JPS59130189A - 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの生化学的製造法 - Google Patents
光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの生化学的製造法Info
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- JPS59130189A JPS59130189A JP260383A JP260383A JPS59130189A JP S59130189 A JPS59130189 A JP S59130189A JP 260383 A JP260383 A JP 260383A JP 260383 A JP260383 A JP 260383A JP S59130189 A JPS59130189 A JP S59130189A
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- cyano
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- phenoxybenzyl alcohol
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性なα−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールの生化学的製造法に関するものである。さ
らに詳しくはアルスロバクター属、クロモバクテリウム
属、ロドトルラ属、トルロプシス属、ハンセヌラ属また
はキャンディダ属に属し、（Ｒ、Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールの有機ジカルボン酸（
アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい
炭素数２ないし５個の飽和または不飽和のジカルボン酸
）ハーフエステルに対し、不斉加水分解能を有する微生
物の生産するエステラーゼを、該アルコールのジカルボ
ン酸ハーフエステルにｐＨ７以下で作用させ、これを不
斉加水分解して（Ｓ）−体に富む光学活性なα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとその対掌体のエ
ステルを得ることによる光学活性なα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールの生化学的製造法に関する
。
ルアルコールの生化学的製造法に関するものである。さ
らに詳しくはアルスロバクター属、クロモバクテリウム
属、ロドトルラ属、トルロプシス属、ハンセヌラ属また
はキャンディダ属に属し、（Ｒ、Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールの有機ジカルボン酸（
アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい
炭素数２ないし５個の飽和または不飽和のジカルボン酸
）ハーフエステルに対し、不斉加水分解能を有する微生
物の生産するエステラーゼを、該アルコールのジカルボ
ン酸ハーフエステルにｐＨ７以下で作用させ、これを不
斉加水分解して（Ｓ）−体に富む光学活性なα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとその対掌体のエ
ステルを得ることによる光学活性なα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールの生化学的製造法に関する
。
α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールは優れ
た殺虫活性を有するいわゆる合成ピレスロイドと呼ばれ
る一群のエステル化合物の新規なアルコール成分として
知られている。
た殺虫活性を有するいわゆる合成ピレスロイドと呼ばれ
る一群のエステル化合物の新規なアルコール成分として
知られている。
該α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールは、
そのα−位に不斉炭素を有していることから、２種の光
学異性体が存在し、エステルとしての殺虫効力は（Ｓ）
−体アルコールの方が、対応する（Ｒ）−体に比し道か
に優れている （吉岡宏輔、有機合成化学、３８巻、１
２号、１１５１−１１６２頁（１９８０）。従って通常
の合成化学的製造法によって得られる（Ｒ，Ｓ）−α−
シアノ−３−フェノキシベまれてきでいる。
そのα−位に不斉炭素を有していることから、２種の光
学異性体が存在し、エステルとしての殺虫効力は（Ｓ）
−体アルコールの方が、対応する（Ｒ）−体に比し道か
に優れている （吉岡宏輔、有機合成化学、３８巻、１
２号、１１５１−１１６２頁（１９８０）。従って通常
の合成化学的製造法によって得られる（Ｒ，Ｓ）−α−
シアノ−３−フェノキシベまれてきでいる。
ところで該σ−シアノー３−フェノキシベンジルアルコ
ールは、不安定な化合物である為に、その光学分割は容
易ではなく、現在用が現状である、。
ールは、不安定な化合物である為に、その光学分割は容
易ではなく、現在用が現状である、。
本発明者らは工業的に有利な製法となりうる（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールの製造法
を見い出すべく研究を重ねた結果、ラセミ体即ち（Ｒ，
Ｓ）−〇−シアノー３−フェノキシベンジルアルコール
の有機ジカルボン酸ハーフニスデルを原料とし、これを
生化学的に不斉加水分解することにより、（Ｓ）一体に
富む光学活性な０−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとその対掌体のエステルに効率よく分割できる
ことを見い出し、さらに種々の検討を加え本発明を完成
するに至った。
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールの製造法
を見い出すべく研究を重ねた結果、ラセミ体即ち（Ｒ，
Ｓ）−〇−シアノー３−フェノキシベンジルアルコール
の有機ジカルボン酸ハーフニスデルを原料とし、これを
生化学的に不斉加水分解することにより、（Ｓ）一体に
富む光学活性な０−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとその対掌体のエステルに効率よく分割できる
ことを見い出し、さらに種々の検討を加え本発明を完成
するに至った。
即ち、本発明はアルスロバクタ−（Ａ、ｒｔｈｒｏｂａ
ｃｔｅｒ ）属、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ ）ＪｊＬロドトルラ（Ｒｂｏｄｏｔ
ｏｒｕｌａ ）属、トルロプシス（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉ
ｓ） ＦＡ 、ハンセヌラ（Ｈａｎｓｅｎｕｌａ ）属
またはキャンプイタ（Ｃａｎｄｉｄａ）属に属し、（Ｒ
。
ｃｔｅｒ ）属、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ ）ＪｊＬロドトルラ（Ｒｂｏｄｏｔ
ｏｒｕｌａ ）属、トルロプシス（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉ
ｓ） ＦＡ 、ハンセヌラ（Ｈａｎｓｅｎｕｌａ ）属
またはキャンプイタ（Ｃａｎｄｉｄａ）属に属し、（Ｒ
。
Ｓ）−〇−シアノー８−フェノキシベンジルアルコール
の有機ジカルボン酸（アルキル基またはハロゲン原子で
置換されていてもよい炭素数２ないし５個の飽和または
不飽和のジカルボン酸）ハーフェステルに対し、不斉加
水分解能を有する微生物の生産するニスブラーセラ、該
フ′ルコールのジカルボン酸ハーフェステルにｐＨ７以
下で作用させ、これを不斉加水分解して（Ｓ）−（オに
富む光学活性な□Ｈ−シアノー３−フェノキシベンジル
アルコールとその対１７体のエステルに分割することに
よる光学活性なα−シアノ’−３−フェノキシベンシル
アルコールの生化学的製造法を提供する 次に本発明の様相について詳細に説明する。
の有機ジカルボン酸（アルキル基またはハロゲン原子で
置換されていてもよい炭素数２ないし５個の飽和または
不飽和のジカルボン酸）ハーフェステルに対し、不斉加
水分解能を有する微生物の生産するニスブラーセラ、該
フ′ルコールのジカルボン酸ハーフェステルにｐＨ７以
下で作用させ、これを不斉加水分解して（Ｓ）−（オに
富む光学活性な□Ｈ−シアノー３−フェノキシベンジル
アルコールとその対１７体のエステルに分割することに
よる光学活性なα−シアノ’−３−フェノキシベンシル
アルコールの生化学的製造法を提供する 次に本発明の様相について詳細に説明する。
本発Ｑ１口こおいて、原料として使用される（Ｒ。
Ｓ）−一〇−ジアノー３−フェノキシベンジルアルコー
ルの有機ジカルボン酸ハーフェステルの製造はエステル
製造の常法、例えば（１り。
ルの有機ジカルボン酸ハーフェステルの製造はエステル
製造の常法、例えば（１り。
Ｓ）−〇−シアノー３−フェノキシベンジルアルコール
に有機ジカルボン酸の無水物を反応さ七ることに、より
容易に製造することかできる。
に有機ジカルボン酸の無水物を反応さ七ることに、より
容易に製造することかできる。
有機ジカルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハ
ク酸、クルクール酸、マレイン酸、フマル酸、またはこ
れらのアルキル置換体あるいはハロゲン置換体が挙げら
れ、使用し易さの点で、コハク酸がより好ましい。
ク酸、クルクール酸、マレイン酸、フマル酸、またはこ
れらのアルキル置換体あるいはハロゲン置換体が挙げら
れ、使用し易さの点で、コハク酸がより好ましい。
また、このような（Ｒ，Ｓ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジルアルコールの有機ジカルボン酸ハーフェス
テルは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属などの
塩として用いることもできる。
キシベンジルアルコールの有機ジカルボン酸ハーフェス
テルは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属などの
塩として用いることもできる。
本発明において用いることができるエステラーゼはアル
スロバクタ−属、クロモバクテリウム属、ロドトルラ属
、トルロプシス属、ハンセヌラ属またはキャンプ、ｆダ
属に属Ａる微生物の生産するリパーゼを含む広義のエス
テラーゼである。
スロバクタ−属、クロモバクテリウム属、ロドトルラ属
、トルロプシス属、ハンセヌラ属またはキャンプ、ｆダ
属に属Ａる微生物の生産するリパーゼを含む広義のエス
テラーゼである。
この微生物の具体例としては、例えば次の菌株があげら
れる。
れる。
（１） クロモハクテリウｌ、ｌ＋ ビスコサム
ＡＴＣＣ−６９１８ＣｈＡＴＣＣ−６９１８Ｃｈｒｏ
ｙｉｓｃｏｓｕｍ（２） アルスロバククー ・
シシプレツクス ＩＦＯ−３５８０Ａｒｔｌ＋ｒｏｂ
ａｃｔｒ ｓｉｍｐｌｅｘ（３） ロドト
ルラ１ミヌータＯハール−テキセンシスＲｈｏｒｌｏｔ
ｏｒｕｌａｍｉｎｕｔ、ａ ｙａｒ、 ｔｓｘ
ｅｎｓｉｓＩ ＦＯ−０８７９ （４）トルロプシス 行 キマンテイタ ＩＦＯ
−０３８０Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ｃａｎｄｉｃ
ｌａ（５） ハンセマラ 譬 アノラマ
Ｊ ＦＯ−０７０７Ｈａｎｓｅｎｕｌａ ａｎｏ
ｍａｌａ（６） キャンディダ 虐 コーチリス
ＩＦＯ−１０８６Ｃａｎｄｉｄａ
ｕｔｉｌｉｓこれらの菌株はいずれも大阪布の
財団法人の保存機関より入手することができろ。
ＡＴＣＣ−６９１８ＣｈＡＴＣＣ−６９１８Ｃｈｒｏ
ｙｉｓｃｏｓｕｍ（２） アルスロバククー ・
シシプレツクス ＩＦＯ−３５８０Ａｒｔｌ＋ｒｏｂ
ａｃｔｒ ｓｉｍｐｌｅｘ（３） ロドト
ルラ１ミヌータＯハール−テキセンシスＲｈｏｒｌｏｔ
ｏｒｕｌａｍｉｎｕｔ、ａ ｙａｒ、 ｔｓｘ
ｅｎｓｉｓＩ ＦＯ−０８７９ （４）トルロプシス 行 キマンテイタ ＩＦＯ
−０３８０Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ｃａｎｄｉｃ
ｌａ（５） ハンセマラ 譬 アノラマ
Ｊ ＦＯ−０７０７Ｈａｎｓｅｎｕｌａ ａｎｏ
ｍａｌａ（６） キャンディダ 虐 コーチリス
ＩＦＯ−１０８６Ｃａｎｄｉｄａ
ｕｔｉｌｉｓこれらの菌株はいずれも大阪布の
財団法人の保存機関より入手することができろ。
また、微生物起源のエステラーゼのなかには市販されて
いるものがあり、この市販酵素もまた、本発明の目的に
用いることができる。
いるものがあり、この市販酵素もまた、本発明の目的に
用いることができる。
本発明に用いることができる市販酵素としては下記に示
すものが挙げられる。
すものが挙げられる。
本発明方法を実施するに際し、（Ｒ，Ｓ）−〇−シアノ
ー３−フェノキシベンジルアルコールの有ｉ也ルボン酸
ハーフェステルの不斉加水分解は、前記微生物を培養し
・た培養液、培養Ｐ液、菌体水懸濁液またはそれらの処
理生成物、たとえば粗製エステラーゼあるいは精製エス
テラーゼを含有する水溶液と該（Ｒ。
ー３−フェノキシベンジルアルコールの有ｉ也ルボン酸
ハーフェステルの不斉加水分解は、前記微生物を培養し
・た培養液、培養Ｐ液、菌体水懸濁液またはそれらの処
理生成物、たとえば粗製エステラーゼあるいは精製エス
テラーゼを含有する水溶液と該（Ｒ。
Ｓ ） 一体アルコールの有機ジカルボン酸ハーフェス
テルを混合し、攪拌または振盪することにより行なわれ
る。必要に応じ、非エステル系の界面活性剤を添加して
もよい。また、酵素を固定化して使用することも可能で
ある。
テルを混合し、攪拌または振盪することにより行なわれ
る。必要に応じ、非エステル系の界面活性剤を添加して
もよい。また、酵素を固定化して使用することも可能で
ある。
また、この時反応温度としては１０〜６５°Ｃが適当で
あり、生成した該アルコールが比較的熱に不安定である
ことおよびあまり低温では反応速度が遅いことから２０
〜５０°Ｃが好ましい。
あり、生成した該アルコールが比較的熱に不安定である
ことおよびあまり低温では反応速度が遅いことから２０
〜５０°Ｃが好ましい。
反応時間は通常３〜４８時四であるが、反応温度を高め
たり、活性の高い酵素を用いることによって反応時間の
短縮も可能である。
たり、活性の高い酵素を用いることによって反応時間の
短縮も可能である。
また、α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
はとりわけ塩基によって分解されやすいから酵素反応中
の水溶液のｐＨのコントロールは重要である。即ち塩基
性媒質中ではエステラーゼによる不斉加水分解が進行し
ても、生成した該アルコールが変性を受けることからｐ
Ｈ７以下で酵素反応を行うことが肝要である。また、あ
まりに低いｐＨでは酵素の失活が起ることから、ｐ Ｈ
８，５〜ｐＨ６５の範囲で行うことが好ましい。さらに
加水分解によって生成する有機ジカルボン酸によるｐＨ
の低下を防ぐ為に緩衝液を使用するなどしてｐＨを一定
に制御することが望ましい。緩衝液としては無機酸塩、
有機酸塩いずれの緩衝液も使用することができる。
はとりわけ塩基によって分解されやすいから酵素反応中
の水溶液のｐＨのコントロールは重要である。即ち塩基
性媒質中ではエステラーゼによる不斉加水分解が進行し
ても、生成した該アルコールが変性を受けることからｐ
Ｈ７以下で酵素反応を行うことが肝要である。また、あ
まりに低いｐＨでは酵素の失活が起ることから、ｐ Ｈ
８，５〜ｐＨ６５の範囲で行うことが好ましい。さらに
加水分解によって生成する有機ジカルボン酸によるｐＨ
の低下を防ぐ為に緩衝液を使用するなどしてｐＨを一定
に制御することが望ましい。緩衝液としては無機酸塩、
有機酸塩いずれの緩衝液も使用することができる。
基質であるエステルの使用濃度は反゛応液に対し１〜８
０ｗ／ｗ ％の範囲、好ましくは５〜３５％の範囲で
あり、高い基質濃度でも行うことができる。
０ｗ／ｗ ％の範囲、好ましくは５〜３５％の範囲で
あり、高い基質濃度でも行うことができる。
次に、このようにして不斉加水分解反応を行った後、遊
離した（５１− （−１−〇−シアノー８−フェノキシ
ベンジルアルコールと未反応の対掌体の有機ジカルボン
酸ハーフェステルを分離回収する。この分離回収に際し
ては溶媒抽出、カラムクロマトグラフィーなどの操作を
適宜採用するこきができる。例えは反応液をエーテル、
ベンセンあるいはトルエンなどの有機溶媒で抽出し、こ
の抽出物をシリカゲル等を用いるカラムクロマトグラフ
ィーで分離することなどして遊離の（Ｓｌ−（−）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールヲ得るこ
とができる。
離した（５１− （−１−〇−シアノー８−フェノキシ
ベンジルアルコールと未反応の対掌体の有機ジカルボン
酸ハーフェステルを分離回収する。この分離回収に際し
ては溶媒抽出、カラムクロマトグラフィーなどの操作を
適宜採用するこきができる。例えは反応液をエーテル、
ベンセンあるいはトルエンなどの有機溶媒で抽出し、こ
の抽出物をシリカゲル等を用いるカラムクロマトグラフ
ィーで分離することなどして遊離の（Ｓｌ−（−）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールヲ得るこ
とができる。
尚、このようにして分離除去された未反応のエステルは
アンモニア、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基化合
物と接触させることによりエビ化し、再ひ本発明方法の
原料として使用することができる、また不斉加水分解に
より生じたジカルボン酸は、回収した後無水物化し、原
料であるハーフェステルの製造の基質として再利用する
ことかできる。
アンモニア、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基化合
物と接触させることによりエビ化し、再ひ本発明方法の
原料として使用することができる、また不斉加水分解に
より生じたジカルボン酸は、回収した後無水物化し、原
料であるハーフェステルの製造の基質として再利用する
ことかできる。
次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１〜２
（Ｒ，５）−（Ｉｆ−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールのコハク酸ハーフェステル２５２−と表１に
記載の各エステラーゼ５０岬を０．２Ｍ濃度の酢酸塩緩
衝液（ｐ、Ｈ４，ｏ）２０ ｍｅに加え、４０’Ｃで攪
拌しつつ反応さぜた。なお、反応中は反応の進行に伴な
いＬＭ濃度のＮａＯＨ水溶液をドロップコントローラー
で微小水滴とし、注意深く添加しなからｐＨコントロー
ラーでｐＨを一定に制御した。
アルコールのコハク酸ハーフェステル２５２−と表１に
記載の各エステラーゼ５０岬を０．２Ｍ濃度の酢酸塩緩
衝液（ｐ、Ｈ４，ｏ）２０ ｍｅに加え、４０’Ｃで攪
拌しつつ反応さぜた。なお、反応中は反応の進行に伴な
いＬＭ濃度のＮａＯＨ水溶液をドロップコントローラー
で微小水滴とし、注意深く添加しなからｐＨコントロー
ラーでｐＨを一定に制御した。
２４時間反応を行った後反応物をトルエンで抽出した。
抽出液を高速液体クロマトグラフィー （ＨＰＬＣ）
ＬＬｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ＲＰ−１８、メタノール−水
（６： ４ ）、２５４ｎｍ、ＵＶ検出）で分析し、Ｑ
ｉ−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールのコハ
ク酸ハーフェステルとσ−シアノー３−フェノキシベン
ジルアルコ−とのピーク面積比より加水分解率を算出し
た。
ＬＬｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ＲＰ−１８、メタノール−水
（６： ４ ）、２５４ｎｍ、ＵＶ検出）で分析し、Ｑ
ｉ−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールのコハ
ク酸ハーフェステルとσ−シアノー３−フェノキシベン
ジルアルコ−とのピーク面積比より加水分解率を算出し
た。
抽出液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
にかけ、シクロヘキサン−エチルエーテル（９２：８）
溶液で溶出し、未反応のα−シアノ−３−フェノキシベ
ンジルアルコールのコハク酸ハーフエステルヲ分Ｍｕ
除去した後更に微量（１０％）のパラトルエンスルホン
酸を含むメタノールで溶出し、遊離のα−シアノ−３−
フェノキシベンジルアルコールを取得した。溶出溶媒を
留去した後該アルコ〜ルのうぢ１０■をトルエンｌ ｍ
ｅに溶解し、等モルの（Ｓ） −（＋）〜２−（４−ク
ロロフェニル）−イソ吉草酸のクロライドとピリジンを
加えて反応させ、α−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールの（Ｓ） −（−Ｈ−２−（４−クロロフェ
ニル）−イソ吉草酸のジアステレオマーとしガスクロマ
ドクラフィー（カラム：ｌＯ％ＤＣＱ Ｆ−１、２，５
ｍ、カラム温ｉ： ２５０°Ｃ）で光学異性体分析を行
った。
にかけ、シクロヘキサン−エチルエーテル（９２：８）
溶液で溶出し、未反応のα−シアノ−３−フェノキシベ
ンジルアルコールのコハク酸ハーフエステルヲ分Ｍｕ
除去した後更に微量（１０％）のパラトルエンスルホン
酸を含むメタノールで溶出し、遊離のα−シアノ−３−
フェノキシベンジルアルコールを取得した。溶出溶媒を
留去した後該アルコ〜ルのうぢ１０■をトルエンｌ ｍ
ｅに溶解し、等モルの（Ｓ） −（＋）〜２−（４−ク
ロロフェニル）−イソ吉草酸のクロライドとピリジンを
加えて反応させ、α−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールの（Ｓ） −（−Ｈ−２−（４−クロロフェ
ニル）−イソ吉草酸のジアステレオマーとしガスクロマ
ドクラフィー（カラム：ｌＯ％ＤＣＱ Ｆ−１、２，５
ｍ、カラム温ｉ： ２５０°Ｃ）で光学異性体分析を行
った。
結果を下記表１に示す。
実施例３〜６
５００ ｔｒｔ肩旬フラスコに液体培地〔麦芽エキス、
酵母エキス培地（水１１！にペプトン５、 Ｏｙ 、グ
ルコース１０．０ｙ、麦芽エキス３０ｙ、酵母エキスｓ
、ｏｙを溶解し、ｐＨ６５とするｎ）’：］１ｏＯｍｅ
を入れて殺菌した後、表２に記載した各微生物を斜面培
養から２白金耳液種し、３５℃で７２時間往復振盪培養
した。次いで、２Ｍ濃度の塩酸水溶液を用いて各培養液
のｐＨを４．５とし、（Ｒ、Ｓ）−〇−シアノー３−フ
ェノキシヘンシルアルコールのコハク酸ハーフェステル
Ｎａ塩２．０２を添加し、３５℃で攪拌しつつ３０時間
反応させた。
酵母エキス培地（水１１！にペプトン５、 Ｏｙ 、グ
ルコース１０．０ｙ、麦芽エキス３０ｙ、酵母エキスｓ
、ｏｙを溶解し、ｐＨ６５とするｎ）’：］１ｏＯｍｅ
を入れて殺菌した後、表２に記載した各微生物を斜面培
養から２白金耳液種し、３５℃で７２時間往復振盪培養
した。次いで、２Ｍ濃度の塩酸水溶液を用いて各培養液
のｐＨを４．５とし、（Ｒ、Ｓ）−〇−シアノー３−フ
ェノキシヘンシルアルコールのコハク酸ハーフェステル
Ｎａ塩２．０２を添加し、３５℃で攪拌しつつ３０時間
反応させた。
なお、反応中は実施（＋１１〜２と同様にしてｐ Ｉｉ
を一定に＄制御した。以後、実施例１〜２と同様にして
反応物の分離を行ない、取得したＯＩ−シアノ−３−フ
ェノキシヘンシルアルコールの光学異性体比率および加
水分解率を測定した。 結果を表２に示す。
を一定に＄制御した。以後、実施例１〜２と同様にして
反応物の分離を行ない、取得したＯＩ−シアノ−３−フ
ェノキシヘンシルアルコールの光学異性体比率および加
水分解率を測定した。 結果を表２に示す。
（１６完）
Claims (1)
- アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、ク
ロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）
属、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ）属、トルロ
プシス（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ）属、ハンセヌラ（Ｈａ
ｎｓｅｎｕｌａ）属またはキャンディダ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ）属に属し、（Ｒ、Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジルアルコールの有機ジカルボン酸（アルキル基
またはハロケン原子で置換されていてもよい炭素数２な
いし５個の飽和または不飽和のジを、該アルコールのジ
カルボン酸）飄−フエステルにｐＨ７以下で作用させ、
これを不斉加水分解して（Ｓ）一体に富む光学活性なα
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールトソの対
掌体のエステルに分割することを特徴とする光学活性な
σ−シアノー３−フェノキシベンジルアルコールの生化
学的製造法１
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP260383A JPS59130189A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの生化学的製造法 |
| DE8484300024T DE3470564D1 (en) | 1983-01-10 | 1984-01-04 | Method for biotechnologically preparing optically active alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol |
| EP19840300024 EP0118163B1 (en) | 1983-01-10 | 1984-01-04 | Method for biotechnologically preparing optically active alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol |
| US07/201,927 US4985365A (en) | 1981-11-28 | 1988-06-03 | Process for producing optically active benzyl alcohol compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP260383A JPS59130189A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの生化学的製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130189A true JPS59130189A (ja) | 1984-07-26 |
Family
ID=11533960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP260383A Pending JPS59130189A (ja) | 1981-11-28 | 1983-01-10 | 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの生化学的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59130189A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0686267U (ja) * | 1993-05-26 | 1994-12-13 | サムタク株式会社 | 中継用端子台 |
-
1983
- 1983-01-10 JP JP260383A patent/JPS59130189A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0686267U (ja) * | 1993-05-26 | 1994-12-13 | サムタク株式会社 | 中継用端子台 |
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