JPS6018690B2 - 吸水性樹脂の吸水性改良方法 - Google Patents

吸水性樹脂の吸水性改良方法

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JPS6018690B2
JPS6018690B2 JP56213885A JP21388581A JPS6018690B2 JP S6018690 B2 JPS6018690 B2 JP S6018690B2 JP 56213885 A JP56213885 A JP 56213885A JP 21388581 A JP21388581 A JP 21388581A JP S6018690 B2 JPS6018690 B2 JP S6018690B2
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absorbent resin
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重二 大林
守男 中村
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    • C08L33/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は吸水性樹脂の水への分散性向上および吸水性改
良に関する。
さらに詳しくは、カルボキシレートを構成成分として含
有する吸水性樹脂を、２個以上の官能基を有する架橋剤
をもちいて水の存在下、不活性溶媒中で架橋せしめるこ
とを特徴とする分散性向上および吸水性改良方法に関す
るものである。
吸水性樹脂は生理用品、おむつ、使い捨て雑巾などの衛
生関係や保水剤として農園芸関係などに使われているほ
か、汚泥の凝固、建材の絹霧防止や油類の脱水などの種
々の用途に用いられさらに新しい用途が辰けつつある有
用な合成樹脂である。この種の吸水性樹脂としては、カ
ルボキシメチルセルローズ架橋物、ポリエチレンオキシ
ド部分架橋物、澱粉−アクリロニトリルグラフト共重合
体の加水分解物やポリアクリル酸塩部分架橋物、ビニル
アルコール−アクリル酸塩共重合体などが知られている
が、いずれの場合も、吸水能が低かったり、たとえ吸水
能が高くても、水への分散性が悪いとか吸水速度が遅い
とかの欠点を有している。
これらの欠点が解決されれば、生理用ナプキン、紙おむ
つ、アンダーパット等の衛生材をはじめ、いろいろの用
途に対して応用範囲が一段と広まることは明らかであり
改良品の出現が望まれている。
吸水性樹脂としては上述のごとく種々の合成樹脂が知ら
れているが、本発明者らは品質が一定で、工業的に入手
容易なアクリル酸を出発原料とする吸水性樹脂の製造方
法に関してこれまで種々検討し、その結果を特開昭５６
−９３７１６号、特関昭５６−１３１６０８号、特開昭
５６−１４７８０６号として特許出願した。
この発明によって、水および生理食塩水などの電解質水
溶液中での吸水能や吸水状態での経時安定性の向上につ
いてはその目的が蓬せられたが、水への分散性および吸
水速度の点において未だ十分に改善されるまでには到っ
ていない。
本発明者らは、従来から知られている前記種々の吸水性
樹脂に較べて一段とすぐれた水分散性および吸水速度を
有する重合体を得るべく鋭意検討を重ねた結果、カルボ
キシレートを構成成分として含有する吸水性樹脂を０．
０１〜１．３重量倍の水で膨潤させた吸水性樹脂を、２
個以上の官能基を有する架橋剤を用いて不活性溶媒中で
架橋せしめることにより著しく吸水速度の速い、かつ分
散性良好なる吸水性樹脂が得られることを見し、出し、
本発明を完成するに到った。
一般に、親水性重合体の水への分散性および溶解または
吸水速度を向上させるには、重合体表面を疎水化する方
法が知られている。
すなわち、ソルビタンモノステアレート等の界面活性剤
、非揮発性炭化水素およびステアＩＪン酸カルシウム等
の滑剤を粉末状の親水性重合体に混合することにより、
水への分散性改善が図られた。しかしながら、この方法
を吸水性樹脂に適用してもごく初期においては水への分
散性が改善されるものの、吸水速度が遅いため、これが
改善されなければ吸水過程においていわゆる“ままこ”
現象が発現し、十分な効果は発揮されない。吸水性樹脂
の吸水速度を速める他の方法としては、架橋密度を高く
して樹脂の親水性を低下させる方法がある。
しかしながら、この方法を実施すれば、吸水速度は速く
なるが、吸水性樹脂の吸水能が低下し、吸水性樹脂本来
の性能が損われるので好ましい方法とは云い難い。本発
明者らはカルボキシレートを含有する吸水性樹脂の吸水
能を損なうことなく、水への分散性および吸水速度の向
上を図ることを目的として種々実験を重ねた結果、限定
された量の水で膨潤させた吸水性樹脂を、不活性溶媒中
に分散させ、吸水性樹脂粒子の表面層を二官能性架橋剤
と反応させることにより、吸水能を保持させたまま、水
への分散性および吸水速度の向上が図られることを見し
・出し本発明を完成したものである。
本発明で吸水性を改良することができる吸水性樹脂は重
合体あるいは共重合体の構成成分中にカルボキシレート
を含有するものであればいずれも使用することができる
。それら吸水性樹脂の中では、アクリル酸アルカリ塩メ
タクリル酸アルカリ塩を重合体の構成成分として含有す
るもの、あるいはカルボキシレートと水酸基とを含有す
るものが有利に使用できる。
これら吸水性樹脂の例としては、アクリル酸（塩）重合
体、アクリル酸（塩）ーメタクリル酸（塩）共重合体、
澱粉−アクリル酸（塩）グラフト共重合体、澱粉ーアク
リル酸エチルグラフト共重合体のケン化物、澱粉−メタ
クリル酸メチルグラフト共重合体のケン化物、メタクリ
ル酸メチル−酢酸ビニル共重合体のケン化物、アクリル
酸メチル−酢酸ビニル共重合体のケン化物、澱粉−アク
リロニトリルグラフト共重合体のケン化物、澱粉ーアク
リルアミドグラフト共重合体のケン化物、澱粉−アクリ
ロニトリル−２ーアクリルァミドー２−メチルプロパン
スルホン酸グラフト共重合体のケン化物、澱粉−アクリ
ロニトリルービニルスルホン酸グラフト共重合体のケン
化物の各架橋物、アクリル酸で架橋されたポリエチレン
オキシド、ナトリウムカルボキシメチルセルローズの架
橋物などがある。次に本発明の実施態様について詳細に
説明する。
カルボキシレートを含有する吸水性樹脂は、前述した方
法すなわち特関昭５６−９３７１６号、特関略５６一１
３１６０８号、特関昭５６一１４７８０６号の方法で製
造することができるが、その他の方法すなわち特公昭５
４−３０７１び号、特公昭５４一３７９９４号、特公昭
５３一４６２０ぴ号、米国特許第４０４１２２８号など
に示されている種々の方法で製造することができる。代
表的な吸水性樹脂の製造例としては次のようなものがあ
げられる。例１ アクリル酸およびアクリル酸アルカリ塩水溶液をＨＬＢ
８〜１２の界面活性剤を共存する脂環族または脂肪族炭
化水素溶媒中に懸濁させ、水溶性ラジカル重合開始剤の
存在下に重合せしめる方法。
例２例１と同様の方法で得た重合反応液にカルボキシル
基と反応する多官能性化合物、例えば水溶性ジク１リシ
ジルェーテル化合物、ハロェポキシ化合物、ジァルデヒ
ド化合物等と反応させ、さらに軽度に架橋せしめる方法
。
例３ アクリル酸およびアクリル酸アルカリ塩水溶液を親油性
界面活性剤を含有する脂環族または脂肪族炭化水素溶媒
と脂肪族アルコール類との混合溶媒中に懸濁させて、水
溶性ラジカル重合触媒の存在下に重合せしめる方法。
例４ 部分中和度が５０〜９０モル％のアクリル酸水溶液を脂
肪族ケトン類に懸濁させ、水落性ラジカル重合触媒およ
び水溶性高分子分散剤の存在下にて重合せしめる方法。
例５石油系脂肪族炭化水素溶媒中に、水溶性ラジカル重
合開始剤を含有する４の重量パーセント以上の濃度のア
クリル酸アルカリ金属塩水溶液をＨＬＢ３〜６のソルビ
タン脂肪酸ェステルの存在下に分散させ、懸濁させ、架
橋剤の不在下にて重合せしめる方法。
例６ アクリル酸ナトリウム重合体水溶液とカルボキシレート
と反応しうる架橋剤とを混合し、３０００以上の温度に
加熱乾燥して吸水性アクリル酸ナトリウム重合体を製造
する方法。
例７ 澱粉とアクリル酸を硝酸第二セリウムアンモニウム溶液
存在下に水溶液重合させ、その後カセィソーダ水溶液と
架橋剤を加えた後、得られた半透明液を加熱乾燥して製
造する方法。
例８ 酢酸ビニルとアクリル酸メチルを乳化重合せしめ、得ら
れた共重合体をメタノール−水混合溶媒中でカセィソー
ダによりケン化し、炉過乾燥して製造する方法。
本発明の対象とする吸水性樹脂の製造方法としては前記
の方法に限定されず、いかなる方法で製造しても良い。
しかしながら、いずれの方法で吸水性樹脂を製造しても
、得られた吸水性樹脂は水への分散性、吸水速度の点で
十分満足しうる性能を示さないのが実情である。本発明
ではこれらの吸水性樹脂の性能を改良するため架橋反応
を行なわせるにあたり、吸水性樹脂に所定量の水を含有
させるが、この水の割合によって本発明の効果が大きく
異なる。
従って本発明では吸水性樹脂１重量部に対して０．０１
〜１．３重量部の水を存在させる。水の量が０．０１以
下ではほぼ非膨潤状態となり、架橋剤との反応が進みに
くく、長い反応時間を必要とするので工業的には不利で
ある。一方水の量が１．３以上では、膨渡状態を呈し、
次に行なう架橋反応が重合体粒子の内部層にまで進み、
表面層の架橋密度が低く、水への分散性および吸水速度
向上にならない。ここで水への分散性および吸水速度を
向上させようとすると、架橋剤を多く必要とし、このよ
うにすると却って重合体の吸水能を極度に低下させるこ
とになるので好ましくない。このような関係から、水の
量が就中０．０５〜１．０の場合にさらに好ましい結果
が得られる。
本発明で使用できる不活性溶媒とは、吸水性樹脂に対し
て何等の影響を及ぼさない溶媒のことである。それらを
例示すれば低級アルコール類、多価アルコール類、ケト
ン類、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素
類、脂環族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類等が挙げ
られる。低級アルコ−ル類としては炭素数１〜８のもの
が好ましく、それらの具体例としては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ノルマルフ。ロピルアルコール
、インプロピルアルコール、ノルマルブチルアルコール
、イソフーチルアルコール、夕一シヤ１」ーブチルアル
コール、アミルアルコール、オクチルアルコール等が使
用できる。また、多価アルコール類としては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジェ
チレングリコール等が有効であり、ケトン類としては、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルィソブチルケト
ン等が、エーテル類としては、ジェチルェーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が使
用できる。脂肪族炭化水素類としては、ｎーベンタン、
ｎーヘキサン、ｎ−へブタン、リグロィン等があり、芳
香族炭化水素類としては、ベンゼン、トルェン、キシレ
ン、クロルベンゼン等があり、脂環族炭化水素としては
シクロベンタン、メチルシクロベンタン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン等が使用できる。
さらにハロゲン化炭化水素類としては四塩化炭素、塩化
メチレン、クロロホルム、エチレンジクロライド、トリ
クロロエチレン等の溶媒が使用できる。これら不活性溶
媒は単独または２種以上を混合して使用することもでき
るが、工業的にはメチルアルコール、ｎ−へキサン、ｎ
ーヘブタン、シクロヘキサンなどを単独使用するのが有
利である。吸水性樹脂と不活性溶媒の割合は、吸水性樹
脂と不活性溶媒の種類によっても異なるので一概にはい
えないが、通常吸水性樹脂１重量部に対し、不活性溶媒
０．１〜５０重量部、好ましくは０．２〜２の重量部の
割合で使用すると好結果が得られる。不活性溶媒の量が
少ない程容積効率がよいが、吸水性樹脂の分散が悪くな
り架橋が均一に行なわれにくくなる。逆に不活性溶媒の
量が多いと分散しやすく、架橋は均一に行なわれやすい
が容積効率が悪く、工業的取扱いがしにくくなるので上
記の範囲内で実施すべきである。本発明で使用する架橋
剤としては、カルボキシレート、水酸基、スルホン基、
アミノ基など、その他重合体中に存在する基と反応しう
る２個以上の官能基を有する架橋剤であれば、いずれも
使用することができる。たとえば、ジグリシジルェーテ
ル化合物、ハロェポキシ化合物、アルデヒド化合物、ィ
ソシアネート化合物等であり、これらの中では特にジグ
リシジルェーテル化合物が適している。
ジグリシジルヱーテル化合物の具体例としては、（ポリ
）エチレングリコールジグリシジルエーテル、（ポリ）
プロピレングリコールジグリシジルエーナル、（ポリ）
グリセリンジグリシジルェーテル等があり、中でもエチ
レングリコールジグリシジルェーテルが最も好適な結果
を与える。この他ハロェポキシ化合物としてはェピクロ
ルヒドリン、ェピプロムヒドリン、Ｑーメチルエピクロ
ルヒドリン等が、アルデヒド化合物の例としてはグルタ
ルアルデヒド、グリオキザール等が、イソシアネート化
合物としては２・４ートリレンジィソシアネート、ヘキ
サメチレンジィソシアネート等があり、いずれも本発明
に使用できる。このような架橋剤は吸水性樹脂の種類に
よって適当なものを選定使用すべきであるが、その目的
は吸水性を有する重合体に対し、再度架橋構造を付与さ
せることにあり、従って架橋剤の使用量は一般に極めて
少ない。その使用量は、架橋剤の種類、不活性溶媒の種
類、存在する水の量、吸水性樹脂の使用目的などによっ
て異なるが、通常吸水性樹脂に対して０．００５〜５．
０重量パーセントが適切な範囲の場合が多い。
一般に架橋剤の使用量が０．００５重量パーセントより
少ない場合は添加効果が発現せず、５．０重量パーセン
トより多い場合は、極度に架橋度の高い重合体が得られ
るために吸収能が著しく低下するので好ましくない。架
橋剤による架橋方法としては種々の方法がある。
すなわち、吸水性樹脂を不活性溶媒中に分散させて水を
加えた後、架橋剤を加えて好ましくは還流下に熱処理す
るか、あるいは架橋剤を加た後のスラリー液を加熱蒸発
するか、または前述の不活性溶媒を用いた反応工程から
得られる反応液中の吸水性樹脂と水の割合を調節した後
、架橋剤を添加して好ましくは還流下に熱処理するか、
あるいは架橋剤を加えた後のスラリー液を加熱蒸発する
ことなどによって架橋反応を行なうことができる。熱処
理したものは架橋反応終了後淀過乾燥して製品化するこ
とは言うまでもない。前述の架橋反応を円滑に行なうた
めの温度条件は、使用する架橋剤の種類、不活性溶媒の
種類、存在する水の量、重合体の使用用途などにより異
なるので一概にはいえないが、通常４０ｏｏ〜１５０ｑ
Ｃの範囲で加熱し、反応させるのが好ましい。
本発明の特徴は、処理方法が簡単であること、吸水初期
に生じやすい“ままこ”の発生を防止でき、水への分散
性が飛躍的に良くなると同時に吸水速度が一段と向上す
ること、用途に応じて使用する際の作業性が改善される
こと等にある。以下実施例および比較例によって本発明
を具体的に説明するが、本発明がこれら実施例に限定さ
れるものではない。なお本発明における吸収能とは次の
操作によつて求めた値である。
純水の吸水能の場合は、３そのビーカーに純水（脱イオ
ン水）２そと乾燥した重合体１夕とをとり、静贋下で所
定時間吸水させたのちに、１００メッシュの金網で炉別
し、炉律として縛られた膨渡状の重合体の体積をメスシ
リンダーで計測し、その値を純水における吸収館とした
。
生理食塩水の吸収能の場合は、３００の‘のビーカーに
生理食塩水（０．９重量％塩化ナトリウム水溶液）２０
０の‘と乾燥した重合体１夕とをとり、静置下で所定時
間吸水ごせたのちに、２００メッシュの金網で炉別し、
炉樺として得られた膨滴状の重合体の体積をメスシリン
ダーで計測し、その値を生理食塩水における吸収館とし
た。
実施例および比較例の結果は後の第３表に示す。
比較例 １ 純度９９．母重量％のアクリル酸３９．１夕を２００の
【のフラスコに取り、冷却しつつ鷹梓下に２２．鑓重量
％の苛性ソーダ水溶液７６．５夕を滴下して８０モル％
の中和を行なったのち、過硫酸カリウム０．１３夕を添
加し、磯洋を継続して室温にて溶解した。
あらかじめ系内を窒素置換した還流冷却器付き５００の
【フラスコにシクロヘキサン２１３夕とＨＬＢ８．６の
ソルビタンモノラウリレート１．９夕を仕込み、鷹杵下
室温にて界面活性剤を溶解させたのち前述のアクリル酸
部分中和塩水溶液を滴下し懸濁せしめた。
再び系内を窒素で充分に置換したのち昇温を行ない、俗
温を５５〜６０ｑｏに保持して３時間重合反応を行なっ
た。生成した重合液を減圧下で蒸発乾固することによっ
て徴類粒状の乾燥重合体４８．０夕を得た。
比較例 ２純度９９．母重量％のアクリル酸３９．１夕
を１００の‘のフラスコに取り、冷却しつつ澱梓下に２
母重量％の苛性ソーダ水溶液５４．２夕を滴下して７０
％の中和を行なったのち、過硫酸カリウム０．１３夕を
添加し、灘枠を続けて室温にて熔解した。
あらかじめ系内を窒素置換した還流冷却器付き５００の
‘フラスコにシクロヘキサン２１３．６夕とソルビトー
ルモノステァレート１．１９を仕込み、澄枠下５０〜５
５ｑｏにて界面活性剤を溶解したのち室温まで冷却し、
前述のアクリル酸部分中和塩水溶液を滴下して懸濁せし
めた。
縄梓下に系内を３００Ｔｏｍの減圧状態にしつつ昇温を
行ない、５び０に保持して６時間重合反応を行なったの
ち、還流を停止して減圧下で蒸発乾岡を行なうことによ
って微粉末状の白色乾燥ポリマー４８．８夕を得た。比
較例 ３ ２０夕のトウモロコシデンプンと４００夕の水とを、櫨
梓様、窒素吹込み管、温度計を備えた反応容器に仕込み
、窒素気流下８０℃で１時間燈拝した。
得られた水溶液を３０℃まで冷却し、６０夕のアクリル
酸と３０夕の硝酸第二セリウムアンモニウム溶液（ＩＮ
硝酸中０．１モルセリウムィオン）を添加し、３０〜４
０ｏｏで３時間蝿拝して重合させた。
この重合液に３０％カセィソーダ水溶液５０夕を燈拝し
ながら添加し、次いで０．５夕のエチレングリコールジ
グリシジルェーテルを添加したのち、生成した液をトレ
イに注ぎ、１００００、３時間乾燥し、さらに６０００
、２時間減圧乾燥を行なった。得られたシート状物を粉
砕して白色の粉末９５夕を得た。比較例 ４ 酢酸ビニル６０夕とアクリル酸メチル４０夕をポリビニ
ルアルコール３夕と塩化ナトリウム１０夕を含んだ水３
００の‘に分散せしめ、過酸化ペンゾイル０．５夕を加
えて６５ｑ０で６時間懸濁重合せしめた後、生成共重合
体を炉週、乾燥した。
次いで前記共重合体３４．４夕を８００夕のメタノール
と４０夕の水および州の苛性ソーダ水溶液１６０の‘か
らなるケン化液中に懸濁し、２５ｏ０で１時間ケン化反
応を行なったのち、さらに６５００に昇温して、５時間
ケン化反応を行なった。
ケン化終了後、メタノールで充分洗浄した後、乾燥し、
吸水性共重合体２６夕を得た。比較例 ５純度９９．８
重量％のアクリル酸３９．１夕を純度９９．８重量％の
アクリル酸３５．２夕と純度９の重量％のメタクリル酸
４．７のこ代えた以外は比較例１と同処方で行ない徴類
粒状の乾燥重合体４９．３夕を得た。
実施例 １比較例１と同処方で得た含水率２．５％の吸
水性樹脂４１夕を渡洋器、油俗および冷却器付き５００
の乙フラスコに加えた。
次にメタノール５０夕を加えて凝拝しながら水９仇こエ
チレングリコールジグリシジルェーテル３２の９を溶か
した溶液を加えてよく混合したのち、油浴を１１０℃に
保持して蒸発乾間することによって徴類粒状乾燥重合体
４１．５夕を得た。実施例 ２ メタノールおよび水の量を第１表に示すごとく変えた以
外は実施例−１と同処方で徴類粒状乾燥重合体を得た。
第１表実施例 ３ メタノールをｎ−ブタンに変えた以外は実施例１と同処
方で徴顎粒状乾燥重合体を得た。
実施例 ４ エチレングリコールジグリシジルェーテルの量を第２表
に示すごとく変えた以外は実施例３と同処方で徴類粒状
乾燥重合体を得た。
第２ 実施例 ５ エチレングリコールジグリシジルエーテルをエピクロル
ヒドリンに代えた以外は実施例１と同処方で徴額粒状乾
燥重合体を得た。
実施例 ６ 比較例２と同処方で得た重合液から水を２２．２タ蟹去
したのち、エチレングリコールジグリシジルェーテル４
７．４の９を加え充分混合したのち油俗を１１０ｑｏに
保持して蒸発乾固することにより微粉末状の乾燥重合体
を得た。
実施例 ７ 比較例３と同処方で得た吸水性樹脂とエチレングリコー
ルジグリシジルェーテルの代わり‘こポリエチレングリ
コールジグリシジルェーテルを用いた以外は実施例１と
同処方で粉末状乾燥重合体を得た。
実施例 ８ 比較例４と同処方で得た吸水性樹脂とエチレングリコー
ルジグリシジルェーテルの代わりにグリセリンジグリシ
ジルヱーテルを用いた以外は実施例１と同処方で徴額粒
状乾燥重合体を得た。
実施例 ９比較例５と同処方で得た吸水性樹脂を用いた
以外は実施例１と同処方で微類粒状乾燥重合体を得た。
第 ３ 表 実施例 １０ 比較例１と同処方で得た２．５％の吸水性樹脂４１夕を
濃投機、油格および冷却器付きの５００泌フラスコに加
えた。
次にメタノール４２のこへキサメチレンジィソシアネー
ト１．２夕を溶かした溶液を加えて燈拝しながら水１７
夕を加えてよく混合したのち、油俗を１１０午Ｃに保持
して蒸発乾団することによって徴頚粒状の乾燥重合体４
１．３夕を得た。結果を第４表上段に示す。実施例 １
１ 比較例３と同処方で得た吸水性樹脂４１２を蝿辞機、油
俗および冷却器付きの５００の上フラスコに加えた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ カルボキシレートを重合体の構成成分として含有す
    る吸水性樹脂を該吸水性樹脂１重量部に対し、０．０１
    〜１．３重量部の水の存在下、不活性溶媒中で、２個以
    上の官能基を有するジグリシジルエーテル化合物、ハロ
    エポキシ化合物、アルデヒド化合物、イソシアネート化
    合物よりなる群より選ばれた架橋剤をもちいて架橋せし
    めることを特徴とする吸水性樹脂の吸水性改良方法。 ２ 吸水性樹脂が（メタ）アクリル酸アルカリ塩を重合
    体の構成成分として含有する特許請求の範囲１記載の方
    法。 ３ 吸水性樹脂１重量部に対し、０．０５〜１．０重量
    部の水を存在せしめる特許請求の範囲１記載の方法。 ４ 吸水性樹脂がカルボキシレートと水酸基を重合体の
    構成成分として含有する重合体である特許請求の範囲１
    記載の方法。 ５ 不活性溶媒を吸水性樹脂１重量部に対し、０．２〜
    ２０重量部用いる特許請求の範囲１記載の方法。 ６ 不活性溶媒がメタノールである特許請求の範囲１記
    載の方法。 ７ 不活性溶媒がシクロヘキサンである特許請求の範囲
    １記載の方法。 ８ 不活性溶媒がｎ−ヘプタンである特許請求の範囲１
    記載の方法。 ９ 架橋剤がジグリシジルエーテル化合物である特許請
    求の範囲１記載の方法。 １０ 架橋剤がエチレングリコールジグリシジルエーテ
    ルである特許請求の範囲９記載の方法。
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