JPS593466B2 - チカンアルキルチカンフエノキシカルボンサンルイオ セイゾウスルホウホウ - Google Patents
チカンアルキルチカンフエノキシカルボンサンルイオ セイゾウスルホウホウInfo
- Publication number
- JPS593466B2 JPS593466B2 JP6627474A JP6627474A JPS593466B2 JP S593466 B2 JPS593466 B2 JP S593466B2 JP 6627474 A JP6627474 A JP 6627474A JP 6627474 A JP6627474 A JP 6627474A JP S593466 B2 JPS593466 B2 JP S593466B2
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- alkyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２は水素またはアルキル基、Ｒ３
はカルボキシ基または低級アルキル基によつてエステル
化されたカルボキシ基、Ｘは水素またはヒドロキシ基を
それぞれ意味する）で示されるカルボン酸類またはその
塩類に、Ｘをハロゲンに変え得る試剤を作用させて一般
式（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前と同じ意味、Ｙは
ハロゲンを意味する）で示されるカルボン酸誘導体また
はその塩類を得、ついでこれに一般式（式中、Ｒ４はア
ルキル基、シクロアルキル基または置換分としてハロゲ
ンもしくはアルコキシ基を有するかまたは有しないアリ
ール基もしくはベンジル基、Ｒ５は水素、アルキル基ま
たはベンジル基をそれぞれ意味し、Ｒ４およびＲ５がと
もにアルキル基の場合には両者は結合していてもよいも
のとする）で示されるアミン類を作用させて一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ
前と同じ意味）で示される置換アルキル置換フエノキシ
カルボン酸誘導体またはその塩類を得ることからなる置
換アルキル置換フエノキシカルボン酸類を製造する方法
に関するものである。
はカルボキシ基または低級アルキル基によつてエステル
化されたカルボキシ基、Ｘは水素またはヒドロキシ基を
それぞれ意味する）で示されるカルボン酸類またはその
塩類に、Ｘをハロゲンに変え得る試剤を作用させて一般
式（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前と同じ意味、Ｙは
ハロゲンを意味する）で示されるカルボン酸誘導体また
はその塩類を得、ついでこれに一般式（式中、Ｒ４はア
ルキル基、シクロアルキル基または置換分としてハロゲ
ンもしくはアルコキシ基を有するかまたは有しないアリ
ール基もしくはベンジル基、Ｒ５は水素、アルキル基ま
たはベンジル基をそれぞれ意味し、Ｒ４およびＲ５がと
もにアルキル基の場合には両者は結合していてもよいも
のとする）で示されるアミン類を作用させて一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ
前と同じ意味）で示される置換アルキル置換フエノキシ
カルボン酸誘導体またはその塩類を得ることからなる置
換アルキル置換フエノキシカルボン酸類を製造する方法
に関するものである。
この発明の反応は、まずカルボン酸類（１）またはその
塩類に、Ｘをハロゲンに変え得る試剤を作用させること
により行なわれる。
塩類に、Ｘをハロゲンに変え得る試剤を作用させること
により行なわれる。
カルボン酸類とは前記一般式（１）で示され、さらに詳
細には水素またはメチル、エチル、プロピル等のアルキ
ル基をＲ１およびＲ２として有し、カルボキシ基または
低級アルキル基によつてエステル化されたカルボキシ基
をＲ３として有し、水素またはヒドロキシ基をＸとして
有する化合物を意味する。
細には水素またはメチル、エチル、プロピル等のアルキ
ル基をＲ１およびＲ２として有し、カルボキシ基または
低級アルキル基によつてエステル化されたカルボキシ基
をＲ３として有し、水素またはヒドロキシ基をＸとして
有する化合物を意味する。
ここにおいてＲ３の低級アルキル基によつてエステル化
されたカルボキシ基としては、例えば、そのエステル部
分がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、第３級ブチル、ペンチル、シクロヘキシル、シクロブ
チル等の鎖状もしくは環状の低級アルキル基であるもの
が挙げられる。またカルボン酸類（１）の塩類としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシ
ウム塩等の無機塩基との塩、トリメチルアミン塩、トリ
エチルアミン塩、Ｎ−Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジ
ン塩、ピコリン塩、Ｎ−Ｎ′ジベンジルエチレンジアミ
ン塩等の有機塩基との塩が挙げられる。Ｘをハロゲンに
変え得る試剤としては、Ｘが水素である場合は、Ｎ−プ
ロモサクシンイミド、Ｎ−クロロサクシンィミド、Ｂｒ
２等のハロゲン化剤が挙げられ、Ｘがヒドロキシ基の場
合には、３塩化りん、３臭化りん、５塩化りん、オキシ
塩化りん、５臭化りん等のヒドロキシ基のハロゲン化に
使用されるハロゲン化剤等が挙げられる。
されたカルボキシ基としては、例えば、そのエステル部
分がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、第３級ブチル、ペンチル、シクロヘキシル、シクロブ
チル等の鎖状もしくは環状の低級アルキル基であるもの
が挙げられる。またカルボン酸類（１）の塩類としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシ
ウム塩等の無機塩基との塩、トリメチルアミン塩、トリ
エチルアミン塩、Ｎ−Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジ
ン塩、ピコリン塩、Ｎ−Ｎ′ジベンジルエチレンジアミ
ン塩等の有機塩基との塩が挙げられる。Ｘをハロゲンに
変え得る試剤としては、Ｘが水素である場合は、Ｎ−プ
ロモサクシンイミド、Ｎ−クロロサクシンィミド、Ｂｒ
２等のハロゲン化剤が挙げられ、Ｘがヒドロキシ基の場
合には、３塩化りん、３臭化りん、５塩化りん、オキシ
塩化りん、５臭化りん等のヒドロキシ基のハロゲン化に
使用されるハロゲン化剤等が挙げられる。
この反応は通常溶媒中で行なわれ、溶媒としては、四塩
化炭素、クロロホルム、ベンゼン等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではなく、この反応に悪影響を及
ぼさない溶媒はすべて使用することができる。反応温度
は特に限定されず、冷却下〜溶媒の沸点程度の加熱下の
いずれにおいても行なうことができ、カルボン酸類（１
）またはＸをハロゲンに変え得る試剤の種類に応じて適
宜選択される。この反応においてＮ−プロモサクシンイ
ミド、Ｎ−クロロサクシンイミド等を用いる場合には過
酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチルニトリル等の反応
促進剤を添加して反応を行なうのが有利である。このＸ
をハロゲンに変え得る試剤とＸとの反応により生成する
ハロゲンＹとしては、クロル、ブロム等が挙げられる。
化炭素、クロロホルム、ベンゼン等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではなく、この反応に悪影響を及
ぼさない溶媒はすべて使用することができる。反応温度
は特に限定されず、冷却下〜溶媒の沸点程度の加熱下の
いずれにおいても行なうことができ、カルボン酸類（１
）またはＸをハロゲンに変え得る試剤の種類に応じて適
宜選択される。この反応においてＮ−プロモサクシンイ
ミド、Ｎ−クロロサクシンイミド等を用いる場合には過
酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチルニトリル等の反応
促進剤を添加して反応を行なうのが有利である。このＸ
をハロゲンに変え得る試剤とＸとの反応により生成する
ハロゲンＹとしては、クロル、ブロム等が挙げられる。
）
この発明の反応は、こうして得られたカルボン酸誘導体
（）またはその塩類についでアミン類（）を作用させる
ことにより行なわれる。
（）またはその塩類についでアミン類（）を作用させる
ことにより行なわれる。
アミン類とは前記一般式（）で示され、さらに詳細には
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のアル
キル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のシクロアルキ
ル基または置換分としてクロル、フルオル、ブロム等の
ハロゲンもしくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、第３級ブトキシ等のアルコキ
シ基を有するかまたは有しないフエニル、トリル、キシ
リル、タンチル、ナフチル等のアリール基もしくはベン
ジル基をＲ４として有し、水素、前記のようなアルキル
基またはベンジル基をＲ５として有する化合物を意味し
、ここにおいてＲ４およびＲ５がともにアルキル基の場
合には両者は結合して℃・てもよく、この場合のアミン
類（）としては、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリ
ジン等が挙げられる。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のアル
キル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のシクロアルキ
ル基または置換分としてクロル、フルオル、ブロム等の
ハロゲンもしくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、第３級ブトキシ等のアルコキ
シ基を有するかまたは有しないフエニル、トリル、キシ
リル、タンチル、ナフチル等のアリール基もしくはベン
ジル基をＲ４として有し、水素、前記のようなアルキル
基またはベンジル基をＲ５として有する化合物を意味し
、ここにおいてＲ４およびＲ５がともにアルキル基の場
合には両者は結合して℃・てもよく、この場合のアミン
類（）としては、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリ
ジン等が挙げられる。
この反応は通常溶媒中で行なわれ、溶媒としては、エタ
ノール、アセトン、エーテル、ジメチルホルムアミド等
が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、こ
の反応に悪影響を及ぼさない溶媒はすべて使用すること
ができる。
ノール、アセトン、エーテル、ジメチルホルムアミド等
が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、こ
の反応に悪影響を及ぼさない溶媒はすべて使用すること
ができる。
反応温度は、特に限定されないが、通常、冷却下〜室温
で行なわれることが多い。
で行なわれることが多い。
この反応は、一般に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の水酸化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の炭酸アルカリ金属、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム等の炭酸水素アルカリ金属、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン等の塩基
の存在下に行なえば進行しやすいが、アミン類（）が塩
基を兼ねることもでき、塩基のうち液体のものは、溶媒
を兼ねて使用することができる。
等の水酸化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の炭酸アルカリ金属、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム等の炭酸水素アルカリ金属、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン等の塩基
の存在下に行なえば進行しやすいが、アミン類（）が塩
基を兼ねることもでき、塩基のうち液体のものは、溶媒
を兼ねて使用することができる。
こうして得られる置換アミノアルキル置換フエノキシカ
ルボン酸誘導体（）およびその塩類は必要に応じて、そ
の塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩等の無機酸塩、酢酸塩
、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、ベンゼンス
ルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩等の酸
塩を導いてもよい。
ルボン酸誘導体（）およびその塩類は必要に応じて、そ
の塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩等の無機酸塩、酢酸塩
、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、ベンゼンス
ルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩等の酸
塩を導いてもよい。
この発明の目的物質である置換アミノアルキル置換フエ
ノキシカルボン酸誘導体（）およびその塩類は、新規物
質であつて、コレステロール低下作用を有し、医薬とし
て有用である。
ノキシカルボン酸誘導体（）およびその塩類は、新規物
質であつて、コレステロール低下作用を有し、医薬とし
て有用である。
次にこの発明を実施例により説明する。
実施例 １
（イ） ２−（Ｐ−トリルオキシ）−２−メチルプロピ
オン酸のエチルエステル２０ｙ，．Ｎ−プロモサクシン
ィミド１７．７ｆ７、過酸化ベンゾイル０．２ｙおよび
無水四塩化炭素１４０ＴＲＩの混合物を４時間加熱還流
する。
オン酸のエチルエステル２０ｙ，．Ｎ−プロモサクシン
ィミド１７．７ｆ７、過酸化ベンゾイル０．２ｙおよび
無水四塩化炭素１４０ＴＲＩの混合物を４時間加熱還流
する。
反応後、反応液を放置し、冷却したのち、ついで水洗す
る。四塩化炭素層を乾燥後、濃縮し、得られた油状物（
２８ｆ）を減圧蒸留するとＰｐｌ４６〜１４８℃／１〜
２１１Ｈｇの２−（４−プロモメチルフエノキシ）−２
−メチルプロピオン酸のエチルエステル１８．３ｆ７を
得る。（ロ） ４０％エチルアミンエタノール溶液５０
ｍ１ぉよび炭酸カリウム４．５８ｙを無水エタノール５
０ｍ１に懸濁し、氷冷攪拌下この懸濁液に２一（４−プ
ロモメチルフエノキシ）−２−メチルプロピオン酸のエ
チルエステル１０ｒを無水エタノール２０７！１１に溶
解した溶液を１．２５時間を要して滴下し、のち水冷下
に１日攪拌する。
る。四塩化炭素層を乾燥後、濃縮し、得られた油状物（
２８ｆ）を減圧蒸留するとＰｐｌ４６〜１４８℃／１〜
２１１Ｈｇの２−（４−プロモメチルフエノキシ）−２
−メチルプロピオン酸のエチルエステル１８．３ｆ７を
得る。（ロ） ４０％エチルアミンエタノール溶液５０
ｍ１ぉよび炭酸カリウム４．５８ｙを無水エタノール５
０ｍ１に懸濁し、氷冷攪拌下この懸濁液に２一（４−プ
ロモメチルフエノキシ）−２−メチルプロピオン酸のエ
チルエステル１０ｒを無水エタノール２０７！１１に溶
解した溶液を１．２５時間を要して滴下し、のち水冷下
に１日攪拌する。
反応後、エタノールを留去し、残渣に水を加えてベンゼ
ンで３回抽出したのち、抽出液は飽和塩化ナトリウム水
溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥
後、溶媒を留去して得られた微黄色油分８．８７ｒをシ
リカゲル８８ｒを用い、：カラムクロマトグラフイ一に
付し、２％メタノール・ベンゼン溶液ついで５％メタノ
ール・ベンゼン溶液で溶出する。５％メタノール・ベン
ゼン溶出液の溶媒を留去して得られた油分３．９３ｙを
塩酸・エタノールの混液を用いて塩酸塩とするＭｐｌｌ
７〜１１９℃の２−（４−エチルアミノメチルフエノキ
シ）−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸
塩４．１４ｒを得る。
ンで３回抽出したのち、抽出液は飽和塩化ナトリウム水
溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥
後、溶媒を留去して得られた微黄色油分８．８７ｒをシ
リカゲル８８ｒを用い、：カラムクロマトグラフイ一に
付し、２％メタノール・ベンゼン溶液ついで５％メタノ
ール・ベンゼン溶液で溶出する。５％メタノール・ベン
ゼン溶出液の溶媒を留去して得られた油分３．９３ｙを
塩酸・エタノールの混液を用いて塩酸塩とするＭｐｌｌ
７〜１１９℃の２−（４−エチルアミノメチルフエノキ
シ）−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸
塩４．１４ｒを得る。
実施例 ２
ピロリジン１５ＷＬ１を氷冷下攪拌し、これに実施例１
−（イ）と同様にして得た２−（４−プロモメチルフエ
ノキシ）−２−メチルプロピオン酸のエチルエステル５
，０ｆを滴下し、のち室温で３０分間攪拌する。
−（イ）と同様にして得た２−（４−プロモメチルフエ
ノキシ）−２−メチルプロピオン酸のエチルエステル５
，０ｆを滴下し、のち室温で３０分間攪拌する。
反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液およびエーテルを加
え、抽出したのち、抽出液は水で７〜８回十分に洗浄し
、ついで希塩酸で２回抽出する。希塩酸抽出液はエーテ
ルで３回洗浄後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩
基性とし、工ーテルで２回抽出する。抽出液は水で２回
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥後、溶媒を留
去すると油分２．９ｆを得る。この油分をアルミナ１５
Ｖに吸着させ、ベンゼンで溶出したのち、高度減圧下に
溶媒を留去すると無色油分の２−〔４一（１−ピロリジ
ニルメチル）フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸の
エチルエステル２．６３ｙを得る。赤外線吸収スペクト
ル（液膜） １７２５、１２８０，１２３０１１１７５、１１３５、
１０２０（１７！−１同様にして次の化合物を得る。
え、抽出したのち、抽出液は水で７〜８回十分に洗浄し
、ついで希塩酸で２回抽出する。希塩酸抽出液はエーテ
ルで３回洗浄後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩
基性とし、工ーテルで２回抽出する。抽出液は水で２回
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥後、溶媒を留
去すると油分２．９ｆを得る。この油分をアルミナ１５
Ｖに吸着させ、ベンゼンで溶出したのち、高度減圧下に
溶媒を留去すると無色油分の２−〔４一（１−ピロリジ
ニルメチル）フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸の
エチルエステル２．６３ｙを得る。赤外線吸収スペクト
ル（液膜） １７２５、１２８０，１２３０１１１７５、１１３５、
１０２０（１７！−１同様にして次の化合物を得る。
（１） ２−（４−アニリノメチルフエノキシ）−２−
メチルプロピオン酸のエチルエステル、Ｍｐ４５〜４６
℃。
メチルプロピオン酸のエチルエステル、Ｍｐ４５〜４６
℃。
（２） ２−（４−アニリノメチルフエノキシ）−２メ
チルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸塩、Ｍｐｌ５
８〜１６３℃。
チルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸塩、Ｍｐｌ５
８〜１６３℃。
（３） ２−〔４−（Ｐ−アニシジノメチル）フエノキ
シ〕−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸
塩、Ｍｐｌｌ９〜１２０℃。
シ〕−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸
塩、Ｍｐｌｌ９〜１２０℃。
（４） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フェ
ノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの
塩酸塩、Ｍｐｌ４３〜１４５℃。
ノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの
塩酸塩、Ｍｐｌ４３〜１４５℃。
（５） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエ
ノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエチルエステル、
Ｍｐ５８〜６０℃。（６） ２−（４−シクロヘキシル
アミノメチルフエノキシ）−２−メチルプロピオン酸の
エチルエステルの塩酸塩、Ｍｐｌ４Ｏ〜１４２℃。
ノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエチルエステル、
Ｍｐ５８〜６０℃。（６） ２−（４−シクロヘキシル
アミノメチルフエノキシ）−２−メチルプロピオン酸の
エチルエステルの塩酸塩、Ｍｐｌ４Ｏ〜１４２℃。
（７） ２−（４−イソブチルアミノメチルフエノキシ
）−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸塩
、Ｍｐｌｌ８〜１１９℃ｏ（８） ２−（４−ベンジル
アミノメチルフエノキシ）一２−メチルプロピオン酸の
エチルエステルの塩酸塩、Ｍｐｌ３８〜１３９℃。
）−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸塩
、Ｍｐｌｌ８〜１１９℃ｏ（８） ２−（４−ベンジル
アミノメチルフエノキシ）一２−メチルプロピオン酸の
エチルエステルの塩酸塩、Ｍｐｌ３８〜１３９℃。
（９） ２−〔４−（Ｐ−ドルイジノメチル）フエノキ
シ〕−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸
塩、Ｍｐｌ３３〜１３５℃ｏ（１１２−〔４−（３−ク
ロロアニリノメチル）フエノキシ〕−２−メチルプロピ
オン酸のエチルエステルの塩酸塩、Ｍｐｌ４６〜１４８
℃０００２−〔４−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）一Ｎ
−メチルアミノメチル｝フエノキシ〕−２−メチルプロ
ピオン酸のエチルエステル、油分。
シ〕−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸
塩、Ｍｐｌ３３〜１３５℃ｏ（１１２−〔４−（３−ク
ロロアニリノメチル）フエノキシ〕−２−メチルプロピ
オン酸のエチルエステルの塩酸塩、Ｍｐｌ４６〜１４８
℃０００２−〔４−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）一Ｎ
−メチルアミノメチル｝フエノキシ〕−２−メチルプロ
ピオン酸のエチルエステル、油分。
赤外線吸収スペクトル（液膜）１７３０、１２８０、１
２３５、１１７５１１４０、１０２０ＣＴＩＬ−１ ０２） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエ
ノキシ］−２−メチルプロピオン酸、Ｍｐｌ５５〜１５
８℃００３） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル
）フエノキシ〕−２−メチル酪酸のエチルエステルの塩
酸塩、Ｍｐｌ３５〜１３７℃。
２３５、１１７５１１４０、１０２０ＣＴＩＬ−１ ０２） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエ
ノキシ］−２−メチルプロピオン酸、Ｍｐｌ５５〜１５
８℃００３） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル
）フエノキシ〕−２−メチル酪酸のエチルエステルの塩
酸塩、Ｍｐｌ３５〜１３７℃。
０４） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエ
ノキシ〕−２−メチル酪酸、Ｍｐｌ５２〜１５３℃ｏ（
自） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエノ
キシ〕プロピオン酸のエチルエステル、油分。
ノキシ〕−２−メチル酪酸、Ｍｐｌ５２〜１５３℃ｏ（
自） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエノ
キシ〕プロピオン酸のエチルエステル、油分。
赤外線吸収スペクトル（液膜）
３４１０１１７４０ｃ１−１
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣｌ３、δ）Ｐｐｍ６
．３〜７．３（８Ｈ，．ｍ）４．６５（１Ｈ，．ｑ，．
Ｊ−７Ｈｚ） ４．１５（２Ｈ，．ｑ，．Ｊ＝７Ｈｚ） ４．１３（２Ｈ，．ｓ） ３．６〜４．０（１Ｈ，．ｂｒ０ａｄｓ）１．５５（３
Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝７Ｈｚ） １．２０（３Ｈ，．ｔ，．Ｊ＝７Ｈｚ） ６） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエノ
キシ〕プロピオン酸、Ｍｐｌ４８〜１４９℃。
．３〜７．３（８Ｈ，．ｍ）４．６５（１Ｈ，．ｑ，．
Ｊ−７Ｈｚ） ４．１５（２Ｈ，．ｑ，．Ｊ＝７Ｈｚ） ４．１３（２Ｈ，．ｓ） ３．６〜４．０（１Ｈ，．ｂｒ０ａｄｓ）１．５５（３
Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝７Ｈｚ） １．２０（３Ｈ，．ｔ，．Ｊ＝７Ｈｚ） ６） ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエノ
キシ〕プロピオン酸、Ｍｐｌ４８〜１４９℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素またはアルキル基、
Ｒ＿３はカルボキシル基または低級アルキル基によつて
エステル化されたカルボキシ基、Ｙはハロゲンをそれぞ
れ意味する）で示されるカルボン酸誘導体またはその塩
類に一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４はアルキル基、シクロアルキル基または
置換分としてハロゲンもしくはアルコキシ基を有するか
または有しないアリール基もしくはベンジル基、Ｒ＿５
は水素、アルキル基またはベンジル基をそれぞれ意味し
、Ｒ＿４およびＲ＿５がともにアルキル基の場合には両
者は結合していてもよいものとする）で示されるアミン
類を作用させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
はそれぞれ前と同じ意味）で示される置換アルキル置換
フェノキシカルボン酸誘導体またはその塩類を得ること
を特徴とする置換アルキル置換フェノキシカルボン酸類
を製造する方法。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素またはアルキル基、
Ｒ＿３はカルボキシ基または低級アルキル基によつてエ
ステル化されたカルボキシ基、Ｘは水素またはヒドロキ
シ基をそれぞれ意味する）で示されるカルボン酸類また
はその塩類に、Ｘをハロゲンに変え得る試剤を作用させ
て一般式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ
＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前と同じ意味、Ｙはハロゲ
ンをそれぞれ意味する）で示されるカルボン酸誘導体ま
たはその塩類を得、ついでこれに一般式▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４はアルキル基、シクロアルキル基または
置換分としてハロゲンもしくはアルコキシ基を有するか
または有しないアリール基もしくはベンジル基、Ｒ＿５
は水素、アルキル基またはベンジル基をそれぞれ意味し
、Ｒ＿４およびＲ＿５がともにアルキル基の場合には両
者は結合していてもよいものとする）で示されるアミン
類を作用させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
は前と同じ意味）で示される置換アルキル置換フェノキ
シカルボン酸誘導体またはその塩類を得ることを特徴と
する置換アルキル置換フェノキシカルボン酸類を製造す
る方法。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6627474A JPS593466B2 (ja) | 1974-06-10 | 1974-06-10 | チカンアルキルチカンフエノキシカルボンサンルイオ セイゾウスルホウホウ |
| GB2210075A GB1503953A (en) | 1974-06-04 | 1975-05-22 | Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the preparation thereof |
| DK248875A DK248875A (da) | 1974-06-04 | 1975-06-03 | Fremgangsmade til fremstilling af med substitueret phenyl substituerede alkylethere |
| SE7506335A SE7506335L (sv) | 1974-06-04 | 1975-06-03 | Forfarande for framstellning av med substituerad fenyl substituerade alkyletrar |
| ES438236A ES438236A1 (es) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Un procedimiento para la preparacion de eteres fenil (susti-tuido)-alquilicos sustituidos. |
| FR7517497A FR2273518A1 (fr) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Ethers alkyliques substitues et phenyliques substitues et leurs procedes de preparation |
| CA228,557A CA1050985A (en) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the preparation thereof |
| CH719775A CH613940A5 (en) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Process for the preparation of alkyl ethers substituted by substituted phenyl |
| AU81855/75A AU8185575A (en) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the prep- aration thereof |
| DE19752524865 DE2524865A1 (de) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Durch substituiertes phenyl substituierte alkylaether, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische mittel |
| NL7506611A NL7506611A (en) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Amino-substd. alkyl substd. phenyl ethers - as hypolipidaemic agents and their prepn. by various methods |
| AT125178A AT352705B (de) | 1974-06-10 | 1978-02-21 | Verfahren zur herstellung von neuen amino- alkylphenoxyalkansaeuren und deren estern und salzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6627474A JPS593466B2 (ja) | 1974-06-10 | 1974-06-10 | チカンアルキルチカンフエノキシカルボンサンルイオ セイゾウスルホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50157325A JPS50157325A (ja) | 1975-12-19 |
| JPS593466B2 true JPS593466B2 (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=13311087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6627474A Expired JPS593466B2 (ja) | 1974-06-04 | 1974-06-10 | チカンアルキルチカンフエノキシカルボンサンルイオ セイゾウスルホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593466B2 (ja) |
-
1974
- 1974-06-10 JP JP6627474A patent/JPS593466B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50157325A (ja) | 1975-12-19 |
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