JPS6021985B2 - ２−アミノ−１，３−オキサジン−４−オン誘導体の製造法 - Google Patents
２−アミノ−１，３−オキサジン−４−オン誘導体の製造法Info
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- JPS6021985B2 JPS6021985B2 JP4676583A JP4676583A JPS6021985B2 JP S6021985 B2 JPS6021985 B2 JP S6021985B2 JP 4676583 A JP4676583 A JP 4676583A JP 4676583 A JP4676583 A JP 4676583A JP S6021985 B2 JPS6021985 B2 JP S6021985B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２一置換ァミノ−４・５一檀湊−１・３ーオキ
サジンー４ーオン誘導体（一般式瓜、式中Ｒ，，Ｒ２は
水素、アルキル、アリール、又はアラルキル基を、Ｘは
アルキル（又はアリール）アミノ基を意味する）の製造
法に関するものである。
サジンー４ーオン誘導体（一般式瓜、式中Ｒ，，Ｒ２は
水素、アルキル、アリール、又はアラルキル基を、Ｘは
アルキル（又はアリール）アミノ基を意味する）の製造
法に関するものである。
しかしてその意図するところは、医薬品、農薬又はそれ
らの中間体として価値ある題記化合物を経済的に有利に
製造することにある。２−アミノー１・３ーオキサジン
ー４ーオン謎導体の製造に関しては「ジケテンとカルボ
ジィミドの反応（Ｒ．Ｎ．Ｌａｃｅｙ、ｅｔａｌ．、Ｊ
．Ｃｈｅｍ．ＳＣｏ．、１９５〆 ２１払）、ジケテン
とシアナミドとの反応（Ｒ．■ｍｐｅｒｅｔａｌ．、Ｔ
ｅひａｈｅｄｒｏｎＬｅＵ．、１９７３、２斑；Ｔ．Ｋ
ａｔｏ ｅｔ ａｌ、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ
．、２９、８６２（１鯛１））、またジケテンーアセト
ン付加体とシァナミドとの反応（Ｇ．Ｊａ鉾ｒｅｔａｌ
．、飢ｎＣｈｅｍ．、１９７０１６８９）による方法が
報告されている。
らの中間体として価値ある題記化合物を経済的に有利に
製造することにある。２−アミノー１・３ーオキサジン
ー４ーオン謎導体の製造に関しては「ジケテンとカルボ
ジィミドの反応（Ｒ．Ｎ．Ｌａｃｅｙ、ｅｔａｌ．、Ｊ
．Ｃｈｅｍ．ＳＣｏ．、１９５〆 ２１払）、ジケテン
とシアナミドとの反応（Ｒ．■ｍｐｅｒｅｔａｌ．、Ｔ
ｅひａｈｅｄｒｏｎＬｅＵ．、１９７３、２斑；Ｔ．Ｋ
ａｔｏ ｅｔ ａｌ、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ
．、２９、８６２（１鯛１））、またジケテンーアセト
ン付加体とシァナミドとの反応（Ｇ．Ｊａ鉾ｒｅｔａｌ
．、飢ｎＣｈｅｍ．、１９７０１６８９）による方法が
報告されている。
さらに富田らは、４・５−置換−３ーヒドロキシーィソ
キサゾールとホルムアミドより誘導されるビルスマィャ
ー試薬とを反応せしめ５・６一位にメチル、フェニル、
ハロゲンなどの導入された２ーアミノ−１・３−オキサ
ジン誘導体（ｍ）を製造している（富田他、特許公報
昭５２一２０５０４（１９７９））。これらの中、前三
法は収率、操作の面で有利なものではあるが、オキサジ
ン骨核形成にジケテンが関与するために、製造される１
・３ーオキサジンの５、６位直換基が制限される（一般
的ｍ中Ｒ，はメチル基、Ｒ２は水素）。
キサゾールとホルムアミドより誘導されるビルスマィャ
ー試薬とを反応せしめ５・６一位にメチル、フェニル、
ハロゲンなどの導入された２ーアミノ−１・３−オキサ
ジン誘導体（ｍ）を製造している（富田他、特許公報
昭５２一２０５０４（１９７９））。これらの中、前三
法は収率、操作の面で有利なものではあるが、オキサジ
ン骨核形成にジケテンが関与するために、製造される１
・３ーオキサジンの５、６位直換基が制限される（一般
的ｍ中Ｒ，はメチル基、Ｒ２は水素）。
また冨田らの方法はＲ，、Ｒ２の選択は可能であり、一
般製造法となり得るが、原料インキサゾールの製造は必
ずしも客易とは言い得ない。これに対し、本発明は任意
の８ーケト酸（又はェステル）を出発原料とする、５・
６−置換一２・２−ジメチルー１・３ージオキシンー４
ーオン（一般式１、式中Ｒ，、Ｒ２は水素、アルキル、
アリール、又はアラルキル基を意味する）を用いるため
、５、６位により自由に任意の置換基を導入することが
出来、技も優れた方法と言える。
般製造法となり得るが、原料インキサゾールの製造は必
ずしも客易とは言い得ない。これに対し、本発明は任意
の８ーケト酸（又はェステル）を出発原料とする、５・
６−置換一２・２−ジメチルー１・３ージオキシンー４
ーオン（一般式１、式中Ｒ，、Ｒ２は水素、アルキル、
アリール、又はアラルキル基を意味する）を用いるため
、５、６位により自由に任意の置換基を導入することが
出来、技も優れた方法と言える。
本発明に用いる１・３−ジオキシンー４−オン（一般式
１）は前述のように、任意８−ケト酸又はそのェステル
をアセトンと反応させ容易に縛られるが、置換シアナミ
ド（一般式０）も市販品、あるいは臭化シアンと第一ア
ミン又は第二アミンとより容易に製造される。さらに反
応操作は容易であり、収率も良好である。すなわち１・
３ージオキシン（１）に対してシアナミド（Ｖ）を１．
２５当量混じ、１３び乃至１６５０に加熱すればよい。
加熱時間は３０分乃至１時間で充分であり、また溶媒で
充分であり、また溶媒を用いる必要もない。一般にモノ
置換一１・３−ジオキサン（１）の場合、低温、短時間
で反応が進行する。後処理も常法の処理でよい。たとえ
ば、反応後、結晶性のものは再結晶により容易に純品が
得られる。結晶し難いものはカラムクロマトグラフィー
により、納品を得ることが出来る。以上本発明は題記化
合物の製造法として、製造の一般性、原料入手の容易さ
、操作の簡易な点、従来法に比し最も優れたものと言え
よう。
１）は前述のように、任意８−ケト酸又はそのェステル
をアセトンと反応させ容易に縛られるが、置換シアナミ
ド（一般式０）も市販品、あるいは臭化シアンと第一ア
ミン又は第二アミンとより容易に製造される。さらに反
応操作は容易であり、収率も良好である。すなわち１・
３ージオキシン（１）に対してシアナミド（Ｖ）を１．
２５当量混じ、１３び乃至１６５０に加熱すればよい。
加熱時間は３０分乃至１時間で充分であり、また溶媒で
充分であり、また溶媒を用いる必要もない。一般にモノ
置換一１・３−ジオキサン（１）の場合、低温、短時間
で反応が進行する。後処理も常法の処理でよい。たとえ
ば、反応後、結晶性のものは再結晶により容易に純品が
得られる。結晶し難いものはカラムクロマトグラフィー
により、納品を得ることが出来る。以上本発明は題記化
合物の製造法として、製造の一般性、原料入手の容易さ
、操作の簡易な点、従来法に比し最も優れたものと言え
よう。
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。
実施例 １２−ジエチルアミノー６−エチル−１・３ー
オキサジンー４−オン（ｍｍ：一般式ｍ、式中Ｒ，はエ
チル基、Ｒ２は水素、×はジェチルアミノ基を意味する
）２・２ージメチル−６ーエチルー１・３ージオキシン
ー４ーオソ（一般式１、式中Ｒ，はエチル基、Ｒ２は水
素を意味する）（０．６３夕、４ミリモル）とＮ・Ｎ−
ジェチルシアナミド（一般式ロ、式中Ｘはジェチルアミ
ノ基を意味する）（０．５夕、５ミリモル）を１３０ｏ
で３０分加熱する。
オキサジンー４−オン（ｍｍ：一般式ｍ、式中Ｒ，はエ
チル基、Ｒ２は水素、×はジェチルアミノ基を意味する
）２・２ージメチル−６ーエチルー１・３ージオキシン
ー４ーオソ（一般式１、式中Ｒ，はエチル基、Ｒ２は水
素を意味する）（０．６３夕、４ミリモル）とＮ・Ｎ−
ジェチルシアナミド（一般式ロ、式中Ｘはジェチルアミ
ノ基を意味する）（０．５夕、５ミリモル）を１３０ｏ
で３０分加熱する。
冷後反応物をアルミナ（２２夕）力ラムクロマトグラフ
ィ−に付す。エーテル−酢酸エチル（３：２）溶出部分
より油状物質を得る。収量０．６５夕（８３％）。元素
分析値 計算値（Ｃ，虹．６Ｎ２０２）：Ｃ、６１．２
０；日、８２２：Ｎ、１４．２８実測値；Ｃ、６０．班
：日、８．５１；Ｎ、１３．９９．赤外吸収スペクトル
（ＣＨＣ１３）仇‐１：１６７２、１６５７：（ｓｈ）
、１５６０、１５４２（ｓｈ）．ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
跡：１．２３（班、ｔ、Ｊ＝７，４ＨＺ）、２．４６（
が、ｑ、Ｊ＝７，４ＨＺ）、３．５３（』日、ｑ、Ｊ＝
７．４ＨＺ）、５．７３（ＩＨ、ｓ）．実施例 ２ ２ージエチルアミノー５ーメチル−６−フエニルー１・
３ーオキサジン−４ーオン（ｍｐ、一般式ｍ、式中Ｒ，
はフェニル、Ｒ２はメチル基、Ｘはジェチルアミノ基を
意味する）２・２・５ートリメチルー６ーフエニルー１
．３ージオキシンー４−オン（一般式１、式中Ｒ，はフ
ェニル基を、Ｒ２はメチル基を意味する）（０．４４夕
、２ミリモル）とＮ・Ｎージエチルシアナミド（０、式
中×はジェチルアミノ基を意味する）（０．２５夕、２
．５ミリモル）の混合物を１６５０で１時間加熱する。
ィ−に付す。エーテル−酢酸エチル（３：２）溶出部分
より油状物質を得る。収量０．６５夕（８３％）。元素
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７．４ＨＺ）、５．７３（ＩＨ、ｓ）．実施例 ２ ２ージエチルアミノー５ーメチル−６−フエニルー１・
３ーオキサジン−４ーオン（ｍｐ、一般式ｍ、式中Ｒ，
はフェニル、Ｒ２はメチル基、Ｘはジェチルアミノ基を
意味する）２・２・５ートリメチルー６ーフエニルー１
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ェニル基を、Ｒ２はメチル基を意味する）（０．４４夕
、２ミリモル）とＮ・Ｎージエチルシアナミド（０、式
中×はジェチルアミノ基を意味する）（０．２５夕、２
．５ミリモル）の混合物を１６５０で１時間加熱する。
冷後反応物をシリカゲル（１２夕）カラムクロマトグラ
フイーに付す。エーテル−酢酸エチル（２：１）溶出分
より油状物を得る。ｂｐｏ．００５肌Ｈｇ１７００、０
．３６夕（７０％）。元素分析値計算値（Ｃ，迅，８Ｎ
２０２）：Ｃ、６９．７４；日、７．０２；Ｎ、１０．
８５．実測値：Ｃ、７０．２４：日、７．２１：Ｎ、１
０．７７．赤外吸収スペクトル（ＣＨＣ１３）弧‐１：
１６４６、１５６１．ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）胸：１．２
６（細、ｔ）、２．０９（祖、ｓ）、３．５７（４日、
ｑ）、７．５２（斑、ｓ）．以上の実施例に従い、５・
６一置換−２・２ージメチルー１・３ージオキシン−４
ーオン（１）とジメチルおよびジェチルシアナミド（ロ
、式中Ｘはジメチルアミノおよびジチルアミノ基を意味
する）とを反応させ得られたオキサジンｍの収率、融点
を表に示す。なお、これらの元素分析、赤外および核磁
気共鳴スペクトルは構造を支持している。またｍａ、ｄ
および１以外は新規の化合物である。夫（文献融点）冨
田他 特許公報 昭３２一２０５０４（１９７９）
フイーに付す。エーテル−酢酸エチル（２：１）溶出分
より油状物を得る。ｂｐｏ．００５肌Ｈｇ１７００、０
．３６夕（７０％）。元素分析値計算値（Ｃ，迅，８Ｎ
２０２）：Ｃ、６９．７４；日、７．０２；Ｎ、１０．
８５．実測値：Ｃ、７０．２４：日、７．２１：Ｎ、１
０．７７．赤外吸収スペクトル（ＣＨＣ１３）弧‐１：
１６４６、１５６１．ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）胸：１．２
６（細、ｔ）、２．０９（祖、ｓ）、３．５７（４日、
ｑ）、７．５２（斑、ｓ）．以上の実施例に従い、５・
６一置換−２・２ージメチルー１・３ージオキシン−４
ーオン（１）とジメチルおよびジェチルシアナミド（ロ
、式中Ｘはジメチルアミノおよびジチルアミノ基を意味
する）とを反応させ得られたオキサジンｍの収率、融点
を表に示す。なお、これらの元素分析、赤外および核磁
気共鳴スペクトルは構造を支持している。またｍａ、ｄ
および１以外は新規の化合物である。夫（文献融点）冨
田他 特許公報 昭３２一２０５０４（１９７９）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ５・６−置換−２・２−ジメチル−１・３−ジオキ
シン−４−オン（下記一般式I、式号Ｒ＿１およびＲ＿
２は水素、アルキル、アリール、またはアラルキル基を
意味する）と置換シアナミド（下記一般式II、式中Ｘは
アルキル又はアリール置換アミノ基を意味する）とを反
応せしめることを特徴とする２−アミノ−５・６−置換
−１・３−オキサジン−４−オン誘導体（下記一般式I
II、式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素、アルキル、アリール、
またはアラルキル基を、Ｘはアルキル又はアリール置換
アミノ基を意味する）の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4676583A JPS6021985B2 (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ２−アミノ−１，３−オキサジン−４−オン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4676583A JPS6021985B2 (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ２−アミノ−１，３−オキサジン−４−オン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172482A JPS59172482A (ja) | 1984-09-29 |
| JPS6021985B2 true JPS6021985B2 (ja) | 1985-05-30 |
Family
ID=12756421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4676583A Expired JPS6021985B2 (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ２−アミノ−１，３−オキサジン−４−オン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021985B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2144455T3 (es) * | 1992-01-30 | 2000-06-16 | Mitsubishi Chem Corp | Derivado de 1,3-oxazin-4-ona, herbicida que lo contiene, e intermedio nuevo para producirlo. |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP4676583A patent/JPS6021985B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172482A (ja) | 1984-09-29 |
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