JPS59110652A - 新規シクロヘキサン系液晶化合物 - Google Patents
新規シクロヘキサン系液晶化合物Info
- Publication number
- JPS59110652A JPS59110652A JP22119782A JP22119782A JPS59110652A JP S59110652 A JPS59110652 A JP S59110652A JP 22119782 A JP22119782 A JP 22119782A JP 22119782 A JP22119782 A JP 22119782A JP S59110652 A JPS59110652 A JP S59110652A
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- Japan
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- formula
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキサ
ン肪導体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明
によって提供される新規ネマチック液晶化合物は、一般
式で表わされる化合物である。
ン肪導体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明
によって提供される新規ネマチック液晶化合物は、一般
式で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ・５
ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８１２７〜１２Ｂ（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチｅ／−イルマイヤー
（Ｇ＠ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等しＰＲＯＣＥＥＤＩＮ
Ｇ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １
１ ６２〜１１７１（１９６８））によって提案され
た動的光散型セル（ダイミックΦスキャンタリング・モ
ード・セル）又はジーａｘイチ・バイルマイヤーＣＧ−
Ｈ１ＩＨｅｉ １ｍｅｉｅｒ）等ｃＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）’
３あるいはディー・エル・ホヮイ） （Ｄ Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ
Ｐ）ｆｆｓＩｃｓ ４５．４７１８（１９７４））によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８１２７〜１２Ｂ（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチｅ／−イルマイヤー
（Ｇ＠ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等しＰＲＯＣＥＥＤＩＮ
Ｇ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １
１ ６２〜１１７１（１９６８））によって提案され
た動的光散型セル（ダイミックΦスキャンタリング・モ
ード・セル）又はジーａｘイチ・バイルマイヤーＣＧ−
Ｈ１ＩＨｅｉ １ｍｅｉｅｒ）等ｃＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）’
３あるいはディー・エル・ホヮイ） （Ｄ Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ
Ｐ）ｆｆｓＩｃｓ ４５．４７１８（１９７４））によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には槓々の
特性が要求されるが。
特性が要求されるが。
室温を含む広い温度範囲でネマチック相を有することは
各種表示セルに共通して要求されて（・る重要な％件で
ある。
各種表示セルに共通して要求されて（・る重要な％件で
ある。
このような特性を有する災用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より茜
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数社
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。視在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一６０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために一室温より高い温度領域にネマチック相
な有する化合物とし−Ｃ，４，４’−［換ターフェニル
、４．４’−［換ピフェニルシクロヘキサン、４．４’
−置換ペンノイルオキシ安息香酸フェニルエステルの如
き、約１００°Ｃの結晶相−ネマチック相転移温度（Ｃ
−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチッグ相−等
方性液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化合物が使用
される揚台か多い。しかしながら、これらの化合物は、
得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによっ
て応答速度を低下せしめる好ましからさ゛る性質を有し
ている。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より茜
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数社
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。視在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一６０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために一室温より高い温度領域にネマチック相
な有する化合物とし−Ｃ，４，４’−［換ターフェニル
、４．４’−［換ピフェニルシクロヘキサン、４．４’
−置換ペンノイルオキシ安息香酸フェニルエステルの如
き、約１００°Ｃの結晶相−ネマチック相転移温度（Ｃ
−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチッグ相−等
方性液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化合物が使用
される揚台か多い。しかしながら、これらの化合物は、
得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによっ
て応答速度を低下せしめる好ましからさ゛る性質を有し
ている。
本発明に詠る式（１）の化合物は、この性質が改良され
た新規な化合物である。即ち、他の１徨又は２棟以上の
ネマチック液晶化合物と混合することによって６５℃以
上のＮ−Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する際
、前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇す
是かに／ＪＳ幅に抑えることかできる。
た新規な化合物である。即ち、他の１徨又は２棟以上の
ネマチック液晶化合物と混合することによって６５℃以
上のＮ−Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する際
、前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇す
是かに／ＪＳ幅に抑えることかできる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は例えば次の製造方法に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
（Ｉ）
第１段階−−−一式（１１）の化合物に二硫化炭素ある
いはニトロベンゼン中で嗜、化アセチルとｐｌｊｌｉ水
塩化アルミニウムを反応させて弐０１１）の化合物な製
造する。
いはニトロベンゼン中で嗜、化アセチルとｐｌｊｌｉ水
塩化アルミニウムを反応させて弐０１１）の化合物な製
造する。
第２段階一式（ＩＩＩ）の化合物にジオキサン中で次亜
塩素酸すトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸
化ナトリウム溶液を反応させて式ａＶ）の化合物を製造
する。
塩素酸すトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸
化ナトリウム溶液を反応させて式ａＶ）の化合物を製造
する。
第６段階−一式ＱＶ）の化合物を水酸化ナトリウム溶液
中でＲｕ −Ｃ等の還元触媒で水素還元した後、酸性に
し遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し弐■
）の化合物を製造する。
中でＲｕ −Ｃ等の還元触媒で水素還元した後、酸性に
し遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し弐■
）の化合物を製造する。
第４段階一式（′Ｖ）の化合物に／・ロゲン化剤を反応
させて式（Ｖｌ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子で
ある。）を製造する。式（ロ）の化合物において好まし
いＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニ
ルを用いればよい。
させて式（Ｖｌ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子で
ある。）を製造する。式（ロ）の化合物において好まし
いＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニ
ルを用いればよい。
第５段階〜第４段階で製造された式（Ｖｌ）の化合物に
、エーテル、ペンセン、トルエンの如き不活性有機的媒
中で。
、エーテル、ペンセン、トルエンの如き不活性有機的媒
中で。
ビリジンの如き塩基性化合物を触媒としてトランス−４
−アルキルシクロへキー丈ノールを反応さゼ本発ψ」に
係る式（１）の化合物を製造する。
−アルキルシクロへキー丈ノールを反応さゼ本発ψ」に
係る式（１）の化合物を製造する。
斯（して製造されろ式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温
度は、第１表に示す辿りである。
度は、第１表に示す辿りである。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することかでき、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック散晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することかでき
る。
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することかでき、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック散晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することかでき
る。
このように１式（１）の化合物と混合して使用ずのこと
のできるフナましい代表制としては１例えは４，４′−
直侯叉息査酸フェニルエステル＋４．４’ ＝挨シク
ロヘギサンカルボン帥フェニルエステル、４，４’−置
侠’ｉクロヘキサンカルボン酸ビフェニルニスデル＋
４（４−義侠シクロヘキサン力ルホニルオキシ〕安息査
酸４′−ｉｓフェニルエステル４（４−４侠シクロヘキ
シル）安息含酸４′−置換フェニルエステル−４（４−
を侠シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニ
ルシクロヘキサン、４．４’−ｔ！クーフェニル。
のできるフナましい代表制としては１例えは４，４′−
直侯叉息査酸フェニルエステル＋４．４’ ＝挨シク
ロヘギサンカルボン帥フェニルエステル、４，４’−置
侠’ｉクロヘキサンカルボン酸ビフェニルニスデル＋
４（４−義侠シクロヘキサン力ルホニルオキシ〕安息査
酸４′−ｉｓフェニルエステル４（４−４侠シクロヘキ
シル）安息含酸４′−置換フェニルエステル−４（４−
を侠シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニ
ルシクロヘキサン、４．４’−ｔ！クーフェニル。
４．４’−ビフェニルシクロヘキサン、 ２ （４’
−１ｉｔ？換フエニル）５−置換ビリミジンなどを挙け
ることができる。
−１ｉｔ？換フエニル）５−置換ビリミジンなどを挙け
ることができる。
第２表は時分割駆動特性の捩れた坏マチック液晶材料と
して現在汎用されている母体成品（Ａ）の８０虚門係と
第１表にボした式（Ｉ）の化合物／＋１１１ｉ１．扁２
．廓」、馬４．應５゜應６の各々の２０皿量係とから成
る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示
し、比較のために母体液晶（Ａ）目体についてし１１］
定されたＮ−Ｉ点と枯吸馨損ボしたものである。面、Ｈ
体液晶は。
して現在汎用されている母体成品（Ａ）の８０虚門係と
第１表にボした式（Ｉ）の化合物／＋１１１ｉ１．扁２
．廓」、馬４．應５゜應６の各々の２０皿量係とから成
る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示
し、比較のために母体液晶（Ａ）目体についてし１１］
定されたＮ−Ｉ点と枯吸馨損ボしたものである。面、Ｈ
体液晶は。
及び
第２表
Ｎ−Ｉ点 粘 度
（”Ｃ） （Ｃ，Ｔｌ、／２［１”Ｃ）（Ａ）
５４．０ ２１
．０（Ａ）＋（ＡＩ） ７
ろ、８ ２２．
８（Ａ）＋ （應２） ７？）、０
２２．８（５）＋（扁３ ）
７６．２ ２２．９（４）＋（
Ａ４） ７６．６ ２
３．１囚＋（、％５） ７６．３ ２３．２（Ａ）−
１−（ガロ６） ７５，０
２３．４第２表に掲示したデータから１式（Ｉ）
の化合物は、混合液晶の粘度をほとんど上昇させずに、
混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇せしめることが理解でさよう
。第２表の約２６センナボイズ／２０℃なる粘度値は、
現任の平均的実用水準にあり、７０°Ｃ以上のＮ−Ｉ点
をもつ各様の混＠液晶の粘度値と比較してｉＭ、Ｃ’）
低い１直でおる。このように低い粘度の′＃、８液晶が
得られるところに式（Ｉ）の化合物の実用上の商い１曲
１圓がある。
５４．０ ２１
．０（Ａ）＋（ＡＩ） ７
ろ、８ ２２．
８（Ａ）＋ （應２） ７？）、０
２２．８（５）＋（扁３ ）
７６．２ ２２．９（４）＋（
Ａ４） ７６．６ ２
３．１囚＋（、％５） ７６．３ ２３．２（Ａ）−
１−（ガロ６） ７５，０
２３．４第２表に掲示したデータから１式（Ｉ）
の化合物は、混合液晶の粘度をほとんど上昇させずに、
混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇せしめることが理解でさよう
。第２表の約２６センナボイズ／２０℃なる粘度値は、
現任の平均的実用水準にあり、７０°Ｃ以上のＮ−Ｉ点
をもつ各様の混＠液晶の粘度値と比較してｉＭ、Ｃ’）
低い１直でおる。このように低い粘度の′＃、８液晶が
得られるところに式（Ｉ）の化合物の実用上の商い１曲
１圓がある。
不発明の効果は、−ト記の比戟笑峠によっても明らかに
される。化学構造か不発明に係る式（１）の化合物に類
似しており、且つ、混合液晶のＮ−Ｉ点を旨める目的で
広く使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ｂ）に柚々の割合で混
合した。
される。化学構造か不発明に係る式（１）の化合物に類
似しており、且つ、混合液晶のＮ−Ｉ点を旨める目的で
広く使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ｂ）に柚々の割合で混
合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式％式％（６）
の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。Ｗ
［＜シて得られた２独類の混合液晶について、夫々のＮ
−Ｉ点と粘度を測定した。これらのｊｌｌｌｌｌｌ定結
−て、添付［４面の第１図に粘度とＮ−Ｉ点の関係をボ
した。この結果かし１代表的な公知の類似化合物を６Ｎ
加した場合、２１劇られろ混合ｌ佼晶のＮ−Ｉ点の上昇
に伴いその粘度が大幅に上昇「；ｂのに対して１本発明
に保る式（Ｉ）の化合物を洗卵した場合、侮られる混合
液晶のＮ −Ｉ点の上昇に伴う積度の上昇が遥かに小さ
いことか理解でざるでｋ）ろう。
［＜シて得られた２独類の混合液晶について、夫々のＮ
−Ｉ点と粘度を測定した。これらのｊｌｌｌｌｌｌ定結
−て、添付［４面の第１図に粘度とＮ−Ｉ点の関係をボ
した。この結果かし１代表的な公知の類似化合物を６Ｎ
加した場合、２１劇られろ混合ｌ佼晶のＮ−Ｉ点の上昇
に伴いその粘度が大幅に上昇「；ｂのに対して１本発明
に保る式（Ｉ）の化合物を洗卵した場合、侮られる混合
液晶のＮ −Ｉ点の上昇に伴う積度の上昇が遥かに小さ
いことか理解でざるでｋ）ろう。
実施例
硫化炭ｕ Ｉ Ｑ （３ｍＪ中に無水塩化アルミニウム
ｉ６．ｏ、ｙ（０，１２３ｍｏｌ ）を加え室温で攪拌
しながら塩化アセチル７．８５ｇ（０，１００ｍｏｌ）
を加えた。これを１０℃に冷却し、攪拌しながら 式 ％式％） を二値化炭素５０ｍ１Ｋ溶解させた酢液を簡下し、１０
°Ｃで５時間反応させた後室温にもどし２時間反応させ
た。反応帆二値化炭素を留去した後これを氷水中に加え
６０℃で１時間攪拌した。冷却後トルエンで抽出１〜．
水洗、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶積装し
、下記化合物２２．９．９ （０，０８４２ｍｏｌ）を
得た。
ｉ６．ｏ、ｙ（０，１２３ｍｏｌ ）を加え室温で攪拌
しながら塩化アセチル７．８５ｇ（０，１００ｍｏｌ）
を加えた。これを１０℃に冷却し、攪拌しながら 式 ％式％） を二値化炭素５０ｍ１Ｋ溶解させた酢液を簡下し、１０
°Ｃで５時間反応させた後室温にもどし２時間反応させ
た。反応帆二値化炭素を留去した後これを氷水中に加え
６０℃で１時間攪拌した。冷却後トルエンで抽出１〜．
水洗、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶積装し
、下記化合物２２．９．９ （０，０８４２ｍｏｌ）を
得た。
この化合物なジオキサン２３０ｍ７に？８所させ６［，
１〜６５℃に保つ。これを攪拌しながら１２チ次亜塩素
酸ナトリウム１５０，９．水酸化ナトリウム１３．４ｇ
、水１ろ、 ７ ｃｃの溶液をすばやく滴下した。滴下
後４０〜５０℃で２時間反応後さらに８０℃まで加熱し
た。反応終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶を
ろ過し、水洗後乾燥し、下記化合物１８．７ｇ（０，０
６Ｅｌ ２ｍｏｌ）を得た。
１〜６５℃に保つ。これを攪拌しながら１２チ次亜塩素
酸ナトリウム１５０，９．水酸化ナトリウム１３．４ｇ
、水１ろ、 ７ ｃｃの溶液をすばやく滴下した。滴下
後４０〜５０℃で２時間反応後さらに８０℃まで加熱し
た。反応終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶を
ろ過し、水洗後乾燥し、下記化合物１８．７ｇ（０，０
６Ｅｌ ２ｍｏｌ）を得た。
この化合物を８５係水酸化ナトリウム６５６ｇ（０，０
７５０ｍｏｌ）水３ＤｏｃＣＫｉ解し、これに５係Ｒｕ
−Ｃ，水７０％の触媒１５．９を加え８０’Ｃ，水系６
ａｔｍで還元した。還元終了後反応生成物なろ過して触
媒を取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出物を
エーテルで佃出し、水抗、乾燥佼ニーデルを留去し１こ
。これを窒素気流中、２００’Ｃで２４時間加熱した。
７５０ｍｏｌ）水３ＤｏｃＣＫｉ解し、これに５係Ｒｕ
−Ｃ，水７０％の触媒１５．９を加え８０’Ｃ，水系６
ａｔｍで還元した。還元終了後反応生成物なろ過して触
媒を取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出物を
エーテルで佃出し、水抗、乾燥佼ニーデルを留去し１こ
。これを窒素気流中、２００’Ｃで２４時間加熱した。
熱転移後これをエタノールで再結晶し下記化合物１３．
５．！９ （０，［１４８２ｍｏｌ）を得た。
５．！９ （０，［１４８２ｍｏｌ）を得た。
この化合物に塩化チオニル１００ｇを加え６時間還流し
た。反応後塩化チオニルを留去した後、トルエン３Ｑｃ
ｃに溶解した。
た。反応後塩化チオニルを留去した後、トルエン３Ｑｃ
ｃに溶解した。
この溶液を５０ＣＣトルエンに６．８４ 、！９ （０
，０４８２ｍｏｌ）ノドランス−４−プロビルシクロヘ
キサノールト７．６９のピリジンを溶解した溶液に１０
℃で攪拌しながら滴下した。
，０４８２ｍｏｌ）ノドランス−４−プロビルシクロヘ
キサノールト７．６９のピリジンを溶解した溶液に１０
℃で攪拌しながら滴下した。
滴下終了後２時間還流温度で反応させ５反応終了後１反
応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後
、この液からトルエンを留去し、得られた反応生成物を
エタノールから再結晶させて下記化合物１４．４．！９
（０，０３５６ｍｏｌ）を得た。
応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後
、この液からトルエンを留去し、得られた反応生成物を
エタノールから再結晶させて下記化合物１４．４．！９
（０，０３５６ｍｏｌ）を得た。
収率 ６５，６チ 転移温度 １５３℃（Ｃ→Ｎ）
１６６℃ＣＮ材工） 実施例２ 実施例１と同様の些領で下記化合物を得た。
１６６℃ＣＮ材工） 実施例２ 実施例１と同様の些領で下記化合物を得た。
収率 ′５２．６係 転移温度 １４２°Ｃ（Ｃ→
Ｎ）１５５℃（Ｎｄｌ） 実施例 実施例１と同様の蒙領で下記化合物を得た。
Ｎ）１５５℃（Ｎｄｌ） 実施例 実施例１と同様の蒙領で下記化合物を得た。
１５１°Ｃ（Ｎ４：’ Ｉ ）
実施例４
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３４．８係 転移温度 １５７°Ｃ（Ｃ→Ｎ
）１６９°Ｃ（ＮＨＩ） りｆ：流側５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）１６９°Ｃ（ＮＨＩ） りｆ：流側５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ６４．１幅 転移温度 １５４℃（Ｃ−＋Ｎ
）１６７℃（ＮｇＩ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）１６７℃（ＮｇＩ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ６５．９φ 転移温度 １４６℃（Ｃａ２）
１５５°Ｃ（ＳヰＮ） １６１°Ｃ（Ｎ４Ｉ）
１５５°Ｃ（ＳヰＮ） １６１°Ｃ（Ｎ４Ｉ）
第１図は本発明に係る化合物の１つであるＡ３の化合物
及び、これと類旬構造をもつ公知化合物／ｆ６７の夫々
を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に添加して得られ
る混合液晶の粘度とＮ−Ｉ点の関係を示す図表である。
及び、これと類旬構造をもつ公知化合物／ｆ６７の夫々
を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に添加して得られ
る混合液晶の粘度とＮ−Ｉ点の関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119782A JPS6039252B2 (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 |
| GB08328728A GB2132612B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| US06/546,511 US4558151A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| DE3339218A DE3339218C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien |
| CH5884/83A CH654825A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119782A JPS6039252B2 (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110652A true JPS59110652A (ja) | 1984-06-26 |
| JPS6039252B2 JPS6039252B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=16762986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22119782A Expired JPS6039252B2 (ja) | 1982-10-30 | 1982-12-17 | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039252B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| US4642199A (en) * | 1984-06-13 | 1987-02-10 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP22119782A patent/JPS6039252B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| US4642199A (en) * | 1984-06-13 | 1987-02-10 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6039252B2 (ja) | 1985-09-05 |
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