてはサ
ブロー寒天を用いて寒天希釈法により、それぞれの微生
物に対するＡ１４Ａ物質の最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）
を測定した。
ブロー寒天を用いて寒天希釈法により、それぞれの微生
物に対するＡ１４Ａ物質の最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）
を測定した。
（ＥＳ（３ｈｅｒｉ、Ｑｈｌａ 止逗止１’１．−１２
）■ 毒性試験： マウスにＡ１４−Ａ物質を腹腔内投与（２００４１１９
／ｋｑ ） しても毒性を示さなかった。 。
）■ 毒性試験： マウスにＡ１４−Ａ物質を腹腔内投与（２００４１１９
／ｋｑ ） しても毒性を示さなかった。 。
次にこの発明の７１１１４−Ａ物質のエステルの生物学
的性質を示す。
的性質を示す。
■ 試験管内抗菌力の測定：
試験例２
実施例２で得られた扁、１４−Ａ物質のメチルエステル
の試験管内抗菌力を試験例１と同様の方法で測定した。
の試験管内抗菌力を試験例１と同様の方法で測定した。
菌株ＭＩＣ（ｍＱＥ！、／ｙｘｌ ）
スタフィロコッカス・アウレウスエ’Ｆ０ ３０６０
１２．５ノリラレス・ス）−升Ａイス ＩＦＯ１２２
１０２５ミクロコノカヌ・ローゼウス エＦＯ３７６８
２５エスヒリヒア・コリ Ｋ−１２＞５０ ｔγ″ｆ７ ＄勤鴫紙＝≠＝・マルト１ｚ→？ンス ＩＦＯ１２６４
８＞５０ンユード七ナス・エルギノザ ＩＦＯ３９２３
＞５０サツカロミセス・セレビシェ 丁ＦＯ１３４６１
２，５カンシタ゛・アルビカンス ＩＦＯ１５９４＞５
０ペニシリウム・クリソゲナム エＦ’０ ４８９７
１２．５フザリウム・オキスポ！レム エＦＯ５
８８０＞５０上記のように、この発明の／１５．１４−
Ａ物質、その塩およびそのエステルはそれぞれは新規
物質であり、抗菌作用を有し、医薬または動物薬として
有用である。
１２．５ノリラレス・ス）−升Ａイス ＩＦＯ１２２
１０２５ミクロコノカヌ・ローゼウス エＦＯ３７６８
２５エスヒリヒア・コリ Ｋ−１２＞５０ ｔγ″ｆ７ ＄勤鴫紙＝≠＝・マルト１ｚ→？ンス ＩＦＯ１２６４
８＞５０ンユード七ナス・エルギノザ ＩＦＯ３９２３
＞５０サツカロミセス・セレビシェ 丁ＦＯ１３４６１
２，５カンシタ゛・アルビカンス ＩＦＯ１５９４＞５
０ペニシリウム・クリソゲナム エＦ’０ ４８９７
１２．５フザリウム・オキスポ！レム エＦＯ５
８８０＞５０上記のように、この発明の／１５．１４−
Ａ物質、その塩およびそのエステルはそれぞれは新規
物質であり、抗菌作用を有し、医薬または動物薬として
有用である。
Ａ１４−Ａ物質およびその塩並びにそのエステルは、種
々の担体と組み合わせて、細菌感染予防治療剤として通
常使用されている製剤として投与される。そのような製
剤の例としては、例えばカプセル剤、顆粒剤、散剤、錠
剤、トローチ剤、丸剤、シロップ剤、軟膏剤、坐剤、注
射剤、注入剤等が挙げられる。
々の担体と組み合わせて、細菌感染予防治療剤として通
常使用されている製剤として投与される。そのような製
剤の例としては、例えばカプセル剤、顆粒剤、散剤、錠
剤、トローチ剤、丸剤、シロップ剤、軟膏剤、坐剤、注
射剤、注入剤等が挙げられる。
次にこの発明を実施例によシ説明する。
実施例１ ／／ａ１４−Ａ物質の製造
グルコース５．０ｙ、脱脂大豆粉２．５ｙ、酵母エキス
０．５Ｆ、リン酸１カリウム１．０ｙ％硫酸マグネシウ
ム・７水加物１．ＯｊＥ、塩化ナトリウム０５ｙ、塩化
カルシウム・２ 水化物ｏ、 ５ ｙ。
０．５Ｆ、リン酸１カリウム１．０ｙ％硫酸マグネシウ
ム・７水加物１．ＯｊＥ、塩化ナトリウム０５ｙ、塩化
カルシウム・２ 水化物ｏ、 ５ ｙ。
塩化第２鉄・２水化物２．０■、硫酸亜鉛・７水化物２
．０■、水１１からなる培地をｐ Ｈ５，５に調整し、
その１００＋ｗ／を５００＋／容平底フラスコに入れ、
１２０℃で１５分間滅菌した後、アスペルギルス・テレ
ウス・トム・Ａ１株を植菌し、３０°Ｃで５日間培養し
た。上記のようにして得られた培養液１ｅを濾過し、炉
液を塩酸にてｐ、Ｈ３，０に調整し、酢酸エチルにて振
とうして抽出し、無水硫酸ナトリウムにて脱水し、６０
°Ｃで減圧濃縮し、粗抽出物を得た。
．０■、水１１からなる培地をｐ Ｈ５，５に調整し、
その１００＋ｗ／を５００＋／容平底フラスコに入れ、
１２０℃で１５分間滅菌した後、アスペルギルス・テレ
ウス・トム・Ａ１株を植菌し、３０°Ｃで５日間培養し
た。上記のようにして得られた培養液１ｅを濾過し、炉
液を塩酸にてｐ、Ｈ３，０に調整し、酢酸エチルにて振
とうして抽出し、無水硫酸ナトリウムにて脱水し、６０
°Ｃで減圧濃縮し、粗抽出物を得た。
この抽出物１ｙをベンゼンにけんだくしたシリカゲル（
和光紬薬製）を充填したカラムに吸着させ、ベンゼン、
酢酸エチルの混合溶媒で溶出した。ベンゼン：酢酸エチ
／ｌ’（９３ニア）混合溶媒で溶出されてくるフラクシ
ョンを集め濃縮して油状の／Ｆｌ１１４−Ａ物質（７０
０〜）を得た。
和光紬薬製）を充填したカラムに吸着させ、ベンゼン、
酢酸エチルの混合溶媒で溶出した。ベンゼン：酢酸エチ
／ｌ’（９３ニア）混合溶媒で溶出されてくるフラクシ
ョンを集め濃縮して油状の／Ｆｌ１１４−Ａ物質（７０
０〜）を得た。
実施例２Ａ、１４−Ａ物質のメチルエステルの製造
・水酸化カリウムの水溶液の存在下、カルビトールトＰ
−）／レニンスルホニルーＮ−メチルーＮ−ニトロソア
ミドのエーテル溶、液を加えてジアゾメタンガスを発生
させ、これをＡ１４−Ａ物質５００ηを１０％メタノー
ル含有エーテル量約９０％で油状物質として得た。
−）／レニンスルホニルーＮ−メチルーＮ−ニトロソア
ミドのエーテル溶、液を加えてジアゾメタンガスを発生
させ、これをＡ１４−Ａ物質５００ηを１０％メタノー
ル含有エーテル量約９０％で油状物質として得た。
図面はこの発明で得られるＡ１４Ａ物質の水素の核磁気
共鳴スベク）／しを示す。 出願人 酒 井 平・ −
共鳴スベク）／しを示す。 出願人 酒 井 平・ −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記、■〜■の理化学的性質を有する應１４−Ａ物
質およびその塩およびそれらのエステル。 ■融点：１２２°Ｃ ■ 分子Ｍ：２４８（マススペクトル法）■分子式：Ｃ
１５Ｈ２ｏＯ５ ■ 比旋光度：〔α）２Ｄ０＝ ＋ ２’９．１°Ｃ（
エタノール中 ） ■ 紫外部吸収スペクトル： λ１タノール：２３６ｎｍ ａＸ ■ 光外部吸収スベク）／し： ｖ：ｇ互： ２９２０．５６００−２４０ｏ（７ｂ−
１’）、１７２５ 、１７００．１６３７ 、１４５０
．１４０６．１３９０ 。 １２６０．１２５８．１１７５，１１５５，１１１０，
１０６０゜１０４０．９３５，９２０，８９０，８４０
，７９５，７６０゜６４０．６１５１’ ■ 水素の核磁気共鳴スペクトル：図に示す通り（溶ｇ
：重クロロホルム、内部標準：テトラメチルシラン） ■ 薄層クロマトグラフィーにおけるＲｆ値：薄層ニジ
リカゲル薄層（厚さ０．２５１１１１）（メルク社製、
プレコートキーゼルゲ／Ｌ／６０Ｆ２５４） ベンゼン：メタノ−）ｌｚ（８０：２０） ０．３
２エーテルペ酢酸エチ）ｖ：メタ〉−ル （４５：４５：１０） ０．６２酢酸エ
チｌｖ：メタノール （９３ニア） ０．６６■ 溶解性
： 難溶：水、ｎ−ヘキサン 易溶：メタノール、アセトン、酢酸エチル、エチルエー
テル、クロロホルム、ベン ゼン ［相］ 呈色反応： ２．４−ジニトロフェニルヒドラジン反応 十りんタン
グステン酸反応 十塩化鉄反応
−ニンヒドリン反応 アンスロン反応 −ジフェニル
アミン反応 ・ −アニリン反応
−〇 結晶の色：無色 ２．７スベルギルス属に属するＡ１４−Ａ物質生産菌を
培地に培養し、得られる培養物がら黒１４−Ａ物質を分
離、採取することを特徴とする＆１４物質の製造法。 ５、＆１４物質をエステル化して＆１４物質のエステル
を得ることを特徴とする＆１４物質のエステルの製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56188897A JPS5889187A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Ｎｏ１４−ａ物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56188897A JPS5889187A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Ｎｏ１４−ａ物質およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5889187A true JPS5889187A (ja) | 1983-05-27 |
Family
ID=16231788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56188897A Pending JPS5889187A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Ｎｏ１４−ａ物質およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5889187A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0676225U (ja) * | 1994-01-04 | 1994-10-28 | 株式会社東京商会 | 薬剤供給装置 |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP56188897A patent/JPS5889187A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0676225U (ja) * | 1994-01-04 | 1994-10-28 | 株式会社東京商会 | 薬剤供給装置 |
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