JPS6045551A - トリクロルアニリンの製造方法 - Google Patents
トリクロルアニリンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6045551A JPS6045551A JP15241383A JP15241383A JPS6045551A JP S6045551 A JPS6045551 A JP S6045551A JP 15241383 A JP15241383 A JP 15241383A JP 15241383 A JP15241383 A JP 15241383A JP S6045551 A JPS6045551 A JP S6045551A
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- trichloroaniline
- hydrochloride
- slurry
- chlorine
- aniline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリクロルアニリンの改良された製造方法に関
する。詳しくはアニリンの塩酸塩を塩素化して得られた
トリクロルアニリンの塩酸塩から純度の高いトリクロル
アニリンを高収率で得る方法である。
する。詳しくはアニリンの塩酸塩を塩素化して得られた
トリクロルアニリンの塩酸塩から純度の高いトリクロル
アニリンを高収率で得る方法である。
トリクロルアニリンは、アゾ染料、殺虫剤、殺菌剤、除
草剤、写真用マゼンタカッシラー等の原料として有用で
ある。
草剤、写真用マゼンタカッシラー等の原料として有用で
ある。
従来、アニリンを塩素化してトリクロルアニリンを製造
する方法において、アニリンは副反応を防止するため塩
酸塩の形で使用されるのが一般的である。即ち、有機溶
媒にアニリンの塩酸塩を懸濁し、該溶液に塩素を供給す
ることによりトリクロルアニリンの塩酸塩を得た後、こ
れを分離し、次いで、該塩酸塩を水と接触させて脱塩酸
してトリクロルアニリンを得る方法が知られている。
する方法において、アニリンは副反応を防止するため塩
酸塩の形で使用されるのが一般的である。即ち、有機溶
媒にアニリンの塩酸塩を懸濁し、該溶液に塩素を供給す
ることによりトリクロルアニリンの塩酸塩を得た後、こ
れを分離し、次いで、該塩酸塩を水と接触させて脱塩酸
してトリクロルアニリンを得る方法が知られている。
しかしながら、上記方法においては脱塩酸して得られる
トリクロルアニリンが着色したり、収率及び純度が低下
するという問題が生ずる。この問題を解消する方法とし
てトリクロルアニリンの塩酸塩を脱塩酸する前に清澄な
有機溶媒で洗浄する方法が考えられるが、前記現象を効
果的に防止することは困難であり、上記洗浄による効果
を向上させるためには大量の有機溶媒を必要とし、工業
的にも必ずしも満足できる方法とは言えなかった。
トリクロルアニリンが着色したり、収率及び純度が低下
するという問題が生ずる。この問題を解消する方法とし
てトリクロルアニリンの塩酸塩を脱塩酸する前に清澄な
有機溶媒で洗浄する方法が考えられるが、前記現象を効
果的に防止することは困難であり、上記洗浄による効果
を向上させるためには大量の有機溶媒を必要とし、工業
的にも必ずしも満足できる方法とは言えなかった。
本発明は上記問題に鑑みて成されたもので、塩素化によ
って得られたトリクロルアニリンの塩酸塩スラリー中に
存在する塩素を除去することにより、該塩酸塩の脱塩酸
における副反応を完全に防止し、着色のない高純度のト
リクロルアニリンを高収率で得ることができるトリクロ
ルアニリンの製造方法を提供する。
って得られたトリクロルアニリンの塩酸塩スラリー中に
存在する塩素を除去することにより、該塩酸塩の脱塩酸
における副反応を完全に防止し、着色のない高純度のト
リクロルアニリンを高収率で得ることができるトリクロ
ルアニリンの製造方法を提供する。
即ち、本発明は有機溶媒中でアニリンの塩酸塩を塩素化
してトリクロルアニリンの塩酸塩を得て、該得られたト
リクロルアニリンの塩酸塩を含むスラリーから溶存塩素
を除去し、次いで該トリクロルアニリンの塩酸塩を脱塩
酸しトリクロルアニリンを得ることを特徴とするトリク
ロルアニリンの製造方法である。
してトリクロルアニリンの塩酸塩を得て、該得られたト
リクロルアニリンの塩酸塩を含むスラリーから溶存塩素
を除去し、次いで該トリクロルアニリンの塩酸塩を脱塩
酸しトリクロルアニリンを得ることを特徴とするトリク
ロルアニリンの製造方法である。
本発明において使用する有機溶剤は、アニリンの塩酸塩
を懸濁することができ、且つ後述する塩素化に悪影響を
与えないものであれば特に制限されない。一般に塩素化
炭化水素が好適に使用される。具体的には四塩化炭素、
クロロホルム、メチレンクロライド、ツク−クロルエチ
レン、エチレンジクロライド等が挙げられるが、そのう
ち四塩化炭素が最も好ましい。この他でに、酢酸も好適
に使用される。
を懸濁することができ、且つ後述する塩素化に悪影響を
与えないものであれば特に制限されない。一般に塩素化
炭化水素が好適に使用される。具体的には四塩化炭素、
クロロホルム、メチレンクロライド、ツク−クロルエチ
レン、エチレンジクロライド等が挙げられるが、そのう
ち四塩化炭素が最も好ましい。この他でに、酢酸も好適
に使用される。
本発明において、アニリンの塩酸塩は如何なる方法で得
られたものでもよいが、一般に有機溶媒中でアニリ／と
塩化水素とを反応させて塩酸塩とするのが好ましい。上
記反応条件は公知の条件がそのまま適用される。例えば
、９０℃以下、好ましくは３０°Ｃ以下の温度で塩化水
素をガス状で前記有機溶媒中に供給するのが最も一般的
である。
られたものでもよいが、一般に有機溶媒中でアニリ／と
塩化水素とを反応させて塩酸塩とするのが好ましい。上
記反応条件は公知の条件がそのまま適用される。例えば
、９０℃以下、好ましくは３０°Ｃ以下の温度で塩化水
素をガス状で前記有機溶媒中に供給するのが最も一般的
である。
この場合生成するアニリンの塩酸塩を可溶化し、後述す
る塩素化反応を円滑に行なわせるため、前記反応時或い
は反応後、有機溶媒中にメタノール、エタノール等のア
ルコール類、アセトンなどのケトン類などの極性溶媒を
添加することが推奨される。この場合、上記極性溶媒の
使用業は有機溶媒に対して０．５〜／θ容量係が適当で
ある。
る塩素化反応を円滑に行なわせるため、前記反応時或い
は反応後、有機溶媒中にメタノール、エタノール等のア
ルコール類、アセトンなどのケトン類などの極性溶媒を
添加することが推奨される。この場合、上記極性溶媒の
使用業は有機溶媒に対して０．５〜／θ容量係が適当で
ある。
前記アニリンの塩酸塩は５次いで塩素化してトリクロル
アニリンの塩酸塩とされる。上記塩素化は公知の条件が
特に制限なく採用される。即ち、３０℃以下、好ましｌ
ｊ、２５℃以下で、アニリンの塩酸塩を含有する有機溶
媒中に理論量に対して７０〜３０％過剰の塩素ガスを吹
き込む方法が一般的である。生成するトリクロルアニリ
ンの塩酸塩は有機溶媒に対する溶解度が極めて低く、反
応後の液はスラリー状となる。
アニリンの塩酸塩とされる。上記塩素化は公知の条件が
特に制限なく採用される。即ち、３０℃以下、好ましｌ
ｊ、２５℃以下で、アニリンの塩酸塩を含有する有機溶
媒中に理論量に対して７０〜３０％過剰の塩素ガスを吹
き込む方法が一般的である。生成するトリクロルアニリ
ンの塩酸塩は有機溶媒に対する溶解度が極めて低く、反
応後の液はスラリー状となる。
本発明においては、塩素化によって得られたトリクロル
アニリンの塩酸塩スラリーから溶存塩素を除去すること
が最大の特徴である。即ち、本発明１ｌｔＰ別して得た
トリクロルアニリンの塩酸塩に残存する極めて微量の塩
素が、該塩酸塩を脱塩酸する際、得られるトリクロルア
ニリンの着色、収率の低下等に多大の影響を与えるとい
う知見に基づき成されたものであり、スラリー中の該塩
素を除去することにより、上記問題を完全に防止するこ
とを可能とした。従って、溶存塩素を除去したトリクロ
ルアニリンの塩酸塩は洗浄などの処理を特に精密に行な
うことなく、脱塩酸して、高純度の、着色がないトリク
ロルアニリンを高収率で得ることができる。
アニリンの塩酸塩スラリーから溶存塩素を除去すること
が最大の特徴である。即ち、本発明１ｌｔＰ別して得た
トリクロルアニリンの塩酸塩に残存する極めて微量の塩
素が、該塩酸塩を脱塩酸する際、得られるトリクロルア
ニリンの着色、収率の低下等に多大の影響を与えるとい
う知見に基づき成されたものであり、スラリー中の該塩
素を除去することにより、上記問題を完全に防止するこ
とを可能とした。従って、溶存塩素を除去したトリクロ
ルアニリンの塩酸塩は洗浄などの処理を特に精密に行な
うことなく、脱塩酸して、高純度の、着色がないトリク
ロルアニリンを高収率で得ることができる。
トリクロルアニリンの塩酸塩を含むスラリーからの溶存
塩素の除去方法は特に限定されるものではなく、分離さ
れた該塩酸塩の表面に付着する有機溶媒中に溶存する塩
素を実質的になくすることができればよい。上記溶存塩
素の除去方法はスラリーを脱気することによって行なう
のが好ましい。
塩素の除去方法は特に限定されるものではなく、分離さ
れた該塩酸塩の表面に付着する有機溶媒中に溶存する塩
素を実質的になくすることができればよい。上記溶存塩
素の除去方法はスラリーを脱気することによって行なう
のが好ましい。
脱気方法は前記塩酸塩のスラリーをそのまま脱気する方
法が一般的であるが、該スラリーを濃縮した後、或いは
更に有機、溶媒を除去してケーク状となったトリクロル
アニリンの塩酸塩を脱気する方法も必要に応じて実施さ
れる。また、上記脱気処理の手段も特に制限されないが
、加熱により行なう方法、望素、炭酸ガス等の不活性ガ
スの吹込による方法、減圧により行なう方法或いはそれ
らを組合せた方法が、一般に採用される。上記方法のう
ち、加熱により行なう方法が最も好捷しい。
法が一般的であるが、該スラリーを濃縮した後、或いは
更に有機、溶媒を除去してケーク状となったトリクロル
アニリンの塩酸塩を脱気する方法も必要に応じて実施さ
れる。また、上記脱気処理の手段も特に制限されないが
、加熱により行なう方法、望素、炭酸ガス等の不活性ガ
スの吹込による方法、減圧により行なう方法或いはそれ
らを組合せた方法が、一般に採用される。上記方法のう
ち、加熱により行なう方法が最も好捷しい。
加熱による脱気方法において加熱温度は３０〜乙Ｏ℃好
ましくは３５〜５０℃が適当である。加熱温度が乙θ℃
以七の場合は、トリクロルアユ１１ン塩酸塩の溶媒への
溶解が増大して、トリクロルアニリンの取得責の減少を
きたすことになる。母液の再使用において、溶解したト
リクロルアニリンけ、更に塩素化を受け副生物が増大す
る原因となり好捷しくない。また、減圧による脱気方法
において、圧力は７０〜２０θＴｏｒｒ、好ましくは２
０〜／θ０Ｔｏｒｒ が適当である。
ましくは３５〜５０℃が適当である。加熱温度が乙θ℃
以七の場合は、トリクロルアユ１１ン塩酸塩の溶媒への
溶解が増大して、トリクロルアニリンの取得責の減少を
きたすことになる。母液の再使用において、溶解したト
リクロルアニリンけ、更に塩素化を受け副生物が増大す
る原因となり好捷しくない。また、減圧による脱気方法
において、圧力は７０〜２０θＴｏｒｒ、好ましくは２
０〜／θ０Ｔｏｒｒ が適当である。
一方、前記溶存塩素の除去は、トリクロルアニリンの塩
酸塩のスラリーから該塩酸塩を分離した際に得られる有
機溶媒よりなる母液を、前記したアニリン溶解用の有機
溶媒として循環使用することを可能にする。即ち、上記
処理により、前記母液中に溶存する微量の塩素が、該母
液に溶解されるアニリンを変性するのを効果的に防止し
、該母液としての有機溶媒を何ら支障なく循環すること
ができるのである。従って、本発明の方法において、ト
リクロルアニリン−の塩酸塩のスラリーから溶存塩素を
除去する態様のうち、該スラリーをそのまま処理する態
様が分離された母液を直接循環使用することができ好ま
しい。勿論、溶存塩素を除去する前に分離された母液に
ついても前記の上記処理を施すことにより、同様な効果
が得られる。
酸塩のスラリーから該塩酸塩を分離した際に得られる有
機溶媒よりなる母液を、前記したアニリン溶解用の有機
溶媒として循環使用することを可能にする。即ち、上記
処理により、前記母液中に溶存する微量の塩素が、該母
液に溶解されるアニリンを変性するのを効果的に防止し
、該母液としての有機溶媒を何ら支障なく循環すること
ができるのである。従って、本発明の方法において、ト
リクロルアニリン−の塩酸塩のスラリーから溶存塩素を
除去する態様のうち、該スラリーをそのまま処理する態
様が分離された母液を直接循環使用することができ好ま
しい。勿論、溶存塩素を除去する前に分離された母液に
ついても前記の上記処理を施すことにより、同様な効果
が得られる。
淘、前記アニリンの塩酸塩を有機溶媒に可溶化するため
、極性溶媒を添加した場合、上記溶存塩素の除去された
母液に２θ〜コθ０容量チの割合の水を接触させること
が、アユ１１ンの変性を防止し、また前記塩素化反応速
度の低下を防止でき好ましい。
、極性溶媒を添加した場合、上記溶存塩素の除去された
母液に２θ〜コθ０容量チの割合の水を接触させること
が、アユ１１ンの変性を防止し、また前記塩素化反応速
度の低下を防止でき好ましい。
本発明において、溶存塩素を除去された後のトリクロル
アニリンの塩酸塩を水と接触させて脱塩酸することによ
り着色のない、高純度のトリクロルアニリンが収率よ〈
得られる。
アニリンの塩酸塩を水と接触させて脱塩酸することによ
り着色のない、高純度のトリクロルアニリンが収率よ〈
得られる。
以下、本発明を更に具体的に説明するため実施例を示す
が本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
が本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例／
温度計、撹拌棒、ガス導入管及びコンデンサーを設置し
た／を一四ツ目丸底フラスコに四塩化炭素６θθＭ、メ
タノールコθｍｔ及びアニリン６０ｇ＜θ、４！５モル
）仕込んだ。１５℃の水浴中で塩化水素ガスを／ＳθＩ
ｌ！／／’ｒｒ＋Ｉｎにて１０６分間通じた。この間、
反応液温度は７５〜ユ３°Ｃで、アニリンはアニリン塩
酸塩として析出した。続いて塩素がスを／左θｒｕｉ／
ｍ１ｎＫて左時間７７分間に亘って通じ、トリクロルア
ニリンの塩酸塩を生成せしめた。この間スラリー温度は
１ｇ−，２５℃であった。塩素ガス供給停止後直ちに水
浴の温度を上げてゆき、スラリー温度をｌＯ分間ｔＯ〜
グ３℃に加温して脱気した。脱気後の溶存塩素は検出さ
ねなかった。脱気後、スラリーを室温迄冷却しヌツチェ
で減圧濾過をし、更に粗トリクロルアニリン塩酸塩を四
塩化炭素１００酎で洗浄しなから濾過を行ない、粗トリ
クロルアニリン塩酸堵／／θＩ、四塩化炭素Ｐ液Ａ！；
０ｔｎｌを得た。上置［相トリクロル了ニリン塩酸塩を
水３００１で脱塩酸後、乾燥し、白色、粉末状のトリク
ロルアニリン／θ３Ｈ＜０．３３グモル）を得た。この
ものの一度は９９．．２係であった。
た／を一四ツ目丸底フラスコに四塩化炭素６θθＭ、メ
タノールコθｍｔ及びアニリン６０ｇ＜θ、４！５モル
）仕込んだ。１５℃の水浴中で塩化水素ガスを／ＳθＩ
ｌ！／／’ｒｒ＋Ｉｎにて１０６分間通じた。この間、
反応液温度は７５〜ユ３°Ｃで、アニリンはアニリン塩
酸塩として析出した。続いて塩素がスを／左θｒｕｉ／
ｍ１ｎＫて左時間７７分間に亘って通じ、トリクロルア
ニリンの塩酸塩を生成せしめた。この間スラリー温度は
１ｇ−，２５℃であった。塩素ガス供給停止後直ちに水
浴の温度を上げてゆき、スラリー温度をｌＯ分間ｔＯ〜
グ３℃に加温して脱気した。脱気後の溶存塩素は検出さ
ねなかった。脱気後、スラリーを室温迄冷却しヌツチェ
で減圧濾過をし、更に粗トリクロルアニリン塩酸塩を四
塩化炭素１００酎で洗浄しなから濾過を行ない、粗トリ
クロルアニリン塩酸堵／／θＩ、四塩化炭素Ｐ液Ａ！；
０ｔｎｌを得た。上置［相トリクロル了ニリン塩酸塩を
水３００１で脱塩酸後、乾燥し、白色、粉末状のトリク
ロルアニリン／θ３Ｈ＜０．３３グモル）を得た。この
ものの一度は９９．．２係であった。
実施例氾
実施１ＬｌｌＪ／において、、ｔｌｊ、トリクロルアニ
リン塩酸塩を分離後の四塩化炭素Ｐ液１ｒ！ｒＯｍｚを
水６０θｍｌで洗浄後、アニリンの溶媒として循環使用
した以外は同様にしてトリクロルアニリンを得た。得ら
れたトリクロルアニリンＦ！ＩＯ’１ｌｉＣ０，５，，
２９モル）であり、白色粉末状であった。また、純度は
９９．７係であった。
リン塩酸塩を分離後の四塩化炭素Ｐ液１ｒ！ｒＯｍｚを
水６０θｍｌで洗浄後、アニリンの溶媒として循環使用
した以外は同様にしてトリクロルアニリンを得た。得ら
れたトリクロルアニリンＦ！ＩＯ’１ｌｉＣ０，５，，
２９モル）であり、白色粉末状であった。また、純度は
９９．７係であった。
比較例１
実施例／において、トリクロルアニリン塩酸塩のスラリ
ーを脱気処理しなかった以外は同様にしてトリクロルア
ニリンを得た。得られたトリクロルアニリンはｑｇ、、
２ｉ＜ｏ、１Ｉｑｑモル）であり、やや赤褐色の粉末状
であった。また、純度は９３．３憾であった。
ーを脱気処理しなかった以外は同様にしてトリクロルア
ニリンを得た。得られたトリクロルアニリンはｑｇ、、
２ｉ＜ｏ、１Ｉｑｑモル）であり、やや赤褐色の粉末状
であった。また、純度は９３．３憾であった。
また、上記方法において、粗トリクロルアニリン塩酸塩
を分離後の四塩化炭素い液乙３０ｒａｒ：を水乙θＯｍ
ｌで洗浄後、アニリンの溶媒として循環使用した以外は
同様にしてトリクロルアニリン１６た。その結果、得ら
れたトリクロルアニリンはＡｇ＆＜０．３’ｌｌ、モル
）Ｋ低下し、粉末は赤褐色を呈していた。また、純度も
７ｇ、／チと悲かった。
を分離後の四塩化炭素い液乙３０ｒａｒ：を水乙θＯｍ
ｌで洗浄後、アニリンの溶媒として循環使用した以外は
同様にしてトリクロルアニリン１６た。その結果、得ら
れたトリクロルアニリンはＡｇ＆＜０．３’ｌｌ、モル
）Ｋ低下し、粉末は赤褐色を呈していた。また、純度も
７ｇ、／チと悲かった。
実施例３
実施例／如おいて、トリクロル了ニリン塩醒塩スラリー
を３θ℃で／θθＴｏｒｒ の減圧下に３０分攪拌して
脱気した以外は同様々方法でトリクロルアニリンを得た
。伺、脱気後のスラリー中から塩素は検出されなかった
。得られたトリクロルアニリンけ／θ２９Ｃθ、Ｓ７９
モル）であり、白色の粉末状であった。才た、上記トリ
クロルアニリンの純度は９９．７俤であった。
を３θ℃で／θθＴｏｒｒ の減圧下に３０分攪拌して
脱気した以外は同様々方法でトリクロルアニリンを得た
。伺、脱気後のスラリー中から塩素は検出されなかった
。得られたトリクロルアニリンけ／θ２９Ｃθ、Ｓ７９
モル）であり、白色の粉末状であった。才た、上記トリ
クロルアニリンの純度は９９．７俤であった。
実施例ｑ
実施例／において、トリクロルアニリン塩酸塩スラリー
を３０℃に保ち、これに窒素を１！；Ｏｍｔ／分で７２
θ分間吹き込んで脱気した以外は同様な方法でトリクロ
ルアニリンを得た。伺、脱気後のスラリーから塩素は検
出されなかった。
を３０℃に保ち、これに窒素を１！；Ｏｍｔ／分で７２
θ分間吹き込んで脱気した以外は同様な方法でトリクロ
ルアニリンを得た。伺、脱気後のスラリーから塩素は検
出されなかった。
その結果、得られたトリクロルアニリンは７０９ｇ＜ｏ
、ｓ、２ｑモル）であり、白色の粉末状であった。また
、純度Ｖｉｑｇ、ｑ係であった。
、ｓ、２ｑモル）であり、白色の粉末状であった。また
、純度Ｖｉｑｇ、ｑ係であった。
実施例３
実施例／において、トリクロルアニリン塩酸塩スラリー
を濾過して、トリクロルアニリン塩酸塩を分離後、これ
をｌＩｊ ”Ｃで７０分間加熱して脱気し、次いで１０
θｍ！□の四塩化炭素で洗浄した以外は同様な方法でト
リクロルアニリンを得た。伺、１ｕｌｌ、）リクロルア
ニリン塩酸塩のケークから塩素に検出されなかった。
を濾過して、トリクロルアニリン塩酸塩を分離後、これ
をｌＩｊ ”Ｃで７０分間加熱して脱気し、次いで１０
θｍ！□の四塩化炭素で洗浄した以外は同様な方法でト
リクロルアニリンを得た。伺、１ｕｌｌ、）リクロルア
ニリン塩酸塩のケークから塩素に検出されなかった。
得うれたトリクロルアニリンｎ１ｏｔ、’ｏｙ（θ、３
／４！モル）であり、白色の粉末状をしていた。また、
上記トリクロルアニリンの純度にｑｇ、ｇ係であった。
／４！モル）であり、白色の粉末状をしていた。また、
上記トリクロルアニリンの純度にｑｇ、ｇ係であった。
塘た１分離されたＰ＃を’１０−１／３℃で７０分間加
熱して脱気後、上記トリクロルアニリンの製造における
溶媒として循環１１１！用したが、得られるトリクロル
アニリンの収叶及び純度の低下げほとんどなかった。
熱して脱気後、上記トリクロルアニリンの製造における
溶媒として循環１１１！用したが、得られるトリクロル
アニリンの収叶及び純度の低下げほとんどなかった。
特許出願人
徳山曹達株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （！） 有機溶媒中でアニリンの塩酸塩を塩素化してト
リクロルアニリンの塩酸塩を得て、該得られたトリクロ
ルアニリンの塩酸塩を含むスラリーから溶存塩素を除去
し、次いで該トリクロルアニリンの塩酸塩を脱塩酸しト
リクロルアニリンを得ることを特徴とするトリクロルア
ニリンの製造方法。 １２） 溶存塩素の除去を脱気により行なう特許請求の
範囲第Ｃ１１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15241383A JPS6045551A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | トリクロルアニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15241383A JPS6045551A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | トリクロルアニリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045551A true JPS6045551A (ja) | 1985-03-12 |
| JPH0448788B2 JPH0448788B2 (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=15539967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15241383A Granted JPS6045551A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | トリクロルアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045551A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS505337A (ja) * | 1973-04-18 | 1975-01-21 | ||
| JPS5165721A (ja) * | 1974-10-16 | 1976-06-07 | Hoechst Ag | Ensokasaretahokozokuaminno seiho |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP15241383A patent/JPS6045551A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS505337A (ja) * | 1973-04-18 | 1975-01-21 | ||
| JPS5165721A (ja) * | 1974-10-16 | 1976-06-07 | Hoechst Ag | Ensokasaretahokozokuaminno seiho |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0448788B2 (ja) | 1992-08-07 |
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