JPS6084232A - 異方性化合物および液晶混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電気光学表示用の液晶混合物（ＬＣｆｉ合物）
に使用するだめの新規な程方性化合物に関する。本発明
はまた新規な異方性化合物を印付するＬＣ混合物に関す
る。

周知のように、異方性化合物の分子がその分子の長軸の
方向におよび（または）長軸に対して直角に分極するた
めにこの分極に作用する成る種の置換基を有している異
方性化合物が種々の方式の電気光学表示の動作に要求さ
れる。これにより生じる分極効果はへε＝ε１１畳１−
である分子軸に対して平行（ε］１）および垂直（ε」
）で測定された誘電定数（ＤＣＡ捷たは△ε）の正また
は負の異方性も・ζより呈示される３゜液晶混合物用の
実質的に４〉での既知の異方性化合物は架晧員子（共有
結合まだは・時定の２　ｒｌｌｌｉの基）により相互に
結合している２〜４個の「還弐基を陰有し、多くの場合
にまたいわゆる末、７ｉｉ、ｉ基を有し、これは下記の
一般式■で示される：（穴中Ｂ′およびＢ１１は末端基
であり、ａ、ｂおよびＣは環状基であり、そして２′お
よびｚ７／は架橋員子であり、２はゼロ、１ｉたは２で
ある）１、典型的な場合に、分その長両の方向における
分極に）１．は「記では略して長袖方向分版と称する）
、すなわちε１１　に対する寄ｌ−ｉ、は分子の１末端
−にの７ｒノ基のような高１７ｊに分極性の末、７，１
ｊＡ１、！、；　（Ｒ’また０−１［ン′とじて存在）
お」：び分子のもう一つの一］だ端一ヒのアルキル−！
：だはアルコキ７基（Ｒ′／ｉたはＲ７＞により行われ
る。

分−ｒ−の長’１Ｉｌ１１に対し直角の分極（これは］
；肥では略して直交分極と称する）は一般に［ラテラル
」の位置にある極性置換基、特にこれまで実質的に常に
、下記の式■で示されるように、芳香族環状基、通常べ
／ゼア環上のンアノ基またはハロゲン原子、通常フッ素
ま／こは塩素のような環」−の置換基により起る゛ （式中Ｘ′は極性基であゆ、ｎは１または２であり、そ
して矢印は分子の長袖にほぼ和尚する）。

式１■は、たとえば総合的に負のＤＣＡを有する異方性
物質に対し、または正のＤＣＡを有する異方性物Ｊ直に
対してε上値を増大する目的で、そ△さ れと同時にできるだけ小さい比率−を使用すε１− ることによるこの慣用の直交分極方式が分子容の著しい
増大を導くことは不可避であり、このことが透明点の減
少を導き、またその他の欠点をもだらり恐れがあること
から不利であることを疑いの余地もなく示している。直
交分極を弐〇におけるように分子中の少なくとも１個の
芳香族環に存在せしめるように限定すると、それは、ハ
、ε 正のＤＣＡを有し、またできるだけ小さい一ε　１ 値を有する異方性化合物が望−ましいことは、／ことえ
は本出願人によるヨーロツ・”ｔ？訂出願第７９、’２
００，２５９．４号に説。明されており、これは１４輔
方向分極および直交分浄と環」二の置換基との組合せに
より達成される。

しかしながら、極性の高い置換基を脂環族ノ１（に結合
しなけれ、げならない場合には、分子の直交分極を伴な
わない長［叫方向分極の問題が生Ｉ７る。周知のように
、芳香族環を脂環族環で１４き換えると、低粘度および
減少した光学異方・１ｑ−のような種々の利点が得られ
る。しかしながら、この環」二の置換基、たとえば脂環
族基土のノアノ基（−１：透明点の減少を導くか、まだ
は特に○−またはＮが同時にとの脂環族基に直接結合し
ている場合に、メンフェースを消失させる作用さえする
ことが見い出される。すなわち、たとえば式Ｉ１１ で示される末端ニトリル基を有する／クロヘキ／ル誘導
体がメゾフェースを示さないのに対し、式１■ の同様ナフエ；ルシクロヘギンル誘４　体ハフσ〜８０
　’Ｃに依然として透明点を有する。

上記式中において、／クロヘキザノ環上に示し／こＯは
、そのシクロへキザン環の１位および４位にある置換基
がトランス配置にあることを表−１〕す。本明細書中に
おいていすり、も同様である。本発明を導いた研究にお
いて、異方性分子を形成する基、特に極性’（Ａｆ置換
基配座エネルギー、すなわち基と置換基との間の自由配
座エネルギー　−ΔＧ（Ｘの差違が透明点の減少に対す
るそれらの作用にとって重要であること、および長ｌＩ
η１１方向分極および（−１８たは）直交分極のだめの
置換基を適当に選択することにより好捷しくはこの作用
に影響を与えることが可能であるに違いないことが見い
出された。

本発明の目的は前記の長軸方向分極お、１こび（′！ｔ
たは）直交分極の問題を解消できる電気光学表示の動作
に用いるためのＬＣ混合物用の新規な異方性化合物を提
供することにある。

この目的が特定の異方性分子−の木端基のアットキル部
分にシアンおよびノ・ロゲン、たとえｄ′フッ素寸たは
塩素を含む群からかばれる極性のｊ−テ。

１ρ置換基を導入することにより達成できることが見い
出さｈ：そ。

本発明は式（１） （１） で示される新規な異方性化合物に関する。前記式（１）
において、環Ａ、ＢおよびｃＨ１同一１７こＧ；［異な
り、式（１ａ）および（１ｂ） （１，ａ）　（Ｉｂ） の脂環族基、ずなわちトラノスー１．／Ｉ−シクロヘキ
／ルおよび１．４−ピンクロー（２・２・２）−オクチ
ル基、および式（１ｃ）、（１ｄ）および（１ｅ）（１
，０）　（ｌｃｌ）　（Ｉｅ） の芳香族基、すなわち１，４〜フエニル、３，６−ピリ
ダジニルおよび２，５−ピリミジニル基から選ばれる。

少なくとも１個′または２個以−ヒが分子中に存在する
基Ｘ、すなわち極性の高い基は／アノ基捷だはハロゲン
原子であり、ハロゲン原子は臭素よりもフッ素および塩
素が好ましく、ヨウ素は余り・好ましくない。多くて１
個のＸが各場合に一つのＣｎ原子に結合できる。

Ｙは任意の構成基であり（すなわちｐはゼロまだは１で
ある）、酸素原子（−０−）、カルボキシル基［−ｃ（
、ｏ）−ｏ−または−ｏ（ｏ）ｃ−：］またはイミノ基
Ｃ−Ｎ（Ｈ）−］である。Ａが式（１ａ）または（１ｂ
）の芳香族環である場合に、ｐはゼロであると好ましい
。

架橋基ｚ１お」、びｚ２は同一または異なると七ができ
、共有結合または式−ｃｏｏ−１−（Ｊ（２０−あるＸ
’　Ｈ １ いは−ｃ−ｃ−（ここでＸｌは水素であるか、寸た１ Ｈ はＸについて前記した意味を壱する）の基であり、この
基はまたこれらの基が下記の規定により除外されないか
ぎり、特に逆の順序の基、すなわち−００Ｃ−１−〇Ｃ
Ｈ２−および−ＣＨ２Ｃ（Ｘ’）（Ｈ）　−であること
もできる。

ＸｌがＸについて前記した意味を有する場合、ずなわち
Ｘｌが／アノまたはハロゲ゛ン（Ｆおよびｃｌが・・ロ
ゲンとして好適である）である場合（・で、相当する架
橋基は弐〇）の分−ｒ−の直交分極に７４シて寄与する
。しかしながら、末・ｌＩＷ基ＲまたはＲ１が寸たＸと
同一である場合には、ＸｌはＸであることができるだけ
である。

指数ｎは１〜１２の数である。式（１）の化合物の好ま
しい一群では、ｒはゼロまたはｌであるが、ｒはまたア
ルキル部分め相当する鎖長によりさらに犬であることも
できる。多くの目的に対して、ｒはゼロが好ましい。

環Ｃは本発明による化合物の任意の構成基である。すな
わちｐと同様にθはゼロまたはＩである。

Ｒｌｄ　Ｒ接する環ｃ　（ｓ　＝　１の場合）またはＢ
（ｓ＝ゼロの場合）が式（１ｃ）、（］ｄ）または（１
ｅ）の芳香族基である場合に、Ｘｌについて前記した意
味を有する。あるいはまたＲはアルキル（Ｈ２ｍ＋□Ｃ
ｒｎ　）、アルコキ’／　（Ｈｚｒｎ４．＋Ｃｍ　Ｏ）
、アルコキンカルボニル［Ｈ２ｍ＋１Ｃｍ−ｏｃ（ｏ）
−’Ｆ、アルキルカルボニルオキ’／　ＣＨ２］ｎ＋１
ｃｍｃ（ｏ）　Ｏ］またはアルキルアミノＣＨａｍ−１
−１ｃｍ　Ｎ（Ｈ）　’：ｌ基であシ、これらの基のア
ルキル部分は直鎖状−または分枝鎖状の、場合によりキ
ラルの鎖中に１〜Ｊ２個の炭素ノヴ子を有する（ｍ＝１
〜Ｊ２　）。＠記基のアルキル部分の例にはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ｋメチル、ヘキシル、ヘフチ
ル、オクチル、ノニル、テンル、ウンデシルおよびドデ
シル基があり、異性体系およびキラル異性体系アルキル
基、たとえば１−メチルゾロビル、１　メチルブチル、
２−メチルブチル、■−メチルにブチル、２−メチル啄
／チル、３−メチルはンｆ−ル、１−または２　またば
３または・１−メチルブチルおよび１〜またば２−寸た
は：３−または４−または５−メチル−＼ブチル並びに
この原則に従って形成されている不斉炭素原子を何する
その他のアルキル−アルキル基を包才する。

■（のアル・１−ル部分は１個または２個以上の置Ｌｙ
％基、特に・・ロケ゛／原子またはンアノ基をイー■す
ることができるが、各場合に多くて１個のこのような置
換羞が各場合にアルギル部分の１飼の炭素原子に結合し
ている１、さらに寸だ、１（はｒ（（１ｆ） （式中環］）は項Ａ、ＢおよびＣについて１１ｆ記した
意味を有し、Ｚ″は７ノおよび／、′について前記した
意味を有し、そしてＲ１は氏（１ｆ）の基を除いて１（
についてｎｔＪ記した意味を有する）の基であることが
できる。

本発明により、式（１）は次の制限条件（ａ）、０））
、（０）および（，３）をイイする： （ａ）　−−一方で酸素原子がそして他方で酸素または
窒素加ｆあるいは基Ｘが式（１）の分Ｐ中に存在する式
（Ｊ　ｔｒ　）および（１ｂ）の脂環族基のいつ９かに
同時に直接結合することはない。換言すれば、式（１）
の分７−は式 および 〔各式中Ａ１は式（１υ）寸たは（］　［＋　）の基で
ある〕の環のいづれをも含有できない。

（ｂ）　Ｘがフッ素原子である場合を除いて、式−ＣＩ
−１２０−および−Ｃ（Ｘ）（）リーの基が式（１）の
分一式中に存在する式（、］ｃ）、（１ｄ）および（１
ｅ）の芳香族基のいづれかに、この基の炭素原子により
直接結合することはない。換言すれば、式（１）の分子
Ｉ】 〔各式中Ａ２は式（］Ｃ）、（１ｄ）または（Ｉｅ）の
基であり、そしてｘ２はンアノ、塩素、臭素またはヨウ
素であるか、フッ素ではない〕の環のいづれをも含有で
きない。

（ｃ）　式目）の分子−はＩ）、１およびｆ、がセ゛口
である場合、および寸たＺｌがカルボキシル基であり、
そして環△が式−ＣＨ，ＣＨ２ＣＮの基に結合している
式（Ｉ　Ｃ）の基である場合に、全部で少々くとも２個
の基Ｘをａイ１づ−る。この場合に、第２の／基は場合
により左側丑たは右側の末・シ；１□；基Ｑ　］　ＭＢ
分であることができ、筺たは架橋基に結合していてもよ
い。

（（リ　Ｉくおよび（寸たは））（ｌがまたＸの意味を
イイする場合に、×１はＸの、意味を有することがてき
るたけである。すなわちｘｌは／アノまたは／・ロケ゛
）であることができるたけである。

前記の規定（ａ）および（ｂ）は、これらの条件を具備
していない式（１）の化合物が透明点を有しないか、ま
たは非常に低い透明点を有し、そして（−１８たけ）要
求される安定性を持っていないという事実の結果である
。規定（０および（ｄ）は制限外の場合を示すものであ
る。

末端アルギル基への極性置換基の導入が、分子・の環が
脂環族基だけであるかまたは芳香族基だけであるかに関
係なく、あるいは脂環族基が芳香族基と組合されている
か否かに関係なく、△ε 低い一値を有する極めて多くの新規な異方性ε１ 化合物を提供するという本発明が、もとづく、知見は新
しく、驚くべき知見である。この場合に、本発明による
新規化合物（１）の分Ｐは長軸方向分極性Ｘおよび直交
分極性Ｘの組合せ、たとえば末端基の末端に存在するか
または芳香族環に直接結合している末端Ｘを、末端基の
一部分として少なくとも１個のラテラル基Ｘとともに含
有する１、 本発明が、もとづく知見はさらにまた、非常に多くの新
規な高い長軸方向分極性を有する異方性化合物を提供す
る１、こ、ｌＬらの化合物では、長＋ｌｌ＋方向５＋１
斬性ンアノ基またはハロケ゛ン原子か脂環族基に結合し
ている末端基のアルキル基にの末１瑞に存在する。これ
によって高い透明点をイｊする長軸方向分極性化合物が
得られる。

この脂環族基の末端基中の／アノまたはハロケ゛／によ
る長１１１１１１方向分極は場合により末端基寸たは（
および）架橋基中の直交分極性シアンまだは・・ロケ゛
／と組合せることができる。

本発明による化合物（１）が著しく正のＤＣΔを有すべ
き場合には、多くの場合に、この化合物は末端×、好ま
しくは／アノ基を含有するか、この基よりなる末端基を
有する。ここで考慮すべきことは、以１；に記載する総
合的分極の変更においては、末端基中の非末端Ｘはまた
長軸方向分極に対し寄与できることである。

化合物（ＩＩが多少とも著しい正の１）ＣＡとともにで
きるだけ小さいＱｅ値を有しなければならなε」。

い１易曾には、この化合物は末端×、好寸しくは／゛ア
ノ含有−ノーるか甘たはこのような基よりなる末・ｊ；
Ａｉ基を、末４！基中の末端（（は存在していない少な
くとも１個のＸおよび（−ｉたは）架橋基トのＸと組合
せて有している。

負のＩ）ＣＡを有する化合物（１）は、末端基および（
丑たは）架橋基中のＸのラテラル分極性寄与分の合割が
長軸方向分極富力分の合計を超える場合、址たけ長輔方
向分・陰性基が存在しない場合に得られる。

本発明による式（１）の［ヒ合物の好ましい群の化合物
は特許請求の範囲 れているものであり、特に個別に、址たは組合せて、−
ｌ；記の軸徴を有する （イ）分ｒ一が２個または３個より多くない環状基をイ
〕シ、そして合計−Ｃ１個から４個より多くない／アノ
ーま／也はハロク゛ン基を含有ずる：（Ｄ）　」Ａ′４
／＼が好寸しくは脂環族基、特に式（Ｉａ）の基である
； （ハ）ｔｐ　Ａか好捷しくはＸＣ，〜７ーアルキル基、
特にンアノ−（１〜・／　アルキル基を保持している。

（ニ）　Ｘがハロク゛゛ンである場合に、フン素お」：
び塩素が好丑しい； （ホ）　Ｉ｛お」；び（または月｛１が１′４換されて
いるアルギル部分を含有している場合に、これは１細首
たは２個の置換基、好寸しくはツノ素および塩素てある
ハロケ゛ン原子を有すると好丑しい。

（ヘ）　氏（１）の分子は合計で多くて１個の一ｈル・
＋ｒキ／ル基ーＣＯＯー址たば　ＯＯＣ　を含有すると
好オしい。

（ト）式（１）の分Ｐは多くて１個の式（ＪＯ、（トｊ
）または（１ｅ）の芳香族環を含有すると好ましい。

σつ　氏（１１の分Ｐは共付結合の杉の少なくとも１個
の架橋員ｊ’　：／．を含有する。

明　氏ｆｉ＋の分ｆ−は２捷たば１３個の式（１υラお
よひ（寸たは）（１１））の桁梁族基を有Ｊ−る。

（ヌ）　Ｈおよひ（寸たほ）１｛１がアルキル部分を有
する場合に、これは３〜９個の炭素原ｔを有すると好ま
しい・ Ｑし）　Ｒおよび（または）１｛１が水素または〕〈で
ある場合（（、１μｒ接する環は式（　１　Ｆ＋　）、
（　Ｉ　ｄ　）または（１ｅ）の芳香族基である； ０）左側末端基中の基ＸおよびＲおよび（ま／こは）Ｉ
｛）のアルキル部分に場合により存在する置換基はこれ
らが伺随する環から２個』，り多くない炭素原子により
分離されているアルキル鎖の炭素原子に結合していると
好ましい。

Ｆ記の斜式は本発明（Ｃよる化合物の特別の群の構造を
示すものであり、各場合にｌ＼１、Ｂ”およびＣ１は脂
環族基（１ａ）および（ＩＦ））であり、各場合にハ２
、！３２およびＣ２　ｕ芳香族基（１０、（１ｄ）およ
び（１ｅ）であり、［｛４はＣ，〜」２　−アルキル、
Ｃ　＋　−１　２　アルコキン、ＸＣｌ−・１　アルキ
ル、／アノ、ＦまたはＣＩであり、そしてＲ’はＣ゛１
〜ｌ２　−アルキル、Ｃ１〜Ｊ２　−／”ルコギン、自
〜ｌ，ーアルコキ／カルｒｌｔ”ニル寸た（ｒＪ．　Ｃ
」〜１？　−アルキルカルボニルメギ／である；記号△
、１−づ、Ｃ．ｙ．’．，、／１′および１｝１は前記
の意味を有する。１｛４および１｛゜゛ほＣ１〜１２ー
アルギルであると好捷しい。

ｘ（’、　＋７−７　ルキ／ｌ、　−（Ｅ＞−（Ｅ＞−
Ｃ，＋　−１，２−７ルキシｆｉ９１ＸＣ，〜・、−ア
ルギルつ→−テ＝）う「〕）←ｃ、〜ｊ２−アルキル　
（２（１１ＸＣ，〜７−アルキルはＸにより置換されて
いる１〜７個の炭素原子を有する□−アルキル基である
。置換基はω−位置で末端にあると好ましい。

ＸＣ」〜７−アルキルの好適な意味は特にＮＣ−ＣＨ２
Ｃ）Ｉ２−である。

本発明はまた式（１）の化合物の少なくとも１種を、た
とえば１〜３０モル係の量で含有する液晶混合物に関す
る。本発明の液晶混合物はまた式（１）の数種の異なる
化合物を、たとえば合割で９０モル係までの量で含有す
ることもできる。本発明による■、Ｃ混合物は追加の成
分として既知の異方性化合物および意図する用途に相応
する添加剤、たとえば染料、特に多色性染料、光学活性
成分またはコレステリンク成分等を含有できる。

式（＋１の新規化合物はそれ自体既知の種々の方法によ
り得ることができる。第一の一般的方法ば、たとえばＸ
基を有しないまたは×−アルキル基を有しない分子−（
１）に相当する先、駆化合物を、たとえば臭素化のよう
なハロケ゛ン化による×またはＸ−アルキルの導入およ
び必安な場合に・・ロケ゛ン交換および必決な場合にニ
トリル化により、またはそイし自体既知の方法によるフ
リーデ゛ルークラフッ反応および還元により、変換する
ことにもとづいている。

第二の一般的方法は、たとえば相当する分子構成部分を
、たとえば架橋員子による縮合、エステル化またはエー
テル化により組合せることにより分丑（１）を形成する
ことにもとづいている。

相幽する先、駆化合物または分子構成部分はそれ自体既
知であるか、または既知化合物と同様にして得ることが
できる。

第一の方法の一般旧例を丁記の反応式Ｖで示す。この反
応式において、Ｘｆ：有する末端基の鎖長は工程　臭素
化／カルボキシル化／還尾／臭素化を繰返すことにより
増大させることかでき、ここで基χは各場合に末端に存
在する。末端ではないＸ、たとえばＣＮを有するアルキ
ル末端基の生成は反応式Ｖａで示されており、この場合
に、］化合物（１，１，Ｊ　、すなわち式（１）の化合
物または相当する「先駆化合物」を各場合に原料物質と
して使用できる。

反応式Ｖｌ）は適当な「先駆体−ｃｏｏｌｌ　Ｊ　、の
製造すなわち反応式Ｖによる合成のための相当するカル
ｙｌ？ン酸の製造または頂上に末端ＣＮを有する式（１
）の化合物を、たとえば直接にまたは相当するアミドを
経て既知方法によりカルｙ１．ｊキ／ル基を変換するこ
とにより製造するための方法を示すものである。反応式
ｖｂにおいて、１−ｘ−アルギル」は式１１２ｎ’−ｒ
Ｘｒ＋、＋Ｃｎ’　−にこで１１′は各場合に式（１）
に望まれるｒ］より１少ない数を表わす〕の基である。

反応式Ｖ 先１（枢体−ＣＯＯＨ （還元） ↓ 先駆体−ＣＨ２０Ｈ （臭素化） ↓ ↓　ｌ 化合物（１）−ＣＨ２ＣＮ（蹟元；　−ＣＨ２ＣＨ３Ｏ
Ｈ）（臭素化　） ↓ 化合物（］）−ｃｕ２ｃＨ２Ｂｒ （ニトリル化） ↓ 化合物ｆ１．＋　−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ 反応式ｖａ ＣＮ 寸たけ 化合物ｍ’−ＣＮ 反応式ｖｂ （まだは） Ｘ−アルキル−ｃ（ｏトベ冗）べｇ） Ｘ−アルキル−ＣＨ２−＠−＠ ぇ−ア７．ヤ７．−６ＨべＥ＞−＠−’Ｎ　）２ニトリ
ル化 （または） ’Ｘ−フルキル”２　Ｕ　（）−ＣＮ ）’　：　Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、　６７　（１９４５年）、
１ｏ４５を参照する。

）　必−要な場合に、トラノス異性体の分団ｔおよび採
取を続は一〇行なう。

カルホキ／ル化合物の還元は、たとえばリチウムアルミ
ニウム水素化物を用いて実施できる。

臭素化は多くの」具合に、トリフェニルポスフィンの存
在Ｔ”Ｋ元素状臭素を用いて行なうと有利であ１９、そ
して二；・リル化は、だ七えば＠（１）／ア／化物−ま
だはＫＣＮを用いて行なうと有利である。グリニヤール
法または成る情況では、ニトリル基の加水分解がカルボ
キシル化に適している。

既知のカルホキ／ルー先、！駆体または既知の方法で得
られるカルボ゛キシルー先駆体の一般例を下記に示す。

各式において、Ｒ１、Ｂ、　Ｃ，Ｚ’およびＺ２は前記
の７を昧を有する： 本発明による化合物（１）の第二の製造方法の一般例を
ｌζ記反応式■に示す。この式では生成さ訃　ム　ｌし
　ム１１晶１１罵１−　＾　ｌ「η　−Ｍ−ｗ山　−・
・部分　および構成部分　よりなり、これらは架橋員子
Ｚ、たとえばカルボキシルまたはメトキ／基により相互
に結合している。架橋基の性質に応じて、この反応は、
たとえばエステル化、エーテル化等であり、構成部分は
生成される架橋の一部分（ｚａ、ｚｂ）を持つことがで
きる。。

ＬｌおよびＬ２は相当する脱離性基である。

反応式Ｖｌ 構成Ｎｉ分ａＺａＬ’　＋　Ｌ２ｚｂ構ｇｓｆ＋分”　
−一一と　−酸部分ａ　ｚ−構成部分９ 反応式■１による合成に適する化合物ｉ−ｊ：また既知
であるか、またはそれ自体既・祐の方法でイ（すること
かできるかのどちらかである。

次側は本発明をさらに説明−するものである。

秒１］１ ４−１−　ラノスー／アノエチルーシクロヘキシル４−
トランス−フロピルーシクロヘキ／ルー１−カルボキン
レートの製造 ４−）ランス−ゾロビル−シクロへギザノー１−カルボ
ッ酸（２５ミリモル）を塩化チオニル（４０ｍ１　）と
還流温度で３０分間加温する。生成した酸クロリドを過
剰の塩化チオニルから分離する。このようにして得られ
た酸クロリドをここで４−トランス−ンアノエチル−シ
クロヘキザノール〔融点　５２℃、この化合物は２−（
４−ヒドロギンフェニル９−フロビオンアミドヲ９５％
酢酸中で接触水素添加し、にンムラ触媒）、生成する】
　］］ンスートランス混合をアルミニウムイソプロピレ
ートで平衡化し、生成する１゛ランスアルコールをアセ
チル化１．．５ＯＣ１２に：より二Ｉ・リルに変換し、
最後にアセチル基をＮａ０１］で加水分解することによ
り得られる〕（２５ミリモル）のピリジン１００ｍ１中
の溶液に滴下して加える。反応が終了した時点で、混合
物を過剰の稀塩酸中に注ぎ入れ、次いで塩ｆヒメチレ／
で抽出する。抽出液の蒸発により得られる生成物を再結
晶させる。このようにして得られたこの例の目的化合物
は単変性液晶であり、７３．０”Ｃの融点および同、６
℃の透明点を有する。

例　２ ４−１゛−ｙ　／ス　ノアノエチルーシクロヘキ／ル４
−１−　ラｙスー啄ノテルーシクロヘキ／ルー１−カル
ボキンレートの製造 ４−トランス　波ノチルーンクロへキサノー１−カル；
Ｉ？７　＋Ｗ　（３６，５ミリモル）を塩化チオニル（
５（Ｎ＋＋Ｊ　）と１時間還流沸とうさせる。過剰の塩
化チオニルを蒸留する。生成する酸クロツ１ごをピリジ
ン１００ｍ１中の４−トランス−／アノエチルー／りロ
ヘキ／ル３６．５ミ’Ｊモルのイ容液に濶Ｆして加える
。反応混合物を反応が終了する寸で攪拌し、次いで稀塩
酸１−に注ぎ入れる。生成物を塩化メチレノで抽出する
。精製のため（Ｃ１生成物を再結晶させる。この化合物
は単変性液晶相を有し、６１．５°Ｃの融点訃よび３９
　、３℃の透明点を有する。

例　３〜７ 反応式Ｖ寸たはＶａに記載されている方法により、式（
３０１ の相当するカルボン酸から本発明にょる式Ｃ，３１＋の
化合物を製造し、それらの転移症、度をｄ１１］定する
。

この盲吉果を下記の第１表にまとめて示す。

３　１１１’−Ｃｌ１２−Ｃｌ１２−１１−’？ンｆル
ー１６．ｏ　６７．９４　Ｎ（′−Ｃ１１２−ＣＩｌン
ーｎ、−・−ξンテル９　１０８．８５　ＮＣ−Ｃｌ１
２−　ｎ−・’ｅｓ／チル　５６，５　８２．６６　Ｂ
ｒ−ＣＩ（２−ｎ−プロピル　４４　／Ｉ　（３６，１
）１ンリ７．〕 反応式ｖＶＣよる４−トランス−／アノエチルー４７ト
ラノスープロビル　ビ／クロへキサノの製造 工程１　乾燥□ｌ’１ｌｌｉ’中の・１′−プロピル　
トラ／ノ＋トランス　ヒ／クロヘキサン　−４ノノルホ
８ノ酸（０，１Ｍ　）　にの化合物はＲ，ＥｎＪｔ：ｎ
＋、ｒＪ＋、ｉｎｋ氏、１）、　ｌｉ罰山ＩＩ（４１１
１１氏１．１’、　Ｋｒａｕｓｅ　氏および１−４１丁
’（ｌｈ１氏によるＡｎｇｅｗ、　ｌ’ｔ＋ｅ、　Ｉ　
ｎｔ、　Ｅｄ、　１７．１３３　（１９７８年）に記載
されている〕の溶液を乾燥’ｌ’）ＩＦ’　１００　ｍ
ｅ中の１、＋Ａ６＋１４（Ｈｌ　９　）の１回ｌ蜀液に
０℃で滴下して加え＼ る。反応混合物を次いで１時間ｆζＸ流させ、冷い稀Ｈ
Ｃ６上に注ぎ入れ、生成物をエーテル中に抽出する。

工程２′臭素（０，１２Ｍ）を乾燥（１（・へＣ１寸中
の１’　（１’１１）・。

（０，１２ｙ）の懸濁液に０℃で筒口して加え、混合物
を室温で；３０分間４に拌する。この懸ｌ蜀液に工程１
で製造したアルコール化合物の乾燥Ｃ１１：・１中の溶
液を滴［して加え、混合物をこの温度て１５分間攪拌ラ
ーる。溶剤を次いで留去し、生成物をＪ３０’Ｃ；で；
３０分間加熱する。反応混合物の慣用の仕上げの後に、
粗生成物をＣＨ２Ｃｌ２中に抽出し、溶液をヘキサン中
に加えて、トリフェニルホスフィンオキ／ドを沈殿させ
る。生成物をクロマトグラフィー（／リカケ９ル／トル
エン）により精製する。

工程３　乾燥エーテル中の工８２で製造し／こプロミド
化合物の溶液を乾燥エーテル中のマグネ７ウム（４７）
の懸濁液に滴下して加え、混合物を室幅て１時間攪拌す
る。反応混合物に乾燥ＣＯ２ガスを；３０分間通し、そ
の後慣用の方法で仕上げる。粗生成物をトルエンまたｄ
、ヘキサンから結晶化させる。反別物質としてこの生成
物を使用して、工程］および２を次いで繰返す。

工程４．このようにして製造された４−トランス−ブロ
モエチル−４’−トランス−プロビル−ビンクロヘキサ
ンと固形ＫＣＮとの混合物ｋ　Ｄ１１４　Ｓ　Ｏ中で１
００℃において２時間加熱し、次いで水上に注ぎ入れる
。反応生成物をエーテル中に抽出し、次いで短い７リカ
ケ゛ルカラムに通し、溶剤としてｊ・ルエンを使用して
ｐ過する。ｌＨ，０１１から結晶化させる。融点　Ｊ３
℃ｉ　１４明点　９９　’Ｃ。

１り１」８〜Ｊ２ 反応式ＶまたはＶａによる方法により、式１８ｆｌ）の
和尚するカルボン酸から本発明による式（８１）の和尚
する化合物を製造する。生成する異カ性化合物を丁記第
２表にまとめて示す。

８　１：ＨＣｌ１２−（４１１２−１１−啄ノチル　３
０！Ｊ　’　ｌ　−ＣＩＩ２−Ｃｌｈ−ｎ−波メチル　
３６．２Ｈ，ｌ　Ｎ（’、　−（′、ｌｌｚ　（、”、
Ｎ７−＋＋−ベノチル　／ｌ／１．８　（２８，：ＵＩ
ｆ　１（ｒ−Ｃ１ｌｚ−ｎ−−ｄ７チｔ’ｙ　２８．６
１３′１１１３ ．１−／アノエチルフェニルー４−１−ランス−／ぐフ
チルー／クロへギンルー１−カルＳ？　キ／レー）・の
装面 ピリジノ中のトう／クー４　ｏメチル／り口へギザンカ
ルボン酸クロリド（０，１Ｍ　）の溶液をＱ’　ｌ）ジ
ン中の・１−トランスーンアノエチルー／クロヘキザノ
ール（０，１Ｍ　）の搦、拌溶液に０〜５℃でｌ画工し
て加え、この混合物をこの需度で２時間４；ｊ拝する。

反応混合物を次いで慣用の方法で仕上げ、生成物をメタ
ノールから２回結晶化させる。融点　７５℃、透明点：
　５１　’Ｃ０式（１）の化合物のその他の例を下記に
示す４−７　ル／１−　ａ　）　チル−・（／　０ンチ
ル−ビフェニル １１−フルオロメチル−４’−／アノービフェニルし ４　（２フルオロエチル、）−４’−／アノービフェニ
ル 、’ｌ　−（２−クロルエチル）−４７−プロモービフ
ェニル ４−　（２’−−クロルエチル）　７Ｉ’−（２−７−
）′ノエチル９　ビフェニル １１．４′−ビス−（２−クロルエチル）−ビフェニル ４．４′−ビス−（２−フルオロエチル）−ビフェニル 、ｉ−（３−−フルオロプロビルンー４’−／アノ−ビ
フェニル ｄ−（３−クロルゾロヒル）−・１′−ブトキ／−ビフ
ェニル 、＋（３−フルオロプロヒ′ル）　・１′−ブロモビフ
ェニル ４−（：３　／アノゾロビル）　・１　波７チルビノエ
ニル ４−（３−／−アンプロピル）−・Ｉ−フルオＩコメチ
ルービフー〇ニル □１　（３クロルゾロビル）　、′Ｉ　（２−フルオロ
エチル）−ビフェニル ／ｌ−（３−’フルオロプロピ′ル）−４−（３−プロ
モプロヒ′ル）−ビフェニル ４−（３−シアノプロビル）　−４−（３−フルオロプ
ロピル９−ビフェニル ４．４′−ビス−（３−シアノゾロビル）−ビフェニル ４．１′−ビス−（３−クロルゾロビル）−ビフェニル ４．４′−ビス−（３−ブロモプロピルクービフェニル ４、＝１’−ビスー（３−フルオロゾロビル）−ビフェ
ニル ４−（４−シアノブチル）−４’−／アノービフェニル ４−（４−クロルブチル）　、ｉ／−プロモービフェニ
ル ４−（４−フルオロブチル）　４／−ブトキン−ビフェ
ニル ４−　（４−ブロモブチル）−４７−フルオロ−ビフェ
ニル ４．４′−ビス−（４−シアノブチル）−ビフェニル ４．４’−−ビス＝　（４−クロルブチル）−ビフェニ
ル ４．４’−ビス−（４−フルオロブチル）−ビフェニル ４．４′−ビス−（４−ブロモブチル）−ビフェニル ・Ｉ−（４−／アノブチル）４’−（２−／アノエチル
）−ビフェニル ４−　（４−７アノブチル）−，４／　−、−（４−フ
ルオロブチル）−ビフェニル ４−（４クロルブチル）−４’−（３−フルオロゾロビ
ル）−ビフェニル ４−（４−−フルオロブチル＞　−、−４７−シアノ−
ビフェニル ４−（２−フルオロブチル）−４７−シアノ−ビフェニ
ル ４−（１−フルオロエチル）−４’−／アノービフェニ
ル ４−（２−フルオロエチル）−４’−／アノービフェニ
ル ・ｊ　（３−ノルオロ硬ンチル）　、、　４７−シアノ
−ビフェニル ４−（５−フルオロエチル）−４’−／アノービフェニ
ル ４−フルオロメチル−４〃−プトキ／−ｐ−ターフェニ
ル ・１−フルオロメチル−４〃−フルオロ−ｐ−クーフェ
ニル ４−フルオロメチル−４〃−／アノーｒ）−ターフェニ
ル ４−シアノメチル−４“〜Ｒンチルー１）−ターフェニ
ル 、＋　、　、ｑ　／／−ビス−（フルオロメチル）−ｐ
−クーフェニル ４−（２−フルオロエチル）−４／／−シアノ−１）−
ターフェニル ４−　（２−−クロルエテル）　−４７フーブトキ／−
丁）−ターフェニル ４−（２−フルオロエチル）−４〃−クロル−■）−タ
ーフェニル ４−（２−７アノエテル）　−、Ｓ／／−クロル−１）
−ターフェニル ４−（２−／アノエチル）　４／７　＜　３−フルオロ
ゾロビル）［）−ターフェニル ４−　（，２−クロルエチル）４／／−（２−フルオロ
ゾロビル）−１）−ターフェニル ４−（２−ブロモエチル）　、ｉ／／−ンアノメアル−
１−）−ターフェニル ４−（２−フルオロエチル）　４　／／−ブロモメチル
−１１−クーフェニル ４、・１″−ビス−（２−クロルエチル）［〕−クーフ
ェニル ４、・１″−ビス−（２−フル討ロエチル）−１１−ク
ーフェニル ・１，４“−ビス−（２−ブロモエテル）−１１−ター
フエール 、、１　、４　′／　ビス−（２−／アノエチルンー１
・−ターフェニル ・１−（１−フルオロ深ンチル）−４／／−シアノ−ｐ
−ターフェニル ４−（２−フルオロプロピル）−４〃−ノアノーｐ−タ
ーフェニル ４−（３−フルオロプロピル）　−４，／／−ノアノー
ｐ−ターフェニル ４−（５−フルオロ啄ンチル）　４　／／　７アノ一丁
）−ターフェニル ＝”ｌ−（３−クロルプロピル）　−４／／−啄ンチル
−Ｉ）−ターフェニル ４−（３−クロルゾロビル）　−４〃−クロルメチル−
ｐ〜メタ−ェニル ４−（３−ブロモゾロビル）　４／／、−（２−フルオ
ロエチル）　−ｐ　−ターフェニル４−（３−ノアノプ
ロビル）　−４”−（３−クロルプロピル＊−ｐ−ター
フェニル ４．４“−ビス−（３−７アノゾロビル）−ｐ　−ター
フェニル １−　（４−フルオロメチルフェニル）−２−（４−ン
アノフェニル）−エタン １−Ｃ４−（２−シアノエチル）−フェニル〕−２−（
４−ペンチルフェニル）−エタン］−〔，４−Ｃ３−ク
ロルプロピル）−フェニル〕−２−（４−／アノメチル
フェニル）−エタン １−〔４（４−ブロモブチル）−フェニル〕−ｊ−（ｌ
Ｉ−（３−ノアノゾロビル）−フェニル〕−エタノ ］　−［４−（３−＝フルオロゾロビル）　フェニル］
−２（４−７アノフエニル）−エタン］　〔４−（３−
フルオロゾロビル）−フェニル）−２−（＝１−　（２
−７アノエチル）−フェニルクーエタン １．２−ビス−（４−フルオロメチルフェニルクーエタ
ン １．２−ビス−〔４−（４−７アノブチル）−フェニル
クーエタン ４．４／７．−−ビス−（４−／アップチル）−１）−
ターフェニル ４　、４／／−−ビス−（４−クロルブチルーフェニル ４’−（４−クロルブチル）−４“−ブトキ／−ｒ】　
−ターフェニル １−［：　、−１−１−ランク−（１−フルオロはメチ
ル）−シクロヘギ／ル〕−４−７アノーベンゼン １　−　（　４　−　トランス−フルオロメチル−シク
ロヘキンル）−４−／アノーベンゼン １　−　Ｃ　４．　−　）ランス−〔５−フルオロ啄ン
チル）−ノクロヘキソル〕−４−ンアノーベンゼン １、−［’４’−）ランス〜（２−シアノエチル）−シ
クロヘキンル〕−４−ブトキ／−ベンゼン１−〔・１−
トランス−（３−クロルプロピル）−シクロヘキフル）
　−　４　−　（　２−シアノエチル）−（ノゼン １−［　、４−トランス−（４−ブロモブチル）−シク
ロヘギンル）　−　４　−　（　３−フルオロプロピル
）−ベンゼン １　−　Ｃ　、１−１−ランス−（４−クロルプチルン
ーシクロヘキシル）−４−按ンチルーベンゼン］−−〔
４　−　１−ランス−（３−フルオロゾロビル）−ンク
ロへキノル：］−４−（　３−フルオロプロピル）−ベ
ンゼン ］−〔ｄ−トランス−（２−フルオロ啄／チル）−シク
ロヘキ／ル〕−４−／アノーベンゼン １−４４〜トランス〜（３−フルオロ波／チル）−シク
ロヘキ／ル）−４−７アノーベンゼン １−Ｃ　−１−１ランス−（２−７アノエチル）−シク
ロヘキノル、］　−２−（４−−７アノフエニル）−エ
タン １　−　Ｃ　／ｌ−１−ランス−（３−フルオロプ「Ｊ
ビ。

ル）−／クロヘキ／ル）−２−（４−（２−７アノエチ
ル）−フェニル〕ーエタ／ １−〔・１−トランス−（４−クロルブチル）−／クロ
ヘキ／ル）−２−（　４−一一ξ／チルノエニル）−エ
タ／ １〜（　４−＋・う／スーフルオロメチルー／クロヘキ
／ル）−２’−（４−ブトキノフェニル）ーエタン ４、−Ｃ４−トランス−（２−シアノエチル）−／クロ
ヘキシル）−４’−（３−フルオロプロピル）−ビフェ
ニル ４−４４−トランス−（３−フルオロプロピル）　シク
ロヘキフル）　４／−ンアノービフェニル ４−［’　４−　トランス〜（５−フルオロペンチル）
−シクロヘキンル）−４’−／アノービフェニル ４−（４−１７７スーソアノメチルーシクロヘキ／ル）
−４／　、ｓ：ンチルービフェニル４−（４−トランス
−フルオロメチル−／クロヘキ／ル＞　、−４７−フル
オロメチル−ビフェニル ］　−Ｃ４−１ランス−（２−クロルエチル）−／クロ
ヘキシル）−２−（４’−ブトキンビフェニル−１１−
イル）−エタン １〜［：　４−ｈ−ｙンスー（３−フルオロゾロビル）
−ンクロヘキシル］　−２−（４’−ノアノビフェニル
−４−イル）−エタン １−［：＝ｌ−トランスー〔４−シアノブチル）−ンク
ロヘキ／ル）−２−４４’−（３−フルオロプロピル）
−ビフェニル−４−１ル〕−エタン ］　−（４−トランス−グロモエチル−シクロヘギフル
）−２−Ｃ４’−（２−／アノエチル）−ビフェニル−
４−イルシーエタン １−［４−フルオロメチル−１−ピンクロー（２・２・
２）−オクチルヨー４−／アノーベンゼン ］−（４−（２−−クロルエチル）−１−ビアクロー（
２・２・２）−オクチル〕−４−はメチルーベノセゞ／ １−〔４−（３−７アノプロビル）−１−ビアクロー　
（２・２・２）−オクチル）−４−（３フルオロプロピ
ル）−ベンゼン １　〔４−（４−グロモプチル）−Ｊ−ビアクロ（２・
２・２）−オクチル）−４−ブトキ／−ベンゼン ４−４４−フルオロメチル−１−ピンクロー（２・２・
２）−オクメチツー４′−啄ノチルービフェニル ４−Ｃ４−（２−７アノエチル）−１−ビアクロー（２
・２・２）−オクチル）−４’−（３−フルオロゾロビ
ル）−ビフェニル ４−　（，１−（３−ブロモプロピル）−１−ビアクロ
ー（２・２・２）−オクチル］−１’−（２−７アノエ
テル）−ビフェニル ４−（４−（４−クロルブチル）−１−ピンクロー（２
・２・２）−オクチルクー４フープトキンービフエニル ４−［４，−（３−フルオロプロピル）−１−ビアクロ
ー（２・２・２）−オクチル：］ｌ’−／アノ−ビフェ
ニル ３−４４−（３−フルオロプロピル）−フェニル〕−６
−ベンチルー’ａ”）　タ）ン３−〔４−（２−シアノ
エテル）−フェニルツー６−プトキンー１ど″リグジン ３−（４〜（３−クロルゾロビル）−フェニルシー６−
プトキンービリダジン ］−（・１−フルオロメチルフェニル）　−２−（６’
７チルビリダジンー３−イル）−エタン １−（４−（２−／アノエチル）−フェニル〕−２−（
６−−ブトキンピリダジン−３−イル）−エタン １−　（４−（３−ブロモプロピル）−フェニル）　−
２−（６−プトキシビリダジンー３−イル）−エタノ １−Ｃ４−（・１−クロルブチル）−フェニル〕−２−
（６−啄メチルビリダジ／−３−イル）−エタン ３−（４−フルオロメチルフェニル）６−（４−ｅメチ
ルフェニル）−ピリダジン３−　（４−（２−クロルエ
チル）−フェニル〕−６−（４−プトキ／フェニル）−
ピリダジン］（：４−（３−フルオロプロピル）−フェ
ニル］　−６−（４−−ｅメチルフェニル）　−ピリダ
ジン ３−（４−（４−シアノブチル）−フェニル〕−６−（
４−プトキ／フェニル）−ピリダジン３−〔４−（４−
シアノプチル）−フェニル〕−６−（４−ペンチルフェ
ニル）−ピリダジン３−Ｃ４−（３−フルオロペンチル
）−フェニル：］　−ｆ３　、　（４−シアノフェニル
）−ピリダジン ３−　（４−１−７ンスーブロモメチルーンクロヘキシ
ル）　−、６−（４−ブトキンフェニル）−ピリダジン ３−（４−１−ランス−（２−／アノエチル）−シクロ
ヘキンル）−６−（１−−ｅメチルフェニル）−ピリダ
ジン ３−（４−１−ランス−（３−クロルプロピル）−／り
ロヘキフル）−６−（４−ブトキンフェニル）−ピリダ
ジン ３−４４−トランス−（４−ブロモブチル）−シクロヘ
キンル）］−６−（４−−ｅメチルフェニル）−ピリダ
ジン ３−　Ｃ４−１−ランス−（４−フルオロブチル）−シ
クロヘキ／ル）−６−（４−シアノフェニル）−ピリダ
ジン ３−　［２−（４−トラノスー／アノメチル−シクロヘ
キフル〕−エチル］−６−（４−ペンチルフェニル）　
−ヒＩＪダジン ３−４２−（４−１う／ス−〔２−クロルエチル〕−／
クロヘキ／ル）−エチル〕−６−（４〜ブトキンフェニ
ル）−ピリダジン３−　［２−（４−１−ランス−〔３
−フルオロゾロビル］−シクロヘキ／ル）−エテル〕−
６−（，１，、−波メチルフェニル）　−ヒＩＪダジン
３−（２−（４−１−ランス−〔４−グロモプチル〕〜
／クロヘキ／ル）−エチル））　−６−（４−シトジフ
ェニル）−ピリダジン ３−４２−（・１−トランス−〔５−フルオロ−く７チ
ル〕−／クロヘキ／ル）−エチル〕−（５−（１−７７
ノフエニル）Ｑ’ｌ）ダジン３−（４−トランス−クロ
ルメチル−／クロヘキ／ル）−６−ペンチル−ピリダジ
ン３−　Ｃ４−）ランス−（２−シアノエチル）−シク
ロヘキ／ル〕−６−グトキ７−ビリダジ３−　［４−ト
ランス−（３−フルオロプロピル）−／クロヘキ／ル〕
−６−プトキ／−ピリダジン ３−［４−トランス−（４−ブロモブチル）−シクロヘ
キシル、］　−６−−！！ンチルーヒリダジン １−（４−トランスーン７　／　ｌ　ｆ　ルーンクロヘ
キ／ル）−２−（６−波フチルー３−ピリダジン）−エ
タン １−〔４−トランス−（２−ブロモエチル）−シクロヘ
キンル）−２−（６−ゾｉ・キン−３−ビ″リダジン）
−エタン １−Ｃ４−）ランス−（３−クロルプロピル）−シクロ
ヘギノル）−２−（６−ペンチルー３−ピリダジン）−
エタン １−　（４−１−ランス−（４−フルオロブチル）−ン
クロベキ／ル］−２−（６−グトキンー３〜−″リダジ
ン）−エタン １−［４−トランス−（３−フルオロプロピル）−ンク
ロ′＼キンル）−２−（６−ブ）キン−３−ピリダジン
）−エタン ２−（４−／アノフェニル）−５−（３−フルオロゾロ
ピル）−ピリミジン ２−〔４−（２−シアノエチル）−フェニル〕−５−（
２−クロルエチルクーピリミジン２−（：４−（３−ク
ロルプロピル）−フェニル］　−５−−−９７チルービ
リミジン２−Ｃ４−（４−フルオロブチル）−フェニル
］　−５（２−７アノエチル）−ヒ＋）ミジン２〜（４
−フルオロメチル−フェニル）　−、５−（４−／アノ
フェニル）−ピリミジン２−（４−フルオロメチルフェ
ニル）　５−（４−（２−フルオロエチル）−フェニル
〕−ピリミジン ２−（，４−（２−ブロモエチル）−フェニル〕−５−
（４−啄メチルフェニルノーヒリミジン２−［４−（３
−クロルプロピル）−フェニル］　＝ｓ　−〔４−（３
−フルオロゾロピル）−フェニル〕−ビリミジン ２−（４−（４−トランス−ブロモメチル−／クロヘキ
／ル）−フェニル）　５−−ｅ　７　ｆルーピリミジン ２−　Ｃ＜−（４−１−ランス−〔２−クロルエチル〕
−ｙクロヘキシル）−フェニル］　’　５　。

（３−フルオロプロピル）−ピリミジン２−　［４−（
４−トランス−〔３−フルオロプロピル〕−ンクロヘキ
シルクーフェニル〕＝５〜（２−ブロモエチル）−ピリ
ミジン２−４４−（４−トランス−〔４−シアノグチ／
ｌ／　］−シクロヘギンル）−フェニル］　−５−（４
−ンアノブチル）−ピリミジン ２−　［４−（４−１−ランス−〔４−フルオロブチル
）］　−／クロヘキ／ル）フェニメチー５−啄ンチルー
ピリミジン ２−〔４−（４−トランスーシアノメチルーシクロヘキ
シル）−フェニル〕−５−ペンチル−ピリミジン １−（４−１ランスークロルメチルーンクロヘキソル）
−２−［４−（５−ペンチル−２−■−（４−＋・ラン
ス−（２−シアノエチル）−ンクロ・＼キノル）−２−
１４−（５−〔２−クロルエチルＪ　−２−Ｌ”）　ミ
）ノ）−フェニル１−エタノ １−　Ｃ４，−トう７スー（３−フルオロプロピル）−
ブタ口・＼キソル）−２−４４−（５−〔３−ブロモゾ
ロビル）　−２−ヒ＋Ｊミノン）フェニルシーエタン ］、　−ｒ　／１．−　トランス−（４−ブロモブチル
）−シクロヘキ／ル、’ｌ　−２−（４−（５−ブトキ
／−２−ヒｌ）ミジン）−フェニルシーエタン１−１’
　４−　トランス−（２−シアノエチル）−／クロ・＼
キ／ル」＝　２−　（、’　４−（５−〔：ｉ　−フル
オロプロピル）−２−ビ゛リミジン）−フェニル〕−エ
タ／ ４−トラノターンアノメチルー４’−トう／タープロぎ
ルーピノクロヘキサ／ ４−トラノター（２−ブロモエチル）　−４Ｌ　−トラ
ンスープロビルーヒ／クロ／＼キサン４−トう／ター（
３−フルオロプロピル）−・１′トシンス−ペンチルー
ビシクロヘキナン４−トランス−（２−シアノエチル）
　４７−１・う／タープロビルーピンクロへキザ／・１
−トランス−（２−シアノエチル）４／−トランス−μ
ｓンメチービノクロヘギザノ４−トランス−（２−ブロ
モエチル）　４／−トランス−波／チルービンクロヘギ
テン４−１−ランス−ブロモメチル−４’−１−ラノタ
ーフロビルーピンクロヘキサ／ ４−トう／スーブコモメチル−４メチランス〜硬ンチル
ービ／クロへキサン ４１・ランス−シアノメチルー４′−トランスー悶ンチ
ルービ／クロヘキザノ ４−トう／ター（４−ブロモブチル）　＜Ｌ−１−ラン
ス−Ｏンチルーピンクロヘキサン・１−トう／ター（４
−／アノブチル）　４／−トランス−プロビル−ピンク
ロヘキサン４−トランスークロルメチル−４”１７ンス
ーソロヒ′ルーピノクロヘキサン ４−トランス−（２−クロルエチル）、、１／、−トラ
ンス−４７チルービ／クロヘキサン］　−（’４−１−
ランスー／アノメチルーンクロヘキ／ル）　−２−（４
−トランス−ペンチル／クロへキ／ルノ−エタン １−［４−トランス−（２−クロルエチル）−ンクロヘ
キ／ル）−２−（，４−トラノス　プロピル−フクロへ
キノルノーエタン １−〔４−トランス−（３−フルオロプロピル）−ンク
ロー＼キ／ル］−２−（４−トランス−浸メチルーシク
ロヘキ／ルラーエタン１−Ｃ４−１−ラノター（４−／
アップチル）／クロヘキ／ル］　−２−（４−１−ラン
ス−ベア　ｆ−ルーンクロヘギノル）　エタン１−［＝
、Ｉ　−トランス　（・１　ブロモブチル）−／クロヘ
キ／ル］　”−２−（４−）ランス−プロピ″ルーンク
ロヘギ／ル）−エタン ４−ブロモブチル−４“−プロピル−Ｉ〕　ター−トラ
ンス　／クロヘキサン ４−（２−クロルエチル）　４／／−はンチルーｐ−タ
・−−トラノターシクロ・＼キサン４−（３−フルオロ
プロピル）　’　、＋、７／−プロピル＝ｐ〜１−−１
−ランス−シクロ・＼キサン４−（４−シアノブｔル）
　４／／−ベンチル−１つ一タ・−−１−７７スーンク
ロ・＼キザノ］−（４，−トランス−シアノメチルーツ
クロ・＼キシル）−４−−ｒロビル−＝ピノクロー（２
・２・２）−オクタン ］、　−［４−トランス−（２−ブロモエチル）−シク
ロ・＼キシル）−４，−−’２ンチルービンクロー（２
・２・２）−オクタン １−〔４−トランス−（３−フルオロプロピル）−シク
ロ・＼キシル）−４−ｆロビルービ／クロー（２・２・
２）−オクタン １〜〔４−トランス−（４−クロルメチル）−シクロヘ
キシル）　’　４　ｏ　／チルービシクロー（２・２・
２）−オクタン １−（４−トランス−クロルメチル−シクロ・入キシル
）−２−（４−プロピル−１−ピノクロー（２・２・２
）−オクチル〕−エタンｔ　−ｒ　ｌ＋、−トランス−
（２−ブロモエチル）＝シクロ・＼キシル」−２−ｔ、
　４−−ｚメチルーＪ−ピノクロー（２・２・２）−オ
クチルｊ−エクノ１−「／１．−　トラノターにウーシ
アノプロビル）−ツクＩコ・＼キノルＪ−２−＋１Ｉ−
−１”ロビル　１−ピンクロ−（２・２・２）−オクチ
ル」〜エタノ１−　＋］４−トランスー（７＋−フルオ
ロブチル）−シクロ・＼キ／ル、ｌ−２−ｒ４−に５／
チル　１−ヒ／クロー（２・２・２）−オクチル〕−エ
タン４−１ランス−フルオロメチル−４″−）　−ｙノ
ター〔４−プロピル−１−ピノクロー（２・２・２）−
オクチルＪ−ビ／クロヘキサン ４−トランス−（２−シアノエチル）−７Ｉ”−トラノ
ター（４−−２ノチルー１−ピノクロー（２，２，２）
−オクチルクービンクロ・＼キサン４−トラノスー（３
−クロルプロピル）−４７−トランス−〔４−プロピル
−１−ピノクロー（２，２・２）−オクチルクービンク
ロ・＼キサ／４−トランスー（４−ブロモブチル）　−
４”　−トランス−（４−−２ンチルーｌ−ビアクロ〜
（２・２・２）−オクチル〕−ピ／りロヘキサン４−ト
ラノスー（４−フルオロブチル）−４〃−トランス−Ｃ
４−−＜フチルー１−ピンクロー（２・２・２）−オク
チル〕−ビ／クロヘキサ／４−トランス−（３−７アノ
プロビル）−４〃−トランス−［４−ベンチルー１−ピ
ンクロー（２・２・２）−オクチルクービンクロヘキサ
ノ４−トランス−（２−ブロモエチル）　４／／−トラ
ンス−〔４−プロピル−１−ピノクロー（２・２・２）
−オクチル〕−ビ／クロヘキサン４−トランスーフルオ
ロメチルーンクロヘキシル４−ブトキ／−ベンゾエート ４−トランス−（２−シアノエチル）−’、＃ロヘキン
キシー７アノーペンゾエート ４−トランス−（２−７アノエチル）−７りロヘキ／ル
４−ペンチル−ベンゾエート４−１．ランス−（３−フ
ルオロゾロビル）−シクロヘキシル４−　（２−シアノ
エチル）−ベンゾエート ４−トランス−（４−ブロモブチル）−シクロヘキシル
４−１０ルーベンゾエート ］　−（４−１−ランスークロルメチルーシクロヘキシ
ル）−メトキメチ４−波ンチルーペノゼン ］　−［，４−トランス−（２−シアンエチル）−／ク
ロヘキシル〕−メトキノー４−ブトキン−ベンゼン １−〔４−トランス−（３−ブロモゾロビル）−シクロ
ヘキ／ル〕−メトキ／−４，−／アノーベンゼン １−［４−トラノター（４−フルオロブチル）−シクロ
ヘキ／ル〕−メトキ／−４−フルオローベンゼン ４−１−ラノターブロモメチルーシクロヘキ／ル４−１
−ラノター（４−−９７テルフエニル）−シクロヘキサ
ン−１−カル？キル−ト ４−トランス−（２−／アノエチル）−シクロヘキ／ル
４−トランス−（４−ブトキンフェニル）−ンクロヘキ
サン−１−カルボキシレート ４−トランス−（３−１’ロルゾロヒ、ル）−シクロヘ
キシル４−）ランス−（４−７アノフエニル）−シクロ
ヘキサンー１−カルボキシレート ４−トランス−（４−フルオロブチル）−シクロヘキン
ル４〜トランス−（１１０ルフエニル）−シクロヘキサ
ンー１−カルボキシレート １−（４−）ランス−（４−啄ンチルフェニル）−／ク
ロヘキシル〕−７トキ／−４−１−ランス−７アノメチ
ルーシクロヘキザン １−　Ｃ４−１−ランス−（４−ブトキンフェニル）−
シクロヘキシル〕−メトキ７−４−トランス−（２−ブ
ロモエチル）−シクロヘキサン１−［：　４−トランス
−（４−／アノフェニル）−シクロヘキシル〕−メトキ
ン−４−トランス−（３−フルオロプロピル）−シクロ
ヘキサン１−４４−）ランス−（４−フルオロフェニル
）−シクロヘキフル〕−メトキンー４−トランス＝（４
−クロルブチル）−ジクロヘキサン４−１ランスークロ
ルメチル−シクロヘキフル４−　（４−トランス−波メ
チルーシクロヘキ／ル）−ベンゾエート ４−トランス　（２−７アノエチル）−／クロヘキシル
４−［４−トランス−（２−７アノエチル）−シクロヘ
キ／ル〕−ベンゾエート４−トランス−（３−ブロモプ
ロピル）−シクロヘキ／ル４−　［４−１−ランス−（
３−フルオロプロピル）−シクロヘキ／ル〕−ベンゾニ
ー　１・ ４−トランス−（４−フルオロブチル）　／クロヘキシ
ル４−〔４−トランス−（４クロルブチル）−シクロヘ
キ／ル〕　ベンゾエート４−トランス−（２−シアノエ
チル）　シクロヘキンル４−　（４−１−ラノターーｏ
ンテル　／クロヘキシル）−ベンゾエート １−（４−トランス−ブロモメチル−／クロヘキシル）
’−１ｌ−（４−トランス−シアノメチル−シクロヘキ
／ル）−メトキノ−ペンゼ／１−（４−４ランス−啄／
チルーシクロヘキシル）　−／Ｉ　−［４−）ランス−
′（２−ブロモエチル）−／クロヘキシル）−メトキン
−ベンゼン １−Ｃ４−トランス−（２−シアノエチル）−シクロヘ
キンル）　−４−［４−１−ランス−（３−フルオロプ
ロピル）−シクロヘキ／ル〕−ノドキン−ベンゼン １−［４−）ランス−（３−クロルゾロビノリ−７り口
へキンル〕−４−Ｃ４−トランス−（４−７’ロモブテ
ル）−シクロヘキ／ル〕−メトキン−ベンゼン ４−トランス−（フルオロメチル）　−ンク。

ヘキシルー４’−（２−シアノエチル９−ビ／クロヘキ
サン−４−カルボキシレート ４−１−ランス−（２−７アノエチル）〜シクロへキ／
ルー４’−（３−フルオロプロピル）−ビシクロヘキサ
ンー４−カルボキンレート４−）　ランス−（３−１０
ルゾロビル）−７クロへキシル−４／、（、Ｓ：メチル
）−ビンクロヘキサン−４−カル？キシレート ４−トランス−（４−ブロモブチル）−／クロベキ／ル
ー・１′（２−クロルエテル）−ヒフクロへキナン〜４
−カルボギ／レート ］−（４’−認メチルビシクロヘキ／−４−イル）−メ
トキ７−４−ｌ・ランスーフルオロメチルーシクロヘキ
サン １−（４’−（２−７アノエチル）−ビシクロベキ／−
４−イル〕−メトキン−４−）７ンスー（２−／アノエ
チル）−シクロヘキザン１−（４’−（３−フルオロプ
ロピル）−ビンクロヘキ；／　−−１−イル〕−メトキ
ンー４−トランス−（３−フルオロプロピル）−シクロ
ヘギザン １−　［４’−（４−クロルブチル）−ビシクロヘキン
ー４−イル］−メトキ／−４トランス−（４−ブロモグ
チル）−／クロヘギザン４〜トランス−ブロモメチル−
シクロヘギノル４−Ｒンチルービンクロー（２・２・２
）−オクタン−１−カルボキンレート ４−トランス−（２−シアノエチル）−ンク口へキ／ル
ー４−（２−シアノエチル）−ビアクロー（２・２・２
）−オクタン−１−カルがキ／レ−１・ Ｊ−１−ランス−（３−クロルゾロビル）−シクロヘキ
／ルー４−（３−フルオロプロピル）−ビアクロー（２
・２・２）−オクタン−１〜カルボキンレート ４−トランス−（４−フルオロブチル）−／クロヘキシ
ル−４−（４−ンアノブチル）−ビアクロー（２・２・
２）−オクタン−１−カルボキンレート １−［４−−シンチル−１−ビ／クロー（２・２・２）
−オクチル］　メトキ／−４−ｌ・ランス−／アノメチ
ル−シクロヘキザン １−Ｃ４−（２−シアノエテル）　■−ビ／クロー（２
・２・２）−オクチル〕−７トキ／−４−１−ランス−
（２−シアノエテル）−／クロヘキサン １−（４−（３−フルオロプロピル）−１−ビアクロー
（２・２・２）−オクチル〕−メトキ／−４−トランス
−（３−クロルゾロビル）−／クロヘキサン １−〔４−〔４−クロルブチル）−ビアクロー（２・２
・２）−オクチル〕−メｉ・キ／−４−ｌ・ランス−（
・Ｉ−フルオロブチル）−シクロヘギザノ。

次側は本発明による液晶混合物の例である。

し１４　Ａ 液晶混合物を２−ｒ）−ノアノフェニルー５−プロピル
−１，３−ジオキサン９％、２−１）−７アノフエニル
ー５−ブチル−１，３−・ジオキサ７１２％、２−ｐ　
７アノフエニルー５−波フチルー１．３−−ジオキザン
９係、２−ｒ）−オクトギアフェニル−５−波ノチルー
ピリミジン６％、２−１）−ノノキ／フェニル−５−梗
／チルーピリミジ７５係、２−　ｌＪ−へプトキ／フェ
ニル−５−ヘキシル　ピリミジ１５％、２−ｒ）−ノノ
ギ／フェニル−５−ヘギ／ルーｅ’ｌ）ミ）／ｒ１％、
４．４’−ビス−（トランス−４−−）’ロビルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル６％、４−（＋・ランス−４−
啄／チル／りロヘキシル）−４，’−（＋・ランス−４
−プロピル／クロベキノル）−ビフェニル９％、「−１
−ノアノー１−ベンチルー／スー４−（トラ／スー４−
プロピ゛ル／クロヘキシル）−シクロヘキサン１７％お
よび、１−トランス−／アノエチルー４’−トーｙンス
ーソロビルビソクロヘキサン１８係から製造する。

例　１３ 液晶混合物をトランス、トランス−・１＝悶ンチルシク
ロヘキ／ルンクロヘキサン−４’−カルボニｌ−ＩＪル
２７％、トランス、トランス−４−プロビルシクロヘキ
シル／り口へキサン−４’−カルボニｌ−’ＪルＪ７チ
、４−トランス−／アノエチルー４’−トランスーペン
チルービンクロヘギサノ：３０　％　、ｌ−ランス−４
−プロピル／クロヘキサンカルボン酸（ｐ−エトキンフ
ェニルエステル）１６％およヒトランス、トランス−４
−ペンチル−４′−グテリルオキシビックロヘキサン１
０　％から製造する。

第１頁の続き ■ＩｎＪＣ１，’　識別記号　庁内整理番号［株］発　
明　者　マジェド・アー・オス　スイス国ＣＨマン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式（１） （１） 〔式中環Ａ、Ｂお・よびＣは同一または界なり、式（１
   ａ）および（１ｂ）の脂環族基 （Ｉａ）　（＋ｂ） （式中、／クロヘキザ／環上に付した黒点は、／クロヘ
   キサン環の１位および４位の置換基が）・ラノス配置１
   ・であることを表わす）および式（ＩＣ）、（Ｉｄ）お
   よび（］ｅ）の芳香族基（１ｃ）　（ｌｄ）　＜１０） から選ばれ：Ｘは各場合に別の炭素原子に結合している
   ／゛アノ捷けハロゲンであり；Ｙは酸素、カルボキフル
   丑だはイミノであり。 ｚｌおよびＺ２は同一まだは異なり、共有結合ｊだは式 ％式％ は水素原子であるか、寸たはＸについて前記した意味を
   有する）の基であり、ｎは１〜１２の数を表わし、ｒは
   ゼロ寸たは１〜１１の数を表わし：ｐおよびＳは各場合
   に同一またｉ；Ｌ、４’＋！なり、ゼロＪたは１であり
   ：そしてＲは汐について＾ＩＩ記した意味を有するか、
   捷だはアルキル、アルコキ／、アルコキンカルボニル、
   アルキルノノルポニルメキ／まタハアルキル”１′ミノ
   基であり、ｄれらの基のアルキル部分）−」各場合に直
   鎖状または分枝鎖状の、場合によりキラル炭素蛸に】〜
   １２個の炭素原そを有し、この炭素植は場合によりハロ
   ゲンおよび／アノから選ばれる置換基の１個または２個
   以上を有することができ、これらの置換基の多くて１個
   は各場合にこの炭素鎖の１個の原子に結合し、あるいは
   またＲは式 ％式％（） （ここで環りは改し１Ｂお上びＣについて前記した意味
   を有し、Ｚ３はｚｌおよびＺ２について前記した意味を
   有し、そしてＲ１はと（ｔｆ）の基以外のＲについて前
   記した意味を有する）の基であるが、但しくａ）一方で
   酸素原子がそして他方で酸素原子または窒素原子まだは
   基Ｘが分子中に存在する式（１，ａ’）および（１ｂ）
   の脂環族基のいづれかに同ＨＡに直接結合することは＆
   ＜；（ｂ）Ｘがフッ累加ｆである場合を除き、式−ＣＨ
   ２０−および−Ｃ（Ｘ）（Ｈ）−の基が分子中に存在す
   る式（１ｃ）、（１ｄ）および（１ｅ）の芳香族基のい
   づれかにこの基の炭素原子により直接結合することはな
   く　、（Ｃ）式（１）の分子中のｐ、ｒおよび８がゼロ
   である場合およびま、〜ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ基に結合した
   式（ｌ　Ｃ）の基である場合に、この分子は少なく表も
   ２１１ｉ５１の基Ｘを含有し、そして（ｄ）　Ｒおよび
   （または）Ｒ１がＸである場合に、ＸｌはＸであること
   ができるだけである〕 で示されることを特徴とする、新規な異方→４１−化合
   物。 （２）　式（１）中の項八が式（ｌａｓｔたは（１ｂ）
   の脂環族基である特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。 （３）　ｐ、ｒおよびＳがゼロである特許請求の範囲第
   １項または第２項に記ｊ（（１７，の化合物。 （４）ｒがゼロまたは１でありそしてＲおよび（または
   ）　Ｒ１が多くてジ置換されているアルキル部分を含有
   する特許請求の範囲；免１項または第２項に記載の化合
   物。 （５）Ｒに直接結合した環が式（１ｃ）、（Ｉｄ）−ま
   たｌｄ　（３Ｂ）の芳香族基である場合に、Ｒが７ｒノ
   、フッ素または塩素だけを表わす特許請求の範囲第１項
   〜第３項のいづれかに記載の化合物。 （６１、ｔ（＋１の化合物が多くて１個のカルボキシル
   基を含有する特許請求の範囲第１項〜第５項のいづれか
   に記載の化合物。 （７）　式（１）中の架橋員子Ｚ１．２２寸だはＺ３の
   少なくとも一つが共有結合である特許請求の範囲第１項
   〜第５項のいずれかに記載の化合物。 （８）　式（８） （式中Ｘ、　ＹｌＡ、、　Ｂ１Ｚ］、Ｒ１、ｎ１ｒおよ
   びｐは特許請求の範囲第１項に示した意味を有する）で
   示される化合物である特許請求の範囲第１項に記載の化
   合物。 （９）項八および環Ｂが式（１ａ）、（１ｂ）および（
   捷たは）　（ＩＣ）の基である特許請求の範囲第８項に
   記載の化合物。 （１０）　式（９） （式中Ｘ、　Ｙ、　Ａ、　Ｂ、　Ｃ，Ｚ’、ｚ２、Ｒ１
   、ｎ、　ｐおよびｒは特許請求の範囲第１項に示しだ省
   、味を有する） で示される化合物である特許請求の範囲第１項に記−９
   ｋの化合物。 （１１）環Ａ、ＢおよびＣが式（１ａ）、（１ｂ）およ
   び（まだは）　（ＩＣ）の基を表わす特許請求の範囲第
   １０項に記載の化合物。 （１２）　基Ｘを有する式Ｈ２ｎ−ｒＸｒ＋、Ｃｎ　［
   Ｙ）ｐの末端基の炭素原子がこの末端基領の２個より多
   い原子により項八から離れていることはない特ｉｊ’１
   請求の範囲Ｓ＋’ｒ　Ｉ項〜第１Ｉ項のいづれかに記載
   の化合物。 （１３＋　Ｒまだｆｄ：　Ｆｔ’が置換されているアル
   キル部分を有する場合であって、末端基鎖の２個より多
   い銀原子により環Ｃまだは環りから分ｓｔｔ、　してい
   るアルキル部分の炭素原子には置換基が結合していない
   、特許請求の範囲第１項〜第１２項のいづれかに記載の
   化合物。 （１４）　式（１） （１） 〔式中環Ａ、ＢおよびＣげ同一または異なり、式（１ａ
   ）および（１ｂ）の脂環族基 （Ｉａ）（ｌｂ） および式（ＩＣ）、（１ｄ）および（ｌｅ）　ノ芳香族
   基 （＋ｃ）　（１ａ）　（ｌｅ） から別ばれ、Ｘは各場合に別の炭素原子に結合している
   シアノまたはハロケ゛ンであり、Ｙは酸素、カルホキフ
   ルまたはイミノであり；ｚｌおよびｚ２は同一まだは異
   なり、共有結合または式 ％式％ は水素原子であるか、寸たはＸについて前記した意味を
   有する）の基であり：ｎは１〜１２の数を表わし、ｒｌ
   ″ｌｌ：ゼロまたｆｄ１〜１１の数を表わし：ｐおよび
   Ｓは各、場合に；イ１−またはｈ′うなり、ゼロまたは
   １であり、そしてＲはχＩについて前記しプζ意味を有
   するか、また（ｆまアルキル、アルコキー／、アルコキ
   ７力ルボニル、アルキルノノルポニルオキ／まだはアル
   キルアミノ基であり、これらの基のアルキル部分に１、
   各場合に直゛−１）どまたは分技釦状の、場合によりギ
   ラル炭素鎖に］−１２個の炭素原子を有し、この炭素鎖
   は場合により・・ロケノおよび／アノからｉＪ　Ｈ・−
   Ｊ　ニア−Ｌる置換基の１個まだは２個ル、−１−を有
   することができ、これらの１′！イ換基の多くて１個は
   各場合にこの炭素、−の１個の原子−に結合し、あるい
   はまだＲは氏 （ここで環りは環Ａ、ＢおよびＣについて前記した意味
   を有し、Ｚ５はｚｌおよびｚ２について前記した意味を
   有し、そしてＲ１は戊（１ｆ）の基以外のＲについて前
   記した意味を有する）の基であるが、但しくａ）一方で
   酸素原子がそして他方で酸素原子または窒素原子１だは
   基Ｘが分子中に存在する式（１ａ）および（１ｂ）の脂
   環族基のいづれかに同時に直接結合することはなく；（
   ｂ）Ｘがフン素原子である場合を除き、式−ＣＨ２０−
   および−Ｃ（Ｘ）（Ｈ）−の基が仕丁−中に存在する式
   （ＩＣ）、（１ｄ）および（１ｅ）の芳香族基のいづれ
   かにこの基の炭素Ｊｌ；ｊ子により直接結合することは
   なく、（Ｃ）式（１）の分子中のｐ、ｒおよびＳがゼロ
   である場合およびまたｚｌがカルボキシル基であり、そ
   して環Ａが−ＣＨ２ＣＨ３ＣＮ基に結合した式（ＩＣ）
   の基である場合に、この分子は少なくとも２個の基Ｘを
   含有し、そして（ｄ）Ｒおよび（捷だは＞　Ｒ１がＸで
   あるり１合に、ｘｌはＸであることができるたけである
   〕 で示される化合物の少なくとも１種を含イｙすることを
   ％徴とする液晶混合物。 （１５１式（１） （１） 〔式中環Ａ、ＢおよびＣは同一または異なり、式（１ａ
   ）および（］、　ｂ　’）の脂環ノ）′ξ基（ｌａ）　
   （１，ｂ） および式（ＩＣ）、（１ｄ）および（１ｅ）の芳香族基 （］ＩＣ（ｌｄ）　（＋ｅ） から選ばれ、Ｘは各場合に別の炭素原子に結合している
   ／アノまたは・・ロゲ／であり、Ｙは酸素、カルボキシ
   ルまたはイミノであり；ｚｌおよびｚ２は同一または異
   なり、共有結合または式 −ｃｏｏ−１−ＣＨ２０−寸だけ−ｃ−ｃ−（ここでＸ
   ｌは１ Ｈ 水素原子であるか、捷だはＸについて前記した意味を有
   する）の基であり、ｎは１〜１２の数を表わし、ｒはゼ
   ロまだは１〜月の数を表わし；ｐおよび日は各場合に同
   −捷たは異なり、ゼロ４たは１であり；そしてＲはＸｌ
   について前記した意味を有するか、またはアルキル、ア
   ルコキ／、アルコキ７カルボニル、アルキル力ルポニル
   オキシまだはアルキルアミノ基であり、これらの基のア
   ルキル部分は各場合に直鎖状または分枝鎖状の、場合に
   よりキラル炭素鎖に１〜１２個の炭素原子を有し、この
   炭素鎖は場合によりハロゲンおよび７アノから選ばれる
   置換基の１個まだは２個以上を有することができ、これ
   らの置換基の多くて１個は各場合にこの炭素鎖の１個の
   原子に結合し、あるいはまだＲは式 ％式％］） （ここで環りは環Ａ、ＢおよびＣについてＡｒ＋記した
   意味を有し、ｚ３ばＺｌおよびｚ２について前記した意
   味を有し、そしてＲ，Ｉ　Ｖ：Ｊ：式（１ｆ）の基以外
   のＲについて前記しだ意味を有する）の基であるが、但
   しくａ）一方で酸素原町がそして他方で酸素原子まだは
   ９素原子寸だｄ括Ｘが分子中に存在する式（１ａ）およ
   び（１ｂ）の脂環族基のいづれかに同時に直接結合する
   ことはなに（ｂ）ｘがフン素原子である場合を除き、式
   −ＣＨ２０−および−Ｃ（Ｘ）（Ｈ）−の基が分子中に
   存在する式（１Ｃ）、（１ｄ）および（１ｅ）の芳香族
   基のいづれかにこの基の炭素原ｒ−により直接結合する
   ことはなく、（Ｃ）式（１）の分子−中のｐ、ｒおよび
   Ｓがゼロである場合お・よひまたｚｌがカルホキフル基
   であり、そして環Ａが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ基に結合した
   式（］Ｃ）の基である場合に、この分子は少なくとも２
   閘の基Ｘを含有し、そして（ｄ）　Ｒおよび（寸だｄ、
   ）Ｒ１がＸである場合に、ＸｌはＸであることができる
   たけである〕 で示される化合物の少なくとも１ｆ１１ｉを含有する液
   晶混合物を含むことを特徴とする電気光学表示素子。