JPS5959666A - ３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS5959666A JPS5959666A JP17042782A JP17042782A JPS5959666A JP S5959666 A JPS5959666 A JP S5959666A JP 17042782 A JP17042782 A JP 17042782A JP 17042782 A JP17042782 A JP 17042782A JP S5959666 A JPS5959666 A JP S5959666A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−クロロ−ノー〔ダークロローノーフルオロ
ーｓ−（／−メチルエトキシ）フェニル）−／７．、’
−、ｇ、？−テトラヒドロ−，２Ｈ−インダゾール（以
下本発明化合物と称す。）、その製造甜およびそれを有
効成分とする除草剤に１ジ４＋るものである。
ーｓ−（／−メチルエトキシ）フェニル）−／７．、’
−、ｇ、？−テトラヒドロ−，２Ｈ−インダゾール（以
下本発明化合物と称す。）、その製造甜およびそれを有
効成分とする除草剤に１ジ４＋るものである。
大発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、アオビユ（アオゲイ
トウン、ダイコン、アメリカツノクサネム、エビスグサ
、イチビ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、チョウ
センアサガオ、イヌホウズキ、オナモミ、ヒマワリ等の
広葉搾草、ヒエ、イヌビエ、エノコＩコグザ、メヒシバ
、エンバク等のイネ科雑草等に対して除草効力金有し、
しかもトウモロコシ、コムギ、夕゛イズ等の作物ケ・二
対して問題となるような薬害を示さない。
、問題となる種々の雑草、例えば、アオビユ（アオゲイ
トウン、ダイコン、アメリカツノクサネム、エビスグサ
、イチビ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、チョウ
センアサガオ、イヌホウズキ、オナモミ、ヒマワリ等の
広葉搾草、ヒエ、イヌビエ、エノコＩコグザ、メヒシバ
、エンバク等のイネ科雑草等に対して除草効力金有し、
しかもトウモロコシ、コムギ、夕゛イズ等の作物ケ・二
対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は水田において問題となる神々の雑
草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタルイ、マツバイ
等のカヤツリブザ科雑草およびウリカワ等の水田雑草に
対して除草効力ｋＷし、しかもイネに対しては問題とな
る薬害を示さない。
草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタルイ、マツバイ
等のカヤツリブザ科雑草およびウリカワ等の水田雑草に
対して除草効力ｋＷし、しかもイネに対しては問題とな
る薬害を示さない。
本・デー明化合物にｊ、ボＨ」、畑地、果樹園、勃草地
、芝生地、ギξ林あるいは非凸ｌｉｔ地等の除幕剤の有
効成分として＋７１いることができる。
、芝生地、ギξ林あるいは非凸ｌｉｔ地等の除幕剤の有
効成分として＋７１いることができる。
木屍明化合物（σ、２．−４：＜ｔ−クロローコーフル
オロ−５−（／−メチルエトキシ）フェニル〕’ ｌ
＋ｌ！ｌ ” ｌ Ｊ ＋乙、７−へキサヒドロ−３１
（−インダゾール−３−オンとオキシ糊化リン手ｉｔｔ
よホスゲンと７・トルエン、キシレン、クロルベンゼン
、ジクロルベンゼン穿の不活性溶媒中あるいは無溶媒で
、Ｏ’Ｑ−２００Ｃで反応させることにより製造するこ
とができる。
オロ−５−（／−メチルエトキシ）フェニル〕’ ｌ
＋ｌ！ｌ ” ｌ Ｊ ＋乙、７−へキサヒドロ−３１
（−インダゾール−３−オンとオキシ糊化リン手ｉｔｔ
よホスゲンと７・トルエン、キシレン、クロルベンゼン
、ジクロルベンゼン穿の不活性溶媒中あるいは無溶媒で
、Ｏ’Ｑ−２００Ｃで反応させることにより製造するこ
とができる。
尚、原料化合物であるλ−〔グークロローーーフルオロ
ー５−（ｉ−メチルエトキシ）フェニル］−／ 、、２
．ＩＩ、！、１．７−ヘキサヒドロ−、？Ｈ−インダゾ
ールー３−オンはｔ−クロロ−２−フルオロ−（／−メ
チルエトキシ）フェニルヒドラジンと２−エトキシカル
ボニルシクロヘキサノンから製造されるヒドラジド全閉
環することによって製造することができる。また、クー
クロロ−λ−フルオロ＝（／−メチルエトキシ）フェニ
ルヒドラジンに２−クロロ−グーフルオロフェノールよ
り図−／＆で示した反応径路に従って製造したλ−フル
オローｔ−り口ロ−５−（／−メチルエトキシ）アニリ
ンをジアゾニウム１儒とし７た後、１厭化ナトリウムま
たは塩化第−錦上用いて還元し、得られたコーフルオロ
ーダークロロー３−（ｉ−メチルエトキシ）フェニルヒ
ドラジン灸、酸塩ケアルカリで処理することにより製造
することができる。
ー５−（ｉ−メチルエトキシ）フェニル］−／ 、、２
．ＩＩ、！、１．７−ヘキサヒドロ−、？Ｈ−インダゾ
ールー３−オンはｔ−クロロ−２−フルオロ−（／−メ
チルエトキシ）フェニルヒドラジンと２−エトキシカル
ボニルシクロヘキサノンから製造されるヒドラジド全閉
環することによって製造することができる。また、クー
クロロ−λ−フルオロ＝（／−メチルエトキシ）フェニ
ルヒドラジンに２−クロロ−グーフルオロフェノールよ
り図−／＆で示した反応径路に従って製造したλ−フル
オローｔ−り口ロ−５−（／−メチルエトキシ）アニリ
ンをジアゾニウム１儒とし７た後、１厭化ナトリウムま
たは塩化第−錦上用いて還元し、得られたコーフルオロ
ーダークロロー３−（ｉ−メチルエトキシ）フェニルヒ
ドラジン灸、酸塩ケアルカリで処理することにより製造
することができる。
「閃 −／
呻造例／
λ−〔グークロローコ＝フルオｒＪ−ｓ −（ｉ−メチ
ルエトキシ）フェニル）−／、、２．グ。
ルエトキシ）フェニル）−／、、２．グ。
、り、乙、７−へキサヒドロ−３Ｈ−インダゾール−３
−オン／ｇｋオキシ塩化リン０．７ｇどともに４時間加
熱還流した。放冷後、反応混合物をクロロホルムに溶か
し、５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗
後、乾燥、濃縮した。残渣ゲシリカゲル力ラムクーメチ
ルエトキシ）フェニル’Ｅ−４，ｊ、７゜７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−インダゾール０．３ｇを得たＯｎ ／
、Ｓ！ｉ３０ ＮＭＲδｐｐＪＯＤｏ／３）／、３ｊ（／、Ｈ，ｄ、、
Ｔ＝ＡＨｚ）、 ／、ｇ（４ｔｌｊ（、ｍ）、４．グｊ
（／Ｈ，ｍ） 、 Ａ、’Ｂ；（／Ｈ，ｄ、、Ｔ＝、４
Ｈｚ）、 ？、、２ｊ（／Ｈ。
−オン／ｇｋオキシ塩化リン０．７ｇどともに４時間加
熱還流した。放冷後、反応混合物をクロロホルムに溶か
し、５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗
後、乾燥、濃縮した。残渣ゲシリカゲル力ラムクーメチ
ルエトキシ）フェニル’Ｅ−４，ｊ、７゜７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−インダゾール０．３ｇを得たＯｎ ／
、Ｓ！ｉ３０ ＮＭＲδｐｐＪＯＤｏ／３）／、３ｊ（／、Ｈ，ｄ、、
Ｔ＝ＡＨｚ）、 ／、ｇ（４ｔｌｊ（、ｍ）、４．グｊ
（／Ｈ，ｍ） 、 Ａ、’Ｂ；（／Ｈ，ｄ、、Ｔ＝、４
Ｈｚ）、 ？、、２ｊ（／Ｈ。
ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）
ＩＲＵｃｍ （ｎｅａリ ／３−９．！；、／＃Ｊ
本発明化合物全除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の７！剤用
補助剤と混合して、乳剤、水利剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。
本発明化合物全除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の７！剤用
補助剤と混合して、乳剤、水利剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物ｒ重り比
でｏ、ｏｓ 〜ｑ ｏ％、好まＩ−＜ ｉｔ ｏ、／〜
ざ０係含有する。、 固体用体にはカオリンクレー、アタパルジャイトクレー
、ベントナイト、配？性白土、パイロフィライト、タル
ク、佳藻土、方解石、クルミ粉、尿素、１１ｆ酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微・粉末あるいは粒状物
があり、液体担体ににキシレン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコ
−ル、セロソルブｌ、（ｃのアルコール類、アセトン、
シクロヘキサノン、イソホロン等のγトン類、大豆油、
Ａ□’ｉｉ 更油等の４１！＋物油、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル、水等がある。
でｏ、ｏｓ 〜ｑ ｏ％、好まＩ−＜ ｉｔ ｏ、／〜
ざ０係含有する。、 固体用体にはカオリンクレー、アタパルジャイトクレー
、ベントナイト、配？性白土、パイロフィライト、タル
ク、佳藻土、方解石、クルミ粉、尿素、１１ｆ酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微・粉末あるいは粒状物
があり、液体担体ににキシレン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコ
−ル、セロソルブｌ、（ｃのアルコール類、アセトン、
シクロヘキサノン、イソホロン等のγトン類、大豆油、
Ａ□’ｉｉ 更油等の４１！＋物油、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面油′ｉ’、
’４−ハ；ｊ（′（Ｑｉ、フルキル・「ひ）シ１１タエ
ステル角、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアル
キルスルホこはく酸塩、ポリオキジエチし・ンアル本ル
アリールエーテルりん酸エステル塩等の陰イオン’ｔＹ
１ｒｒｉ活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオ−１−ジエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロビレンブロノクコボ
リマー、ソルビタンＩＩ′Ｆｒ肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン月旨肋１１斑エステル等の１１イオン界面
活性剤等がある。製剤用補助剤（足にりゲニンスルホン
酸塩、アルギン６・９塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、ａｈｑａ（カルボキシメチルセルロース）、
ＰＡＰ（酸性りんｒ；？イソプロピル）等がある。
’４−ハ；ｊ（′（Ｑｉ、フルキル・「ひ）シ１１タエ
ステル角、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアル
キルスルホこはく酸塩、ポリオキジエチし・ンアル本ル
アリールエーテルりん酸エステル塩等の陰イオン’ｔＹ
１ｒｒｉ活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオ−１−ジエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロビレンブロノクコボ
リマー、ソルビタンＩＩ′Ｆｒ肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン月旨肋１１斑エステル等の１１イオン界面
活性剤等がある。製剤用補助剤（足にりゲニンスルホン
酸塩、アルギン６・９塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、ａｈｑａ（カルボキシメチルセルロース）、
ＰＡＰ（酸性りんｒ；？イソプロピル）等がある。
次にｉＱ剤１９１１ケ示す。なお、部は重量部を示す。
判剤例／
本発明化合物、９０部、リグニンスルホン酸カルシウム
、？部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素９８部をよく粉砕混合して水利剤全得る。
、？部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素９８部をよく粉砕混合して水利剤全得る。
」（□）剤例Ｊ
本発明化合物７０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル／４を部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウムを部、キシレン、？０部およびイソホロンｑｏ
部をよく混合し−ご乳剤を得る。
ニルエーテル／４を部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウムを部、キシレン、？０部およびイソホロンｑｏ
部をよく混合し−ご乳剤を得る。
−ｆ′！削例３
本発明化合物０．１部、合成含水酸化珪素。、７部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト、？０
部およびカオリンクレーＺ７部金よく粉砕混合し、水を
加えてよく紳り合ぜた後、造粒乾燥して粒剤全イりる。
グニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト、？０
部およびカオリンクレーＺ７部金よく粉砕混合し、水を
加えてよく紳り合ぜた後、造粒乾燥して粒剤全イりる。
１製剤例１
オ＼発明化合物、２．５部ケ、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート、？ Ｐ、Ｂ、ＯＭ Ｏ、？部、
水に９１′Ｘ（ンケ混合し、有効成分の粒１ｙが、９μ
以下になる寸で湿式粉砕して懸濁剤を得る。
ビタンモノオレエート、？ Ｐ、Ｂ、ＯＭ Ｏ、？部、
水に９１′Ｘ（ンケ混合し、有効成分の粒１ｙが、９μ
以下になる寸で湿式粉砕して懸濁剤を得る。
こｆｌ、らの火（剤１７１：そのオせであるいにＹ水等
て希釈し、茎Ｑ処理あるいは十げ桝処ｌ１１１すく〕。
て希釈し、茎Ｑ処理あるいは十げ桝処ｌ１１１すく〕。
土」１９処理の場合に製剤を土Ｊｐ表面に散布す７）（
必要に応じ、散布抜上＋７１と混和″′Ｊ−６ｒ、）か
土たＴＲＩ土壌に ｌ苗 ベニ −す る 。
必要に応じ、散布抜上＋７１と混和″′Ｊ−６ｒ、）か
土たＴＲＩ土壌に ｌ苗 ベニ −す る 。
才た、他の除や、剤と混合して用いろこと（Ｃより、除
草効力ｑ）噌強を期待できる。さらに、殺ｊ１−剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺［′＋イ削、植！ｌＩ／＋生長；
閂節剤、肥料、七購改良剤等と混食し７て用いることも
できる。
草効力ｑ）噌強を期待できる。さらに、殺ｊ１−剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺［′＋イ削、植！ｌＩ／＋生長；
閂節剤、肥料、七購改良剤等と混食し７て用いることも
できる。
本発明化イ１物金除Ｉ′ｆ１剤の有効成分とじて月１い
る県会、−合の痛用）清は、通′１宿／アールあた９０
．第Ｒ〜１０ｏｇ 、 好＋ Ｌ ＜ ｌ−１ｏ、ｏｇ
ｇ、 〜ｐ（＋ｇでありＹ（、？１１１、水ｆｒｌｌ剤
、ＰＡｍ ｙｆＪ剤％ ｔ；ｊ： ／ ７−ルｈ ｆｔ
、Ｖ） ／ 、／ 〜希釈中ることなくそのまま施用
す／、）。ｌ曳招剤にＣ１［ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、アルキルフェノールポリエチレングリコー
ルエーテル、リグニンスルホン酸塩等があけられる。
る県会、−合の痛用）清は、通′１宿／アールあた９０
．第Ｒ〜１０ｏｇ 、 好＋ Ｌ ＜ ｌ−１ｏ、ｏｇ
ｇ、 〜ｐ（＋ｇでありＹ（、？１１１、水ｆｒｌｌ剤
、ＰＡｍ ｙｆＪ剤％ ｔ；ｊ： ／ ７−ルｈ ｆｔ
、Ｖ） ／ 、／ 〜希釈中ることなくそのまま施用
す／、）。ｌ曳招剤にＣ１［ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、アルキルフェノールポリエチレングリコー
ルエーテル、リグニンスルホン酸塩等があけられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分としてイ１用で
あることを試験例で示す１、尚、比較対照にハ１いた化
合物は第１表の化合物番号で示−ｔ。
あることを試験例で示す１、尚、比較対照にハ１いた化
合物は第１表の化合物番号で示−ｔ。
また、雑草および作物に対する除草効力は調査時の供試
植物の狛芽および生育の阻害の程度全肉眼Ｌｑ、 （ｆ
ｉ Ｌ、化合物を供試していないものと全く、ないしほ
とんど違いがないものｉ ｒｏＪとし、供試植物が枯死
ないし生育が完全に阻害されているものｆ ［、！；Ｊ
として０− ｊの６段階に評価し、０．／、２．．３．
’ｌ、、！；で示す。
植物の狛芽および生育の阻害の程度全肉眼Ｌｑ、 （ｆ
ｉ Ｌ、化合物を供試していないものと全く、ないしほ
とんど違いがないものｉ ｒｏＪとし、供試植物が枯死
ないし生育が完全に阻害されているものｆ ［、！；Ｊ
として０− ｊの６段階に評価し、０．／、２．．３．
’ｌ、、！；で示す。
試験例／ 水田試験
／／ｊ０００アールのワタネルポットに水田土壌を詰め
、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハ
コベ）、ホタルイの錘子およびマツバイ越冬芽′ｆｃ／
〜、２ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状！ＩＩ
Ａにした後、更に３葉期のイネ苗を移植した。温室内で
育成し、夕日後（タイムビニ発芽始期）あるい１７７日
後（タイヌビエ！葉期）に製剤例−に準じて乳剤にした
供試化合物の所定重°ヲボソト当り１０Ｍｇの水で希釈
し、水面に滴下した。さらに２０日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第２表に示す。
、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハ
コベ）、ホタルイの錘子およびマツバイ越冬芽′ｆｃ／
〜、２ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状！ＩＩ
Ａにした後、更に３葉期のイネ苗を移植した。温室内で
育成し、夕日後（タイムビニ発芽始期）あるい１７７日
後（タイヌビエ！葉期）に製剤例−に準じて乳剤にした
供試化合物の所定重°ヲボソト当り１０Ｍｇの水で希釈
し、水面に滴下した。さらに２０日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
試験例２ 畑地茎葉処理試験
面積３３ Ｘ 、２３ｔ、ｉ、深さ／／−のバットに畑
地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、エンバク、イヌ
ビエ、メヒシバ、エノコログサ、ワタ、ダイス、アメリ
カツノクサネム、オナモミ、イチビ、マルバアサガオ、
７オビユ、イヌホウズキを播種し、１ｇ日間育成した。
地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、エンバク、イヌ
ビエ、メヒシバ、エノコログサ、ワタ、ダイス、アメリ
カツノクサネム、オナモミ、イチビ、マルバアサガオ、
７オビユ、イヌホウズキを播種し、１ｇ日間育成した。
この後製剤例コに準じて乳剤にした供試化合物を水で希
釈し、所定量を小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に散布した。
釈し、所定量を小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に散布した。
このとき１）各植物の生育状況は草種により異なるが、
／〜ｑ葉期であった。また、散布水肴ハ／アール当りＳ
リットルの割合とし、展着剤ゲ／アール当りｊｄの割合
で加えた。散布２０日後に除草効力を調査した。その結
果を第３表に示す。なお、本試験は全期間を通して温室
内で行なった。
／〜ｑ葉期であった。また、散布水肴ハ／アール当りＳ
リットルの割合とし、展着剤ゲ／アール当りｊｄの割合
で加えた。散布２０日後に除草効力を調査した。その結
果を第３表に示す。なお、本試験は全期間を通して温室
内で行なった。
第 ３ 表
試験例３ 畑地発芽前土壌混和処理
的径／ Ｏｃｒｎ、深さ１０ｃＴｎの円筒型プラスチッ
クポットに畑地土壌ケ詰め、エノコログサ、マルバアサ
ガオ、ヒマワリの種子ケまき、覆土し７た。さらに製剤
例、２ＶＣ準じて乳剤にした供試化合物を／アールあた
り７０リツトルの割合の水で希釈し、所定；ｉを小型噴
霧器で土壌表面に散布した後、深さ’Ｉ ｃｍ ４での
土壌表；→の部分をよく混合した。次いて、ダイスとオ
ナモミの秤了・′ｆ深さ、２ ｃｍの部分に卵め込んだ
。草創処理後、λ０日間湛宇内で育成し、除草効カケ調
査した１、、＋の桔弔を第４７表に示−Ｊ−６ 第 グ 表 試験例ｈ 畑地土壌処理試験 面積３３ ×２．３ｔｙｒ！、深さ／／−ｇ）ベット（
Ｃ畑ｊ１に十Ｑｉ詰め、ダイス、オナモミ、マルバアサ
ガオ、エビスグザ、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ
、エノコログサ、イヌビエを播種し、／〜、２−の厚さ
に覆土１７た。製剤例βに準じて乳剤にした供試化合物
音７アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、その
所定量全小型噴霧器で土壌表面に散布した。
クポットに畑地土壌ケ詰め、エノコログサ、マルバアサ
ガオ、ヒマワリの種子ケまき、覆土し７た。さらに製剤
例、２ＶＣ準じて乳剤にした供試化合物を／アールあた
り７０リツトルの割合の水で希釈し、所定；ｉを小型噴
霧器で土壌表面に散布した後、深さ’Ｉ ｃｍ ４での
土壌表；→の部分をよく混合した。次いて、ダイスとオ
ナモミの秤了・′ｆ深さ、２ ｃｍの部分に卵め込んだ
。草創処理後、λ０日間湛宇内で育成し、除草効カケ調
査した１、、＋の桔弔を第４７表に示−Ｊ−６ 第 グ 表 試験例ｈ 畑地土壌処理試験 面積３３ ×２．３ｔｙｒ！、深さ／／−ｇ）ベット（
Ｃ畑ｊ１に十Ｑｉ詰め、ダイス、オナモミ、マルバアサ
ガオ、エビスグザ、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ
、エノコログサ、イヌビエを播種し、／〜、２−の厚さ
に覆土１７た。製剤例βに準じて乳剤にした供試化合物
音７アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、その
所定量全小型噴霧器で土壌表面に散布した。
散布後、ＩＯ日問屋外で育、狡し、除草効力を調査（−
た。その結果を第、３表に示す。
た。その結果を第、３表に示す。
沖 ３ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） ３−クロロ−Ｊ−〔グークロロ−ノーフルオロ
−５−（／−メチルエトキシ）フェニル〕−＃、ｊ、に
、７−チトラヒドローノＨ−インダゾール （＋２） ２−〔ｑ−クロロ−ノーフルオロ−５−（
／−メチルエトキシ）フェニル］−／ 、 、２ 、
ｔＩ。 ｊ、４．７−ヘキサヒドロ−３Ｈ−インダゾール−３−
オンとオキシ塩化リンあるいｉｔホスゲンと？反応させ
ることを特徴とする３−欠口ローノー〔ダークロローλ
−フルオロ−５−（／−メチルエトキシ）フェニル〕”
ｙ３、乙、７−チトラヒドローＪ Ｈ−インダゾールの
製造法 （３）３−クロロ−２−〔ｌ−クロロ−ノーフルオロ−
５−（／−メチルエトキシ）フェニル〕−ヶ、タ、乙、
７−チトラヒドロー２Ｈ−インダゾールを有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17042782A JPS5959666A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| PH29603A PH18938A (en) | 1982-09-28 | 1983-09-27 | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use |
| GB08325933A GB2127410B (en) | 1982-09-28 | 1983-09-28 | Herbicidal 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles |
| EP83305852A EP0105721B1 (en) | 1982-09-28 | 1983-09-28 | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles, and their production and use |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959666A true JPS5959666A (ja) | 1984-04-05 |
| JPH0312063B2 JPH0312063B2 (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=15904709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17042782A Granted JPS5959666A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPS5959666A (ja) |
-
1982
- 1982-09-28 JP JP17042782A patent/JPS5959666A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0312063B2 (ja) | 1991-02-19 |
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