JPS5962571A - イミダゾリジン−２−オン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なイミダゾリジン−２−オン誘導体、そ
の製造法及び該誘導体を有効成分とする除草剤に関する
。 本発明のイミダゾリジン−２−オン誘導体は文Ｗｉ（未
載の新）、り化合１力であって、下記一般式［Ｉ］（−
示される。 （〕Ｒ （式中１又は水素原子、低級アルキル曇、低級アルコキ
シ低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル低級ア
ルキル基を示す。Δｒは）上ニル基を示し、フェニル基
にはハロゲン原子、二１・口塞、低級アルキル基、低級
アールコ゛１ニジ基又は低級ハロアルキル基が置換して
いＣもよい。〕 本明創内に、＋３いて、低級アルキル基としては例えば
メブール訂４．］ニヂルヰ、＋１−プロピル基、イソプ
ロピル基、１１〜ブヂル基、５ｅａ−メチル基、イソメ
チル基、ｔ　ｅ　ｒ　ｔ−メチル基等を挙げることかで
きる。低級アルコキシ低級アルキル基どしては例えばメ
１−二１ニシメヂル暴、メ１ヘキシエチル基、メ１〜キ
シプロピル基、ブ１−キシンチル具等を挙げることがで
きる。低級アルコキシカルボニル低級アルキルキとして
は例えばメトキシカルボニルメチル１ｊ１工ｌ〜キシカ
ルボニルメチル シ力ルポニルメヂル基、メ］〜キシカルボニル１チル基
、１１〜キシ力ルポニルエヂル基、プロピルＡキシカル
ボニルエチル基等を挙げることができる。 ハロゲン原子どしては例えば弗素、塩素、ｉ素、沃素原
子等を挙げることができる。低級アルコキシ基どしては
例えばメ１ーキシ基、工１ーキシ基、１１−プロピルオ
キシ基、イソプロピルオキシ基、０−ブｌーキシ基等を
挙げることができる。低級ハロアルキル基としては例え
ばモノクロルメチル基、モノクロルメチル基、モノクロ
ルプロピル基、ジクロルメチル基、モノブロムメチル基
、モノブロムエチル基、モノブロムプロピル基、モノフ
ルオロメチル基、ｊ−リフルオロメチル塁、トリフルＡ
ロエチル基等を挙げることができる。ハロゲン原子、ニ
トロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハ
ロアルキル基を置換基として有するノ１−ル基どしＵ　
ｆＪ　Ｉｔう１えｌ、ｒ　２−り［１ルフエニルＬ（，
３（り１１ルノ土ニル阜、３．／ｉ−ジクロルフにルｊ
＋、２−　ノルＡ（−１フ土ニル阜、２−二１−ロフ］
〜−ルＪ１１．３−−−’　１　ｕ　７−ｉ　ニル；ｚ
（，２−メチルフェールＪ：（，３−メｆルフ土ニル基
、４−メチルフェールｒ、１、こ３，４−ジメＬルア土
ニル基、２−イソゾ（１ビル−〕上ニル基、２−メト：
１−ジフェニル基、３３−メト−１−ジフェニル基、２
−１１−プロピルオキシノ土ニルｔ１．２−イソブＤピ
ルオキシノエニル１え、３−１−リフルオロメチルフェ
ニル基等を挙げることができる。 」二記一般式［Ｉ］で表わされる木光明の化合物はｆｉ
ｌ々の方法によりＩ＋Ｊ造されるが、その好ましい一例
を挙げれば下記反ｒ１６式に従い製造される。 （１！〕〔１６，） （ｍ）　　　　　　　　　　　（ｌｂ）１１ 低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。Ａ　ｒは前記
に同じ。］ 上記反応式において、原料として用いられる一般式［Ｉ
Ｉ］又は［１］で示されるヒダンＩ−イン誘導体は公知
化合物であり、例えば１−メチルヒタントイン及び３−
メチル上ダン１ヘインと）７リルイソシアネーｉ−より
常法で得ることができる。 １−メチル上ダン１−インとアリルイソシアネートノン
σ：）　メブルヒクン１−インどノ７リルイソシアネ−
１・の反１．コ、（ま同条１′１でよく、無溶媒下又（
Ｊ溶媒中（−１７’、ｃ　４］れる。使用される溶媒ど
し−Ｃは、反応１ごＪＩ−彰’ｔ”：　ｋ　’＊える「
い溶媒で（１うれば可１１ヒであるが、例え（、［トル
土ン、１−シレン、りＬ１ルベンげン等の兄吉ＩＡ系溶
媒が使用される。メヂルヒクント−ｒンどｊ７リルイソ
シアネー１−との使用割合としては、１１に制限されず
広範囲内で適宜選択づることがＣきるが、通１：ｉ前者
に対して後者を等モル−１０倍モルｍ程度、好ましくは
等モル〜３（８モル最程度とりるのがＪ：い。該反応の
反応温度としては特に制限されないが、通常１００〜２
００℃程度で反Ｉ必が９ｒ適に進行し、一般に３〜５時
間程度で反応は完ｔ＋’ｉする。 一般式［Ｉ］で示される化合物を還元して一般式［１ａ
］で示される化合物を１！Ｖる反応及び一般式［■］Ｃ
示される化合物を３ψ元して一般式［、Ｉ：　ｂ　］で
示される化合物を得る反応は、溶媒中で（ｊなうことが
できる。使用される溶媒としては、例えば水、メチルア
ルコール、エチルアルコール、プロピルアル」−ル、ブ
チルアル」−ル等のアルコール類、又はジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テＩ−ラヒドロフラン、ジオキ
リン等のエーテル類と前乙己アルコール ことができる。一般式［１１］又は［Ｉ［ｌ］で示され
ル化合物ヲ３■元しＵ　−　ｎｖ式［Ｉａ　１又

【よ［
Ｉｌ］］で示される化合物を１りる反応での還元剤とし
て（ま、例えば水素化ホウ素す１〜リウムが使用される
。一般式［ＩＩ］又は［ｌＩ［］で示される化合物と水
素化ホウ素す１−リウムとの使用割合として（よ、特に
限定がなく広い範囲内から適宜ｊハ択できるが、通１；
ｖ前者に対して後者を０．１〜５倍モル程度、好ｊ＝し
くは０．２５〜等モル程度使用するのがＪ：０。 該反応の反応温度としては特に制限されな０／Ｊ（。 通営−５０〜１００℃程度、好ましく番まＯ〜５０℃捏
度にて反応が好適ｔこ進行し、一般に１〜５１１寺間程
度で反応は終了する。 一般式［Ｉａ　］又は［Ｉｌｌ］ｒ示さＩｔ　７．、３
　４Ｂ合１力と一般式［ＩＶ］で示されるハロゲン化ア
ルキルとの反応は、無溶媒下又は適当な溶媒中で行なう
こどが（′２キる。）８りＶどしては、例えば水、メチ
ルアル−１−ル、上デルアルコール、ブ１」ビルアルコ
ール、ゾブルアルコール等のアルコール類、ジエチル十
〜−フル、ジブ１」ビルｊ−−デル、ジブデルニー７−
　／し、ア）−ラじ１・し１フラン、ジＡ二１ニリン等
のニーアル類、１酷化メヂレン、りｌ」口車ルム等のハ
ロゲン化炭（ヒ水素類、ヘンピン、１〜ルエン、キシレ
ン、りＩＩエルシンン、二１〜］」ヘンげン等の芳香Ｄ
Ｘ系溶媒、ピリジン、　Ａｔ　Ｍ　＝Ｌデル、アレ１−
二［〜リル、ジメチル小ルムアミド等を挙げることがで
きる。一般式［ｉａ　］又は［Ｉｂ　］で示される化合
物と一般式Ｅ　ＩＶ　］で示される化合物との使用割合
としては、特に限定がなく広い範囲内から適宜恵沢でき
るが、通１ル前者に対して後者を等モル−５倍モル程度
、好ましくは等モル−２倍モル稈度使用するのがよい。 一般式［Ｉａ　］ヌは［Ｉｂ　］で示される化合物と一
般式［ＩＶ　］で示される化合物どの反応で（、（、ｔ
ｉｔΣ随りるハロゲン化水素を補集り−るため塩基が用
いられる。使用される塩基どしては、例えば水酸化す１
−リウム、水酸化カリウム、炭酸す１〜リウム、炭酸カ
リウム、１−リエチルアミン、１ヘリブヂルアミン等の
負１三１及アミン、ピリジン、ビニ１リン、ルヂジン等
のピリジン〉：ｎ、金属ブー１〜リウム、水素化す１〜
リウ１＼、ナ１−リウムアルコラ−１・等を挙げること
ができる。一般式［Ｉａ　］又は［Ｉｂ　］で示される
化合物どハロゲ〕／化水素捕集剤との使用割合としては
、特に限定がなく広い範囲内から適宜選択できるが、通
１ｉ前者に対して後者を等モル−５倍モル程度、好まし
くは等モル−２倍モル程度使用するのがよい。該反応の
反応温度としては特に制限されないが、通常Ｏ〜１００
℃程度にて反応が好適に進行し、一般に５〜１０時間程
度で反応（ま完結づる。 （ｑられた化合物は富法の手段、例えば再結晶、溶媒抽
出、〕〕Ｊラムクロマ１−グラフィーで精製される。 上記の方法で１ワられる本発明の化合物を例示りると以
下の通りである。 ３−メチル−４−ヒドロキシイミタゾリジン−２−オン
−１−カルボキシアニリド 夏３−メブル−５−ヒト［１二ｌ−シイミタゾリジンー
２−Ａンー１−カルボキシアニリド ３３−メブーノし＝１１−ヒ１ざ目二〜シイミクゾリシ
ンー２−Ａン−１−カルボキシ−（２′−クロルアニリ
ド３３−メチル−５−ヒドロキシイミダゾリジン−２−
フ１ン−１−カルボキシ−（２′−クロルアニリド） ３−メチル−４−ヒ１：ロキシイミグゾリジンー２−Ａ
ンー１−カルボキシ−（３′−クロルアニリド） ３−メチル−５−ヒト【］］キシイミタゾリジンー２ー
Ａンー１カルボキシ−（３′−クロルアニリド） ３−メチル−５−ヒｌシロキシイミタゾリシンー２ー７
１ンー１−カルボキシ−（２’　、／ｌ’　−ジクロル
１ニリド） ３−、メチル−４−ヒドロキシイミタゾリジン−２−、
＋シー′１ーカルボキシー（３′−メチルアニリド） ３−メチル−５−ヒｉ〜ロキシイミタゾリジンー２ーオ
ン−１−カルボキシ−（３′　−メチルアニリド） ３−メチル−５−ヒドロキシイミダゾリジン−２ーオン
−１−カルボキシ−（２′−メ１−キシアニリド） ３−メチル−５−ヒドロキシイミタゾリジン−２−オン
−１−カルボキシ−（３’−１−リフルオロメチルアニ
リド） ３−メチル−５−ヒドロキシイミタゾリジン−２−Ａシ
ー１−ノＪルボ４ニジ−く３′−二１〜ロアニ１ノド） ３〜メヂルー４−メｌ〜キシイミダゾリジンー２ーオン
−１−カルボキシアニリド ３−メチル−５−工１〜ギシイミダゾリジン−２−オン
−１−カルボキシアニリド ３−メチル−５−メ１ーキシイミダゾリジンー２ーオン
−１−カルボキシ−（２′−クロルアニリド）３−メチ
ル−５−エトキシカルボニルメチルイミダゾリジン−２
−オン−１−カルボキシアニ１月Ｚ３−メチル−５−メ
１〜キシントキシイミダゾリジン−２−Ａシー゛１−カ
ルボキシアニリ１ｚ本弁明はまた前記一般式［Ｉ］で示
されるイミダゾリジン−２−Ａン誘導体を有効成分とづ
−る除草剤に関づる。 本発明の化合物は、タカ］ノブ［コラ、アオビユ、クリ
ネム、スズメノデツボウ、タデ、ヨＥギ、ＡＡアレブー
ノギク、ギシギシ、アゼナ、キカシグ゛す、ノビ土、メ
ヒシバ、Ａ上ラム、ツノ１７ツリグリ等の７１１草に対
して強力な除草効果を示づので、それらの７１１華の生
育がイ１害どなるミカン、リンゴ、ダイス、１−ウモロ
コシ、桑、茶、水稲等の農作物の生産）５℃観」二右古
な雑草の防除に有用である。 本光明化合物を除草剤として施用Ｊ−るに当っては、ホ
冗明化合物をぞのまＪ、用いてもよいが、一般には通１
ルＩ！￥桑の製剤上使用される補助剤と混合し−（いす
゛れの剤型どしＣち使用することができる。 その中でも乳剤、水相剤、粒剤の形態が好適に用いられ
る。この際、効果の安定性及び効果の向上を期づるため
の補助剤としては、例えばケイソウ土、カオリン、クレ
ー、ベン］−ナイ］〜、ホワイ１〜カーホン、タルク等
の１１！１石剤、ポリ謁キシ上チレンアルキルエーテル
、ポリオキシエヂレンアルキルフェニルエーテル、ポリ
Δキシエヂレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸
す１〜リウム、リグニンスルホン酸すトリウム、アルキ
ル硫ｎ９す１〜リウム、ポリＡキシ１ヂレンアルギル硫
酸ヲ１〜リウム等の非イオン系あるいは陰イオン系界面
活性剤、キジロール、ア廿１−ン、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、ジオキサン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスル小キザイド、四塩化炭素等の有機
溶媒等が使用される。 本発明の除草へ１１組成物の配合としては、有効成分が
約１〜９０車吊％、好ましくは約５〜７０重量％になる
ように補助剤を添ｂｕすることによって製剤される。施
用適Ｍは薬剤のｔｉｔ剤形態、施用方法、施用時期、対
象雑草の種類ならびに特に除草効果に影響を与えＡ５づ
−い気象条４′１、±１０条件等によってそれぞれ異な
るものであり、広い範囲内から適宜】バ択Δれるが、一
般的には有効成分色としく約５〜／１００す／ａ程度、
好ましくは約１０〜１００ｕ／ａ程）＜［ｌメｊｊ′１
．イｂされる。 １スｌ”に参考例、実施例、処方例及び試験例を挙げＣ
本光明を更にｎ’ｒ　ＩＪ　りＮ！ｌ明りる。尚、試験
例にＪ３りる１１１、賦化合物番号は実施例の番目に対
応する。 参考例　１ ３３−メチルイミダゾリジン−２，４−ジオン−１−力
ルポギシアニリドの製造 ３−メチルヒタン１−イン５．７ｇ　（０，０５七ル）
とイワシアン酸フェニル　５．９ｇを油浴中、１５０℃
で３時間溶融した。溶融物をジメチルホルムアミドで再
結晶し、無色結晶９．００　（収率７８％）をＩ＋′７
た。 Ｒ１ｉ点　２１９〜２２０℃ 結晶のＤＭＳＯ−ｄｅ中でのＮ　Ｍ　Ｒは次のように示
した。 δ　３．ＯＯｐｐｍ　（３１−１）　、δ　／１．３３
１’ｌｒ）ｍ　（２１−１＞６７．００〜７．ＧＯ１＋
ｐｍ　＜　　５Ｈ）元累分析（裔（Ｃ＋　１Ｈ＋　１Ｎ
３０３として）分析値％　Ｃ５Ｇ、９０　１−１４．７
５　　Ｎ＋８．１０理論（１１Ｔ％　Ｃ５Ｇ、８９　１
−１４．７７　　Ｎ１８．０９以上の結果より を　１１１　　認　し　）こ　。 参考例　２ ３−メチルイミダゾリジン−２，５−ジＡ−シー１−カ
ルボキシアニリドの製造 １−メチル上ダン１−イン５．７ｇ　（０，０５モル）
とイソシアンｎ）フェニル　５．９ｇ（０，０５モル）
を泪ｌ中、１８０°Ｃで３■寺ｒｔ＋溶融した。溶融物
をよく水洗し１こ後、エタノールで再結晶し、無色結晶
３．７９　（ＩＵｙ、率３２９６　）を１りだ。 融点　１６０〜１６０．５℃ 結晶のＤＭＳＯ−ｄｅ中でのＮＭＩＩま次のＪ−うに示
した。 （’５　　３　、　＋１３１月＋ｍ　　（３Ｈ）　　、
　　δ　　ＬｏｏｐＨｍ　　（２Ｎ　　）（’３　７．
００　〜７．７０旧＋ｍ（５１−１）元素分析ｆｉｎ　
（ＣＩ　＋　１−１１１　Ｎ３０３　＋！：Ｌ／　（）
ブ、）″　イｎ１（（９６Ｃ５Ｇ、９１　　　１−１４
．７６　　　　Ｎ　１８．０７埋ｉｉ２１１１１ソロ　
　０５Ｇ、８９　　Ｉ−１４，７７Ｎ　１８．０９以−
トのＵｉ果より をｆ「ルΣした。 実施例　′１ ３−メチル−４−ヒドロキシイミダゾリジン−２−′Ａ
シン−−カルボキシアニリドの製３冑３−メヂルイミダ
ゾリジン−２，４−ジオン−１−カルボキシアニリド　
７．０（＋（０，０３モル）をメタノール５Ｑｎ＋１に
懸濁した。１０℃に冷却後、撹拌下で水素化ボウ阜す１
・１月りム１．２ｇを加えた。３０分撹拌後、苗温に戻
し、更に１０時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮
し、残渣に水を加えて結晶を析出させた。結晶を８ｍｍ
後後エタノールり再結晶し、無色結晶５．４（＋　　（
＋１１７６％）ｌｒｆだ。 バＳ（点　１５６〜１５７℃ 結晶の重クロロホルム中でのＮ　ｆｖＩ　Ｒは次のよう
に示した。 ６２．７０ｐｐｍ　（３Ｈ）　、δ　３，８５ｐｐｍ　
（２Ｈ）δ　５．ＯＯｐｐｍ　（１１−１）　、δ　７
．００〜７．７０ｐｐ＋＋＋（５Ｈ） 元素分析値（Ｃ＋　＋　１−１１３Ｎ３０３どして）分
析値％　Ｃ５Ｇ、１３　１−１５．５９　　Ｎ１７．８
７理論値％　Ｃ５Ｇ、１６　　Ｈ５，５７Ｎ１７．８＋
３以上の結果より を確認した。 実施例　２ ３−メチル−５−ヒドロキシイミダゾリジン−２−Ａシ
ー１−カルボキシアニリドの製造３−メチルイミダゾリ
ジン−２，５〜ジＡン−１−カルボ：１ニジアニリド　
７．０す（０，０３’Ｅル）をメタノール５０ｍ１に懸
濁した。１０′Ｃに冷却後、撹拌下で水素化ホウ素す１
・１戸ンム１．２Ｊ　　（０，０３モル）を加えた。 ３０分ｉｆｆ　Ｊ’ｌ’　（身、空温に戻し、更に２時
間撹拌しＩこ。反応１１了後、反応液を濃縮し、残渣に
水を加えて結晶を析出させた。結晶を濾過後エタノール
Ｊ、り再結晶し、無色結晶６．４０　　（収率９０　％
　）を１０た。 助産　１７８〜１７８．５℃ 結晶の重クロロホルム中でのＮ　Ｍ　Ｒは次のように示
した。　　− ６２，９０ｐｐｍ　（３１−１）　　、６３．３０１１
１１ｍ　（１１−１）δ　　３．（３５１１１１１１１
（７１−１）　　、　　　δ　　４．４７Ｄｐｍ　　（
１ト］　）δ　Ｇ　、　００１＋　ｐ　ｍ　（珪（）、
６７．１０〜７．７０１）ｌ）ｍ（５ＬＩ） 元素分析１１ｎ　（Ｃ＋　＋　Ｈ＋　３　Ｎ３０３　ト
ＬＴ）分析１ｉｎ９６　　（：、５６．１８　　日５．
５４　　Ｎ１７．８９理論値％　Ｃ５６，１６Ｈ５，５
７Ｎ１７．８６以上の結果Ｊ：す を確認した。 実施例　３ ３−メチル−５−メトキシイミダゾリジン−２−オン−
１−カルボキシ−（３−メチルアニリ″ド）の製造 ３−メチル−５〜ヒドロキシーｆミダゾリジン＝２−オ
ン−１−カルボキシ−（３−メチルアニリド）２．５（
１（０，０１モル）をジメチルボルムアミド４０ｍ１に
溶解した。１０℃に冷却後、撹拌下で水素化ナトリウム
０．５（１（０，０１モル）を加えた。３０分撹拌後、
沃化メチル１．５ｇ　（０，０１モル）を滴下した。 至偏で２時間撹拌褒、反応液に水を加え、結晶を析出さ
せた。結晶をｍｌ後、エタノールより再結晶し、無色結
晶２．Ｏｕ（収率７６　％　）を４！７　ｌ：。 融点　１０４〜１０５°Ｃ ［７られた結晶の爪クロロボルム中でのＮＭＲは次のよ
うに示した。 δ　２，３２ｐｐｍ　（３１−１）　、δ　２，９０ｐ
ｐｍ　（３１−１）δ　３，２４ｐｐｍ　（１１−１）
　　、δ　３．５２＋１１１ｍ　（３１−１＞δ　３．
ＧＯｐｐｍ　（ｌｌ−１）　　、　６５．６５１］　１
１　ｍ　（月」）５　　Ｇ、９７ｐｔｏｎ　（１１−１
）　　、δ　７．２０　〜７．５０ｐｐｍ（３１−１） 元素分析ｆｉｆｌ　（ＣＩ　３１１１７　Ｎ３０ｓとし
て）分析ｔｉｎ　９（ｌ　　Ｃ５９，２８８０，５４Ｎ
　１５．９８理論値％　Ｃ５９，３０＠　Ｇ、５１　　
Ｎ１５．９＋３以上の結果より を確認した。 実施例　４〜１８ 実施例１〜３と同様の操作により実施例４〜１８の化合
物を合成した。１カ性及びＮ　Ｍ　Ｒデーターを第１表
に示した。 第１表 処方例　１　（３０％乳剤） （重用部） 実施例１の化合物　　　　　　　　３０ポリＡキシ土ヂ
レンノニル　　　　１０ノ上ニル上−デル シンヂル小ルムアミド　　　　　　２０キシレン　　　
　　　　　　　　　４０処方例　２　（５０％水和剤） 実施例２の化合物　　　　　　　　５０リクニンスルホ
ン醸すトリウム　　　１ドデシルベンげンスルホンｒ＋
’Ｕ　　　　　４す１−リウム クレー　　　　　　　　　　　　　　４５タル方＋ｔ！
Ｉ　　３　　（１０％粒剤）実施例３の化合物　　　　
　　　　１０リグニンスルホン酸す１〜リウム　　　０
．５ドデシルベンゼンスルホン酸　　　　２すトリウム クイソウ上　　　　　　　　　　　２７．５ベン１〜ナ
イ１−　　　　　　　　　６０尚、乳剤の場合には、各
成分を均一に混合溶解し、水和剤の場合には、各成分を
均一に混合わ）砕してそれらを１ｑることかできる。ま
た粒剤の場合には、各成分を均一に混合し、水を加えて
充分混練したのち造粒し、次いで細かく切断して粒状の
ものどじ、乾燥して製造される。 試験例　１　（茎■処理テス］〜） ’ｌ　／　２０００　ａのワグナ−ボットに殺菌した沖
積土用を入れ、第２表に示す供試植物の種子を播種し、
各植物がほぼ一定の大きさくほば２〜３′葉期）に達し
たとき、実施例に示す方法で得た化合物を有効成分とづ
る乳剤を処方例１に準じて製剤し、それぞれ有効成分が
１００ｇ／ａとなるように水で希釈したものを植物の茎
葉全面が充分一様に濡れるように散布した。散布後３週
間口に各植物に対づる除草活性を調べた。その結果を第
２表に示す。尚、除草活性は肉眼観察にＪ：り次の基１
．％に従って無処理の場合と対比した指数で評価した。 （指数ン　　　　（除草活１ｌ−） ０　　　　　　変化なし １　　　　１〜２４　％　ｆｌＪｌ害 ２　　　　２５〜４９％阻害 ３　　　　５０〜７４％阻害 ／１　　　　　　　　　７５〜９０％トＨ害５　　　　
　　完全枯死 第　　２　　表 インカルバミドｒＮ− ※ （２−メチルブロピル） キシアミド」 上表において供試植物Ａ〜）−１は次の植物である。 Ａ・・・アオビユ　　Ｂ・・・り］ノネムＣ・・・ノビ
エ　　　Ｄ・・・ダイコンＩヨ・・・ソバ　　　　Ｆ・
・・ア４ツガＡＧ・・・コムギ　　　１−１・・・タカ
リ゛フロウ試験例　２　（土１８処理テス１−） １／２０００ａのワグナ−ボッ１へに殺菌した沖積土＋
１を入れ、第３表に示す供試植物の種子を播種して、約
０．５〜１．０ｃｍ覆土した。次いで実施例に示づ方法
で得た化合物を有効成分とづろ水和剤を処方例２（ど１
１（じて製剤し、それぞれ有効成分が１００ｇ／ａとな
るように水で希釈し、これを土Ｉｆ４表面が均一に濡れ
るように散布した。散布後３週間目に各植物に対づる除
草活性を調べた。 その結果を第３表に示づ。評価の基準は試験例１と同じ
である。 第　　３　　表 ス・１照化合物は第２表と同じである。また供試植物Δ
〜Ｇ　１．Ｌ　ｆｆｉ　２表と回しである。 試験例　３　（湛水処理テスト） １　／　５０００ａのワグナ−ボッ１−に水ｌ］土壌を
入れ、さらに（の表層にぞれぞれ、ｌビニ、タマガ１７
ツリ、アじす及びギカシグ４ノーの種子が混入し−Ｃい
る土を入れたのち、水深を３ｃｍに保った。次いＣ実施
例て示づ方法で１ｑた化合物を有効成分とする粒剤を処
方例３に準じて製剤し、それぞれ有効成分が５０ｇ／ａ
となるように均一に散布し、薬剤施用後３週間目に各植
物に対づる除草活性を調へた。結果を第７１表に示す。 評価のり準は試験例１ど同じである。 第　　４　　表 対照化合物は第２表と同じである。また供試植物Ｃ，Ｉ
−には次の通りである。 Ｃ・・・ノビエ　　Ｉ・・・タマガへ７ツリＪ・・・ア
ゼナ　　１く・・・キノコシグリ−（以　　上　　） 代理人　弁理士　三　枝　英　二　・′＼。 ！ノ゛

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式 〔式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   低級アルキル基又は低級アルコ：１−ジカルボニル低級
   アルキル基を示す。Ａｒは）工二ルヰを示し、フェニル
   基にはハロゲン原子、二］−ロ基、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基又は低級ハロアルキル基が置換していで
   もよい。〕 で示されるイミダゾリジン−２−オン誘導体。 ■　一般一 〔式中Ａｒはフェニル基を示し、フェニル基にはハロゲ
   ン原子、二］〜ロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ
   基又は低級ハロアルキル基が置換していてもよい。〕 で示されるヒタントイン誘導体を還元することにより一
   般式 〔式中Ａｒは前記に同じ。〕 て示されるイミダゾリジン−２−オン誘導体を得ること
   を特徴とするイミダゾリジン−２−オン誘導体の製造法
   。 ■　一般式 〔式中へｒはフェニル基を示し、フェニル基にはハロゲ
   ン原子、二］へ口塞、低級アルキル基、低級アルコキシ
   基又は低級ハロアルキル基がＦｉ挽していてもよい。〕 で示されるーｒミグシリジンー２−オン誘導体と一般式 〔式中Ｒ′は低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
   キル基又は低級アルコキシカルボニル低級アルキル基を
   示す。Ｘはハロゲン原子を示づ。〕 で示されるハロゲン化アルキルとを反応させて一般式 〔式中Ｒ′及びＡ　ｒは前記に同じ。〕で示されるイミ
   ダゾリジン−２−オン誘導体を冑ることを特徴とするイ
   ミダゾリジン−２−オン誘導体の製造法。 Ｒ 〔式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル低級アル
   キル基を示す。八ｒは）上ニル基を示し、フェニル基に
   はハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基又は低級ハロアルキル基が＠換していてもよい
   。〕 で示されるイミダゾリジン−２−オン誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする除草剤。