JPH034059B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH034059B2 JPH034059B2 JP58002057A JP205783A JPH034059B2 JP H034059 B2 JPH034059 B2 JP H034059B2 JP 58002057 A JP58002057 A JP 58002057A JP 205783 A JP205783 A JP 205783A JP H034059 B2 JPH034059 B2 JP H034059B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- cyclohexanecarboxylic acid
- cyanophenyl
- methoxymethylcyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温（−20℃位）から高温
（80〜90℃）で作動する表示装置が要求される様
になつて来たが、従来知られている様な化合物だ
けの組み合わせではその様な要求をみたすことが
困難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１又は２の直鎖アルキル基
を示し、ｎは０又は１を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸−４−シアノフエニルエステル誘導体
である。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボン酸−４−シアノフエニルエステルのＣ
−Ｎ点は99.7〜102.2℃，Ｎ−１点は233.3℃のよ
うに高い温度まで、広い温度範囲でネマチツク相
を示すので、他の液晶系にこの化合物を少量添加
するだけでそれ程粘度をあげずにＮ−Ｉ点を上げ
ることができ、又低温における相溶性を悪化させ
ない特性を有する。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まず既知の方法で製造された４−（トランス
−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸をイソアミルアルコール溶媒中、金属ナトリウ
ムの作用で還元してトランス−４−（トランス−
４−アルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸とする。これと塩化チオニルを
反応させて酸塩化物とし、ついで４−シアノフエ
ノール誘導体をピリジン中で作用させると目的の
トランス−４−（トランス−４−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−
４−シアノフエニルエステルが得られる。 以上を化学式で示すと （上式中Ｒ，ｎは前記に同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸−４−シアノフエニルエステルの製造〕 (i) トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の製造 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸10ｇをイソアミルアルコール
2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱する。金
属ナトリウム30ｇを加えると激しく反応しはじめ
る。そのまま還流をつづけながら３時間で金属ナ
トリウムを更に120ｇ加えると反応液はしだいに
均一になる。反応終了後、放冷して100℃にする。
次に水を加えながらイソアミルアルコールを留去
する。水は2000ml加えた。次いで6N塩酸を２
加え完全に酸性にする。析出した沈澱を過、水
洗し、よく乾燥してつぎの反応に用いた。 (ii) エステル化 トランス−４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
2.6（0.01モル）に塩化チオニル10mlを加えて加温
する。１時間位で均一になり、更に約１時間加熱
した後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去す
ると残つた油状物がトランス−４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸酸塩化物である。一方４−シアノ
フエノール1.2ｇ（0.01モル）をピリジン10mlに
溶かし、これにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌
してから１晩放置する。そこへトルエン200mlを
加え、そのトルエン層を最初は、6N−HClで、
次いで2N−NaOH水溶液で、最後は水で中性に
なるまで次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留去し
て残つた結晶をエタノールから再結晶させると目
的のトランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
−４−シアノフエニルエステルの結晶が1.8ｇ得
られた。収率48％。Ｃ−Ｎ点は99.7〜102.2℃、
Ｎ−Ｉ点は233.3℃であつた。 実施例 ２ 同様な方法で実施例１の４−シアノフエノール
の代りに４−シアノ−4′−ヒドロキシビフエニル
を用いて４−（トランス−４−メトキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−4′−
シアノ−４−ビフエニリルエステルを製造した。
Ｃ−−Ｎ点は133.4〜135.6℃，Ｎ−Ｉ点は300℃
以上であつた。 実施例 ３ トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物95部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−シ
アノフエニルエステル５部を加えたネマチツク組
成物のＮ−Ｉ点は60℃、しきい電圧は1.55V、飽
和電圧は2.30Vであつた。又粘度は20℃で25cpで
あつた。 比較例 実施例３で使用した母液晶組成物85部に対し
て、本願化合物及び本願化合物と類似の働きを有
する公知の化合物 及び を各15部加えて得られる液晶組成物の特性を下表
に示す。
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温（−20℃位）から高温
（80〜90℃）で作動する表示装置が要求される様
になつて来たが、従来知られている様な化合物だ
けの組み合わせではその様な要求をみたすことが
困難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１又は２の直鎖アルキル基
を示し、ｎは０又は１を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸−４−シアノフエニルエステル誘導体
である。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボン酸−４−シアノフエニルエステルのＣ
−Ｎ点は99.7〜102.2℃，Ｎ−１点は233.3℃のよ
うに高い温度まで、広い温度範囲でネマチツク相
を示すので、他の液晶系にこの化合物を少量添加
するだけでそれ程粘度をあげずにＮ−Ｉ点を上げ
ることができ、又低温における相溶性を悪化させ
ない特性を有する。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まず既知の方法で製造された４−（トランス
−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸をイソアミルアルコール溶媒中、金属ナトリウ
ムの作用で還元してトランス−４−（トランス−
４−アルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸とする。これと塩化チオニルを
反応させて酸塩化物とし、ついで４−シアノフエ
ノール誘導体をピリジン中で作用させると目的の
トランス−４−（トランス−４−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−
４−シアノフエニルエステルが得られる。 以上を化学式で示すと （上式中Ｒ，ｎは前記に同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸−４−シアノフエニルエステルの製造〕 (i) トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の製造 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸10ｇをイソアミルアルコール
2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱する。金
属ナトリウム30ｇを加えると激しく反応しはじめ
る。そのまま還流をつづけながら３時間で金属ナ
トリウムを更に120ｇ加えると反応液はしだいに
均一になる。反応終了後、放冷して100℃にする。
次に水を加えながらイソアミルアルコールを留去
する。水は2000ml加えた。次いで6N塩酸を２
加え完全に酸性にする。析出した沈澱を過、水
洗し、よく乾燥してつぎの反応に用いた。 (ii) エステル化 トランス−４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
2.6（0.01モル）に塩化チオニル10mlを加えて加温
する。１時間位で均一になり、更に約１時間加熱
した後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去す
ると残つた油状物がトランス−４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸酸塩化物である。一方４−シアノ
フエノール1.2ｇ（0.01モル）をピリジン10mlに
溶かし、これにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌
してから１晩放置する。そこへトルエン200mlを
加え、そのトルエン層を最初は、6N−HClで、
次いで2N−NaOH水溶液で、最後は水で中性に
なるまで次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留去し
て残つた結晶をエタノールから再結晶させると目
的のトランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
−４−シアノフエニルエステルの結晶が1.8ｇ得
られた。収率48％。Ｃ−Ｎ点は99.7〜102.2℃、
Ｎ−Ｉ点は233.3℃であつた。 実施例 ２ 同様な方法で実施例１の４−シアノフエノール
の代りに４−シアノ−4′−ヒドロキシビフエニル
を用いて４−（トランス−４−メトキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−4′−
シアノ−４−ビフエニリルエステルを製造した。
Ｃ−−Ｎ点は133.4〜135.6℃，Ｎ−Ｉ点は300℃
以上であつた。 実施例 ３ トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物95部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−シ
アノフエニルエステル５部を加えたネマチツク組
成物のＮ−Ｉ点は60℃、しきい電圧は1.55V、飽
和電圧は2.30Vであつた。又粘度は20℃で25cpで
あつた。 比較例 実施例３で使用した母液晶組成物85部に対し
て、本願化合物及び本願化合物と類似の働きを有
する公知の化合物 及び を各15部加えて得られる液晶組成物の特性を下表
に示す。
【表】
【表】
上表から明らかなようにＮ−Ｉ点を上昇させる
能力、粘度をできるだけ上昇させない点及び低温
における相溶性を損害しない点で、液晶組成物の
成分としてすぐれた特性を有していることがわか
る。
能力、粘度をできるだけ上昇させない点及び低温
における相溶性を損害しない点で、液晶組成物の
成分としてすぐれた特性を有していることがわか
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１又は２のアルキル基を示
し、ｎは０又は１である） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸−４−シアノフエニルエステル誘導
体。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１又は２のアルキル基を示
し、ｎは０又は１である） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸−４−シアノフエニルエステル誘導体
を少なくとも一成分含むことを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP205783A JPS59128367A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP205783A JPS59128367A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128367A JPS59128367A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH034059B2 true JPH034059B2 (ja) | 1991-01-22 |
Family
ID=11518701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP205783A Granted JPS59128367A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128367A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323471A (en) * | 1980-12-11 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Liquid crystal composition |
| JPS57154158A (en) * | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Chisso Corp | Liquid crystal substance having large positive dielectric anisotropy |
-
1983
- 1983-01-10 JP JP205783A patent/JPS59128367A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59128367A (ja) | 1984-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6144862B2 (ja) | ||
| JPS6366825B2 (ja) | ||
| JPH0244290B2 (ja) | ||
| JPH034059B2 (ja) | ||
| JPH0331184B2 (ja) | ||
| JPS58126839A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0246027B2 (ja) | ||
| JPH0131499B2 (ja) | ||
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPH0320378B2 (ja) | ||
| JPH0150691B2 (ja) | ||
| JPH0247455B2 (ja) | 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru | |
| JPH0233696B2 (ja) | Shianoshikurohekisanjudotai | |
| JPS6334852B2 (ja) | ||
| JPH039895B2 (ja) | ||
| JPH0251892B2 (ja) | ||
| JPH0518814B2 (ja) | ||
| JPH0246026B2 (ja) | Shianobishikurohekisan | |
| JPH0210820B2 (ja) | ||
| JPH0210817B2 (ja) | ||
| JPH0232270B2 (ja) | Toransuu44*44*toransuu4***arukirushikurohekishiru*fueniru*shikurohekisankarubonsann4****shianofueniruasuteru | |
| JPH0479329B2 (ja) | ||
| JPS60199867A (ja) | α−メチル−β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 | |
| JPH0150692B2 (ja) | ||
| JPS6118540B2 (ja) |