JPS59129264A - トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色法 - Google Patents
トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色法Info
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- JPS59129264A JPS59129264A JP58003795A JP379583A JPS59129264A JP S59129264 A JPS59129264 A JP S59129264A JP 58003795 A JP58003795 A JP 58003795A JP 379583 A JP379583 A JP 379583A JP S59129264 A JPS59129264 A JP S59129264A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式ｑ）で示されるトリシアノスチリル化合
物およびそれを用いる疎水性繊維の染色方法または合成
樹脂の着色法に関するものである。
物およびそれを用いる疎水性繊維の染色方法または合成
樹脂の着色法に関するものである。
Ｒ″
（式中、Ｉく は水素県子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基またはハロゲン頃”Ｆ、Ｒは炭素数１から１０
までのアルキレン基Ｒ３は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲ一般式（１）で示される化合物はたとえ
ばＵＳＰ２．８０３，６４０及びＵＳＰ ２，８８９．
８３５ に示された下記（Δ）、（Ｂ）の方法で製造す
ることができる。
コキシ基またはハロゲン頃”Ｆ、Ｒは炭素数１から１０
までのアルキレン基Ｒ３は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲ一般式（１）で示される化合物はたとえ
ばＵＳＰ２．８０３，６４０及びＵＳＰ ２，８８９．
８３５ に示された下記（Δ）、（Ｂ）の方法で製造す
ることができる。
（Ａ） 一般式１１！＋
（式中、Ｒ，ＲおよびＲ３はおのおの前記と同一の意味
を表わす。） で示される化合物を不活性溶媒中でシアン塩と反応させ
、次いで酸化剤により酸化を行う。
を表わす。） で示される化合物を不活性溶媒中でシアン塩と反応させ
、次いで酸化剤により酸化を行う。
（Ｓ） 一般式（■）
（式中 、１ ＊ Ｒ２およびＲ３はおのおの前記と同
一の意味を表わす。） で示される化合物を不活性溶媒中でテトラシアノエチレ
ンと反応させる。
一の意味を表わす。） で示される化合物を不活性溶媒中でテトラシアノエチレ
ンと反応させる。
この様にして得られる化合物は赤味橙色から青味赤色に
いたる鮮明な色調を持つ。
いたる鮮明な色調を持つ。
得られた化合物は染料としてのその使用にあたって常法
に従って分散化を行う。例えばす、ノドミル中で、ナフ
タリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸、クレゾール・シェファー酸ホルマリン縮合物等のア
ニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類その池の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適ｉｉ↓、の水とともに処
理すれば良く、液状のままであっても乾燥して粉体また
は顆粒としても良い。
に従って分散化を行う。例えばす、ノドミル中で、ナフ
タリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸、クレゾール・シェファー酸ホルマリン縮合物等のア
ニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類その池の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適ｉｉ↓、の水とともに処
理すれば良く、液状のままであっても乾燥して粉体また
は顆粒としても良い。
本発明の染色方法を適用できる合成繊維類としてはアク
リル繊維、モダクリル繊維、合成ポリアミド繊維、ポリ
エステル繊維その池のいわゆる疎水性合成繊維類および
ジーまたはトリアセテート等の半合成繊維類であり、こ
れらの単独であるいは混合してさらには池の天然繊維類
と混合された繊維材料の各種の杉態をいう。これらの中
でもポリエステル繊維及びポリエステル繊維と天然もし
くは再生のセルローズ繊維との混用品には特に好適であ
る。
リル繊維、モダクリル繊維、合成ポリアミド繊維、ポリ
エステル繊維その池のいわゆる疎水性合成繊維類および
ジーまたはトリアセテート等の半合成繊維類であり、こ
れらの単独であるいは混合してさらには池の天然繊維類
と混合された繊維材料の各種の杉態をいう。これらの中
でもポリエステル繊維及びポリエステル繊維と天然もし
くは再生のセルローズ繊維との混用品には特に好適であ
る。
本発明における染色方法としては浸染、連続染色、捺染
及び転写捺染かあげられる。持に本発明の化合物はポリ
エステル繊維とセルローズ繊維の混用品の浸染及び連続
染色において、セルローズ繊維への汚染の除去が容易な
ため極めて好適な染料である。
及び転写捺染かあげられる。持に本発明の化合物はポリ
エステル繊維とセルローズ繊維の混用品の浸染及び連続
染色において、セルローズ繊維への汚染の除去が容易な
ため極めて好適な染料である。
また捺染においては通常の直接捺染の池にアルカリ防抜
染の地染用染料として特に好適である。
染の地染用染料として特に好適である。
また本発明の化合物は合成樹脂の特色剤としても有用で
あり、光、熱および移行性に関して堅牢な赤味橙色から
青味赤色に至る鮮明な色調を有する各種の合成樹脂着色
物を得ることができる。
あり、光、熱および移行性に関して堅牢な赤味橙色から
青味赤色に至る鮮明な色調を有する各種の合成樹脂着色
物を得ることができる。
本発明の化合物により着色することができる合成樹脂と
しては、ポリスチレン系、ポリオレフィン系、ポリアク
リレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポリ塩化ビニル系、ポ
リアミド系、ポリカーボネート系、ポリアセタール系、
ポリエステル系の樹脂、更にアクリロニｌ−リルースチ
１／ン共重合Ｋ（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体（Ａ Ｂ Ｓ樹脂１などがあ
げられる。
しては、ポリスチレン系、ポリオレフィン系、ポリアク
リレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポリ塩化ビニル系、ポ
リアミド系、ポリカーボネート系、ポリアセタール系、
ポリエステル系の樹脂、更にアクリロニｌ−リルースチ
１／ン共重合Ｋ（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体（Ａ Ｂ Ｓ樹脂１などがあ
げられる。
本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するには、たと
えば一般式（１）で示される本発明化合物の所要風を前
記合成樹脂に配合し、混練し、圧縮成型法、射出成型法
、カレンダー成型法、抽出成型法等の圧意の成型加工法
により、フィルム、板、パイプなどの堅牢な赤味橙色か
ら青味赤色までの色調に着色された成型品を得ることが
できる。
えば一般式（１）で示される本発明化合物の所要風を前
記合成樹脂に配合し、混練し、圧縮成型法、射出成型法
、カレンダー成型法、抽出成型法等の圧意の成型加工法
により、フィルム、板、パイプなどの堅牢な赤味橙色か
ら青味赤色までの色調に着色された成型品を得ることが
できる。
また所望に応じて一般式（Ｉ）で示される本発明の化合
物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑剤、紫外線吸収剤
、酸化防止剤等の公知の着色剤および添加剤の一種また
は二種以上を添加併用しても好ましい結果が得られる。
物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑剤、紫外線吸収剤
、酸化防止剤等の公知の着色剤および添加剤の一種また
は二種以上を添加併用しても好ましい結果が得られる。
ＵＳＰ ２，８８９，３８５には、本発明の化合物に近
似する化合物が記載されているが、本発明化合物は、Ｕ
ＳＰ ２，８８９，８３５に具体的に記載された化合物
に比べて、特に耐光堅牢度と染色ＭＥＱ性においですぐ
れている。
似する化合物が記載されているが、本発明化合物は、Ｕ
ＳＰ ２，８８９，８３５に具体的に記載された化合物
に比べて、特に耐光堅牢度と染色ＭＥＱ性においですぐ
れている。
以丁に比較試験の結果を示−ｉｒ 。
表 −１
（注）
０染色法：実施例３に記載の方法。
Ｏ耐光堅牢度： ＪＩＳ Ｌ−０８４２−７部０染着
率：染色物から化合物をモノクロルベンゼンを用いて抽
出し、分光吸光 変法；こより定量を行い染着した染 料の使用した染料に対する百分率 として算出した。
率：染色物から化合物をモノクロルベンゼンを用いて抽
出し、分光吸光 変法；こより定量を行い染着した染 料の使用した染料に対する百分率 として算出した。
以Ｆ実施例により本発明の詳細な説明を行なうが、実施
例中、部とあるのは重量部を表し、また色調はポリエス
テル系ヒの色調を表わす。
例中、部とあるのは重量部を表し、また色調はポリエス
テル系ヒの色調を表わす。
実施例１
下式（１）
で示される化合物４７．１部をジメチルホルムアミド１
５０部に溶解し、次いでＮａＣＮ の８０％（重量）
水溶液１９５部を徐々に加える。この際発熱があるので
反応容器を水冷し、４０′Ｃ以下に釆ち、さらに室温）
こて１時間攪拌を続ける。次いで臭素１９．２部を室温
にて徐々に加え、さらに１時間攪拌を続ける３次に水７
５０部で反応液を希釈する。濾過し、次いで水で洗浄し
乾燥する。下式（２）の化合物４３．７部が得られる。
５０部に溶解し、次いでＮａＣＮ の８０％（重量）
水溶液１９５部を徐々に加える。この際発熱があるので
反応容器を水冷し、４０′Ｃ以下に釆ち、さらに室温）
こて１時間攪拌を続ける。次いで臭素１９．２部を室温
にて徐々に加え、さらに１時間攪拌を続ける３次に水７
５０部で反応液を希釈する。濾過し、次いで水で洗浄し
乾燥する。下式（２）の化合物４３．７部が得られる。
λｍａｘ５ Ｑ ３ ｎｍ （アセトン中）２色調：黄
味スカーレット 実施例２ 下式（３） テ示される化合物４０．９部をジメチルホルムアミド１
５０部に溶解し、次いで室温にてテトラシアノエチレン
１５．８部を徐々に加える。
味スカーレット 実施例２ 下式（３） テ示される化合物４０．９部をジメチルホルムアミド１
５０部に溶解し、次いで室温にてテトラシアノエチレン
１５．８部を徐々に加える。
テトラシアノエチレンの全量を加えた後、６０°Ｃに昇
温しこの温度にて１時間尿温する。次いで室温まで冷却
し水７５０部で反応液を希釈する。以下実施例１と同様
に操作して下式（４）の緑色光沢を有する暗赤色固体４
２．４部が得られる。λｍａｘ ５１Ｑｎｍ（アセト
ン中）実施例８ 実施例１で得た化合物（２）及び実施例２で得た化合物
（４）を用いて下記の操作により染色を行った ａ）分散液の調製 化合物（２）又は（４） ２０部（注１） アニオン系分散剤 ２０部 水 ６０部合計 １
００部 （注１ ＞ ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分散液を得
た。
温しこの温度にて１時間尿温する。次いで室温まで冷却
し水７５０部で反応液を希釈する。以下実施例１と同様
に操作して下式（４）の緑色光沢を有する暗赤色固体４
２．４部が得られる。λｍａｘ ５１Ｑｎｍ（アセト
ン中）実施例８ 実施例１で得た化合物（２）及び実施例２で得た化合物
（４）を用いて下記の操作により染色を行った ａ）分散液の調製 化合物（２）又は（４） ２０部（注１） アニオン系分散剤 ２０部 水 ６０部合計 １
００部 （注１ ＞ ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分散液を得
た。
ｂ）染色
ａ）で得た分散液３部を水３０００部とともに染色用ポ
ットに入れ酢酸を用いてＰＨ５に調整する。次いでこれ
にポリエステル織物１００部を投入し、１３０“Ｃで６
０分間染色を行う。染色終了後常法により洗浄すすぎを
行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度、染着率のともにす
ぐれた染色物が得られた。
ットに入れ酢酸を用いてＰＨ５に調整する。次いでこれ
にポリエステル織物１００部を投入し、１３０“Ｃで６
０分間染色を行う。染色終了後常法により洗浄すすぎを
行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度、染着率のともにす
ぐれた染色物が得られた。
実施例４
実施例１において化合物（１）にかえて式（５）の化合
物３９８部を用いる池は実施例１と同様にして行う。式
（６）の化合物２５．６部を得る。
物３９８部を用いる池は実施例１と同様にして行う。式
（６）の化合物２５．６部を得る。
′Ａｍａｘ５００ ｎｍ（７セトン中）色調；スカーレ
ット 実施例５〜２７ 実施例１において化合物（１）にかえて表２の化合物を
１爪料としで用い、同様に反応させて対応する化合物を
得る。
ット 実施例５〜２７ 実施例１において化合物（１）にかえて表２の化合物を
１爪料としで用い、同様に反応させて対応する化合物を
得る。
・Ｒ１
表 ２
実施例２８
実施例４で得た化合物（６）を用い、実施例８のａ）に
従って分散液を調製する。この分散液を用い、下記の組
成の捺染糊を調製する。
従って分散液を調製する。この分散液を用い、下記の組
成の捺染糊を調製する。
（捺染糊組成）
上記分散液 ３部
ルーフエマルジョン元糊（注２） ６０部酒石酸
ｏ、ａ部 塩素酸ナトリウム ０．２部 水 残部 合計１００部 （注２ ） ハーフエマルジョン元糊組成灯油
７０部 合計１００部 （注３） 新中村化学（株）製品；乳化剤上記を高速ミ
キサー中で混合したエマルジョン８０部、！：メイプロ
ガムＮ）’１２％ペースト（グリナラ社製品）７０部と
を混合して／）−フエマルジョン元糊とする。
ｏ、ａ部 塩素酸ナトリウム ０．２部 水 残部 合計１００部 （注２ ） ハーフエマルジョン元糊組成灯油
７０部 合計１００部 （注３） 新中村化学（株）製品；乳化剤上記を高速ミ
キサー中で混合したエマルジョン８０部、！：メイプロ
ガムＮ）’１２％ペースト（グリナラ社製品）７０部と
を混合して／）−フエマルジョン元糊とする。
こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、１７５Ｃで７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明なスカーレット色捺染布が得られる。
行う。次いでこの布を乾燥し、１７５Ｃで７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明なスカーレット色捺染布が得られる。
実施例２９
実施例２８に従って印捺した布の印捺面の一部に次の組
成の防染糊を手捺染する。次いで実施例２８に従って過
熱蒸気処理、洗浄及び乾燥を行う。防染糊印捺部分への
汚染の極めて少い白色防染が得られる。
成の防染糊を手捺染する。次いで実施例２８に従って過
熱蒸気処理、洗浄及び乾燥を行う。防染糊印捺部分への
汚染の極めて少い白色防染が得られる。
（防染糊組成）
炭酸カリウム ７部
グリセリン ５部
メイプロガムＮＰ１２％ペースト ６０部水
２８部合計１００部 実施例３０ 実施例３の方法に従って調製した実施例４の化合物（６
）の分散液を用いて下記により連続染色を行う。綿に対
する汚染の極めて少いポリエステル繊維／綿混紡品の霜
降り調のスカーレット色の染色物が得られ、その諸堅牢
度は極めて良好である。
２８部合計１００部 実施例３０ 実施例３の方法に従って調製した実施例４の化合物（６
）の分散液を用いて下記により連続染色を行う。綿に対
する汚染の極めて少いポリエステル繊維／綿混紡品の霜
降り調のスカーレット色の染色物が得られ、その諸堅牢
度は極めて良好である。
（パディング液組成）
上記分散液 ４部
１％アルギン酸ナトリウム水溶液 １部水
９５部合計１００部 上記により作製したパティング液にポリエステル／綿混
紡ボブリン布（６５：８５）をひたし、次いでピックア
ップ６０％となるよう均一にマングルで紋る。布を熱風
乾燥した後２１０’Ｃで６０秒間サーモゾル処理を行う
。
９５部合計１００部 上記により作製したパティング液にポリエステル／綿混
紡ボブリン布（６５：８５）をひたし、次いでピックア
ップ６０％となるよう均一にマングルで紋る。布を熱風
乾燥した後２１０’Ｃで６０秒間サーモゾル処理を行う
。
引き続き炭酸すｌ−リウム５９６水溶液で再びパディン
グした後１００℃で３０秒間スチーミングを行い、次い
で熱湯及び水で洗浄を行う。
グした後１００℃で３０秒間スチーミングを行い、次い
で熱湯及び水で洗浄を行う。
実施例３１
実施例８の方法に従って作成した実施例１７の化合物の
分散液を用い、実施例３のポリニスデル布１００部にか
えポリエステル１００部及び綿布１００部を用いて染色
を行う。染色終ｒ後染浴の温度を６０“Ｃまで冷却し、
炭酸ナトリウム６部を染浴に投入し、６０゛ｃで１時間
床温する。次いで被染布を取り出し熱湯及び水で洗浄を
行う。ポリエステル布は鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色
される。
分散液を用い、実施例３のポリニスデル布１００部にか
えポリエステル１００部及び綿布１００部を用いて染色
を行う。染色終ｒ後染浴の温度を６０“Ｃまで冷却し、
炭酸ナトリウム６部を染浴に投入し、６０゛ｃで１時間
床温する。次いで被染布を取り出し熱湯及び水で洗浄を
行う。ポリエステル布は鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色
される。
実施例３２
細粉状の実施例４で得た化合物（６）を０．２部ト粉末
ＡＢＳ樹脂１００部を１２０ ’Ｃで加熱混合した後、
押出機を通してペレットを作成する。ついでこれを用い
て射出成型機で２３０℃で成型する。熱、光及び移行性
に対し堅牢な鮮明なスカーレット色の成型物が得られる
。
ＡＢＳ樹脂１００部を１２０ ’Ｃで加熱混合した後、
押出機を通してペレットを作成する。ついでこれを用い
て射出成型機で２３０℃で成型する。熱、光及び移行性
に対し堅牢な鮮明なスカーレット色の成型物が得られる
。
実施例３３
細粉状の実施例１で得た化合物０．２部と粉末Ｐ Ｅ
Ｔ樹脂１００部をよく乾燥した後混合し、射出成型機で
２９０°Ｃで成型する。
Ｔ樹脂１００部をよく乾燥した後混合し、射出成型機で
２９０°Ｃで成型する。
熱、光及び移行性に対し堅牢なスカーレット色の成型物
が得られる。
が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式（１） （式中、Ｒ′は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原Ｐ 、Ｒ２は炭素数１から１０
までのアルキレン基、Ｒ３は低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはシアノ基で
置換されていてもよいベンズイミダゾリル基、ベンズオ
キサシリル基またはベンズチアゾリル基を表わす。） で示されるトリシアノスチリル化合物。 （２） 一般式（Ｔ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子 Ｒ２は炭素数１から１０ま
でのアルキレン基、Ｒ３は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはシアノ基で置
換されていてもよいベンズイミダゾリル基、ベンズオキ
サシリル基またはベンズチアゾリル基を表わす） で示されるトリシアノスチリル化合物の一種または二皿
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色法。 （３） 一般式（Ｉ） え・′ （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原’ｆ−１Ｒ２は炭素数１から１
０までのアルキレン基、Ｒは低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン頃子、ニトロ基もしくはシアノ基で
置換されていてもよいベンズイミダゾリル基、ベンズオ
キサシリル基またはベンズチアゾリル基を表わす。） で示されるトリシアノスチリル化合物の一種または二種
以」二を使用することを特徴とする合成樹脂類の着色方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58003795A JPS59129264A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58003795A JPS59129264A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59129264A true JPS59129264A (ja) | 1984-07-25 |
| JPH0363996B2 JPH0363996B2 (ja) | 1991-10-03 |
Family
ID=11567121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58003795A Granted JPS59129264A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59129264A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038350A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノビニル系化合物の製造方法 |
| US4914190A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes |
-
1983
- 1983-01-12 JP JP58003795A patent/JPS59129264A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038350A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノビニル系化合物の製造方法 |
| US4914190A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0363996B2 (ja) | 1991-10-03 |
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