JPS5975998A - 両性界面活性剤の精製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は両性界面活性剤の精製法１こ関するものである
。

両性界面活性剤は一般１こ皮膚や眼ｔこ対する刺激が温
和であり、広範囲のｐＨ域で使用できる等の利点を有し
ているが、通常製造由来の塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の無機塩類の混入が避けられず、そのため、特１
こシャンプー等の洗浄剤組成物１こ於いて以下の問題点
がしばしば生じることがある。即ち、無機塩類の影ｌ！
！１こより、■低温安定性が低下する、■所定の粘度が
安定して得られない、■乳化破壊が起る等の障害が発生
し易いため、両性界面活性剤の使用が著しく制限されて
いる。塩類を含まない両性界面活性剤の出現が従来から
要望されてきたが、両性界面活性剤は分子中１こ陰イオ
ンと陽イオン１こ荷電するため、陰イオン界面活性剤や
陽イオン界面活性剤と異なり、ｐＨを変動させても安定
して水中會乙在存するため、単離精製が極めて困難であ
る。実験室的ｔこけ多量の有機溶媒を加えて塩類を析出
せしめて除去するか、あるいはイオン交換樹脂を用いて
脱塩する方法が考えられるが、これらはいずれｔも煩頼
かつコスト面から不利であり、工業的１こ到底採用され
ない。

本発明者は両性界面活性剤の精製１こ関し、簡便かつ工
業的１こ適用し得る精製法について鋭意検討した結果、
無機塩類を含有する両性界面活性剤水溶液若しくは懸濁
液１こ水に離溶なアルコール、即相１こ脱塩された両性
界面活性剤が極めて効率的會こ抽出されることを見い出
し本発明を完成する１こ至った。

次１こ本発明を更ｔこ詳しく述べるならば、本発明の精
製法１こ於いて適用可能な無機塩類としては、Ｎａ　＋
　Ｋ　＋　Ｃａ　＋　Ｍｇなどアルカリ金属、アルカリ
土類金属と塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、硼酸との無機塩類
であり、使用されるアルコールは炭素数４ないし１０の
飽和あるいは不飽和の脂肪族あるいは１１ｔ’ｆ　ｍ　
式アルコールであり、例えばブタノール、ペンタノール
、ヘキサノール、ヘプタツール、オクタツール、デカノ
ール、２−エチルヘキサノール、２−エチルオクタツー
ル、シクロペンタノール、７クローキサノール等が挙げ
られる。炭素数３以下のアルコールでは水１こ易溶なた
め水相との分離が困難となり、他方、炭素数が１０を超
えるアルコールは沸点が高くなりすぎ、また低ｎＡ、　
１１．１．に固１１ａ化するなど、取り扱い１−の困難
が増大するので好ましくない。

本発明１こ供される両性界面１１１．性削と１７てを１
両（／１界面活性剤であれば、いかなるものも適用され
るが、特ｔこ下記の両性界面活性剤が好適である、。

ｌ）一般式（１）、〔■〕で表わされるＮ　−−ｒツル
ーα−アミノ酸型 （但し、式中ＲＣＯは炭素数８〜２２を有する脂肪酸残
基）。

２）一般式（ＩＩＩ）　、（ＩＶ）で表わされるカルボ
キ７ベタイン型 （但し、式中Ｒ１は炭素数８〜２２のアルギル基、又は
アルケニル基、Ｒ２及びＲ３、Ｒ４はそれぞれ炭素数１
ないし３のアルキル基） ３）一般式（Ｖ）、（Ｖｌ）、〔■〕、〔■〕　で表わ
されるイミダシリン型 （Ｖ）　　　　　　　　　　（Ｖｌ） 〔■〕 〔■〕 （但し、式中Ｒ１は約４ないし１８のアルキル基又はア
ルケニル基、Ｒ２は１ないし４のアルキレン基、ＲＩｌ
はＲ２又はＯＨ基で置換されたアルキ　５− レン基、Ｍは水素原子、アルカリ金属、又はアルカノー
ルアミンから誘導されるカチオン、モしてＧはアニオン
である） ４）一般式（ＩＸ）及び（Ｘ）で表わされるアミドアミ
ン型 （但し、式中Ｒ５は炭素数的８ないし２２のアルキル基
又はアルケニル基、Ｒ２は−ＣＨ，、Ｃ００Ｍ又は−Ｃ
Ｈ２ＣＨ，Ｃ００Ｍ　、　Ｒ８は水素、−ＣＩ２ＣＯＯ
Ｍ又昏↑−ＣＨ，ＣＨ２Ｃ００Ｍ　、　Ｍは水溶性塩を
形成するカチオン） （但し、式中Ｒ５、Ｒ２、Ｒ３は一般式（ＤＯの記号と
同一の意味を表わし、Ｒ４は水素、−ＣＨ，Ｃ００Ｍ又
は−〇Ｈ，ＣＨ２Ｃ００Ｍ　１Ｍは一般式（ＩＸ）の記
号と同一の意味を表わす）５）一般式（ＸＩ）　　で表
わされるアミドベタイン型　６− （但し、式中ＲＣＯは炭素数８ないし２２０脂肪酸残基
Ｒ１，Ｒ２は炭素数１ないし３のアルキル基） 本発明の精製法１こ関する操作は極めて簡便で通常の抽
出方法を採用すればよい。即ち、両性界面活性剤及び無
機塩を含有する水溶液著しくは懸濁液１こ炭素数４ない
し１０の飽和あるいは不飽和のアルコールを加えて充分
に攪拌後、分相したのちアルコール相を分取して濃縮す
ることｔこより脱塩された両性界面活性剤を得ることが
できる。

両性界面活性剤と無機塩の水溶液あるいは懸濁液ｔこ対
する濃度は特ｔこ限定されないが、好ましくは両者合わ
せて５０％以下が良好な結果な学える。

また本発明の両性界面活性剤の精製の確認は分相させた
アルコール相又はアルコール相の濃縮乾固Ｐ・ 物の一定量をとり、中子吸光分析より含有する金属イオ
ンを定量し、無機塩の含有量を求めることｔこより行う
ことができる。一方得られた両性界面活性剤の定量は分
相後のアルコール相あるいはアルコール相の一定量をと
り、高速液体クロマ１グラフイー１こまって定量するか
あるいＧよアル′：１−ル相の濃縮乾固物の重石と前述
の方法１こよって定１１１゜された無機塩の重量の差か
ら求めることができる。

以下、実施例ｔこより具体的ｔこ説明する。

実施例１ 両性界面活性剤＋ＯｆとＮａＣ１１，Ｏｆをとり、これ
ｔこ水１００−加えて溶解若しくは懸濁させた後、ｎ−
ブタノール１０（１＋ｇ加えて室温１こて約３時間攪拌
する。静置、分相させた後、ｎ−ブタノール相をとり、
再び水１００ｍ＋／加えて抽出しｎ　−ＢｕＯＨ相を減
圧下濃縮乾固する。次いで８０ｒｔこ加温した乾燥器に
入れ、減圧下充分ｔこ乾燥する。

乾燥した両性界面活性剤の回収率は高速液体クロマトグ
ラフィーより、また両性界面活性剤中のＮａＣｌ　　の
含有率は原子吸光分析より求めた。結果は表１ｔこ示す
。

表　　　　　１ ※１定量法：高速液体クロマトグラフィー法にて測定し
た。

〔耕〕カラム：　Ｆｅｎｅｓｉｌ　Ｃｌ８（４Φ×２５
ｃｎＩ）温　度゛４０Ｃ 流　量：　１０ｍ／／ｍｉｎ 圧　カニ　７０　ｈｌｃｒｌ 波　長：２１０ｎｍ 溶媒：　０．０３Ｍ−ＮａＨ，ＰＯ４／ＭｅＯＨ（１：
　９　）　９− ※２定量法゛重量法ｔこて測定した。ｎ−ブタノール相
を濃縮乾固後、充分ｔこ乾燥した のち、型部を測定し原子吸光分析よ り得られるＮａＣｌ　　量を差し引いた値を回収率とし
た。

実施例２ 両性界面活性剤＋ＯｆとＮａ２５ｏ、　　２．Ｏｆをと
り、これ１こ水１００＊／加えて溶解若しくは懸濁させ
た後、シクロヘキサノール１０（１＋Ａ！を加えて実施
例１と同様な操作を行い、両性界面活性剤中ｔこ含有さ
れるＮａ、ＳＯ２を求めた。結果は表２？こ示す。

−１０− 表　　　　　２ 実施例３ 両性界面活性剤１０　、ｆとＮａ２ＳＯ４２，５ｆとり
、これ？こ水２５ｍ１加えて溶解若しくは懸濁させた後
ヘキシルアルコール１２５ｍ（！加えて実施例１と同様
な操作を行い、両性界面活性剤の回収率及び両性界面活
性剤中ｔこ含有されるＮａ、Ｓ０４を求めた。

結果は表３ｔこ示す。

表　　　　　３ 実施例４ Ｎａ、Ｎ”−’：ｚ）チルｌ）　シフ塩酸塩４．２１９
　（２０ミリモル）ｔこ水４０ｍ１とアセＩ・ン４０ｍ
ｅを加えて室温１こて攪拌し溶解する。次いでラウロイ
ルクロライド４．８１９　（２２ミリモル）を１０％−
ＮａＯＨ＃こてｐＨ１１，０付近？こ保ちながらゆっく
り滴下してショツテンバウマン反応を行う。１０チーＨ
ＣＩｔこて中和後、反応液は徐々１こ加削して常圧？こ
てアセトンを完全１こ留去した後、ｎ−ブタノール”１
０ｔｎｌを加えて室温１こて充分１こ攪拌し、抽出する
。静置、分相後ｎ−ブタノール相をとり、再び水５０ｍ
１加えて同様１こ攪拌したのち静置分相して得たｎ−ブ
タノフル相を減圧上濃縮乾固し、乾燥してＮ６−ラウロ
イル−Ｎ”　Ｉ　Ｎ”−ジメチルリジンを６．９９１収
率９７チを得た。尚、結晶中のＮａＣ１の含有率は１％
以下であった。

特許出願人　味の素株式会社 −１３− 丁続補ＩＩ：　’ｊＩｉ １、弔イ′１の表示 昭和５７＋１特清願第」８ミ）　ｂ　５３　’−ン２、
発明の名称 両ｌＷ面活竹剤のｆ４Ｌｉ製法 ３、補正をする者 １１１イ′１どの関係　　特Ｖ１出願人１１所　　　東
京都中央区京橋−１ＬＪ　！Ｉ＄　Ｉｆ　ｉ’７！１．
補正により増加する発明のｆｌｌ（ｚシロ、補正の対像
　　　明細ｎ１発明の詳細な説明の欄７、補ｉ［の内容
　　　別紙の通り （１）　　明細書、第５頁５行目乃至同頁下より４行目
に記載の化学構造式を次のとおりに訂正します。

［ ｍ　　　　　　　　　　ｒＶｌｌ 〔■］ Ｈ 「■］　　　　　　　　　　　　　　」以上 ６８１−

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）無機塩類を含有する両性界面活性剤水溶液若しく
   は懸濁液を精製する際ｔこ、抽出溶媒として炭素数４な
   いし１０の飽和あるいは不飽和アルコールを用いること
   を特長とする両１’１界面活性剤の精製法。
2. （２）　　アルコールカッタノール、ペンタノール、ヘ
   キサノール、ヘプタツール、オクタツール、デカノール
   、２−エチルオクタツール、ンク