JPS6046561A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6046561A JPS6046561A JP58155593A JP15559383A JPS6046561A JP S6046561 A JPS6046561 A JP S6046561A JP 58155593 A JP58155593 A JP 58155593A JP 15559383 A JP15559383 A JP 15559383A JP S6046561 A JPS6046561 A JP S6046561A
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- unsubstituted
- carrier
- photosensitive layer
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
（産業上の利用分野）
本発明は感光体に関し、峰しくはビスアゾ化合物を含有
する感光層を有する新規な電子写真感光体に関する。 （従来技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する無機感光体が広く用いられて来た。しかし
、これらは感度、熱安定性、ｉｊ湿性、１介性等におい
て必ずしも満足し得るものではない。例えば、セレンは
結晶化すると感光体としての特性が劣化してし土うため
、製造上も紐しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化ｌ〜てし重う。また硫化
カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久住尋
に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光ＪＵを有する有機
感光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例え
ば特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと２．４．７−）りニトロ−９−フルオレ
ノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある
。しか（７この感光体は、感度および耐久性において必
ずしも満足できるものではない。このような欠点を改良
するためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発て
る試みがなされている。このようないわゆる機能分離型
の電子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選
択することができ、任意の性能を有てる感光体を比較的
容易に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。 このような機能分離型の電子写真感光体におい −て、
そのキャリア発生物質として、数多くの化合物が提案さ
れている。無機化合物をキャリア発生４＆Ｉ質として用
いる例と［７ては、例えば、特公昭４３−１６１９８号
公報に記載された無定形セレンがあり、これは有機光導
電性化合物と組み合わせて使用されるが、無定形セレン
からなるキャリア発生層は熱により結晶化して感光体と
しての特性が劣化してしまうという欠点は改良されては
いない。 また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物またはトリスアゾ化合物を感光層中に含有
する電子写真感光体として、特開昭５４−２２８３４号
公報、＃開昭５６−１４３４３７号公報、特開昭５７−
１３８６４６号公報、特開昭５７−１７６０５５号公Ｗ
ｉ停がてでに公知である。しかしこれらのビスアゾ化合
物またはトリスアゾ化合物は、感度、残留電位あるいは
、繰り返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満
足し得るものではなく、また、キャリア輸送物質の選択
範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求
を十分満足させるものではない。 ざらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ −
Ｎｅレーザー゛等の気体レーザーや半導体レーザーが使
用され始めている。これらのレーザーはその特徴として
時系列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェント
コピアな始めとする画像処理機能を有する複写機やコン
ピューターのアウトプット用のプリンターの光源として
特に有望視されている０中でも半導体レーザーはその性
質上音替光学累子等の電気信号／光信号の変換素子が不
要であることや小型−軽量化が可能であることなどから
注目を集めている。しかしこの牛導体し−−＋７１−は
気体レーザーｒｃ比較して低出力であり、また発振波長
も長波長（約７８０ ａｍ以上）であることから従来の
感光体では分光Ｍ［が短波長側により過ぎており、この
ままでは半導体レーザーを光源と−する感光体としての
使用は不可能である〇（発明の目的） 本発明の目的は熱および光に対して安定で、かつキャリ
ア発生能に優れた特定のビスアゾ化合物を含有する感光
体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそｊｌ、らの特性ｈ？−変
化しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供−４゛る
ことにある。 本発明の更ｋＣ他の目的は、広範なキヤＩＪ了輸送物質
との組み合わせにおいても、有効ｋＣキャ＋Ｊア発生物
質とし〔作用し・得るビスアゾ・ｆ！合物を含有−Ｃる
電子８）Ｋ感光体を提供Ｔ石ことｔ〔」、る。 本°発明の更に他の目的は、半導イ本Ｉ／−ザー醇の長
波長光源に対しくも十分の実ｈＩＪへ度を有−「る感光
体を提供することにｌ）る。 本−発明り）更に他の目的（１、（ｑ ｌ”ｄ ’ｊＪ
’ ｇ’σ、） ！ｊｊ載ｈ）も明らかになるであろう
。 本発明者尋は、以上の目的を達成°す−く〈鋭意恨ｆ究
を逮ねた結呆、下記一般式〔Ｉ〕゛ひ示さ１１．るビス
アゾ化合物が感光体Ｑ〕有効成３］・とじて働き４する
ことを見い出ｔ２．４ご発明を完成したもので」、る。 一般式ＣＩ） 〔ただし、式中、 ＹｌおよびＹ！：水素原子、）・ロゲン原子、シアノ基
、アルキル基まｔこはアルコキシ基力）ら選°゛ ′“
、１．コ；−−〇し８ Ａ ： １１ であって１ Ｒ４：水素原子、炭禦数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基、および置換・未置換のγうＡ・キル基、置換・未
置換のフェニル基、 ｌ＜、：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアル
キル基、置換Ｏ未置換の芳香族炭禦環基（例えば置換・
未置換のフェニル基、置・換・未置換のナフチル基、置
換・未鑓撓のアンスリル基等）、または置換・未置換の
芳香族複水環基（例えばＭ換・未置換のカルバゾリル基
、置換・未置換のジベンゾフリル基尋）を表わす。 これらの基の置換基としては、例えば炭５！１８数１〜
４の置換・未置換のアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、インプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロノ
チル基尋）、置換・未置換の７ラルキル基（例えば、ベ
ンジル基、フェネチル基吟）、ハロゲン原子（塩素原子
、臭累原子、弗累原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置
換・未置換のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキ
シ基、イソクロボキシ基、３級ブトキシ基、２−クロル
エトキシｍｅ）、ヒドロキシ基、置換・未置換のγリー
ルオキシ基（例えば、ｐ−クロルフェノキシ基、１−す
７トキシ基等）、アシルオキシ基、（例えば、アセチル
オキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基醇）、カルボ
キシ基、そのエステル基（例えば、エトキシカルボニル
基、ｍ−プロモフェノキシカルボニル基等）、カルバモ
イル基（例工ばγミノカルボニル＆、３Ｍブチルアミノ
カルボニル基、アニリノカルボニル基尋）、アシル基（
例えば、アヒチル’ＩＬ Ｏ−二トロベンゾイル基等）
、スルホ基、スルファモイル基（例えば、了ミノスルホ
ニルｇ、３＋汲ブチルアミノスルホニ化Ｍｓ ｐ−トリ
ルアミノスルホニルＭｅ）、アミノ基、アシルアミノ基
（例えハ、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）
、スルホンアミド基（例えば。 メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホン゛ｒミ
ド基停）、シアノ基、ニトロ基停が挙げられるが、好ま
しくは炭素数１〜４の置換・未Ｉｊｔ換のアルギル基（
例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル、トリフルオロメチル基→）、ハロゲン原子（塩３
１ｃ原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１
〜４の置換・未置換のアルコキシ基（ｆｉｌえは、メト
キシ基、エトキシ基、３級ブト七シ基、２−クロルエト
キシ基尋）シアノ基、ニドｏ基である。 ２は、置換・未置換の芳香族炭素環、または置換・未置
換の芳香族複素環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換・未置換のベンゼン環、置換・未
置換のナフタレン環、置換・未置換のインドール環、置
換・未置換のカルバソール環尋を形成する原子群を表わ
す。 これらの環を形成する原子群の置環基としては、例えば
Ｒ４＋ Ｒ１の置換基として挙げたような一連の置換基
が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、沃素原子、弗素原子）。 スルホ基、スルファモイル基（例えばアミノスルホニル
ｇ、ｐ−）リルアミノスルホニル＆等）テある。 Ｒ３は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・
未置換のアミノ基、カルボキシ基、そのエステル基、置
換・未置換のカルバモイル基、シアノ基であり好ましく
は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、３級
ブチル基、トリフルオロメチル基等）、シアノ基である
。 Ａ′は置換・未置換のアリール基であり、好ましぐはＭ
ｉ・未ｆＭ換のフェニル基でこれらの基の置換基とじ一
〇は例えばＲ４１ｕｓの置換基としてＭげたような一連
のＭｉ基が列挙されるが、好まし、〈はノ箇」ゲン原子
（塩素原子、臭素原子、弗ｗＡ原子、沃素原子）、炭素
数１〜４の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル＆、３Ａｆｆブチル基、ト
リフルオロメチル基等）、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イ
ソプａボキシ基、３ルシブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）でｊ、る。 ＲｔおよびＲ８は置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアラルキル基、および［ｉ！・未置換のアリール
基な表わすが、好ましくは炭素数１〜４のＭ換・未置換
のアルキル基（例えば％Ｊ４−ｋｍ、エチル基、イソプ
ロピル基、３級ブチル基、トリフ ルオｏメチル２１！
等）、置換・未ｔｔｍのフェニル基（例えば、フェニル
基、ｐ−メトキシ７ｘニル基・ｌ’＋１−クロルフェニ
ル＆ 等） ヲ表ワす。 （発明の効呆） すなわち本発明においては、感光体の感光層を構成する
光導電性物質として前記一般式ＣＩ）で表わされるビス
アゾ化合物を使用することにより、本発明の目的である
熱および光に対して安定であり、また電荷保持力、感度
、残留電位醇の電子写真特性において優れており、かつ
繰り返し使用した時にも疲労劣化が少なく、さらに７８
０ ｎｍ以上の波長領竣においても十分な感駁を有する
優れた感光体を作成することができる。 （発明の構成−２） 本発明において使用されるＩＩｔＪ記一般式Ｃ１，］で
表わされるビスアゾ化合物中、好ましくは以下の一般式
（ＩＩ）および［１１１］で示される原子団である。 一般式（［〕 〔式中、Ａ、ＹｉおよびＹえは一般式〔■〕と同一。〕
一般式国〕 〔式中、Ａ、Ｙ、およびＹ、は一般式（Ｉ）と同一。〕
前記一般式ＣＩ）−一刊庁で示される本発明に有用なビ
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造式を有
するものが挙げられるが、これＫよって本発明のビスア
ゾ化合物が限定されるものではない。 Ａ −（１）〜（３８） 以１．
する感光層を有する新規な電子写真感光体に関する。 （従来技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する無機感光体が広く用いられて来た。しかし
、これらは感度、熱安定性、ｉｊ湿性、１介性等におい
て必ずしも満足し得るものではない。例えば、セレンは
結晶化すると感光体としての特性が劣化してし土うため
、製造上も紐しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化ｌ〜てし重う。また硫化
カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久住尋
に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光ＪＵを有する有機
感光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例え
ば特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと２．４．７−）りニトロ−９−フルオレ
ノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある
。しか（７この感光体は、感度および耐久性において必
ずしも満足できるものではない。このような欠点を改良
するためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発て
る試みがなされている。このようないわゆる機能分離型
の電子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選
択することができ、任意の性能を有てる感光体を比較的
容易に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。 このような機能分離型の電子写真感光体におい −て、
そのキャリア発生物質として、数多くの化合物が提案さ
れている。無機化合物をキャリア発生４＆Ｉ質として用
いる例と［７ては、例えば、特公昭４３−１６１９８号
公報に記載された無定形セレンがあり、これは有機光導
電性化合物と組み合わせて使用されるが、無定形セレン
からなるキャリア発生層は熱により結晶化して感光体と
しての特性が劣化してしまうという欠点は改良されては
いない。 また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物またはトリスアゾ化合物を感光層中に含有
する電子写真感光体として、特開昭５４−２２８３４号
公報、＃開昭５６−１４３４３７号公報、特開昭５７−
１３８６４６号公報、特開昭５７−１７６０５５号公Ｗ
ｉ停がてでに公知である。しかしこれらのビスアゾ化合
物またはトリスアゾ化合物は、感度、残留電位あるいは
、繰り返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満
足し得るものではなく、また、キャリア輸送物質の選択
範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求
を十分満足させるものではない。 ざらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ −
Ｎｅレーザー゛等の気体レーザーや半導体レーザーが使
用され始めている。これらのレーザーはその特徴として
時系列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェント
コピアな始めとする画像処理機能を有する複写機やコン
ピューターのアウトプット用のプリンターの光源として
特に有望視されている０中でも半導体レーザーはその性
質上音替光学累子等の電気信号／光信号の変換素子が不
要であることや小型−軽量化が可能であることなどから
注目を集めている。しかしこの牛導体し−−＋７１−は
気体レーザーｒｃ比較して低出力であり、また発振波長
も長波長（約７８０ ａｍ以上）であることから従来の
感光体では分光Ｍ［が短波長側により過ぎており、この
ままでは半導体レーザーを光源と−する感光体としての
使用は不可能である〇（発明の目的） 本発明の目的は熱および光に対して安定で、かつキャリ
ア発生能に優れた特定のビスアゾ化合物を含有する感光
体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそｊｌ、らの特性ｈ？−変
化しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供−４゛る
ことにある。 本発明の更ｋＣ他の目的は、広範なキヤＩＪ了輸送物質
との組み合わせにおいても、有効ｋＣキャ＋Ｊア発生物
質とし〔作用し・得るビスアゾ・ｆ！合物を含有−Ｃる
電子８）Ｋ感光体を提供Ｔ石ことｔ〔」、る。 本°発明の更に他の目的は、半導イ本Ｉ／−ザー醇の長
波長光源に対しくも十分の実ｈＩＪへ度を有−「る感光
体を提供することにｌ）る。 本−発明り）更に他の目的（１、（ｑ ｌ”ｄ ’ｊＪ
’ ｇ’σ、） ！ｊｊ載ｈ）も明らかになるであろう
。 本発明者尋は、以上の目的を達成°す−く〈鋭意恨ｆ究
を逮ねた結呆、下記一般式〔Ｉ〕゛ひ示さ１１．るビス
アゾ化合物が感光体Ｑ〕有効成３］・とじて働き４する
ことを見い出ｔ２．４ご発明を完成したもので」、る。 一般式ＣＩ） 〔ただし、式中、 ＹｌおよびＹ！：水素原子、）・ロゲン原子、シアノ基
、アルキル基まｔこはアルコキシ基力）ら選°゛ ′“
、１．コ；−−〇し８ Ａ ： １１ であって１ Ｒ４：水素原子、炭禦数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基、および置換・未置換のγうＡ・キル基、置換・未
置換のフェニル基、 ｌ＜、：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアル
キル基、置換Ｏ未置換の芳香族炭禦環基（例えば置換・
未置換のフェニル基、置・換・未置換のナフチル基、置
換・未鑓撓のアンスリル基等）、または置換・未置換の
芳香族複水環基（例えばＭ換・未置換のカルバゾリル基
、置換・未置換のジベンゾフリル基尋）を表わす。 これらの基の置換基としては、例えば炭５！１８数１〜
４の置換・未置換のアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、インプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロノ
チル基尋）、置換・未置換の７ラルキル基（例えば、ベ
ンジル基、フェネチル基吟）、ハロゲン原子（塩素原子
、臭累原子、弗累原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置
換・未置換のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキ
シ基、イソクロボキシ基、３級ブトキシ基、２−クロル
エトキシｍｅ）、ヒドロキシ基、置換・未置換のγリー
ルオキシ基（例えば、ｐ−クロルフェノキシ基、１−す
７トキシ基等）、アシルオキシ基、（例えば、アセチル
オキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基醇）、カルボ
キシ基、そのエステル基（例えば、エトキシカルボニル
基、ｍ−プロモフェノキシカルボニル基等）、カルバモ
イル基（例工ばγミノカルボニル＆、３Ｍブチルアミノ
カルボニル基、アニリノカルボニル基尋）、アシル基（
例えば、アヒチル’ＩＬ Ｏ−二トロベンゾイル基等）
、スルホ基、スルファモイル基（例えば、了ミノスルホ
ニルｇ、３＋汲ブチルアミノスルホニ化Ｍｓ ｐ−トリ
ルアミノスルホニルＭｅ）、アミノ基、アシルアミノ基
（例えハ、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）
、スルホンアミド基（例えば。 メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホン゛ｒミ
ド基停）、シアノ基、ニトロ基停が挙げられるが、好ま
しくは炭素数１〜４の置換・未Ｉｊｔ換のアルギル基（
例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル、トリフルオロメチル基→）、ハロゲン原子（塩３
１ｃ原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１
〜４の置換・未置換のアルコキシ基（ｆｉｌえは、メト
キシ基、エトキシ基、３級ブト七シ基、２−クロルエト
キシ基尋）シアノ基、ニドｏ基である。 ２は、置換・未置換の芳香族炭素環、または置換・未置
換の芳香族複素環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換・未置換のベンゼン環、置換・未
置換のナフタレン環、置換・未置換のインドール環、置
換・未置換のカルバソール環尋を形成する原子群を表わ
す。 これらの環を形成する原子群の置環基としては、例えば
Ｒ４＋ Ｒ１の置換基として挙げたような一連の置換基
が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、沃素原子、弗素原子）。 スルホ基、スルファモイル基（例えばアミノスルホニル
ｇ、ｐ−）リルアミノスルホニル＆等）テある。 Ｒ３は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・
未置換のアミノ基、カルボキシ基、そのエステル基、置
換・未置換のカルバモイル基、シアノ基であり好ましく
は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、３級
ブチル基、トリフルオロメチル基等）、シアノ基である
。 Ａ′は置換・未置換のアリール基であり、好ましぐはＭ
ｉ・未ｆＭ換のフェニル基でこれらの基の置換基とじ一
〇は例えばＲ４１ｕｓの置換基としてＭげたような一連
のＭｉ基が列挙されるが、好まし、〈はノ箇」ゲン原子
（塩素原子、臭素原子、弗ｗＡ原子、沃素原子）、炭素
数１〜４の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル＆、３Ａｆｆブチル基、ト
リフルオロメチル基等）、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イ
ソプａボキシ基、３ルシブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）でｊ、る。 ＲｔおよびＲ８は置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアラルキル基、および［ｉ！・未置換のアリール
基な表わすが、好ましくは炭素数１〜４のＭ換・未置換
のアルキル基（例えば％Ｊ４−ｋｍ、エチル基、イソプ
ロピル基、３級ブチル基、トリフ ルオｏメチル２１！
等）、置換・未ｔｔｍのフェニル基（例えば、フェニル
基、ｐ−メトキシ７ｘニル基・ｌ’＋１−クロルフェニ
ル＆ 等） ヲ表ワす。 （発明の効呆） すなわち本発明においては、感光体の感光層を構成する
光導電性物質として前記一般式ＣＩ）で表わされるビス
アゾ化合物を使用することにより、本発明の目的である
熱および光に対して安定であり、また電荷保持力、感度
、残留電位醇の電子写真特性において優れており、かつ
繰り返し使用した時にも疲労劣化が少なく、さらに７８
０ ｎｍ以上の波長領竣においても十分な感駁を有する
優れた感光体を作成することができる。 （発明の構成−２） 本発明において使用されるＩＩｔＪ記一般式Ｃ１，］で
表わされるビスアゾ化合物中、好ましくは以下の一般式
（ＩＩ）および［１１１］で示される原子団である。 一般式（［〕 〔式中、Ａ、ＹｉおよびＹえは一般式〔■〕と同一。〕
一般式国〕 〔式中、Ａ、Ｙ、およびＹ、は一般式（Ｉ）と同一。〕
前記一般式ＣＩ）−一刊庁で示される本発明に有用なビ
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造式を有
するものが挙げられるが、これＫよって本発明のビスア
ゾ化合物が限定されるものではない。 Ａ −（１）〜（３８） 以１．
【中白
−二一゛′
以上の如きビスアゾ化合物は公知の方法により容易に合
成することができる。。 合成例１（例示化合物Ａ −（３９）の合成）まず、合
成紅路の概略を以下に示す。 本発明のビスアゾ化合物に優れた光導電性を有し、これ
を用いて電子写真感光体を製造する場合、導電性支持体
上に本発明のビスアゾ化合物を結着剤中に分散した感光
層を設けることにより製造することができる。また他の
方法として、本発明のビスアゾ化合物の持つ光導電性の
うち、特に優れたキャリア発生能を利用するキャリア発
生物質として用い、これと組み合せて有効に作用し得る
キャリア輸送物質と共に用いることにより、積層型、あ
るいセ分散型のいわゆる機能分離型の電子写真感光体と
することも可能である。また本発明で用いられるビスア
ゾ化合物は前記一般式（１）で表わされるビスアゾ化合
物の中から単独あるいは２種以上の組み合せで用いるこ
とができ又、他のビスアゾ化合物との組み合せで使用し
てもよい。 電子写真感光体の機械的構成は種々の形態が知られてい
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図および第
３図では、導電性支持体１上に前述のビキャリア輸送物
質を主成分として含有するキャリア輸送層３との積層体
より成る感光層４を設ける。 第２図および第４図に示すようにこの感光層４は、導電
性支持体上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。また本
発明においてに、第５図および第６図に示すように前記
キャリア発生物質７をキャリア輸送物質を主成分とする
層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支持体１上
に直接、あるいに中間層５を介して設けてもよい。 本発明のビスフジ化合物を午ヤリ７発生物質として用い
た場合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物
質としてはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニド
負フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子供与性物
質のほかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるよ
５な複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール
誘導体、オ午すジプゾール銹導体、イミダゾール誘導体
、ピラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、フ
ェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置
換カルフン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバ
ゾール誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を輸送しや
すい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用いられ
るキャリア輸送物質はこれらに限定されるものではない
・二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導
電性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、あ
るいに必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中
間層を設けた上に例えば次の方法によって形成すること
ができる。 Ｍ−１） ビスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液
な、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶
液を塗布する方法。 Ｍ−２） ビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキサー
等によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着
剤を加え混合分散した分散液を塗布する方法。 キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいげ分散媒
としてｕ、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、インプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ア七トン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロメタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ンプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等カ挙ケられる。 キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
かつ誘電率が高（、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
とじてに、たとえば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。 Ｐ−１） ポリカーボネート ｐ−２） ＴＦ：りエステル Ｐ−８） メタクリル樹脂 Ｐ−４） アクリル樹脂 Ｐ−５） ポリ塩化ビニル Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７） ポリスチレン Ｐ−８） ホ゛リビニルアセテート ｐ−９） スチレン−ブタジェン共重合体ｐ−１ｏ）
［化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１２
） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 Ｐ−１：３） シリコン樹脂 Ｐ−１４） シリコン−アルキシド樹脂Ｐ−１５） フ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂Ｐ−１６） スチレン
−アルキラＦ” 樹ＩＩＷＰ−１７） ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールこれらの結着剤は、単独であるいは２種
以上の混合物として用いることができる。 このよ５に１．て形成されるキャリア発生層２の厚さは
、０．０１μ量〜２０μ毎であることが好ましいが、更
に好ましく ｉｄ ０．０５μｍ〜５μｍである。また
キャリア発生層あるいに感光層が分散系の場合アゾ化合
物の粒径に５μｍ以下であることが好ましく、更に好ま
しく１１８ｍ以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、ツクラジウム、金等の金属薄層を塗布
、蒸着あるいにラミネートして導電性化を達成した紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいは
バリヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として用
いられろ高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
有機高分子物質またに酸化アルミニウムなどが用いられ
る。 本発明の電子写真感光体は以上のよ５な構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用し
たときにも噛労劣化が少なく、耐久性が優れたものであ
る。 以下、°本発明の実施例で具体的に説明するが、これに
より本発明の実施態様が限定されるものではない。 （実施例） 実施例１ 例示化合物Ａ −（３） ２ ＩＩとポリカーボネート
樹脂［パン５イ） Ｌ −１２５０Ｊ （密入化成社ｆ
ａ）２ｇとを１．２−ジクロロエタンｌｌＱｍｔｌｃ加
え、ボールミルで１２時間分散した。この分散液をアル
ミニウム’ｔ Ｗ Ｍしたポリエステルフィルム上に、
乾燥時の膜厚が１ ｔｒ＠ （Ｃなるように塗布し、キ
ャリア発生層とし、更にその上に、牛ヤリア輸送層とし
て、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
ルアミノフェニル）ピラゾリン（下記溝ａ 弐Ｋ −
（１） ） ｆ３’９ ’ｙ’ポリカーボネ・−ト樹脂
「パンライトＩＪ’−１２５ｏ」ｒＯ９ トラ１， ２
− ’）りｏロ工タン１１ｏｒｎｔに溶解した液を乾
燥後の膜厚が］５／＃になるよう（（塗布して、キャリ
ア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した
。 Ｋ−（１） 以上のようにして得られた感光体を■用日電機製作所製
ＳＰ − ４２８型静電紙試験機を用いて、以下の時性
評価を行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後、
５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が３５１欺
になるようにハロゲンランプ光を照射して、表面電位を
半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光量） Ｅ
３Ａをめた。また３０１ｕｘ−ｓｅａの露光量で露光し
た後の表面電位（残留電位）ＶＢをめた。さら（（同様
の測定を１００回繰り返して行なった。結果は第１表に
示す通りである。 第 １ 表 比較例１ キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ−（１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。 Ｇ −（１） この比較用電子写真感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なったところ、第２表に示す結果を得た。 第 ２ 表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体に、比較用電子写真感光体に比べ、感度、残留電位お
よび繰り返しの安定性において極めて優れたものである
。 実施例２−４ キャリア発生物質として例示化合物Ａ−（４）、Ａ−（
５）、及びＡ−（１０）を用い、キャリア輸送物質とし
て、それぞれ、６−メチル−１−（１−エチル−４−カ
ルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２゜３．４−テト
ラヒドロキノリン（下記化合物に−（２））、４．４′
−ジメチル−４”−（４−メトキシ）スチリル−トリフ
ェニルアミン（下記化合物Ｋ −（３） ）、及び４．
４７−メチル＝４”−（４−クロル）−スチリル−トリ
フェニルアミン（下記化合物Ｋ −（４１’）を用い、
他は実施例】と同様にして、本発明の電子写真感光体を
作成し、同様の測定を行なったところ第３表に示す結果
を得た。 Ｋ −（２） Ｋ−（３） Ｋ −（４） 第 ３ 表 実施例５ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢醗ビニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ（種
水化学社製）より成る゛厚さ０．０５μｍの中間層を設
け、その上に例示化合物Ａ−（４２）２＃を１．２−ジ
クロロエタン１１０ｄに混合し、ボールミルで冴時間分
散しバ分散液を乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように
して塗布し、キャリア発生層を形成した。このキャリア
発生層の、Ｊ：ＶＣトリフェニルアミン÷÷＋→→−４
６Ｉｉとメタクリル樹脂「アクリベット」（三菱レイミ
ン社製）】ＯｇとをＬ２−ジクロロエタン７０ ｔｔｒ
６に溶解した液を、乾燥後の膜厚が１０μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なったところ第１回目について８％−２１１ｕｘ ＊
ｅａｃ＋ 、ＶＲｅ＝ Ｏ＋Ｖの結果を得た。 実施例６ 実施例７ 実施例５において例示化合物Ａ −（４２）を例示化合
物Ａ −（４３）に代えた他に同様にしてキャリア発生
層を形成した。この上に、 ４−メトキシ−４′−スチリル−トリフェニルアミン（
化合物に−（６））６１１とポリカーボネート「パンラ
イトＬ−１２５０Ｊ （常人化成社製）１ｏＩｌトを、
１．２−ジクロミニタン７０ｍｊに溶解した液を乾燥後
ｆ） Ｉｌｊ 厚カｌｏμｍになるように塗布してキャ
リア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を０作成
した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様にして測
足を行なったところＢ５４＝ ２．５ ｌｕｘ”” ａ
ｅｅおよびＶＲ＝ ＯＩＶであった。 実施例８ 直径１００ｉ＋ｘのアルミニウム製ドラムの表面に塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクＭＦ−１０Ｊ（種水化学社製）より成る厚さ０．０
５μｍの中間層を設け、その上に例示化合知人−（３−
＋）４Ｐを１．２−ジ（＞ ｏ 口：ｃ ＃ ン４ＱＱ
Ｉｎｊ Ｋ混合し、ポールたル分敵機で勢時間分散した
分散液を乾燥後の膜厚が０．６μｍになるようにして塗
布し、キャリア発生層を形成した。 さらにこの上に、４．４′−ジメチル−４“−（４−メ
トキシ）スチリル−トリフェニルアミン（下記化合物Ｋ
−（６） ） ３０ ｇとポリカーボネート樹脂「コ
ービロン５−ｉ０００Ｊ （三菱ガス化学社製）５ｏｐ
とを１．２−ジクロロエタン Ｋ −（６） ４００ｖＬｔに溶解し、乾燥後の膜厚が１３μｍになる
ように塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の電
子写真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写機［υ−
Ｂｌｘ Ｖ２Ｊ （小西六写真工業礼製）の改造機に装
着し、面像を複写したところ一ントラストが高く、原画
に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。 また、これは１０，０６０回締９返しても変わることｌ
ｆｉなかった。 比較例３ 実施例８において例示化合物Ａ−（３４）を下記の構造
式で表わされるトリスアゾ化合物（Ｇ −（３１）に代
えた他に、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光
体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評価した
ところ、カプリが多い画像しか得られなかった。また、
複写を繰り返してい（に従い、複写画像のコントラスト
が低下し、２０００回繰り返すと、はとんど複写画像に
得られなかっＧ−（３） 実施例９ ポリエステルフィルム−Ｊ二にアルミこラム箔をラミネ
ー！−１，て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体「ヱスレンクＭＰ−１
０Ｊ（＠水化学社製）より成る厚さｏ、ｏｇμｍの中間
層を設け、その上に例示化合物Ａ −（９）５ｇとポリ
カーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０Ｊ （蛮人
化成社製）３．３ｇとをジクロロメタン１００ｉに加え
、ボールミルでＵ時間分散した分散液を乾燥時の膜厚が
１０μｍになるように塗布し、電子写真感光体を作成し
た。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋６ＫＶに
代えた他に実施例１と同様にしてＥ３ＡとＶＲを測定し
た。１回目の結果はＥ％ ＝３．８ ｌｕｘ・Ｓｅｅお
よびＶＲ＝＋２５Ｖ であった。 実施例３０ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にキャ
リア輸送層として、４−メチル−４′−スチリル−トリ
フェニルアミン ４・−→−しキ→仔甫−’Ｍ ６ １１とポリエステル
樹脂「バイロン２００Ｊ（東洋紡績社製） ｌｏ ｇと
を１．２−ジクロロエタン７０ゴ（ＩＣ溶解し、この溶
液を乾燥後の膜厚が１０ １１ｍになるよ５ １ｃ塗布
した。 次に、この５Ｌに例示化合知人−（４１）１！ｌとＡ−
（４７）ＩＩ／とを１，２〜ジクｂｂ：ｆ．／ン１１０
ｉｊに混合し、ボールミルで冴時間分散した分散液を乾
燥後の膜厚が０．５μｍになるように塗布しキャリア発
生層とし、本発明の電子写真感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同様にして
評価したところＥ％＝ ３．４ ］ｕｘ−ｓｅｃ およ
び■Ｒ＝＋１５ｖであった。 実施例１１ 例示化合物Ａ−（２）の２％エチレンジアミン溶液を、
アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィルム上
に乾燥時の膜厚が０５μｍになるように塗布し、キャリ
ア発生層を形成した。さらにその上にキャリア輸送層と
して，１−［４−（Ｎ。 Ｎ−ジー（ｐ−）リル）アミン）ベンジリデン−アミノ
コインドリン（下記化合物に． − ＋７１ ）、ｐ〜
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド−１、１
−ジフェニルヒドラゾン（下記化合物Ｋ − （８）
）、また＋ａ ３． ３； ４−トリメチル−トリフェ
ニルアミノ（下記化合物Ｋ − ｔｑｔ ）を別々にそ
れぞれ約１０ ９とポリカーボネート Ｋ −（７） Ｋ −（８） 樹脂（今人化成社製、パンライトＬ−１２ｓｏ ） １
４１を１．２−ジクロロエタンｉ４０ Ｍに溶解した溶
液を、乾燥時の膜厚が１２μｍとなるようｉ／ｃ揄布し
乾燥し、それぞれ８種のキγすγ輸送物質の異なる感光
体を得た。 この３種の感光体を、それぞれ川口電機製作所■製ＳＰ
−４２８型静電紙試験機を用いて、以下の特性評価を
行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電し、これを５秒
間暗放置した後、ハロゲン光を資料面照度が３５１ｕｘ
になるように照射し、表面電位を半分に減衰させるのに
必要な露光量（半減露光量、Ｂｙ６）を測定した。また
、３０１ｕｘ−ＩＩｅｃの露光量で露光した後の表面電
位（残留電位） ＶＲを測定した。 結果は第５表に示す通りいずれのキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても良好であった。 第６表 比較例４ 例示化合知人−（２）を下記のビスアゾ化合物（ａ −
（４） ） ＶＣ代えた他は実施例１１と同様にし叉比
較用感光体を作成し、特性評価を行なった結果、Ｇ −
（４３ 第６表に示す通り、キャリア輸送物質によって結果にば
らつきが出た。 第 ６ 表 実施例］２ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上（（、
例示化合物Ａ−（４０：）２．９と１，２−ジクロロエ
タン１００Ｍとをよく分散混合し、乾燥後の膜厚が０．
３μＴｒＬＫなるよ５に塗布しキャリア発生層を作成し
た。 次いでその上にキャリア輸送物質として、１−（１−フ
ェニル−４−力ルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ ’
（１０’）） ６ ｇとポリカーボネート［パンライト
Ｌ−１２５０Ｊ（今人化成社製）Ｋ−（ＪＯ） １０９とを、１，２−ジクロロエタン９０．１１ＶＣ溶
解した液を乾燥後の膜厚が１０７１７７ｔ Ｉｃなるよ
う（（塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 この電子写真感光体（（ついて、５℃及び６０℃の南向
温度
成することができる。。 合成例１（例示化合物Ａ −（３９）の合成）まず、合
成紅路の概略を以下に示す。 本発明のビスアゾ化合物に優れた光導電性を有し、これ
を用いて電子写真感光体を製造する場合、導電性支持体
上に本発明のビスアゾ化合物を結着剤中に分散した感光
層を設けることにより製造することができる。また他の
方法として、本発明のビスアゾ化合物の持つ光導電性の
うち、特に優れたキャリア発生能を利用するキャリア発
生物質として用い、これと組み合せて有効に作用し得る
キャリア輸送物質と共に用いることにより、積層型、あ
るいセ分散型のいわゆる機能分離型の電子写真感光体と
することも可能である。また本発明で用いられるビスア
ゾ化合物は前記一般式（１）で表わされるビスアゾ化合
物の中から単独あるいは２種以上の組み合せで用いるこ
とができ又、他のビスアゾ化合物との組み合せで使用し
てもよい。 電子写真感光体の機械的構成は種々の形態が知られてい
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図および第
３図では、導電性支持体１上に前述のビキャリア輸送物
質を主成分として含有するキャリア輸送層３との積層体
より成る感光層４を設ける。 第２図および第４図に示すようにこの感光層４は、導電
性支持体上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。また本
発明においてに、第５図および第６図に示すように前記
キャリア発生物質７をキャリア輸送物質を主成分とする
層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支持体１上
に直接、あるいに中間層５を介して設けてもよい。 本発明のビスフジ化合物を午ヤリ７発生物質として用い
た場合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物
質としてはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニド
負フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子供与性物
質のほかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるよ
５な複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール
誘導体、オ午すジプゾール銹導体、イミダゾール誘導体
、ピラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、フ
ェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置
換カルフン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバ
ゾール誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を輸送しや
すい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用いられ
るキャリア輸送物質はこれらに限定されるものではない
・二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導
電性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、あ
るいに必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中
間層を設けた上に例えば次の方法によって形成すること
ができる。 Ｍ−１） ビスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液
な、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶
液を塗布する方法。 Ｍ−２） ビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキサー
等によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着
剤を加え混合分散した分散液を塗布する方法。 キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいげ分散媒
としてｕ、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、インプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ア七トン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロメタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ンプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等カ挙ケられる。 キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
かつ誘電率が高（、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
とじてに、たとえば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。 Ｐ−１） ポリカーボネート ｐ−２） ＴＦ：りエステル Ｐ−８） メタクリル樹脂 Ｐ−４） アクリル樹脂 Ｐ−５） ポリ塩化ビニル Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７） ポリスチレン Ｐ−８） ホ゛リビニルアセテート ｐ−９） スチレン−ブタジェン共重合体ｐ−１ｏ）
［化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１２
） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 Ｐ−１：３） シリコン樹脂 Ｐ−１４） シリコン−アルキシド樹脂Ｐ−１５） フ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂Ｐ−１６） スチレン
−アルキラＦ” 樹ＩＩＷＰ−１７） ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールこれらの結着剤は、単独であるいは２種
以上の混合物として用いることができる。 このよ５に１．て形成されるキャリア発生層２の厚さは
、０．０１μ量〜２０μ毎であることが好ましいが、更
に好ましく ｉｄ ０．０５μｍ〜５μｍである。また
キャリア発生層あるいに感光層が分散系の場合アゾ化合
物の粒径に５μｍ以下であることが好ましく、更に好ま
しく１１８ｍ以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、ツクラジウム、金等の金属薄層を塗布
、蒸着あるいにラミネートして導電性化を達成した紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいは
バリヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として用
いられろ高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
有機高分子物質またに酸化アルミニウムなどが用いられ
る。 本発明の電子写真感光体は以上のよ５な構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用し
たときにも噛労劣化が少なく、耐久性が優れたものであ
る。 以下、°本発明の実施例で具体的に説明するが、これに
より本発明の実施態様が限定されるものではない。 （実施例） 実施例１ 例示化合物Ａ −（３） ２ ＩＩとポリカーボネート
樹脂［パン５イ） Ｌ −１２５０Ｊ （密入化成社ｆ
ａ）２ｇとを１．２−ジクロロエタンｌｌＱｍｔｌｃ加
え、ボールミルで１２時間分散した。この分散液をアル
ミニウム’ｔ Ｗ Ｍしたポリエステルフィルム上に、
乾燥時の膜厚が１ ｔｒ＠ （Ｃなるように塗布し、キ
ャリア発生層とし、更にその上に、牛ヤリア輸送層とし
て、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
ルアミノフェニル）ピラゾリン（下記溝ａ 弐Ｋ −
（１） ） ｆ３’９ ’ｙ’ポリカーボネ・−ト樹脂
「パンライトＩＪ’−１２５ｏ」ｒＯ９ トラ１， ２
− ’）りｏロ工タン１１ｏｒｎｔに溶解した液を乾
燥後の膜厚が］５／＃になるよう（（塗布して、キャリ
ア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した
。 Ｋ−（１） 以上のようにして得られた感光体を■用日電機製作所製
ＳＰ − ４２８型静電紙試験機を用いて、以下の時性
評価を行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後、
５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が３５１欺
になるようにハロゲンランプ光を照射して、表面電位を
半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光量） Ｅ
３Ａをめた。また３０１ｕｘ−ｓｅａの露光量で露光し
た後の表面電位（残留電位）ＶＢをめた。さら（（同様
の測定を１００回繰り返して行なった。結果は第１表に
示す通りである。 第 １ 表 比較例１ キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ−（１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。 Ｇ −（１） この比較用電子写真感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なったところ、第２表に示す結果を得た。 第 ２ 表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体に、比較用電子写真感光体に比べ、感度、残留電位お
よび繰り返しの安定性において極めて優れたものである
。 実施例２−４ キャリア発生物質として例示化合物Ａ−（４）、Ａ−（
５）、及びＡ−（１０）を用い、キャリア輸送物質とし
て、それぞれ、６−メチル−１−（１−エチル−４−カ
ルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２゜３．４−テト
ラヒドロキノリン（下記化合物に−（２））、４．４′
−ジメチル−４”−（４−メトキシ）スチリル−トリフ
ェニルアミン（下記化合物Ｋ −（３） ）、及び４．
４７−メチル＝４”−（４−クロル）−スチリル−トリ
フェニルアミン（下記化合物Ｋ −（４１’）を用い、
他は実施例】と同様にして、本発明の電子写真感光体を
作成し、同様の測定を行なったところ第３表に示す結果
を得た。 Ｋ −（２） Ｋ−（３） Ｋ −（４） 第 ３ 表 実施例５ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢醗ビニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ（種
水化学社製）より成る゛厚さ０．０５μｍの中間層を設
け、その上に例示化合物Ａ−（４２）２＃を１．２−ジ
クロロエタン１１０ｄに混合し、ボールミルで冴時間分
散しバ分散液を乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように
して塗布し、キャリア発生層を形成した。このキャリア
発生層の、Ｊ：ＶＣトリフェニルアミン÷÷＋→→−４
６Ｉｉとメタクリル樹脂「アクリベット」（三菱レイミ
ン社製）】ＯｇとをＬ２−ジクロロエタン７０ ｔｔｒ
６に溶解した液を、乾燥後の膜厚が１０μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なったところ第１回目について８％−２１１ｕｘ ＊
ｅａｃ＋ 、ＶＲｅ＝ Ｏ＋Ｖの結果を得た。 実施例６ 実施例７ 実施例５において例示化合物Ａ −（４２）を例示化合
物Ａ −（４３）に代えた他に同様にしてキャリア発生
層を形成した。この上に、 ４−メトキシ−４′−スチリル−トリフェニルアミン（
化合物に−（６））６１１とポリカーボネート「パンラ
イトＬ−１２５０Ｊ （常人化成社製）１ｏＩｌトを、
１．２−ジクロミニタン７０ｍｊに溶解した液を乾燥後
ｆ） Ｉｌｊ 厚カｌｏμｍになるように塗布してキャ
リア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を０作成
した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様にして測
足を行なったところＢ５４＝ ２．５ ｌｕｘ”” ａ
ｅｅおよびＶＲ＝ ＯＩＶであった。 実施例８ 直径１００ｉ＋ｘのアルミニウム製ドラムの表面に塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクＭＦ−１０Ｊ（種水化学社製）より成る厚さ０．０
５μｍの中間層を設け、その上に例示化合知人−（３−
＋）４Ｐを１．２−ジ（＞ ｏ 口：ｃ ＃ ン４ＱＱ
Ｉｎｊ Ｋ混合し、ポールたル分敵機で勢時間分散した
分散液を乾燥後の膜厚が０．６μｍになるようにして塗
布し、キャリア発生層を形成した。 さらにこの上に、４．４′−ジメチル−４“−（４−メ
トキシ）スチリル−トリフェニルアミン（下記化合物Ｋ
−（６） ） ３０ ｇとポリカーボネート樹脂「コ
ービロン５−ｉ０００Ｊ （三菱ガス化学社製）５ｏｐ
とを１．２−ジクロロエタン Ｋ −（６） ４００ｖＬｔに溶解し、乾燥後の膜厚が１３μｍになる
ように塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の電
子写真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写機［υ−
Ｂｌｘ Ｖ２Ｊ （小西六写真工業礼製）の改造機に装
着し、面像を複写したところ一ントラストが高く、原画
に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。 また、これは１０，０６０回締９返しても変わることｌ
ｆｉなかった。 比較例３ 実施例８において例示化合物Ａ−（３４）を下記の構造
式で表わされるトリスアゾ化合物（Ｇ −（３１）に代
えた他に、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光
体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評価した
ところ、カプリが多い画像しか得られなかった。また、
複写を繰り返してい（に従い、複写画像のコントラスト
が低下し、２０００回繰り返すと、はとんど複写画像に
得られなかっＧ−（３） 実施例９ ポリエステルフィルム−Ｊ二にアルミこラム箔をラミネ
ー！−１，て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体「ヱスレンクＭＰ−１
０Ｊ（＠水化学社製）より成る厚さｏ、ｏｇμｍの中間
層を設け、その上に例示化合物Ａ −（９）５ｇとポリ
カーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０Ｊ （蛮人
化成社製）３．３ｇとをジクロロメタン１００ｉに加え
、ボールミルでＵ時間分散した分散液を乾燥時の膜厚が
１０μｍになるように塗布し、電子写真感光体を作成し
た。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋６ＫＶに
代えた他に実施例１と同様にしてＥ３ＡとＶＲを測定し
た。１回目の結果はＥ％ ＝３．８ ｌｕｘ・Ｓｅｅお
よびＶＲ＝＋２５Ｖ であった。 実施例３０ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にキャ
リア輸送層として、４−メチル−４′−スチリル−トリ
フェニルアミン ４・−→−しキ→仔甫−’Ｍ ６ １１とポリエステル
樹脂「バイロン２００Ｊ（東洋紡績社製） ｌｏ ｇと
を１．２−ジクロロエタン７０ゴ（ＩＣ溶解し、この溶
液を乾燥後の膜厚が１０ １１ｍになるよ５ １ｃ塗布
した。 次に、この５Ｌに例示化合知人−（４１）１！ｌとＡ−
（４７）ＩＩ／とを１，２〜ジクｂｂ：ｆ．／ン１１０
ｉｊに混合し、ボールミルで冴時間分散した分散液を乾
燥後の膜厚が０．５μｍになるように塗布しキャリア発
生層とし、本発明の電子写真感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同様にして
評価したところＥ％＝ ３．４ ］ｕｘ−ｓｅｃ およ
び■Ｒ＝＋１５ｖであった。 実施例１１ 例示化合物Ａ−（２）の２％エチレンジアミン溶液を、
アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィルム上
に乾燥時の膜厚が０５μｍになるように塗布し、キャリ
ア発生層を形成した。さらにその上にキャリア輸送層と
して，１−［４−（Ｎ。 Ｎ−ジー（ｐ−）リル）アミン）ベンジリデン−アミノ
コインドリン（下記化合物に． − ＋７１ ）、ｐ〜
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド−１、１
−ジフェニルヒドラゾン（下記化合物Ｋ − （８）
）、また＋ａ ３． ３； ４−トリメチル−トリフェ
ニルアミノ（下記化合物Ｋ − ｔｑｔ ）を別々にそ
れぞれ約１０ ９とポリカーボネート Ｋ −（７） Ｋ −（８） 樹脂（今人化成社製、パンライトＬ−１２ｓｏ ） １
４１を１．２−ジクロロエタンｉ４０ Ｍに溶解した溶
液を、乾燥時の膜厚が１２μｍとなるようｉ／ｃ揄布し
乾燥し、それぞれ８種のキγすγ輸送物質の異なる感光
体を得た。 この３種の感光体を、それぞれ川口電機製作所■製ＳＰ
−４２８型静電紙試験機を用いて、以下の特性評価を
行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電し、これを５秒
間暗放置した後、ハロゲン光を資料面照度が３５１ｕｘ
になるように照射し、表面電位を半分に減衰させるのに
必要な露光量（半減露光量、Ｂｙ６）を測定した。また
、３０１ｕｘ−ＩＩｅｃの露光量で露光した後の表面電
位（残留電位） ＶＲを測定した。 結果は第５表に示す通りいずれのキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても良好であった。 第６表 比較例４ 例示化合知人−（２）を下記のビスアゾ化合物（ａ −
（４） ） ＶＣ代えた他は実施例１１と同様にし叉比
較用感光体を作成し、特性評価を行なった結果、Ｇ −
（４３ 第６表に示す通り、キャリア輸送物質によって結果にば
らつきが出た。 第 ６ 表 実施例］２ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上（（、
例示化合物Ａ−（４０：）２．９と１，２−ジクロロエ
タン１００Ｍとをよく分散混合し、乾燥後の膜厚が０．
３μＴｒＬＫなるよ５に塗布しキャリア発生層を作成し
た。 次いでその上にキャリア輸送物質として、１−（１−フ
ェニル−４−力ルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ ’
（１０’）） ６ ｇとポリカーボネート［パンライト
Ｌ−１２５０Ｊ（今人化成社製）Ｋ−（ＪＯ） １０９とを、１，２−ジクロロエタン９０．１１ＶＣ溶
解した液を乾燥後の膜厚が１０７１７７ｔ Ｉｃなるよ
う（（塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 この電子写真感光体（（ついて、５℃及び６０℃の南向
温度
【τおける電子写真特性を、実施例７と同様にして
測定した。 結果を第７表に示す。 第７表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は高温においても感度、残留電位特性が良好であり、
熱に対して安定であ、るこきがわかる。 実施例１３ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に例示
化合物Ａ−（４６）２ｇと１．２−ジクロルエタン１１
０ゴとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０．３／１ｍ
になるように塗布してキャリア発生層を作成した。 このキ′トリア発生層について、３０口離れた位置に超
高１［水銀ラップ（東京芝浦′准樺社製）を置き、１０
分間１り００ ｃａ ／ｃ＋Ｃ） ’Ｕ Ｖ光を照射し
た。次に、このＵＶ光照射済みのキャリア発生層の上に
キャリア輸送物質として、４−メトキシ−４’−（４−
クロル）−スチリル−トリフェニルアミン（下記化合物
に−（１１））７１とポリカーボネート〔パンライトＬ
−１２５０〕（帝大人化成社製 １０１／とを、１．２
−ジクロルエタン Ｋ −（１１） １９０９に溶解した液を乾燥後の膜厚が１２μｍ にな
るよ５１ｃ塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の
電−子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例５と同様の測定を
行なった。結果を第８表に示す◇実施例】４ キャリア発生層形成後（（υＶ光を照射しないほかは、
実施例］３と同様にして本発明の電子写に感光体を作成
し、実施例５と同様の測定を行なった。 結果を第８表に示す。 ｔｓＢ表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体けＵＶ光照射に対して感度・残留電位特性に優れ、受
容電位の変動量も小さく、光に対して安定であることが
理解できる。 比較例５ 化合物Ａ−（４６）を下記のビスアゾ化合物（Ｃ−０Ｇ
−、（５） （ 同様にして電子写真感光体を作成し、実施例５と同様の
測定を行なった。結果を第９表に示す。 第 ９ 表 以上の結果から明らかなように、上記化合物を用いて作
成した電子写真感光体に、ＵＶ光照射によって感度・残
留電位特性に劣化し、受容電位の変動量も大きい。 実施例］４ 実施例５において例示化合物Ａ Ｃ−（４２）をＡ −
（１）に代えた他に同様にしてドラム状の電子写真感光
体を作成した。この感光体の７９０ ｎｍにおける分光
Δε度に１１３ ｔｈＪ／ｃｒＪ （半減露光量）であ
った。この本発明の感光体を感光体表面でのレーザ光強
度が０．８５ｍＷ となる半導体レーザ（７９０ｎｍ）
を装着した実験機により実写テストを行なった。 感光体の表面を一５ＫＶＩＣ帯電した後、レーザ露光し
一２５０■ のバイアス電圧で反転現像したところ、カ
ブリのない良好な画像が得られた。 比較例６ 実施例１４において例示化合物Ａ−３５に代えて下記の
比較用ビスアゾ化合物を用いた他は同様にして比較用感
光体を得た。 この感光体の７９０ ｎｍにおける分光感度に］３１μ
Ｊ／ｃｔｌｃ半減露光りであった。この比較用感光体を
用いて実施例１４と同様に半導体レーザによる実写テス
トを行なったがカブリが多く良好な画像は得られなかっ
た。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の電子写真感光体は比較用電子写真感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性広範なキャリア輸送物質との組み合わ
せ等の特性において著しく優れたものである。
測定した。 結果を第７表に示す。 第７表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は高温においても感度、残留電位特性が良好であり、
熱に対して安定であ、るこきがわかる。 実施例１３ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に例示
化合物Ａ−（４６）２ｇと１．２−ジクロルエタン１１
０ゴとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０．３／１ｍ
になるように塗布してキャリア発生層を作成した。 このキ′トリア発生層について、３０口離れた位置に超
高１［水銀ラップ（東京芝浦′准樺社製）を置き、１０
分間１り００ ｃａ ／ｃ＋Ｃ） ’Ｕ Ｖ光を照射し
た。次に、このＵＶ光照射済みのキャリア発生層の上に
キャリア輸送物質として、４−メトキシ−４’−（４−
クロル）−スチリル−トリフェニルアミン（下記化合物
に−（１１））７１とポリカーボネート〔パンライトＬ
−１２５０〕（帝大人化成社製 １０１／とを、１．２
−ジクロルエタン Ｋ −（１１） １９０９に溶解した液を乾燥後の膜厚が１２μｍ にな
るよ５１ｃ塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の
電−子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例５と同様の測定を
行なった。結果を第８表に示す◇実施例】４ キャリア発生層形成後（（υＶ光を照射しないほかは、
実施例］３と同様にして本発明の電子写に感光体を作成
し、実施例５と同様の測定を行なった。 結果を第８表に示す。 ｔｓＢ表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体けＵＶ光照射に対して感度・残留電位特性に優れ、受
容電位の変動量も小さく、光に対して安定であることが
理解できる。 比較例５ 化合物Ａ−（４６）を下記のビスアゾ化合物（Ｃ−０Ｇ
−、（５） （ 同様にして電子写真感光体を作成し、実施例５と同様の
測定を行なった。結果を第９表に示す。 第 ９ 表 以上の結果から明らかなように、上記化合物を用いて作
成した電子写真感光体に、ＵＶ光照射によって感度・残
留電位特性に劣化し、受容電位の変動量も大きい。 実施例］４ 実施例５において例示化合物Ａ Ｃ−（４２）をＡ −
（１）に代えた他に同様にしてドラム状の電子写真感光
体を作成した。この感光体の７９０ ｎｍにおける分光
Δε度に１１３ ｔｈＪ／ｃｒＪ （半減露光量）であ
った。この本発明の感光体を感光体表面でのレーザ光強
度が０．８５ｍＷ となる半導体レーザ（７９０ｎｍ）
を装着した実験機により実写テストを行なった。 感光体の表面を一５ＫＶＩＣ帯電した後、レーザ露光し
一２５０■ のバイアス電圧で反転現像したところ、カ
ブリのない良好な画像が得られた。 比較例６ 実施例１４において例示化合物Ａ−３５に代えて下記の
比較用ビスアゾ化合物を用いた他は同様にして比較用感
光体を得た。 この感光体の７９０ ｎｍにおける分光感度に］３１μ
Ｊ／ｃｔｌｃ半減露光りであった。この比較用感光体を
用いて実施例１４と同様に半導体レーザによる実写テス
トを行なったがカブリが多く良好な画像は得られなかっ
た。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の電子写真感光体は比較用電子写真感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性広範なキャリア輸送物質との組み合わ
せ等の特性において著しく優れたものである。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明電子写真感光体の機械
的構成例について示す断面図であって図中の１〜７はそ
れぞれ以下の事を表わす。 工・・・導電性支持体、２・・・キャリア発生層、３・
・・キャリア輸送層、４・・・感光層、 ５・・・中間
層、６・・・キャリア輸送物質を含有する屑、７・・・
キャリア発生物質。 代理人 桑 原 義 美
的構成例について示す断面図であって図中の１〜７はそ
れぞれ以下の事を表わす。 工・・・導電性支持体、２・・・キャリア発生層、３・
・・キャリア輸送層、４・・・感光層、 ５・・・中間
層、６・・・キャリア輸送物質を含有する屑、７・・・
キャリア発生物質。 代理人 桑 原 義 美
Claims (2)
- （１）導電性支持体上に下記一般式〔■〕で示すビスア
ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体。 一般式ＣＩ） 〔ただし式中、ＹｌおよびＹ、：水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、アルキル基またはアルコキシ基から選ば
れる基、 ０■ でありて ２：置換・未置換の芳香族炭素環または置換・未置換の
芳香族炭素環を構成するのに必要な原子群、 Ｑ：置換会未置換のカルバモイル基または置換・未置換
のスルファモイル基、 ＲＩ：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換中未
置換のアミノ基、置換・未置換のカルバモイル基、カル
ボギシ基およびそのエステル基、またはシアノ基、 Ａ’：ｆｆｉ換・未置換のアリール基、Ｒ１およびＲ１
：置換・未置換のアルギル基、置換・未置換のアラルキ
ル基、または置換・未置換のアリール基を表わす。〕 - （２） 前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生
物質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式〔
ｉ〕で表わされるビスアゾ化合物である特許請求の範囲
筒１項記絨の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155593A JPS6046561A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155593A JPS6046561A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6046561A true JPS6046561A (ja) | 1985-03-13 |
| JPH037936B2 JPH037936B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=15609418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58155593A Granted JPS6046561A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6046561A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5629116A (en) * | 1994-03-07 | 1997-05-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
-
1983
- 1983-08-24 JP JP58155593A patent/JPS6046561A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5629116A (en) * | 1994-03-07 | 1997-05-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037936B2 (ja) | 1991-02-04 |
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