JPS61246150A - ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル - Google Patents
２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ルInfo
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- JPS61246150A JPS61246150A JP18763585A JP18763585A JPS61246150A JP S61246150 A JPS61246150 A JP S61246150A JP 18763585 A JP18763585 A JP 18763585A JP 18763585 A JP18763585 A JP 18763585A JP S61246150 A JPS61246150 A JP S61246150A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オフロキサシン（９−フルオロ−３−メチル
−１ｏ−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキ
ソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリドい、２．３−ｄｅ
ｌ −１，４−ペンゾオキサジンートカルボン酸）の製
造に有用な２．３−ジフルオロ−８−二トロフェノール
に関するものである。
−１ｏ−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキ
ソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリドい、２．３−ｄｅ
ｌ −１，４−ペンゾオキサジンートカルボン酸）の製
造に有用な２．３−ジフルオロ−８−二トロフェノール
に関するものである。
本発明の化合物は、 ２，３．４−）リフルオロニトロ
ベンゼンをジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒
中で、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムの如き強塩基
の存在下に室温で攪拌すると、ニトロ基のオルト位の弗
素原子が選択的に加水分解されて収率よ〈生成する。
ベンゼンをジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒
中で、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムの如き強塩基
の存在下に室温で攪拌すると、ニトロ基のオルト位の弗
素原子が選択的に加水分解されて収率よ〈生成する。
この化合物を用いてオフロキサシンを製造するには１例
えば次の如く反応をおこなう。
えば次の如く反応をおこなう。
脱酸剤として炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムを用い
、触媒量の沃化カリウムの存在下に、２．３−ジフルオ
ロ−６−二トロフエノールをモノクロルアセトンと反応
させ、得られる中間体をラネー・ニッケル、パラジウム
度等の触媒の存在下常圧で接触還元するとオキサジン環
が形成され、７．８−ジフルオロ−３−メチル−２，３
−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンを収率よ
く得ることができる。この化合物は遊離塩基のまま、ま
たは無機酸塩、例えば塩酸塩として、ジメチルアミノメ
チレンマロン酸エステルと加熱すると高収率で７，８−
ジフルオロ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１
，４−ベンゾオキサジン−４−イル）メチレンマロン酸
エステル〈導くことができる。これを、ポリリン酸また
はそのエステル中で加熱すると、ピリジン環閉環反応が
起り、ついで、酸または塩基中で処理するとカルボン酸
のエステルが加水分解されてθ、１０−ジフルオロー３
−メチル−７−オ午ソー２，３−ジヒドロ−７トピリド
Ｈ，２，３−ｄｅｌ−１，４−ベンゾオキサジｙ −Ｂ
−カルボン酸が生成する０本化合物をＮ−メチルビペラ
ジンと加熱反応させるとオフロキサシンが高収率で得ら
れる。オフロキサシンは極めてすぐれた抗菌剤である（
特開昭５７−４８９８８号公報参照）。
、触媒量の沃化カリウムの存在下に、２．３−ジフルオ
ロ−６−二トロフエノールをモノクロルアセトンと反応
させ、得られる中間体をラネー・ニッケル、パラジウム
度等の触媒の存在下常圧で接触還元するとオキサジン環
が形成され、７．８−ジフルオロ−３−メチル−２，３
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く得ることができる。この化合物は遊離塩基のまま、ま
たは無機酸塩、例えば塩酸塩として、ジメチルアミノメ
チレンマロン酸エステルと加熱すると高収率で７，８−
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ジンと加熱反応させるとオフロキサシンが高収率で得ら
れる。オフロキサシンは極めてすぐれた抗菌剤である（
特開昭５７−４８９８８号公報参照）。
実施例
２．３．４−トリフルオロニトロベンゼン２０ｇをジメ
チルスルホキシド１００１に溶かし、 １８〜２０℃で
２０％水酸化カリウム水溶液８５ｍ１を滴下し、同温度
で５時間攪拌する０反応液に水５００１を加えてクロロ
ホルムと振盪する。水層を分取し、塩酸で酸性としたの
ちクロロホルムで抽出する。抽出液は水洗し、芒硝で乾
燥したのち、クロロホルムを留去すると融点６１℃の２
，３−ジフルオロ−６−二トロフエノール１６゜９ｇ（
８５，５Ｋ）が得られた。
チルスルホキシド１００１に溶かし、 １８〜２０℃で
２０％水酸化カリウム水溶液８５ｍ１を滴下し、同温度
で５時間攪拌する０反応液に水５００１を加えてクロロ
ホルムと振盪する。水層を分取し、塩酸で酸性としたの
ちクロロホルムで抽出する。抽出液は水洗し、芒硝で乾
燥したのち、クロロホルムを留去すると融点６１℃の２
，３−ジフルオロ−６−二トロフエノール１６゜９ｇ（
８５，５Ｋ）が得られた。
Claims (1)
- ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノール
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18763585A JPS61246150A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18763585A JPS61246150A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17162181A Division JPS5872588A (ja) | 1981-10-27 | 1981-10-27 | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246150A true JPS61246150A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0153861B2 JPH0153861B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=16209559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18763585A Granted JPS61246150A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246150A (ja) |
-
1985
- 1985-08-27 JP JP18763585A patent/JPS61246150A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153861B2 (ja) | 1989-11-15 |
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