JPS6113798B2 - - Google Patents
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- JPS6113798B2 JPS6113798B2 JP54044249A JP4424979A JPS6113798B2 JP S6113798 B2 JPS6113798 B2 JP S6113798B2 JP 54044249 A JP54044249 A JP 54044249A JP 4424979 A JP4424979 A JP 4424979A JP S6113798 B2 JPS6113798 B2 JP S6113798B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monacolin
- monascus
- substance
- genus
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はコレステロール低下作用を有する新生
理活性物質およびその製造法に関する。
理活性物質およびその製造法に関する。
心筋硬塞、動脈硬化等の心臓病の有力な要因の
一つとして高脂血症、特に高コレステロール血症
が知られている。
一つとして高脂血症、特に高コレステロール血症
が知られている。
本発明者は、コレステロール低下作用を有する
生理活性物質を得べく種々検索をおこなつていた
ところ、モナスカス属に属する特定の菌がコレス
テロール低下作用を有する活性物質モナコリンＫ
（MonacolinK）を産生することを見出し、先に特
許出願した（特願昭54−17856号）。
生理活性物質を得べく種々検索をおこなつていた
ところ、モナスカス属に属する特定の菌がコレス
テロール低下作用を有する活性物質モナコリンＫ
（MonacolinK）を産生することを見出し、先に特
許出願した（特願昭54−17856号）。
更に、本発明者は上記培養液中の成分につき探
索、研究をおこなつたところ、当該培養液中にモ
ナコリンＫ以外のコレステロール低下作用を有す
る新規活性物質が存在することを見出し、これを
モナコリンＪ（MonacolinJ）と名付けた。
索、研究をおこなつたところ、当該培養液中にモ
ナコリンＫ以外のコレステロール低下作用を有す
る新規活性物質が存在することを見出し、これを
モナコリンＪ（MonacolinJ）と名付けた。
すなわち、本発明は次の式（）、
で表わされるモナコリンＪ及びモナスカス属に属
する特定の菌の培養液中から当該化合物を収得す
る方法を提供するものである。
する特定の菌の培養液中から当該化合物を収得す
る方法を提供するものである。
本発明において使用される微生物は、モナスカ
ス属に属するモナコリンＪ生産菌であるが、本発
明者が特に有効であると認める菌株は例えばモナ
スカス・ルーベルNo.1005株であつて、本菌株は通
産省工業技術院微生物工業技術研究所に寄託され
ており、その受託番号は微工研菌寄第4822号
（FERM−ＰNo.4822）である。
ス属に属するモナコリンＪ生産菌であるが、本発
明者が特に有効であると認める菌株は例えばモナ
スカス・ルーベルNo.1005株であつて、本菌株は通
産省工業技術院微生物工業技術研究所に寄託され
ており、その受託番号は微工研菌寄第4822号
（FERM−ＰNo.4822）である。
上記以外のモナスカス属でもモナコリンＪ生産
能を有するものであればその変種或いは変異株を
問わず使用しうることはいうまでもない。
能を有するものであればその変種或いは変異株を
問わず使用しうることはいうまでもない。
本発明者らによりタイ国産食料品から分離され
たモナコリンＪ生産菌の菌学的生状は次の通りで
ある。
たモナコリンＪ生産菌の菌学的生状は次の通りで
ある。
(1) 生育
バレイシヨ・ブドウ糖寒天培地上（25℃）の
生育は早く、集落の径は10日間で５〜６cm。集
落は平たんで、比較的薄い基底菌糸層が発達す
る。気生菌糸の発達は弱く。白色で大部分羊毛
状。基底菌糸状層の上に多数の子のう果
（Cleistothecia）を形成、成熟と共に赤褐色を
帯びる。集落の表面、裏面とも褐色〜赤褐色を
呈する。
生育は早く、集落の径は10日間で５〜６cm。集
落は平たんで、比較的薄い基底菌糸層が発達す
る。気生菌糸の発達は弱く。白色で大部分羊毛
状。基底菌糸状層の上に多数の子のう果
（Cleistothecia）を形成、成熟と共に赤褐色を
帯びる。集落の表面、裏面とも褐色〜赤褐色を
呈する。
サブロー寒天培地上（25℃）の生育は極めて
早く、集落の径は10日間で６〜6.5cmに達す
る。集落表面は極めて平たん、基底菌糸、気生
菌糸ともバレイシヨ・ブドウ糖寒天培地よりも
良く発達する。子のう果の形成数は極めて少な
い。集落表面は赤橙色〜赤褐色、裏面は赤褐色
〜暗褐色を呈する。
早く、集落の径は10日間で６〜6.5cmに達す
る。集落表面は極めて平たん、基底菌糸、気生
菌糸ともバレイシヨ・ブドウ糖寒天培地よりも
良く発達する。子のう果の形成数は極めて少な
い。集落表面は赤橙色〜赤褐色、裏面は赤褐色
〜暗褐色を呈する。
オートミール寒天培地上（25℃）の生育はお
そく、集落の径は10日間で1.5〜２cm。集落は
平たん、気生菌糸の発達および子のう果の形成
が極めて悪い。集落の表面、裏面とも暗赤色〜
赤褐色を呈する。
そく、集落の径は10日間で1.5〜２cm。集落は
平たん、気生菌糸の発達および子のう果の形成
が極めて悪い。集落の表面、裏面とも暗赤色〜
赤褐色を呈する。
ツアペツク寒天培地上（25℃）の生育は極め
ておそく、集落の径は10日間で1.6〜1.8cm。
ておそく、集落の径は10日間で1.6〜1.8cm。
なお、上記各種寒天培地上における37℃での
生育速度は25℃の例に匹敵する。
生育速度は25℃の例に匹敵する。
(2) 形態
子のう果は球形で径30〜60μ、子のう果壁は
薄く膜質、子のう果柄は隔偏を有し、径3.5〜
4.5μ、長さ15〜80μの菌糸からなる。子のう
は８胞子、ほぼ球形で消失性。子のう胞子
（Ascospores）は卵形〜楕円形、４〜５×４〜
７μ、表面は平滑、分生子（Conidia）は無
色、球形〜羊梨形、６〜９×６〜11μ、基部は
栽断状、壁は比較的厚く滑面で求基的に連鎖す
る。分生子柄は栄養菌糸に似て、非分枝〜分枝
性で先端に分生子を形成。菌糸体は分枝性、隔
壁を有し大半は径３〜５μ。
薄く膜質、子のう果柄は隔偏を有し、径3.5〜
4.5μ、長さ15〜80μの菌糸からなる。子のう
は８胞子、ほぼ球形で消失性。子のう胞子
（Ascospores）は卵形〜楕円形、４〜５×４〜
７μ、表面は平滑、分生子（Conidia）は無
色、球形〜羊梨形、６〜９×６〜11μ、基部は
栽断状、壁は比較的厚く滑面で求基的に連鎖す
る。分生子柄は栄養菌糸に似て、非分枝〜分枝
性で先端に分生子を形成。菌糸体は分枝性、隔
壁を有し大半は径３〜５μ。
以上の観察の結果、本菌はモナスカス・ルー
ベル〔Monascus ruber（Van Tieghem）〕と
同定された。
ベル〔Monascus ruber（Van Tieghem）〕と
同定された。
モナスカス・ルーベルについての菌学的記載は
次の論文に詳しく記載されている。即ち、バン・
チーゲム：フランス植物学会誌（Bull.Soc.Botan.
France）31巻、227頁、1884年、コールら：カナ
デイアン・ジヤーナル・オブ・ボタニー
（Canadian Journal of Botany）46巻、987頁、
1968年、高田：日本菌学会会報９巻、128頁、
1969年に報告されている。
次の論文に詳しく記載されている。即ち、バン・
チーゲム：フランス植物学会誌（Bull.Soc.Botan.
France）31巻、227頁、1884年、コールら：カナ
デイアン・ジヤーナル・オブ・ボタニー
（Canadian Journal of Botany）46巻、987頁、
1968年、高田：日本菌学会会報９巻、128頁、
1969年に報告されている。
なお、本菌株は前述のようにモナスカス・ルー
ベルNo.1005株として通産省工業技術院微生物工業
技術研究に寄託されている。
ベルNo.1005株として通産省工業技術院微生物工業
技術研究に寄託されている。
モナコリンＪはモナコリンＪを生産する菌株を
カビの培養法として公知の方法により好気的に培
養物中に生産せしめられる。例えばモナコリンＪ
生産菌は可溶性デンプン２％、グルコース１％、
ペプトン２％、寒天２％からなる培地に継代培養
され、モナコリンＪ生産のためにこの寒天培地の
発育菌体を直接生産培地に接種して培養できる。
また生産培地に発育させた菌体を新しい生産培地
に培養して、そこにモナコリンＪを生産させるこ
とができる。
カビの培養法として公知の方法により好気的に培
養物中に生産せしめられる。例えばモナコリンＪ
生産菌は可溶性デンプン２％、グルコース１％、
ペプトン２％、寒天２％からなる培地に継代培養
され、モナコリンＪ生産のためにこの寒天培地の
発育菌体を直接生産培地に接種して培養できる。
また生産培地に発育させた菌体を新しい生産培地
に培養して、そこにモナコリンＪを生産させるこ
とができる。
モナコリンＪ生産菌は７〜40℃で発育するがモ
ナコリンＪの生産には通常20〜35℃が好ましい。
モナコリンＪを生産するモナスカス属の菌を培養
するには、カビその他の微生物の培養に公知の栄
養源はすべて利用できる。例えば、グルコース、
マルトース、デキストリン、デンプン、ラクトー
ス、サツカロース、グリセリン等を炭素源として
利用できる。これらの炭素源の中でグルコースお
よびデンプンはモナコリンＪ生産に好ましい炭素
源である。
ナコリンＪの生産には通常20〜35℃が好ましい。
モナコリンＪを生産するモナスカス属の菌を培養
するには、カビその他の微生物の培養に公知の栄
養源はすべて利用できる。例えば、グルコース、
マルトース、デキストリン、デンプン、ラクトー
ス、サツカロース、グリセリン等を炭素源として
利用できる。これらの炭素源の中でグルコースお
よびデンプンはモナコリンＪ生産に好ましい炭素
源である。
モナコリンＪを生産するためモナスカス属その
他の微生物の発育のため公知の窒素源はすべて利
用できる。例えば、ペプトン、肉エキス、酵母、
酵母エキス、大豆粉、落花生粉、コーンスチーブ
リカー、米ぬか、無機窒素源等を利用できる。モ
ナコリンＪ生産菌の培養でモナコリンＪを生産さ
せる場合、必要とするときは無機塩、金属塩を加
える。また必要とするときは重金属の微量を加え
ることもできる。
他の微生物の発育のため公知の窒素源はすべて利
用できる。例えば、ペプトン、肉エキス、酵母、
酵母エキス、大豆粉、落花生粉、コーンスチーブ
リカー、米ぬか、無機窒素源等を利用できる。モ
ナコリンＪ生産菌の培養でモナコリンＪを生産さ
せる場合、必要とするときは無機塩、金属塩を加
える。また必要とするときは重金属の微量を加え
ることもできる。
モナコリンＪはその生産菌を好気的に培養して
得られるが、通常用いられる好気的培養法例えば
固体培養法、振とう培養法、通気撹拌培養法が用
いられる。培養あるいは培地減菌中消泡を必要と
するときはシリコンオイル、界面活性剤等の消泡
剤が使用できる。培養温度は20〜35℃が好まし
い。
得られるが、通常用いられる好気的培養法例えば
固体培養法、振とう培養法、通気撹拌培養法が用
いられる。培養あるいは培地減菌中消泡を必要と
するときはシリコンオイル、界面活性剤等の消泡
剤が使用できる。培養温度は20〜35℃が好まし
い。
モナコリンＪの生産活性はウサギ血中コレステ
ロール低下作用をみる以下の方法により検定でき
る。すなわち、体重2.5〜3.0Kgのウサギの耳静脈
より実験開始直前に採血し、常法により血清コレ
ステロール値を測定する。次いでモナコリンＪの
一定量を経口投与法により１〜５日間連続投与
し、投与後の血清コレステロール値を求める。モ
ナコリンＪ投与前後の血清コレステロール値より
モナコリンＪの効果を定量的に判定できる。培養
はモナコリンＪが実質的に蓄積されるまで続け、
本物質の培養物からの抽出は、後記実施例に示す
如く、本発明者によつて明らかにされた本物質の
性状にもとづいて、種々の方法を適当に組み合せ
ることによつて行ない得る。すなわち、たとえば
エーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン
等による抽出、アセトン、アルコール等極性の大
きい溶剤への溶解、石油エーテル、ヘキサン等極
性の小さい溶剤による不純物の除去、セフアデツ
クスカラムによるゲル過、活性炭、シリカゲル
等を用いる吸着クロマトグラフイー等である。こ
れらの手段を適当に組み合せて使用することによ
り本物質は培養物から均一物質として単離され
る。
ロール低下作用をみる以下の方法により検定でき
る。すなわち、体重2.5〜3.0Kgのウサギの耳静脈
より実験開始直前に採血し、常法により血清コレ
ステロール値を測定する。次いでモナコリンＪの
一定量を経口投与法により１〜５日間連続投与
し、投与後の血清コレステロール値を求める。モ
ナコリンＪ投与前後の血清コレステロール値より
モナコリンＪの効果を定量的に判定できる。培養
はモナコリンＪが実質的に蓄積されるまで続け、
本物質の培養物からの抽出は、後記実施例に示す
如く、本発明者によつて明らかにされた本物質の
性状にもとづいて、種々の方法を適当に組み合せ
ることによつて行ない得る。すなわち、たとえば
エーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン
等による抽出、アセトン、アルコール等極性の大
きい溶剤への溶解、石油エーテル、ヘキサン等極
性の小さい溶剤による不純物の除去、セフアデツ
クスカラムによるゲル過、活性炭、シリカゲル
等を用いる吸着クロマトグラフイー等である。こ
れらの手段を適当に組み合せて使用することによ
り本物質は培養物から均一物質として単離され
る。
本培養物中には、モナコリンＪのほかモナコリ
ンＫも存在するが、これらの分離は次の如くして
おこなう。すなわち、所要の精製手段に付された
モナコリンＪ及びモナコリンＫの混合物を、ベン
ゼンに加えて処理するとモナコリンＫは結晶とし
て析出し、モナコリンＪは溶液中に溶解残存する
ので両者を分離することができる。次いでその溶
液を上記方法によつて精製すれば均一なモナコリ
ンＪを分離収得することができる。
ンＫも存在するが、これらの分離は次の如くして
おこなう。すなわち、所要の精製手段に付された
モナコリンＪ及びモナコリンＫの混合物を、ベン
ゼンに加えて処理するとモナコリンＫは結晶とし
て析出し、モナコリンＪは溶液中に溶解残存する
ので両者を分離することができる。次いでその溶
液を上記方法によつて精製すれば均一なモナコリ
ンＪを分離収得することができる。
斯くして得られたモナコリンＪは、化学構造及
び後述の理化学的性状から明らかな如く、モナコ
リンＫと異なる新規物質である。
び後述の理化学的性状から明らかな如く、モナコ
リンＫと異なる新規物質である。
次にモナコリンＪの理化学的性状を記す。
モナコリンＪは白色の粉末で、メタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級アルコール、ア
セトン、クロロホルム、酢酸エチル、ベンゼン等
に可溶で、ヘキサン、石油エーテル等には不溶で
ある。本物質は中性物質で、中性、酸性の水には
溶けないが、通常のアルカリ処理により酸性物質
に変換し水の転溶する。
タノール、プロパノール等の低級アルコール、ア
セトン、クロロホルム、酢酸エチル、ベンゼン等
に可溶で、ヘキサン、石油エーテル等には不溶で
ある。本物質は中性物質で、中性、酸性の水には
溶けないが、通常のアルカリ処理により酸性物質
に変換し水の転溶する。
この酸性物質は酸性のPH領域で酢酸エチル、ク
ロロホルム等に抽出され、乾固によりモナコリン
Ｊに再転換する。
ロロホルム等に抽出され、乾固によりモナコリン
Ｊに再転換する。
モナコリンＪの元素分析値は炭素71.45％、水
素8.65％、酸素19.90％である。質量分析より分
子量320で分子式は C19H28O4である。
素8.65％、酸素19.90％である。質量分析より分
子量320で分子式は C19H28O4である。
第１図、第２図に本物質の紫外部吸収スペクト
ルおよび赤外部吸収スペクトルを示す。また、第
３図は重クロロホルム中テトラメチルシランを内
部基準として加えた60MHzのプロトン核磁気共鳴
スペクトルを示す。
ルおよび赤外部吸収スペクトルを示す。また、第
３図は重クロロホルム中テトラメチルシランを内
部基準として加えた60MHzのプロトン核磁気共鳴
スペクトルを示す。
シリカゲルを用いた薄層クロマトグラフイー
（メルク社製、No.5715、キーゼルゲル60F254で展
開溶媒としてジクロロメタン−アセトン（４：
１）を用いたときRf値0.25に単一スポツトを与え
る。なお、本スポツトは紫外線吸収ランプ、硫酸
スプレー（弱い加熱により淡褐色〜赤褐色に発
色）およびヨードにより検出される。
（メルク社製、No.5715、キーゼルゲル60F254で展
開溶媒としてジクロロメタン−アセトン（４：
１）を用いたときRf値0.25に単一スポツトを与え
る。なお、本スポツトは紫外線吸収ランプ、硫酸
スプレー（弱い加熱により淡褐色〜赤褐色に発
色）およびヨードにより検出される。
モナコリンＪのマウス経口による急性毒性
（LD50）は１ｇ／Kg以上と低毒性である。
（LD50）は１ｇ／Kg以上と低毒性である。
モナコリンＪの動物を用いた血中コレステロー
ル低下に対する効果を種々の方法によつて検討し
た結果、その有用性を確認された。たとえば、ラ
ツトにトライトンWR−1339（商品名）（本物質
は血中コレステロール値を上昇せしめる作用があ
る）400mg／Kg静注し、同時にモナコリンJ100
mg／Kgを腹腔内投与し、14時間後に放血致死させ
常法により血中コレステロールを測定した。その
結果、トライトンWR−1339のみを静注した場合
に比べてモナコリンＪを投与した場合には血中の
コレステロール値が17.6％低下した。また、体重
2.7〜2.9KgのウサギにモナコリンJ10mg／Kgを１
日２回（朝夕）ずつ５日間連続経口投与し、投与
開始前、投与開始３日後及び５日後に耳静脈より
それぞれ採血し血清コレステロールを測定した。
その結果、投与開始前に比べてモナコリンＪを投
与した場合には血清コレステロール値が３日後で
15％、５日後では24％低下した。
ル低下に対する効果を種々の方法によつて検討し
た結果、その有用性を確認された。たとえば、ラ
ツトにトライトンWR−1339（商品名）（本物質
は血中コレステロール値を上昇せしめる作用があ
る）400mg／Kg静注し、同時にモナコリンJ100
mg／Kgを腹腔内投与し、14時間後に放血致死させ
常法により血中コレステロールを測定した。その
結果、トライトンWR−1339のみを静注した場合
に比べてモナコリンＪを投与した場合には血中の
コレステロール値が17.6％低下した。また、体重
2.7〜2.9KgのウサギにモナコリンJ10mg／Kgを１
日２回（朝夕）ずつ５日間連続経口投与し、投与
開始前、投与開始３日後及び５日後に耳静脈より
それぞれ採血し血清コレステロールを測定した。
その結果、投与開始前に比べてモナコリンＪを投
与した場合には血清コレステロール値が３日後で
15％、５日後では24％低下した。
以上のごとく、モナコリンＪは血中のコレステ
ロール値を低下させる作用を有し、例えば抗脂血
剤、抗動脈硬化薬として医薬に使用することでき
る。
ロール値を低下させる作用を有し、例えば抗脂血
剤、抗動脈硬化薬として医薬に使用することでき
る。
これらの化合物は経口的または非経口的に例え
ばカプセル剤、錠剤、注射剤等の形で投与するこ
とがでいる。通常は経口剤が好適である。投与量
は年令、症状、体重等によつて異るが、通常は成
人に対し１日約50〜500mgを１〜３回に分けて投
与される。しかし必要に応じてそれ以上の量を使
用することができる。
ばカプセル剤、錠剤、注射剤等の形で投与するこ
とがでいる。通常は経口剤が好適である。投与量
は年令、症状、体重等によつて異るが、通常は成
人に対し１日約50〜500mgを１〜３回に分けて投
与される。しかし必要に応じてそれ以上の量を使
用することができる。
次に本発明の実施例を示すが、本発明によつて
上述の如き諸性質が明らかにされた以上は、これ
らの知見に基づいて、培養物またはその関連物質
からのモナコリンＪの採取には諸種の修飾手段が
可能である。
上述の如き諸性質が明らかにされた以上は、これ
らの知見に基づいて、培養物またはその関連物質
からのモナコリンＪの採取には諸種の修飾手段が
可能である。
本発明は実施例に限定されるものでなく、すで
に記載された知見から容易に推定されるすべての
方法を含むものである。
に記載された知見から容易に推定されるすべての
方法を含むものである。
実施例 １
グルコース６％、ペプトン2.5％、コーンステ
イープリカー0.5％、塩化アンモニウム0.5％を含
む液体培地にモナカス・ルーベルNo.1005株を接種
して温度28℃で10日間好気的に培養した。得られ
た培養液（５）に6N塩酸を加えてPH３とし
てから等量の酢酸エチルで抽出した。抽出液を濃
縮乾固し、100mlのベンゼンに溶かし不溶物を
別除去した。液を５％重炭酸ソーダ溶液100ml
２回洗浄した。次いてベンゼン溶液に0.2Nカセ
イソーダ溶液を100ml加え室温で撹拌し、ベンゼ
ン層からモナコリンＪが消失したことを薄層クロ
マトグラフイーで確かめてから水層を採取した。
この水層を6N塩酸でPH３にしてから100mlの酢酸
エチルで２回抽出した。抽出液を濃縮乾固し、油
状物260mgを得た。本油状物をベンゼンに溶かし
結晶化を行うと同時に生産されるモナコリンＫが
析出する。結晶を除去した母液を乾固し少量のベ
ンゼンに溶解して10ｇのシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−200）カラムに吸着させる。カラムをジクロ
ロメタン50ml、ジクロロメタン−酢酸エチル
（９：１）600ml、ジクロロメタン−酢酸エチル
（８：２）900mlの順で展開した。モナコリンＪを
含む画分を乾固し10mlのベンゼンに溶解し、５％
重炭酸ソーダ溶液５mlで２回洗浄した。次いで脱
水、濃縮乾固して白色粉末のモナコリンJ43mgを
取得した。
イープリカー0.5％、塩化アンモニウム0.5％を含
む液体培地にモナカス・ルーベルNo.1005株を接種
して温度28℃で10日間好気的に培養した。得られ
た培養液（５）に6N塩酸を加えてPH３とし
てから等量の酢酸エチルで抽出した。抽出液を濃
縮乾固し、100mlのベンゼンに溶かし不溶物を
別除去した。液を５％重炭酸ソーダ溶液100ml
２回洗浄した。次いてベンゼン溶液に0.2Nカセ
イソーダ溶液を100ml加え室温で撹拌し、ベンゼ
ン層からモナコリンＪが消失したことを薄層クロ
マトグラフイーで確かめてから水層を採取した。
この水層を6N塩酸でPH３にしてから100mlの酢酸
エチルで２回抽出した。抽出液を濃縮乾固し、油
状物260mgを得た。本油状物をベンゼンに溶かし
結晶化を行うと同時に生産されるモナコリンＫが
析出する。結晶を除去した母液を乾固し少量のベ
ンゼンに溶解して10ｇのシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−200）カラムに吸着させる。カラムをジクロ
ロメタン50ml、ジクロロメタン−酢酸エチル
（９：１）600ml、ジクロロメタン−酢酸エチル
（８：２）900mlの順で展開した。モナコリンＪを
含む画分を乾固し10mlのベンゼンに溶解し、５％
重炭酸ソーダ溶液５mlで２回洗浄した。次いで脱
水、濃縮乾固して白色粉末のモナコリンJ43mgを
取得した。
第１図はモナコリンＪのメタノール溶液の紫外
部吸収スペクトルを示す。第２図はモナコリンＪ
の赤外部吸収スペクトル（KBr）を示す。第３図
はモナコリンＪの60MHzプロトン核磁気共鳴スペ
クトル（重クロロホルム中、テトラメチルシラン
を内部基準とする）を示す。
部吸収スペクトルを示す。第２図はモナコリンＪ
の赤外部吸収スペクトル（KBr）を示す。第３図
はモナコリンＪの60MHzプロトン核磁気共鳴スペ
クトル（重クロロホルム中、テトラメチルシラン
を内部基準とする）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の理化学的性質を有する新生理活生物質
モナコリンＪ。 (1) 元素分析値：Ｃ，71.45％：Ｈ，8.65％：
Ｏ，19.90％ (2) 分子量：320（質量分析による） (3) 分子式及び化学構造式：C19H28O4 (4) 紫外線吸収スペクトル：第１図に示す通り。 (5) 赤外部吸収スペクトル：第２図に示す通り
（KBr）。 (6)核磁気共鳴スペクトル：第３図に示す通り。 (7) 溶解性：メタノール、エタノール、プロパノ
ール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、
ベンゼンに可溶、ヘキサン、石油エーテルに不
溶。 (8) 物質の性状と外観：中性、白色の粉末。 (9) クロマトグラフイー：ジクロロメタン：アセ
トン（４：１）を展開溶媒としたシリカゲル薄
層クロマトグラフイー（メルク社製、No.5715キ
ーゼルゲル60F254）により、Rf0.25に単一のス
ポツトをヨード、紫外線吸収ランプ及び50％硫
酸スプレー（加温）により検出できる。 ２ モナスカス属に属するモナコリンＪ生産菌を
培養して、モナコリンＪを単離することよりなる
モナコリンＪの製造法。 ３ モナコリン属に属するモナコリンＪ生産菌が
モナスカス・ルーベルである特許請求の範囲第２
項記載の製造法。 ４ モナスカス属に属するモナコリンＪ生産菌が
モナスカス・ルーベルNo.1005株である特許請求の
範囲第２項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4424979A JPS55139396A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Monacolin j, new type of physiologically actice substance, and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4424979A JPS55139396A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Monacolin j, new type of physiologically actice substance, and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55139396A JPS55139396A (en) | 1980-10-31 |
| JPS6113798B2 true JPS6113798B2 (ja) | 1986-04-15 |
Family
ID=12686252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4424979A Granted JPS55139396A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Monacolin j, new type of physiologically actice substance, and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55139396A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4997848A (en) | 1987-10-27 | 1991-03-05 | Sankyo Company, Limited | Octahydronaphthalene oxime derivatives for cholesterol synthesis inhibition |
| ES2343049B1 (es) * | 2008-10-15 | 2011-06-10 | Neuron Biopharma, S.A. | Biosintesis de derivados de monacolina j. |
-
1979
- 1979-04-13 JP JP4424979A patent/JPS55139396A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55139396A (en) | 1980-10-31 |
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