JPS59128367A - シアノフエニルエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性が正の液
晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関する。

液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び誘
電異方性を利用したものである。液晶表示素子にはＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など種々の方式のものがアシ、そ
れぞれの方式により使用される液晶物質に要求される特
性は異る。しかしいずれの方式に於ても液晶物質は水分
、熱、空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだ′け広い温度範囲で液晶相を示す物質が望まし
い。しかし現在のところ単一の化合物ではこの様な条件
をみたす様なものはなく、数種の液晶物質を混合したも
のを使用しているのが現状であス。最近になつて特に低
温（−２０°Ｃ位）から高温（８０〜９０°Ｃ）で作動
する表示装置が要求される様になって来たが、従来知ら
れている様な化合物だけの組み合わせではその様な要求
をみたすことが困難であった。

本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考えられた
ものである。

即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基
を示し、ｎ１ｄＯ又は１を示す）テ表ワサレルトランス
−４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエ
ステル銹導体である。

本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲を持つ。

例えばトランス−４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸−４−シ
アノフェニルエステルのＣ−Ｎ点は９９．７〜１０２．
２℃、Ｎ−Ｉ点は２８８．８°Ｃのように高い温度まで
、広い温度範囲でネマチック相を示すので、他の液晶系
にこの化合物を少量添加するだけでそれ程粘度をあげず
にＮ−Ｉ点を上げることができる。

つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。まず既
知の方法で製造された４−（トランス−４−アルコキシ
メチルシクロヘキシル）安息香酸をイソアミルアルコー
ル溶媒中、金属ナトリウムの作用で還元してトランス−
４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル
）シクロヘキサンカルボン酸とする。これと塩化チオニ
ルを反応させて酸塩化物とし、ついで４−シアンフェノ
ール誘導体をピリジン中で作用させると目的のトランス
−４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエ
ステルが得られる。

以上を化学式で示すと （１） （上式中Ｒ＋　ｎは前記に同じ） 以下実施例によシ本発明を更に詳細に説明する。

実施例１〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｅ−４−
シアノフェニルエステルの製造〕 （１）トランス−４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の製造 ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸１０１ｆイソアミルアルコール２５００　ｍｌ
と共にかくはんし、９０’Ｃまで加熱する。金属ナトリ
ウム８ｏダを加えると激しく反応しはじめる。そのまま
還流をつづけながら８時間で金属ナトリウムを更に１２
０２加えると反応液はしだいに均一になる。反応終了後
、放冷して１００°Ｃにする。次に水を加えながらイン
アミルアルコールを留去する。水は２０００　ｔｅｌ加
えた。次いで６Ｎ塩酸を２１加え完全に酸性にする。析
出した沈澱を沖過、水洗し、よく乾燥してつぎの反応に
用いた。

（１１）エステル化 トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２．６１　（０，
０１モル）に塩化チオ二に１−Ｏｓ＋１を加えて加温す
る。１時間位で均一になジ、更に約１時間加熱した後、
減圧にして過剰の塩化チオニルを留去すると残った油状
物がトランス−４−（）、５ンｘ−４−メ）キシメチル
シクロヘキシル）シクロヘギサンカルボン酸酸塩化物で
ある。一方４−シアノフェノール１．２１（０，０１モ
ル）をピリジン１ｏｔｎｔに溶かし、これにさきの酸塩
化物を加え、よく攪拌してから１晩放置する。そこへト
ルエン２００　ｍｌを加え、そのトルエン層を最初は、
６Ｎ−ＨＣｌで、次いで２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液で、最後
は水で中性になるまで次々に洗浄する。それを無水硫酸
す）　ＩＪウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留
去して残った結晶をエタノールから再結晶させると目的
のトランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノフ
ェニルエステルの結晶が１．８ｇ得られた。収率４８％
ｏＣ−Ｎ点は９９．７〜１０２．２℃、Ｎ−Ｉ点は２８
８．８℃であった。

実施例２ 同様な方法で実施例１の４−シアノフェノールの代すに
４−シアノ−４′−ヒドロキシビフェニルを用いて４−
（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボン酸−４’−シア／−４−ビフェニリ
ルエステルを製造した。Ｃ−Ｎ点は１８８．４〜１８５
．６°Ｃ１Ｎ−Ｉ点は３００°Ｃ以上であった。

実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　２８％ トランス−４−ベンチルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃであしきい
電圧は１．５８Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又
粘度は２０°Ｃで２８　ｃｐであった。

この液晶組成物９５部に実施例１で製造したトランス−
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエステ
ル５部を加えたネマチック組成物のＮ−Ｉ点は６０°Ｃ
，Ｌきい電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．８０Ｖであ
った。

又粘度は２０°Ｃで２５　ｃｐであった。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基
   を示し、ｎはＯ又は１である）で表わされるトランス−
   ４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル
   ）シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエス
   テル誘導体。
2. （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基
   を示し、ｎは０又はｌでおる）で表わされるトランス−
   ４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル
   ）シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエス
   テル誘導体を少くとも一成分含むことを特徴とする液晶
   組成物。