JPS5996165A - 合成繊維用モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成繊維類、特にポリエステル系繊維を耐昇華
堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性およびアルカリ防抜染
性にすぐれかつ鮮明な青色に染色するアゾ染料に関する
ものである。

特開昭’Ｉｇ−ｇ’ｌ／、：）、０号公報によシ本発明
に類似の構造を有する染料が知られている。たとえば実
施例ｇ９，９０には下記構造式 ％式％ で示される染料が記載されて訃り、カップリング成分の
Ｒ２としては低級アルコキシ基で置換されたカルボン酸
エステル基が記されている。

しかしながら、本発明者らが鋭、意検討した結果、Ｒ２
としてフェニル基で置換されたカルボン酸エステル基を
有する染料が特にアルカリ防抜染性にすぐれ、なおかつ
耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、水堅牢度等の堅牢度にもす
ぐれることを見い出し、本発明に至った。

以下に本発明の詳細な説明する。

本発明に係る染料は、下記一般式〔Ｉ〕（式中、Ｘは水
素原子、メチル基、アセチルアミノ基または塩累原子を
表わし、Ｒ１はフェニル基、ヘンシル基、フェネチル基
、フェノキシメチル基またはフェノキシエチル基を表わ
し、ｎは／１．２または３であシ、Ｒ２はＣ，〜４アル
キル基、アリル基、ＣＩ〜４アルコキシエチル基または
＋ＣＨ２沌Ｃ００ＲＩを表わす。） で示される水不溶性のアゾ染料である。

前示一般式〔Ｉ〕に示される染料ｆ′ｉλ−アミノー３
−シアノ−左−二トロチオフエンのジアゾニウム塩を下
記一般式（ＩＩＩ （式中、Ｘ　、　Ｒ１、Ｒ２およびｎは前記定義に同じ
。）で示されるアニリン乃とカップリングさせることに
より製造される。

前示−ｆ１１ｙ式〔■〕で示されるアニリン類の具体例
としては、 Ｎ−メチル−Ｎ　（フェノキシカルボニルメチル）アニ
リン、 Ｎ−メチル−Ｎ−（β−フェノキシカルボニルエチル）
アニリン、 Ｎ−エチル−Ｎ　−（ベンジルオキシカルボニルメチル
）−ｍ−トルイジン、 Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ベンジルオキシカルボニルエチ
ル）　−ｍ　−１−ルイジン、 Ｎ−メチル−Ｎ−（フェネチルオキシカルボニルメチル
）　−ｍ　−）ルイジン、 Ｎ−メチル−Ｎ−（β−フェネチルオキシカルボニルエ
テル）−−一トルイジン、 Ｎ−フチルーＮ　−（ベンジルオキシカルボニルメチル
）アニリン、 Ｎ−ｘチル−Ｎ−（γ−フェノキシカルボニルプロピル
）アニリン、 Ｎ−（β−メトキシエチル）−Ｎ−（ベンジルオキシカ
ルボニルメチル）　−ｍ　−）ルイジン、Ｎ−エチル−
Ｎ−〔γ−（β−フェノキシエトキシ）カルボニルプロ
ピル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−（β−プロポキシエチル
）−Ｎ−（ベンジルオキシカルボニルメチル）アニリン
、 Ｎ−プロピル−Ｎ−〔β−（β−フェノキシエトキシ）
カルボニルエチル〕アニリン、 ３−アセチルアミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（フェノキシカ
ルボニルメチル）アニリン、 Ｎ−メチル−ＺＭ　−（β−フェノキシメトキシカルボ
ニルエテル）アニリン、 ３−アセチルアミノ−？Ｊ−プロピルーＮ−（フェネチ
ルオキシカルボニルメチル）アニリン、３−アセチルア
ミノ−Ｎ−アリル−Ｎ−（ベンジルオキシカルボニルメ
チル）アニリン、 Ｎ−アリル−１Ｔ　−（ベンジルオキシカルボニルメチ
ル）−ｍ−トルイジン、 Ｎ　、　Ｎ−ビス−〔γ−（β−フェノキシエトキシ）
カルボニルプロピル）　−ｍ−）ルイシン、３−アセチ
ルアミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−［γ−（β−フェノキシエ
トキシ）カルボニルプロピルコアニリン等が挙げられる
。

本発明の染料により染色し得る合成繊維類としては、ポ
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリ
ウレタン等の合成高分子物質より立る繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の半合成高分子物質よシなる繊維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹。

羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリ
エチレンテレフタレート、テレフタル酸ト／、４’−ビ
ス−（ヒドロキシメチル）シクロヘギサンとの重縮合物
等のポリエステルよシなる繊維が好ましい。

本発明の染料によシ前記合成繊維類を染色するには、前
示一般式〔Ｉ〕で示される染料を常法によシナフクレン
スルホン酸とホルムアルデヒ）°との縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい
。たとえば浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また場合によシ染色浴
に蟻酸、酢酸、リン酸あるいｉｔ硫酸アンモニウムなど
の酸性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が
得られることがある。

次に本発明を実施例によシさらに具体的に説明する。

実施例／ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料θ、左１をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１？およヒ高級アルコー
ル硫酸エステル２２を含む水３ｔに分散させて染色浴を
調製した。

この染色浴にポリエステル繊維１００？を浸漬し、／３
０Ｃで６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料はｍ−アミノー３−シフ／−に
ｍ；トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化シ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（ベンジルオキシカルボニルメチル）−ｍ−
トルイジンとカップリングして製造した。本品のλｍａ
ｘ　（アセトン）は６θりｎｍであった。

実施例コ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料θ、ｋ　ｔをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮金物ハタ２および高級アル
コール硫酸エステル１１を含む水３ｔに分散させ、これ
にメチルナフタレン系キャリヤー／３ｖを加えて染色浴
を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維１０θ１を浸漬し、ｌθ
ＯＣでｑｏ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度およぶ昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料はコーアミノー３−シアノー５
−ニトロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、Ｎ−β
−メトキシエテル−Ｎ−（ベンジルオキシカルボニルメ
チル）　−ｍ　−トルイジンとカップリングさせて製造
した。本品のλｍａｘ　（アセトン）は６０３　ｎｍで
あった。

実施例３ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料０．’Ａ；ｔを用い、実施例
／と同じ方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なっ
たところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポ
リエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料はλ−アミノー３−シアノー９
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、Ｎ−ア
リル−Ｎ−（ベンジルオキシカルボニルメチ／Ｌ／　）
　−ｍ　−）ルイジンとカップリングさせて製造した。

本品のλｍａｘ　（アセトン）はＡ　ＯＡ　ｎｍであっ
た。

実施例１１〜３／ 下記表−／に示すモノアゾ染料を用いて、実施例１の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同
表に示す色調の染布が得られた。

一般式

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、メチル基、アセチルアミノ基ま
   たは塩素原子を表わし、Ｒ１はフェニル基、ベンジル基
   、フェネチル基、フェノキシメチル基またはフェノキシ
   エチル基を表わし、ｎは／、コまたは３であシ、Ｒ２は
   ０１〜４アルキル基、アリル基ｓＣ１〜、アルコキシエ
   テル基または＋０Ｈ２−）Ｈ０ＯＯＲ’ｌを表わす。）
   で示される合成繊維類用モノアゾ染料。