JPS61166544A - 光可溶化組成物 - Google Patents

光可溶化組成物

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JPS61166544A
JPS61166544A JP60007087A JP708785A JPS61166544A JP S61166544 A JPS61166544 A JP S61166544A JP 60007087 A JP60007087 A JP 60007087A JP 708785 A JP708785 A JP 708785A JP S61166544 A JPS61166544 A JP S61166544A
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Toshiaki Aoso
利明 青合
Tomizo Namiki
並木　富藏
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Fuji Photo Film Co Ltd
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、平版印刷版、多色印刷の校正刷、オーバーヘ
ッドプロジェクタ−用図面、ＩＣ回路、ホトマスクの製
造に適する先回溶化組成物に関する。更に詳しくは、（
ａ）酸により分解し得るシリルエーテル基を少なくとも
１個有する化合物、及び（ｂ）活性光線の照射により、
酸を発生し得る化合物、を含有する新規な先回溶化組成
物に関する。
「従来の技術」 活性光線により可溶化する。いわゆるポジチプに作用す
る感光性物質としては、従来オルトキノンジアジド化合
物が知られておシ、実際平版印刷版、ホトレジスト等に
広く利用されてきた。このようなオルトキノンジアジド
化合物としては、例えば米国特許第コ、１６＆、／／ｒ
号、同第２゜７４７．０９１号、同第コ、７７コ、り７
２号、同第λ、ｒｒデ、／／コ号、同第コ、　ｆ０７　
、４ｚｊ号、同第３，０４４４，１１０号、同第３，０
４Ａｔ、１１１号、同第Ｊ、１７μｔ、／／ｊ号、同第
３，０４Ａ４，１１１号、同第３．０μｔ、ｉｉり号、
同第Ｊ、０４Ａ＆、／２０号、同第３，０４１４、／コ
１号、同第３，０ダ４，７２２号、同第ｉ、ｏｕｔ、ｉ
コ３号、同第３．０４／　、４ＡＪＯ号、同第Ｊ、ｉｏ
ｘ、ｔｏｙ号、同第Ｊ　、　１０４　。
４Ａｔｊ号、同第Ｊ、ｔＪｊ、７０２号、同第３゜４４
Ａ７．４ＣＡＣＪ号の各明細書をはじめ、多数の刊行物
に記されている。
これらのオルトキノンジアジド化合物は、活性光線の照
射によシ分解を起こして！員環のカルボン酸を生じ、ア
ルカリ可溶性となることを利用し九ものであるが、いず
れも感光性が不十分であるという欠点を有する。これは
、オルトキノンジアジド化合物の場合、本質的に量子収
率がｌｔ−越えないということに由来するものである。
オルトキノンジアジド化合物を含む感光性組成物の感光
性を高める方法については、今までいろいろと試みられ
てきたが、現像時の現像許容性を保持し九まま感光性を
高めることは非常に困難であった。例えば、このような
試みの例として、特公昭４Ａｒ−／λコｌコ号、特開昭
ｊλ−４１０／コｊ号、米国特許第１Ａ、ＪＯ７，１７
３号などの明細書く記載された内容を挙げることができ
る。
また最近、オルトキノンジアジド化合物を用いずにポジ
チプに作用させる感光性組成物に関して、いくつかの提
案がされている。その１つとして、例えば特公昭７４−
２≦２を号の明細書に記載されているオルトニトロカル
ビノールエステル基ヲ有するポリマー化合物が挙げられ
る。しかし、この場合も、オルトキノンジアジドの場合
と同じ理由で感光性が十分とは言えない。また、これと
け別に接触作用にニジ活性化される感光系を使用し、感
光性を高める方法として、光分解で生成する酸によって
第２の反応を生起させ、それにより露光域を可溶化する
公知の原理が適用されて−る。
このような例として、例えば光分解によシ酸を発生する
化合物と、アセタール又は０、Ｎ−アセタール化合物と
の組合せ（特開昭４Ａｔ−ｒｙｏ。
３号）、オルトエステル又はアミドアセタール化合物と
の組合せ（特開昭！Ｉ−／コ０７１４ｃ号）、主鎖にア
セタール又はケタール基を有するポリマーとの組合せ（
特開昭、ｔＪ−１３３４４２２号）、エノールエーテル
化合物との組合せ（特開昭！！−／、２２２！号）、Ｎ
−アシルイミノ炭酸化合物との組合せ（特開昭１１−７
２６２３６号）、及び主鎖にオルトエステル基を有する
ポリマーとの組合せ（特開昭１４−１７３４４！号）を
挙げることができる。これらは原理的に量子収率がｌを
越える為、高−感光性を示す可能性があるが、アセター
ル又はＯ，Ｎ−アセタール化合物の場合、及び主鎖にア
セタール又はケタール基を有するポリマーの場合、光分
解で生成する酸による第２の反応の速度が遅い為、実際
の使用に十分な感光性を示さない。またオルトエステル
又はアミドア七タール化合物の場合及び、エノールエー
テル化合物の場合、更ＫＮ−アシルイミノ炭酸化合物の
場合は確かに高い感光性を示すが、経時での安定が悪く
、長期に保存することができない。主鎖にオルトエステ
ル基を有するポリマーの場合も、同じく高感度ではある
が、現像時の現像許容性が狭いという欠点を有する。
「発明が解決しようとする問題点」 本研究の目的は、これらの問題点が解決された新規な先
回溶化組成物を提供することである。即ち高い感光性を
有し、現像時の現像許容性が広い新規な先回溶化組成物
を提供することである。
本研究の別の目的は、経時での安定性が優れ長期に保存
が可能な新規な光可溶化組成物を提供することでおる。
本研究の更に別の目的は、製造が簡便で容易に取得でき
る新規な光可溶化組成物を提供することである。
「問題点を解決するための手段」 本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意検討を加えた結
果新規な光可溶化組成物を用いることで前記目的が達成
されることを見い出し本発明圧到達した。
即ち本発明は、（ａ）　　分子中に下記一般式（Ｉ）で
示される酸により分解し得るシリルエーテル基を少なく
とも１個有し現像液中での、その溶解度が酸の作用によ
υ増大する化合物、及び７ｃｍｏ　　Ｓ　ｉ：５　　　
　　　　　　　（Ｉ　）（ｂ）　　下記一般式（ＩＩ）
あるいは（ＩＩＩ）で示される活性光線の照射により酸
を発生し得る化合物Ｒ１−８０２−８ｏｘ−Ｒｚ　　　
　　　（ＩＩ　）式中、Ｒ１およびＲ２は各々独立して アリール基あるいは置換アリ− ル基を表わす 式中、人は了り−レン基、置換アリー レン基、アルキレン基、置換 アルキレン基、アルケニレン 基、置換アルケニレン基を表 わす。Ｒはアルキル基、置換 アルキル基、アリール基、置 換アリール基を表わす。
を含有することｔ−特徴とする光可溶化組成物を提供す
るものである。　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　、・１一般式（Ｉ）で示される酸によシ分解し得る
シリルエーテル基を有する化合物としては、好ましくは
下記一般式（ＩＶ）の繰返し単位を含有することを特徴
とする。
÷Ｒ３−０−８ｉ−０＋（Ｎ　） Ｒ。
式中、Ｒ３は２価の脂肪族又は芳香族炭化水素を示す。
好ましくは親水性基、ウレタン基、ウレイド基、アミド
基、エステル基を有する２価の脂肪族又は芳香族炭化水
素を示す。
なお本発明でいう親水性基としては、具体的には下記に
示されるものがある。
＋ＣＨ２ＣＨ２−０＋。
÷÷ＣＨＩ）、ｏ±ｉ＋ＣＨ２ＣＨ，−０＋。
＋　ＣＨＣＨ２−０＋ＦｉＶ＋ＣＨｚ　ＣＨｚ　−０÷
。
■ Ｈ 式中、！は１〜参の整数を示し、ｍ％　ｎは２以上の整
数、好ましくはトｑ００の整数、更に好ましくけコ〜コ
０の整数を示す。Ｒはアルキル、又は置換基を有してい
てもよいフェニル基を示す。
特に好ましい親水性基は÷ＣＨ２ＣＨ２−０＋。
である。
Ｒ４、Ｒ５は同一でも相異していてもよく、それぞれ水
素原子、アルキル、アルケニル、置換基を有していても
よいアリール又はアラルキル、もしくは−ＯＲ，を示す
。好ましくは炭素数ｌ−≠個のアルキル、又は−ＯＲｇ
ｉ示すａＲ８は置換基を有していてもよジアルキル、ア
リール、モシくはアラルキル基、好ましくは炭素数／〜
を個のアルキル、又は炭素数４−／Ｊｒ個のアリール基
を示す。
また本発明に用いられる化合物（ａ）は、一般式（Ｍ）
で示される繰り返し単位を２種以上含有していてもよい
。
本発明の（ａ）Ｋおける化合物の具体例としては次に示
すものが含まれる。
（Ｉ−／） （ニーλ） Ｈ３ （Ｉ−Ｊ） （Ｉ−１ （Ｉ−１＞ （ｉ−Ａ） （Ｉ−７） （１−ｔ　） （Ｉ−２） （Ｉ−１０） （Ｉ−／／） なお具体例中のｎはコ以上の整数を示す。またＸｘ　ｙ
ｘＺはモル比を示し、化合物例Ｉ−コタ、３０．３３で
は、Ｘ：１０〜ｆｔモル％、ｙ＝ｊ〜ｒＯモルチ、ｚ＝
ｉｏ、ｒｚモルチである６また化合物例１−ｔ〜１６、
ｉｔ、２７〜２１．３コ、３ｊ１及び３２〜４ＡＯでは
ｘ＝＝ｒ〜りＯモルチ、ｙ＝１０〜りｊモルチを示す。
又これら酸により分解し得るシリルエーテル基を有する
化合物と組み合せて用いる活性光線の照射により酸を発
生し得る化合物としては下記一般式（ＩＮで示されるジ
スルホン化合物 Ｒ１−８０２３０２−Ｒ２（ＩＦ　） 式中、Ｒ１およびＲ２は各々独立してアリール基あるい
は置換アリール基 を表わす。
あるｂは下記一般式（ＩＩ［）で示される化合物が好適
である。
式中、Ａはアリーレン基、置換アリーレン基、アルキレ
ン基、置換アル キレン基、アルケニレン基、置 換アルケニレン基を表わす。Ｒ はアルキル基、置換アルキル基、 アリール基、置換アリール基を 表わす。
一般式（ｎ）で示される化合物におけるＲ１およびＲ２
は各々独立してアリール基あるいは置換アリール基を表
わすが、アリール基としては、単環およびコ環のものが
好ましく、例えばフェニル基、α−ナフチル基、β−ナ
フチル基などが含まれる。Ｒ１およびＲ２の置換了り−
ル基は、上記のようなアリール基に、例えばメチル基、
エチル基などの炭素原子数ｌ−２個のアルキル基、例え
ばメトキシ基、エトキシ基などの炭素原子数ｌ〜゛″ｊ
・；」の子沓（内容に変更なＬ）２個のアルコキシ基、
例えば塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ
基、フェニル基、カルボキシ基、シアノ基などが置換し
たものが含まｎ、Ｌ体的にはμｍクロロフェニル基、コ
ークロロフェニル基、ｌｌ−１ロモフエニル基、μｍニ
トロフェニル基、３−二トロフェニル基、弘−フェニル
フェニル基、μｍメチルフェニル基、コーメチルフェニ
ル基、μｍメチルフェニル基、≠−メトキシフェニル基
、コーメトキシフェニル基、弘−エトキシフェニル基、
λ−カルボキシフェニル基、弘−シアノフェニル基、≠
−メチルー／　−ｆメチル基、≠−クロロー！−ナフチ
ル基、！−二トローｌ−ナフチル基、６−クロロ−２−
ナフチル基、≠−プロモーλ−ナフチル基、！−二トロ
ー２−ナフチル基などがあげらｎる。
本発明で用いらルる一般式（Ｉ［）で表わされる化合物
は、ジー、シー、デンサー、ゼーラー、ら著「ジャーナ
ル　オブ　オルガニック　ケミストリーＪ　　（Ｇ、Ｃ
、Ｄｅｎｓｅｒ　、Ｊｒ、ら著−ｒＪｏｕｒｎａｌ　　
ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＪ）す」福
１のずｐａ（内容に変更なし） Ｊ／　、３１ｔｌｒ　〜３１７／？（／？１．Ａ）記載
の方法、チー、ピー、ヒルドイツチ著［ジャーナルオブ
　ザ　ケミカル　ソサイアテイＪ　（Ｔ、Ｐ。
Ｈｉｌｄｉｔｃｈ著、　ｒＪｏｕｒｎａ　１　ｏ　ｆ　
ｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌ　　５ｏｃｉｅｔｙＪ）？Ｊ　
、／　ｊ２ｕ〜ｔｊＪ７（／りｏｒ）記載の方法、ある
いはオー。
ヒンズベルク著［ベリヒテ　デア　ドイチェンへミシエ
　　ゲゼルシャフトＪ　（Ｏ、Ｈｉｎｓｂｅｒｇ著＊　
ｒＢｅｒｉｃｈｔｅ　ｄｅｒ　ＤｅｕｔｓｃｈｅｎＣｂ
ｅｍｉｓｃｈｅｎ　Ｇｅ５ｅｌｌｓｃｈａｆｔＪ）弘？
、−２ｊり３〜コｊり弘（ｔ？ｉｍ）記載の方法等にし
たがい合成できる。すなわち、硫酸水溶液中において、
硫酸コバルト（ＩＩＩ）？用い、一般式（］Ｖ）で示さ
れるスルフィン酸より合成する方法、キサントゲン酸エ
チル？用い、一般式（Ｖ）で示さするスルホン酸クロリ
ドエリ合成する方法、あるいけ塩基性条件下、一般式（
Ｉｔ）で示されるスルフィン酸と一般式（Ｉ［ｒ）で示
されるスルホン酸クロリド反応させ合成する方法等があ
げられる。
Ｒ−８Ｏ２Ｈ（Ｖ） ノｊ、細遵のｌｐ醗（内容に賢兄なしｌＲ’　−８Ｏ２
α　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）（ここで、Ｒおよ
びＲ′は一般式（Ｉｆ）で定義されたＲ１およびＲ２と
同一の意味である。）以下に本発明に使用さｎる一般式
（ＩＩ）で示される具体的な化合物を例示する。
＋Ｉ［−／） （■−コ） （ＩＩ−３） （ＩＩ−１） ：“ （ＩＩ−ｊ） （■−ぶ） （Ｉｆ−７） （ＴＩ−４） （■−タ） （Ｉｆ−１０） Ｎ（ｈ （Ｉｔ−／／） （ＩＩ−／コ） （Ｉｔ−／ｒ） （ＩＦ−／り） （ＩＩ−２０） 又一般式（ＩＩＩ）で表わされる光重合開始剤は、Ｇ、
Ｆ、Ｊａｕｂｅｒｔ著、Ｂｅｒ、、２１．３ＡＯ（／Ｉ
Ｐ！ｒ）（Ｄ方法、Ｄ　、Ｅ　、Ａｍｅｓら著、Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｊ！／ｌ　（ＩＰｌｌ）の方法、あ
るＩｔｓＦｉＭ、Ａ　、Ｓｔｏｌｂｅｒｇら著、Ｊ、Ａ
ｍｅｒ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ　、　、　７　Ｆ　、コ４／夕（／１
１７）ｆ）方法等に従い合成される一般式（Ｍ） （ここで、Ａは一般式（ＩＩＮの場合と同義）で表わさ
れる化合物とＲ−８ＯｘｃＪ（ここで、Ｒは一般式（Ｉ
ＩＩ）の場合と同義。）で表わされる有機スルホン酸ク
ロリドとを塩基性条件下、たとえば、Ｌ　、Ｂａｕｅｒ
ら著、Ｊ　、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、。
す、／λＰ３（／ＷＯ？＞の方法にし九がい合成するこ
とが可能である。
一般式（ｍ　）　において、Ａのアリーレン基ｈ、好ま
しくは単環およびコ環のものでＴｏり、例えばフェニレ
ン基、ナフチレン基など２　よシ具体的Ｋｉｔ　ｏ　−
フェニレン基、／、ｔ−ナフチレン基、コ、３−ナフチ
レン基などが含まれる。人の置換アリーレン基は、上記
の如きアリーレン基に１例えば塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子、ニトロ基、アセチルアミノ基などの置
換基を有するものであって、例えばブロモフェニレン基
、クロロフェニレン基、ニトロフェニレン基、アセチル
アミノフェニレン基、ブロモナフチレン基、クロロナフ
チレン基、ニトロナフチレン基などが含まれる。ｔた、
Ａのアルキレン基は、直鎖、分校および環状のものであ
って、好ましくは炭素原子数が７〜約６のものであシ、
例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シク
ロブチレン基、シクロヘキシレン基などが含１れる。ま
７’ｔ、Ａの置換アルキレン基は、上記の如きアルキレ
ン基に、例えばフェニル基などのアリール基が置換した
もの、例えばフェニルエチレン基、ジフェニルエチレン
基などが含まれる。またＡのアルケニレン基は、好まし
くは炭素原子数がλ〜μのものであシ、例えばビニリデ
ン基、ブテニレン基などが含まれる。更ＫＡの置換アル
ケニレン基は、上記のようなアルケニレン基に、例えば
フェニル基などのアリール基が置換したものであって、
例えばフェニルビニリデン基、ジフェニルビニリゾ７基
などが含まれる。
一方、一般式（ＩＩＩ）におけるＲのアルキル基は、直
鎖、分校、環状のもの、よシ好ましくは直鎖のものであ
り、好ましくは炭素原子数が／−１１個のものであって
、例えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル
、ドデシル、ヘキサデシルなどの各基が含まれる。また
、Ｒの置換アルキル基は、上記のようなアルキル基に１
例えば塩素原子のようなハロゲン原子、例えばメトキシ
基のような炭素原子数７〜１例のアルコキシ基などが置
換され友ものであって、具体的にはコークロロエチル基
、−一メトキシエチル基などが含まれる。また、Ｒのア
リール基には、好ましくは単環およびコ環のものであっ
て、例えば２エニル基、ナフチル基などが含まれる。ま
た、Ｒの置換アルキル基は、上記のようなアリール基に
１例えばメチル基、エチル基などの炭素原子数７−２個
のアルキル基、例えばメトキシ基、エトキシ基などの炭
素原子数ｌ−２個のフルコキシ基、例えば塩素原子など
のハロゲン原子などが置換し友ものが含まれ、具体的Ｖ
ｃｉＰｉメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メト
キシフェニル基、クロロフェニル基、メトキシナフチル
基などがめげられる。
以下に本発明に使用される一般式（ｍ）で示される具体
的な化合物を例示する。
（ＩＩＩ−／） （ＩＩＩ−Ｊ） （ＩＩＩ−Ｊ） ＜ｍ−１Ａ） （ｌ［−ｊ） １１１．５・ ｊ −〇 （■〜６） （］ｌ［−１０） （ｍ−／／） （ＩＩＩ−／、２）　　。
（■−／Ｊ） （ＩＩＩ−７４’） （ＩＩＩ−／ｌ） Ｉ （ＤＩ−／Ａ　） （ｌ［−／ｒ） （Ｉｌ［−／Ｐ） （■−コＯ） す （Ｉｆｆ−ａ／） （■−ココ） （■−コ３） これらの活性光線の照射によシ酸を発生し得る化合物と
前記酸によシ分解し得るシリルエーテル基を少なくとも
１個有する化合物との割合は、重量比で０．００／：／
−，２：／でめシ、好ましくは０．０−２二ｌ〜０．１
：／で使用される。
本発明の光可溶性組成物は、上記活性光線の照射によシ
酸を発生し得る化合物と、酸によシ分解し得るシリルエ
ーテル基を少なくとも１個有する化合物の組合せのみで
使用することができるが、アルカリ可溶性樹脂と混合し
て用いた方が好ましい。好適なアルカリ可溶性樹脂には
、ノボラック型フェノール樹脂が含まれ、具体的には、
フェノールホルムアルデヒド樹脂、ｏ−クレゾールホル
ムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾールホルムアルデヒド樹
脂などが含まれる。更に特開昭１０−／コｔｒｏｔ号公
報に記されている様に上記のようなフェノール樹脂と共
に、ｔ−ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂のよう
な炭票数３〜ｔのアルキル基で置換されたフェノールま
たはクレゾールとホルムアルデヒドとの縮合物とを併用
すると、一層好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、感光性
レジスト形成性組成物の全重量を基準として約μＯ〜約
り０重量％、よシ好ましくはｔ　ｏ　−、ｒ　ｏ重量％
含有させられる。
本発明の光可溶性組成物には必要に応じて、更に染料、
顔料、可塑剤及び前記酸を発生し得る化合物の酸発生効
率を増大させる化合物（所謂増感剤）などを含有させる
ことができる、好適な染料としては油溶性染料及び塩基
性染料がある。具体的には、オイルイエロー＃１０／、
　　オイルイエロー＠／３０．オイルピンク＠Ｊ　／　
Ｊ、オイルグリーンＢＧ、オイルブルーＢＯ８、オイル
ブルー＃６０３、オイルブラックＢＹ、オイルブラック
ＢＳ２オイルブラックＴ−４０１（以上、オリエント化
学工業株式会社＃りクリスタルバイオレット（ＣＩ４Ｌ
ａｔｔｔ）、メチルバイオレット（ＣＩｕ２ｚ３ｚ）、
ローダミｙＢ（ＣＩ４ｃｊ／７０Ｂ）、マラカイトグリ
ーン（ＣＩ４Ｃコ０００）、メチレンブルー（Ｃａｔコ
ｏｉｚ）など′ｔ−あげることができる。
本発明の光可溶性組成物は、上記各成分を溶解する溶媒
に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒と
しては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、エチレｙ　ｆ　ＩＪコールモノメチ
ルエーテル、エチレンクリコールモノメチルエーテル、
コーメトキシエチルアセテート、トルエン、酢酸エチル
などがあり、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用
する。
そして上記成分中の濃度（添加物を含む全固形分）は、
λ〜！Ｏ重ｆｔ％である。このうち、本発明の組成の好
ましい濃度（固形分）は０．１−２１重量−である。ま
た、塗布量は用途により異なるが、例えば感光性平板印
刷版につｂて５えば一般的に固形分としてθ、ｊ〜Ｊ、
０１／ＷＬ２が好ましい。
塗布量が少くなるＫつれ感光性は大になるが、感光膜の
物性は低下する。
本発明の光可溶性組成物を用いて平版印刷版を製造する
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、次とえはシリケート処理アルミニウム板、陽極酸
化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板がオシ、その他見鉛板、
ステンレス板、クローム処理鋼板、親水化処理したプラ
スチックフィルムや紙を上げることができる。
また印刷用校正版、オーバーヘッドプロジェクタ−用フ
ィルム第４原図用フィルムの製造に適する支持体として
はポリエチレンテレフタレートフィルム、トリアセテー
トフィルム等の透明フィルムや、これらのプラスチック
フィルムの表面を化学的あるいは物理的にマット化した
ものをあげることが出来る。ホトマスク用フィルムの製
造に適する支持体としてはアルミニウム、アルミニウム
合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタレート
フィルムや着色層をもうけたポリエチレンテレフタレー
トフィルムをあげることが出来る。
まｔホトレジストとして上記以外の糧々の支持体、例え
ば鋼板、銅メツキ板、ガラス板上に本発明の光度溶化組
成物を塗布して使用される。
本発明に用すられる活性光線の光源としては例えば、水
銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミカ
ルランプ、カーボンアーク灯などがある。また高密度エ
ネルギービーム（レーザービーム又は電子線）Ｋよる走
査露光も本発明に使用することができる。このようなレ
ーザービームとしてはヘリウム・ネオンレーザ−、アル
ゴンレーザー、クリプトンイオンレーザ−、ヘリウム・
カドミウムレーザーなどが挙げられる。
本発明の光可溶性組成物に対する現像液としては、珪酸
ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第
ニリン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第ニリ
ン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリ
ウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の水溶
液が適当であり、それらの濃度がｏ　、　ｉ、ｉ　ｏ重
量係、好ましくは００１〜１重量％になるように添加さ
れる。
１＊、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界面活性剤
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
「実施例」 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明の内容がこれにより限定さるものではない。
実施例１ 厚さＯ０４ａｍのλＳアルミニウム板ｆｔＯ’ＣＫ保っ
たｆｉｌ燐酸す）　ＩＪウムの１０％水溶液に３分間浸
漬して脱脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミ
ン酸ナトリウムで約ｉｏ秒間工ツチングして、硫酸水素
ナトリウム３％水溶液でデスマット処理を行つ九。この
アルミニウム板を２０％硫酸中で電流密度λＡ／ｄｍ”
においてコ分間陽極酸化を行いアルミニウム板を作製し
た。
次に下記感光液（Ａ）の本発明の化合物（ａ）の種類を
変えて３種類の感光液（Ａ）−／〜〔Ａ〕−！を調整し
、この感光液を陽極酸化されたアルミニウム板の上に塗
布し、ｔｏｏ’ｃでコ分間乾燥して、それぞれの感光性
平版印刷版［Ａ）−／〜（Ａ’Ｊ−ｊを作製した。この
ときの塗布鷺は全て乾燥重量で／、ｊｆ／ｍ２であった
。
また、感光液（Ａ）−／〜（：Ａ）−７ｉｃ用い九本発
明の化合物（ａ）は第１表に示す。
感光液（Ａ） 本発明の化合物（ａ）　　　　　　　　０　、μＯｔク
レゾールーホルムアルデ ヒドノボラック樹脂　　　　　／、ｌ　　ｆ本発明の化
合物（ｂ） （■−コλ）　　　　　　　　　ｏ、ａｒｔオイルブル
ー＃ｔ０３ （オリエント化学工業■製）　　ｏ、ｏｉｙエチレンジ
クロリド　　　　　　　　１０ｆメチルセロソルブ　　
　　　　　　　ｉｏ１次に比較例として下記の感光液〔
Ｂ′３を感光液［Ａ）と同様に塗布し、感光性平版印刷
版〔Ｂ〕を作製した。
感光液ＣＢ） クレゾール−ホルムアルデ ヒドノボラック樹脂と７．λ 一ナフトキノンーーージアジ ドー！−スルホニルクロリド との縮合生成物　　　　　　　ｏ　、　４ｔｒｙクレゾ
ール−ホルムアルデヒド ノボラック樹脂　　　　　　　ｉ、ｉ　　ｙｌ、コーナ
ブトキノン−２−ジ　０．０コ？アシド−μｍスルホニ
ルクロリド オイルブルー＃ｔＯＪ （オリエント化学工業■製）　　ｏ、ｏｔｙエチレンジ
クロリド　　　　　　　　１０ｆメチルセロソルブ　　
　　　　　　　ｉｏｙ乾燥後の塗布重量は／　、　ｊ　
ｔ　／　ｍ　２でめった。
感光性平版印刷版（Ａ〕−／〜［Ａ］−１及び〔Ｂ〕の
感光層上ＶＣＱ度差０．／ｊのグレースケールを密着さ
せ、３０アンペアのカーボンアーク灯で７０ｃＩＩＬの
距離から露光を行つ九。
本発明の優れた感光性を示す為に露光された感光性平版
印刷版［：Ａ］−／〜Ｉ：Ａ］−７及びＣＢ］’ｔＤＰ
−μ（商品名：富士写真フィルム■製）のｔ倍希釈水溶
液でコｚ　’Ｃにおいて６０秒間浸漬現像し、濃度差０
．／ｊのグレースケールで１段目が完全にクリアーとな
る露光時間を求めたところ第１表に示すとおりとなった
。
第７表 なお第１表における本発明の化合物（ａ）、Ｉ−ｊ、／
／、、／Ａ１．２ｔ、ｕｏでは、ｎ＝Ｑ、ｘ／ｙ＝４Ａ
ｏ７ｔｏ＜モル比）のものを使用した。分子量はいずれ
もＧＰＣ（Ｇｅｌ　　ＰｅｒｍｅａｔｉｏｎＣｈｒｏｍ
ａｔｏｇｒａｐｈｙ）ポリスチレン標準で２！００〜ｚ
ｏｏｏのものであった。
第１表かられかるように本発明の化合物を用いた感光性
平版印刷版（Ａ）−／〜［：Ａ］−ｊは−ずれも〔Ｂ〕
より露光時間が少なく、感度が高い。
実施例２ 下記感光液〔Ｃ〕において活性光線の照射により酸を発
生し得る本発明の化合物ら）の種類を変えて、弘種類の
感光液［Ｃ］−／〜（Ｃ〕−４’を調整し、実施例１と
同様にして、感光性平版印刷版（Ｃ〕−／〜〔Ｃ〕−μ
を作製した。
感光液（”Ｃ） 本発明の化合物（ａ）　（Ｉ　−／コ）　　ｏ、３ｔｙ
クレゾール−ホルムアルデ ヒドノボ°ラック樹脂　　　　　ｉ、ｏ　　ｙ本発明の
化合物（ｂ）　　　　　　　　ｏ　、　ｏ　ｚ　ｙオイ
ルブルー （オリエント化学工業■製）　　ｏ、ｏｉｙエチレンジ
クロリド　　　　　　　　１０ｆメチルセロソルブ　　
　　　　　　　ｉｏｙ塗布量は全て乾燥重量で／　、　
ｊ　ｆ　／　＠　２であった。なお感光液（ＣＨＩで使
用した本発明の化合物（ａ）　（Ｉ　−／λ）はＨ＝　
ＩＡ　、　Ｘ　／　ｙ　＝　ｕ　Ｏ／　ｌ　Ｏ（モル比
）であシ、分子量はＧＰＣ，ポリスチレン標準で３，１
００であった。また感光液〔Ｃ〕−７〜〔Ｃ〕−≠に用
いた、活性光線の照射により酸を発生する本発明の化合
物（ｂ）は第２表に示す。
感光性平版印刷版［：Ｃ］−／〜〔Ｃ〕−μ及び実施例
１で作製し几ＣＢ）の感光層上にｉｔ度差００ｉｐのグ
レースケールを密着させ、３０アンはアのカーボンアー
ク灯で７０ｃＩＩＬの距離から露光を行った。
露光された感光性平版印刷版（Ｃ）−／〜（Ｃ）−μ及
び（Ｂ　：Ｉ　’ｒＤＰ−ｔ、ｔ　（商品名：富士写真
フィルム■製）の１倍希釈水溶液で、２ｊ’Ｃにおいて
１０秒間浸漬現像し、濃度差ｏ、ｉｓのグレースケール
で３段目が完全にクリアーとなる露光時間を求めたとこ
ろ、第２表に示すとおりとなった。
（・：′ 第−表 第２表かられかるように本発明の化合物を用い良悪光性
平版印刷版（Ｃ〕−／〜（Ｃ）−μはいずれも〔Ｂ〕よ
シ露光時間が少なく、感度が高い。
特許出願人　富士写真フィルム株式会社手続補正書（刃
側 一０事件の表示　　　　昭和６０年　特願第　７０１７
号２、発明の名称　　　先回溶化組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人名　称（５２０
）富士写真フィルム株式会社瓜　補正命令の日付　　　
　昭和１０年μ月３０日（発送日） ＆　補正の対象　　明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 第コｌ−ココ頁を別紙と差し替える。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （ａ）分子中に下記一般式（ I ）で示される酸により
    分解し得るシリルエーテル基を少なくとも１個有し現像
    液中での、その溶解度が酸の作用により増大する化合物
    、及び ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ｂ）下記一般式（II）あるいは（III）で示される活
    性光線の照射により酸を発生し得る化合物Ｒ＿１−ＳＯ
    ＿２−ＳＯ＿２−Ｒ＿２（II）式中、Ｒ＿１およびＲ＿
    ２は各々独立して アリール基あるいは置換アリー ル基を表わす ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ａはアリーレン基、置換アリー レン基、アルキレン基、置換 アルキレン基、アルケニレン 基、置換アルケニレン基を表 わす。Ｒはアルキル基、置換 アルキル基、アリール基、置 換アリール基を表わす を含有することを特徴とする光可溶化組成物。
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