JPS6023859B2 - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents

マイクロカプセルの製造方法

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JPS6023859B2
JPS6023859B2 JP53140805A JP14080578A JPS6023859B2 JP S6023859 B2 JPS6023859 B2 JP S6023859B2 JP 53140805 A JP53140805 A JP 53140805A JP 14080578 A JP14080578 A JP 14080578A JP S6023859 B2 JPS6023859 B2 JP S6023859B2
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    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
    • B01J13/18—In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は疎水性芯物質を包含するマイクロカプセルの新
規な製造方法に関する。
特にカプセル芯物質の保持曲こ優れたカプセルを極めて
容易に製造し得る方法に関するものである。近年、マイ
クロカプセル化技術の進歩は著しく、それらマイクロカ
プセル化物の使用分野も感圧複写紙を始めとして極めて
広範囲、多方面にわたっている。
マイクロカプセルの製造法としてはコアセルベーション
法、界面重合法、ｉｎ−ｓｉ瓜重合法など各種の方法が
知られているが、中でもアミノアルデヒド車縮合樹脂を
壁膜として有するマイクロカプセルは耐水性、耐溶剤性
等においてすぐれているため、例えばカルボキシメチル
セルローズの存在下で尿素−ホルムアルデヒド重縮合樹
脂壁膜を形成するマイクロカプセル化法（ＵＳＰ−３０
１６３０８号）、実質的には分散剤を含有しない懸濁液
の中で尿素ーホルムアルデヒド軍縮合樹脂壁膜を形成す
るマイクロカプセル化法（侍公昭一４７−２３１６５号
）等、種々の方法が提案されている。
しかし、かかるカプセル化法においてはカプセル芯物質
表面への重縮合樹脂の堆積が効率的になされない為、希
釈水の添加などその調製条件の極めて注意深いコントー
ルが必要である。カプセル芯物質表面への軍縮合樹脂の
堆積を効率化するため、例えば分散剤として化学的ない
いま物理化学的結合を行い得る活性基を有する物質を併
用する方法（特公昭３７−１２総び号）、静電気的な相
互作用による相分離を利用する方法（特公昭３８−１２
５１８号、特公昭４８−４７１７号、特公昭４９−１私
５６号）などが提案されている。しかしながら、これら
の改良方法では、従釆のコンプレックスコアセルベーシ
ョンを利用したカプセル化法と同様に繁雑な工程を必要
とするのみならず、カプセル壁膜中に異質電荷を有する
水溶性成分が含有されるためか、乾燥時にカプセル壁膜
のヒビ割れを生じる欠陥が付随する。かかる現状に鑑み
、本発明者等はアミノァルデヒド重縮合樹脂の特性を損
うことなく、しかもカプセル芯物質表面への重縮合樹脂
の堆積を効率化ならしめる方法について鋭意研究した結
果、アニオン性コロイド物質の存在下でアニオン変性ア
ミノアルデヒド樹脂を軍縮合させると重統合樹脂の芯物
質表面への堆積が極めて効率的であり、しかも優れた特
性を有するカプセル壁膜が得られることを見出し、本発
明を達成するにいたつた。
本発明は、疎水性芯物質を分散し、かつアニオン性コロ
イド物質を含有する親水性媒体中で、アニオン変性アミ
ノアルデヒド樹脂を重縮合させることにより、該疎水性
芯物質を包被することを特徴とするマイクロカプセルの
製造方法である。本発明において用いられるアニオン性
コロイド物質とは、ゼータ一電位がマイナスを示す水溶
性コロイド物質を示し、例えば、アラビアゴム、カラジ
ーナン、アルギン酸ソーダ、ペクチン酸、トラガカント
ガム、アーモンドガム、寒天等の天然高分子、カルボキ
シメチルセルロース「硫酸化セルロース、硫酸化メチル
セルロース、カルボキシメチル澱粉、リン酸化澱粉等の
半合成高分子、アクリル酸、メタクリル酸、マレィン酸
、クロトン酸などのアニオン性モノマーュニットを有す
る各種重合物およびかかる重合物の部分アミドまたは部
分ェステル化物、カルボキシ変性ポリビニルァルコール
ポリピニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアル
コール、リン酸変性ポリビニルアルコール等の合成高分
子などが挙げられる。かかるァニオン性コロイド物質は
内包される芯物質に応じて適宜１種以上が選択して用い
られるが、特に疎水性液体を芯物質としてカプセル中に
内包する場合には、乳化工程の安定性が優れているため
疎水性モノマーュニットを併せ持つ合成アニオン性コロ
イド物質が好ましく用いられる。なかでもエチレン、プ
ロピレン、イソブチレン、メチルビニルェーテル、酢酸
ビニル等の疎水性モノマーと無水マレィン酸との共重合
体の加水分解物およびそのハーフアミド化物は高品質の
カプセル壁が得られるためより好ましく用いられる。な
お、アニオン性コロイド物質は水性媒体中に０．５％以
上含有されるのが好ましく、カプセル調製の容易さおよ
び得られるカプセル品質の点からは２％以上含有される
のがより好ましい。使用量の上限は系の粘度あるいはカ
プセル調製装置等により決定されるが、一般的には２０
％以下にとどめられる。本発明において用いられるアニ
オン変性アミノアルデヒド樹脂とは、一般にアミノアル
デヒド樹脂として知られている例えば尿素、チオ尿素、
アルキル尿素、エチレン尿素、アセトグアナミン、ペン
ゾグアナミン、メラミン、グアニジン、ジシアンジアミ
ド、ビワレツト、シアナミド等のアミン類と例えばホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、／ぐラホルムアルデ
１ヒド、ヘキサメチレンテトラミン、ブチルアルデーヒ
ド、クロトンアルデＪヒド、ベンズアルデヒド、フルフ
ラール等のアルデヒド類を重縮合あるいは共軍縮合して
得られる樹脂を例えばスルフアミン酸、スルフアニル酸
、グリコール酸、グリシン、酸性亜硫酸塩、スルホン酸
フェノール、タウリン等のアニオン変性剤で変性するこ
とによりアニオン性を付与したものを意味する。
かかるアニオン変性アミノアルデヒド樹脂のうち、特に
アミン類として尿素、メラミンを、又アルデヒド類とし
てホルムアルデヒドを用いた樹脂、さらにはアニオン変
性剤としてスルフアミン酸又はグリシンを用いた樹脂は
生成されるカプセル壁膜に好品質を与えるためより好ま
しく用いられる。なお、アニオン変性剤は一般にアミン
類に対し１〜５の重量％、より好ましくは２〜２０重量
％用いられるのが望ましい。また、本発明におけるアニ
オン変性アミノアルデヒド樹脂はカプセル壁の改質等を
目的としてアミン類、アルデヒド類以外の共瀬重合成分
を一部含有することも出釆るが含有される量は本発明の
所望の効果を損わない範囲にとどめられるものである。
本発明において、アニオン変性アミノアルデヒド樹脂は
モノマーあるいはプレポリマーの状態で水性媒体中に加
えられ、疎水性芯物質およびアニオン性コロイド物質と
ともにカプセル製造系が構成される。
そしてかかるカプセル製造系は酸性に維持されアニオン
変性アミノアルデヒド樹脂の軍縮合反応が進められる。
その際カプセル製造系を酸性に維持するために、例えば
ギ酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸、バラトルェンスルフ
オン酸、塩酸、硫酸などの如きァミノアルヂヒド樹脂製
造分野で一般に用いられる所謂酸触媒が用いられるが、
本発明において系中に共存されるアニオン性コロイド物
質の酸基を利用することも出釆る。なお、アニオン変性
アミノアルデヒド樹脂の軍縮合反応は系を加熱すること
により促進されるため２０〜１００００の温度まで系を
加熱するのが好ましい。特に３５〜７０『０の範囲では
安定した品質を有するカプセルが比較的短時間で形成さ
れるためより好ましい。かくして、本発明の方法によれ
ば希釈水の添加などカプセル調製条件の極めて注意深い
コントロールを要することなく、単にカプセル形成材料
を混合し簡単な軍縮合条件を与えるのみで重縮合樹脂が
効率良くカプセル芯物質表面に堆積し、しかも芯物質保
持性等カプセル品質において優れたマイクロカプセルが
得られる。
かかる作用効果の得られる原因については明らかではな
いが、系中のアニオン性コロイド物質がカプセル壁腰と
してはほとんど消費されずカプセル壁腰形成後の水性媒
体中に存在することから、ァニオン性コロイド物質とア
ニオン性アミノアルデヒド樹脂が有する電荷の反発力に
よって、生成される重縮合樹脂が効率良くカプセル芯物
質表面に堆積されると共に、分散系の安定性が保持され
るためではないかと推測される。
なお、本発明においてマイクロカプセル中に内包される
疎水性芯物質としては、特に限定するものではないが以
下の如き物質が例示される。魚油、ラード油などの如き
動物油類、オリーブ油、落花生油、亜麻仁油、大豆油、
ひまし油などの如き植物油類、石油、ケロシン、キシレ
ン、トルェンなどの如き鉱物油類、アルキル置換ジフェ
ニールァルカン、ァルキル置換ナフタリン、ジフェニー
ルヱタソ、サリチル酸メチルなどの如き合成油類のよう
に水に不溶性または実質的に水に不溶一性の液体、水に
不溶性の金属の酸化物および塩類、セルロースあるいは
アスベストの如き繊維様物質、水に不溶性の合成重合体
物質、鉱物類、顔料類、ガラス類、香料類、香味料類、
殺菌組成物類、生理学的組成物類、肥料組成物類。以下
に本発明の方法をより具体的に説明するために、感圧複
写紙の分野へ応用した場合について実施例を記憶するが
、勿論これらに限定されるものではない。
また特に断らない限り例中の部および％はそれぞれ重量
部および重量％を表わす。実施例 １エチレン・無水マ
レィン酸共重合体加水分解物の３％水溶液１５庇部（ｐ
Ｈ４．０）中にクリスタルバイオレットラクトン２．８
部とペンゾィルロイコメチレンブルー０．７部を溶解し
たアルキルナフタレン（商品名ＫＭＣオイル、クレハ化
学社製）１０礎郡をカプセル芯物質として平均粒径３．
４山になるように乳化分散した。
別に、荷性ソーダでｐＨ７．０に調整した３７％ホルム
アルデヒド３庇部‘こメラミン１の部を加え、７０ｑｏ
で３０分間反応させた後に水雌部、スルフアミン酸１部
を加えさらに６０こ０で２分間反応させてアニオン変性
メラミン樹脂のプレポリマー水溶液を調製した。５５℃
に保った前記乳化分散液中にこのプレポリマー水溶液を
徐々に添加燈梓すると、添加と同時にカプセル壁膜が徐
々に形成され、同温度に３時間おだやかな櫨梓をしなが
ら保持することにより充分硬化したカプセル壁膜を有す
る平均粒径３．６仏のマイクロカプセル分散液が得られ
た。
かくして得られたカプセル分散液を放冷した後、セルロ
ーズパウダー２５部、２％ヒドロキシェチルセルローズ
水溶液２００部をこれに加えカプセル塗液を調製した。
カプセル塗液を４０夕／あの原紙上に乾燥塗布量が４夕
／〆になるように塗布乾燥して感圧複写紙用上葉紙を作
成した。実施例 ２ 加熱装置を備えた損拝混合容器中にィソブチレン・無水
マレィン酸共重合体（商品名ィソバンー０４クラレ社製
）１碇部、苛性ソーダ３部、水１４０部を加え加熱熔解
し、放袷後カチオン交換樹脂（商品名アンバーライトｍ
−１２肥一日型、オルガノ社製）で処理してｐＨ３．４
の水溶液を得た。
この水溶液に尿素７部、スルフアミン酸１部を加え均一
に溶解した後、実施例１で用いたのと同じカプセル芯物
質１０碇部を添加し、平均粒径４．０りの乳化分散液を
得た。この系に３７％ホルムアルデヒド１８部を加えお
だやかに燈辞しながら系の温度を５５ｑｏまで加溢し２
時間保持した後、放冷してカプセル分散液を得た。以下
実施例１と全く同様にして感圧複写紙用上葵紙を得た。
実施例 ３ 実施例２において、ィソブチレン、無水マレィン酸共重
合体の替りに、ィソプチレン、無水マレィンン酸共重合
体のハーフアミド化物（商品名ィソバン１０４、クラレ
社製）を用い、かつカチオン交モ鰯樹脂による処理に替
えて酢酸でｐＨを３．４に調整した以外は実施例２と同
機にして感圧複写紙用上葉紙を得た。
実施例 ４ 苛性ソーダでｐＨ７．０に調整した３７％ホルムアルデ
ヒド水溶液３の織こメラミン１礎部を加え、６０ｑｏで
３０分間反応させた後、更にグリシンの１０％水溶液１
礎郭を加え、６０℃で２時間反応させて、メラミンーホ
ルムアルデヒド樹脂プレポリマー水溶液を調製した。
別に無水マレィン酸含有量８モル％の無水マレィン酸−
酢酸ビニル共重合体を苛性ソーダを用いてケン化し、ケ
ン化度８７％のカルボキシル基含有ＰＶＡを得た。この
ＰＶＡの１・５％水溶液３５戊郭（ｐＨ４．０）に実施
例１で用いたと同じカプセル芯物質１０碇邦を添加し、
平均粒径５．６ｒの乳化分散液を得た。得られた乳化分
散液におだやかに燈拝しながら上記プレポリマー水溶液
を除々に添加すると、添加と同時にカプセル壁膜の形成
が始まり、６ぴ０で２時間加温した後、放冷して乳白色
のカプセル分散液を得た。
以下実施例１と全く同様にして感圧複写紙用上葉紙を得
た。実施例 ５ 実施例４のカルボキシ変性ポリビニルアルコールの替り
にポリピニルアルコール（商品名ＰＶＡ−２１７８Ｅ、
クラレ社製）を用いた以外は、実施例４と同く同様にし
てカプセル分散液及び上藁紙を得た。
比較例 １ 実施例１において、エチレン、無水マレィン酸共重合体
加水分解物の替りに、カチオン変性ポリビニルアルコー
ル（商品名Ｃ−ＰＶＡ、クラレ社製を用いた以外は実施
例１と同様に実施したところ、プレポリマー水溶液を添
加した後の系の増粘が著しく、反応終了後においても油
が遊離して満足なカプセル分散液が得られなかった。
比較例 ２ 実施例１において、エチレン、無水マレィン酸共重合体
加水分解物の替りに、カプセル調製条件下でカチオン性
を呈する等蚤点８．０のゼラチン水溶液を用いた以外は
実施例１と同様に実施したところ、プレポリマー水溶液
の添加時に凝集傾向が著しく認められた。
得られたカプセル分散液の用いた以外は実施例１と同様
にして感圧複写紙用上葉紙を得た。別に、水酸化アルミ
ニウム６５部、酸化亜鉛２０部、３，５ージ（Ｑーメチ
ルベンジル）サリチル酸亜鉛とＱーメチルスチレン・ス
チレン共重合体との混敵物（濃融比８０／２０）１５部
、ポリビニルアルコール水溶液５部（固形分）及び水３
０峠部をボールミルで２４時間粉砕して得た分散液に、
カルボキシ変性スチレン・プタジェン共重合体ラテック
ス２碇都（固形分）を加えて調製した星色剤塗液を４０
夕／あの原紙に乾燥重量が５夕／力になるように塗布、
乾燥して感圧複写紙用下葉紙を作成した。
さらに上記下葵紙の呈色剤塗布面の反対面に、前記カプ
セル溶液を上築紙の場合と同機に塗布、乾燥して感圧複
写紙用中葉紙を作成した。
かくして得られた上葵紙、中葉紙、下葉紙を用いて以下
に記載するような方法で性能比較テストを行い。
その結果第１表に記載した。（１） 耐熱性 上葉紙と下葵紙を塗布面同志が対向するように重ね合わ
せ、５【９／洲の荷重をかけた状態で１１５ｑｏの熱処
理機で３時間処理し、星色剤塗布面の発色汚れの程度を
判定した。
（０） 耐溶剤性 中葉紙を室温下でトリクロルェチレンの飽和雰囲気中に
１時間放置し、星色剤塗布面の発色汚れの程度を判定し
た。
（ｍ） 耐湿性 中葉紙を３枚重ね合わせ、５ｋ９／地の荷重をかけた状
態で５０ｑｏ、９０％ＲＨの雰囲気中に３日間放置し、
中央の中葉紙の呈色剤塗布面の発色汚れの程度を判定し
た。
第１表 （誌）判定基準：○・・・ほとんど汚れていない。
×…著しく汚れている。第１表の結果から明らかなよう
に本発明の方法によって得られたマイクロカプセルを用
いた感圧複写紙はいずれも耐熱性、耐溶剤性、耐湿性に
優れていた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 疎水性芯物質を分散し、かつアニオン性コロイド物
    質を含有する親水性媒体中で、アニオン変性アミノアル
    デヒド樹脂を重縮合させることにより、該疎水性芯物質
    を包被することを特徴とするマイクロカプセルの製造方
    法。 ２ アニオン変性アミノアルデヒド樹脂がスルフアミン
    酸又はグリシンで変性されたアミノアルデヒド樹脂であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のマイク
    ロカプセルの製造方法。
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