JPS6144854B2 - - Google Patents
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- JPS6144854B2 JPS6144854B2 JP53154835A JP15483578A JPS6144854B2 JP S6144854 B2 JPS6144854 B2 JP S6144854B2 JP 53154835 A JP53154835 A JP 53154835A JP 15483578 A JP15483578 A JP 15483578A JP S6144854 B2 JPS6144854 B2 JP S6144854B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式
（式中、R1はメチル基又はハロゲン原子であり、
R2、R3は同一又は相異なつて水素原子又は低級
アルキル基を表わす。R4は炭素数が１〜６のア
ルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロ
アルケニル基及び式（）、（）、（）で表わさ
れる基を示す。
R2、R3は同一又は相異なつて水素原子又は低級
アルキル基を表わす。R4は炭素数が１〜６のア
ルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロ
アルケニル基及び式（）、（）、（）で表わさ
れる基を示す。
【式】
【式】
【式】
ここにｌは１〜３の整数を、ｍは２〜５の整数
を表わし、R6は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子又はアルコキシル基を表わす。又R5
は水素原子、シアノ基、エチニル基、又はトリフ
ルオロメチル基を表わす。）で示される新規シク
ロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びその光
学ならびに幾何異性体、その製造法、およびこの
化合物を有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫剤に関する。菊酸エステルのアルコール成
分については種々のものが研究され実用に供され
ているが、光によつて酸化分解を起こしやすく屋
外での使用には制約を受けてきた。最近酸部分に
ついての研究が盛んになり、メチル基をハロゲン
原子に置換することによつて従来のピレスロイド
に比べ光に安定な化合物が発見された。しかし環
境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時、炭素、
水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在する有
機化合物と類似した構造を有する化合物がこれか
らの殺虫成分として有利であると考えられらる。
本発明者は研究を重ねた結果、上記式（）で示
される化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及
び濃園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏す
る一方、温血動物に対する毒性が極めて低く、光
に対しても従来のピレスロイドに比べ非常に安定
であることを知つた。このように上記式（）で
示される化合物は光に不安定であるという従来の
ピレスロイドの欠点を克服し、広い殺虫スペクト
ルと低毒性を兼備した優れた害虫防除組成物であ
り、しかも上記式（）を構成するシクロプロパ
ンカルボン酸は容易に安価に得ることができる。
本発明は以上の知見に基づいて完成されたもので
ある。本発明で有効成分として用いる上記式
（）で示される化合物はエステル製造の一般方
法に準じて一般式 （式中、R1はメチル基又はハロゲン原子であり
R2、R3は同一又は相異なつて水素原子、又は低
級アルキル基を表わす。R4は炭素数が１〜６の
アルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハ
ロアルケニル基及び式（）、（）、（）で表わ
される基を示す。
を表わし、R6は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子又はアルコキシル基を表わす。又R5
は水素原子、シアノ基、エチニル基、又はトリフ
ルオロメチル基を表わす。）で示される新規シク
ロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びその光
学ならびに幾何異性体、その製造法、およびこの
化合物を有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫剤に関する。菊酸エステルのアルコール成
分については種々のものが研究され実用に供され
ているが、光によつて酸化分解を起こしやすく屋
外での使用には制約を受けてきた。最近酸部分に
ついての研究が盛んになり、メチル基をハロゲン
原子に置換することによつて従来のピレスロイド
に比べ光に安定な化合物が発見された。しかし環
境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時、炭素、
水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在する有
機化合物と類似した構造を有する化合物がこれか
らの殺虫成分として有利であると考えられらる。
本発明者は研究を重ねた結果、上記式（）で示
される化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及
び濃園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏す
る一方、温血動物に対する毒性が極めて低く、光
に対しても従来のピレスロイドに比べ非常に安定
であることを知つた。このように上記式（）で
示される化合物は光に不安定であるという従来の
ピレスロイドの欠点を克服し、広い殺虫スペクト
ルと低毒性を兼備した優れた害虫防除組成物であ
り、しかも上記式（）を構成するシクロプロパ
ンカルボン酸は容易に安価に得ることができる。
本発明は以上の知見に基づいて完成されたもので
ある。本発明で有効成分として用いる上記式
（）で示される化合物はエステル製造の一般方
法に準じて一般式 （式中、R1はメチル基又はハロゲン原子であり
R2、R3は同一又は相異なつて水素原子、又は低
級アルキル基を表わす。R4は炭素数が１〜６の
アルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハ
ロアルケニル基及び式（）、（）、（）で表わ
される基を示す。
【式】
【式】
【式】
ここにｌは１〜３の整数を、ｍは２〜５の整数
を表わし、R6は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子又はアルコキシル基を表わす。）で示
されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式 （式中、R5は水素原子、シアノ基、エチニル基、
又はトリフルオロメチル基を表わす。）で示され
るアルコール又はその反応性誘導体とを反応させ
ることによつて調製しうる。カルボン酸の反応性
誘導体としては例えば酸ハライド、酸無水物、低
級アルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげ
られる。アルコール反応性誘導体としては例えば
クロライドがあげられる。反応は適当な溶媒中で
必要により脱酸剤、または触媒としての有機まは
無機塩基又は酸の存在下に必要により加熱下に行
なわれる。通常の合成法で得られるものは、光学
異性体ならびに幾何異性体の混合物であるが、そ
れらの各々も本発明に含まれる。上記式（）で
示される化合物の代表例（光学異性体ならびに幾
何異性体の混合物として示す。）をあげれば次の
通りであるが本発明はもちろんこれらのみに限定
されるものではない。 (1) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5716 (2) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−メチルフエノキシ）−２・２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5703 (3) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−イソブトキシ−２・２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5424 (4) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−ｎ−ブトキシ−２・２・３−トリメチルシク
ロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5460 (5) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−エトキシフエノキシ）−２・２−ジクロ
ロシクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5809 (6) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（４−メチルシクロヘキシルオキシ）−２・２
−ジブロモシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5833 (7) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−トリフルオロメトキシ−２・２・３−トリ
メチル−３−エチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5508 (8) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−アリルオキシ−２・２−ジフルオロ−３−
エチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5471 (9) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（２・４−ジクロロシクロヘキシルメトキ
シ）−２・２−ジクロロシクロプロパンカルボ
キシレート ｎ２０ Ｄ1.5837 (10) 3′−フエノキシベンジル １−ｎ−ヘキシル
オキシ−２・２・３・３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5580 (11) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（３−クロロ−ｎ−プロポキシ）−２・２−
ジメチル−３−イソプロピルシクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5564 (12) 3′−フエノキシベンジル １−シクロペンチ
ルオキシ−２・２・３−トリメチルシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5615 (13) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−エトキシ−２・２−ジブロモ−３・３−ジエ
チルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5744 (14) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（２・２−ジクロロビニルオキ
シ）−２・２−ジクロロ−３−メチル−３−ｎ
−プロピルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5796 (15) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−ｎ−ブトキシ−２・２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5449 (16) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−イソプロポキシ−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5387 (17) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（２−メチルアリルオキシ）−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5402 (18) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（２・２−ジクロロエトキシ）−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5490 (19) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（３−ブロモアリルオキシ）−
２・２・３・３−テトラメチルシクロプロパン
カルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5561 (20) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−メトキシフエノキシ）−２・２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5738 (21) 3′−フエノキシベンジル １−（２・４・６
−トリクロロフエノキシ）−２・２−ジメチル
−シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5785 (22) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（ｍ−フルオロフエノキシ）−
２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5694 (23) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（２−メチル−４−イソプロピルフエノキ
シ）−２・２−ジメチル−３−エチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5829 (24) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−シクロプロピルメトキシ−２・２・３・３−
テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5466 (25) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−ｎ−ブトキシ−２・２−ジクロロシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5495 (26) 3′−フエノキシベンジル １−イソブトキシ
−２・２−ジブロモシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5508 (27) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（１−メチル−ｎ−ブトキシ）−２・２−ジ
クロロ−３−エチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5534 (28) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（２・２・２−トリクロロエトキシ）−２・
２−ジブロモシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5541 (29) 3′−フエノキシベンジル １−ジフルオロメ
トキシ−２・２−ジフルオロ−３−メチル−３
−エチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5467 (30) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２−ジクロロ
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5795 (31) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−メチルフエノキシ）−２・２−ジブロモ
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5823 (32) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（ｍ−tert.ブトキシフエノキ
シ）−２・２−ジクロロ−３−メチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5875 (33) 3′−フエノキシベンジル １−シクロブトキ
シ−２・２−ジブロモ−３−エチルシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5709 (34) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（２−クロロアリルオキシ）−２・２−ジフル
オロ−３−メチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5571 (35) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−ｎ−プロポキシ−２・２−ジクロロ−３・
３−ジメチルミクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5528 (36) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−メトキシ−２・２−ジメチル−
３−イソプロピルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5403 (37) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２・
２・３−トリメチル−３−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5522 (38) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（４−メトキシシクロヘキシルオキシ）−
２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5526 (39) 3′−フエノキシベンジル １−（２−クロロ
アリルオキシ）−２・２・３−トリメチルシク
ロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5430 (40) 3′−フエノキシベンジル １−フエノキシ−
２・２・３・３−テトラメチルシクロプロパン
カルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5719 (41) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−エトキシ−２・２−ジメチル−
３・３−ジエチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5483 (42) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（３−エテルシクロペンチルメ
トキシ）−２・２−ジフルオロ−３−メチル−
３−エチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5528 (43) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（３−ブロモ−４−メトキシフエノキシ）−
２・２−ジクロロ−３・３−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5844 (44) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（１−メチルアリルオキシ）−
２・２−ジブロモシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5638 (45) 3′−フエノキシベンジル １−イソブトキシ
−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5355 (46) 3′−フエノキシベンジル １−ｎ−ブトキシ
−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5360 (47) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−ｎ−アミルオキシ−２・２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5506 (48) 3′−フエノキシベンジル １−（２・２−ジ
クロロエトキシ）−２・２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5387 (49) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（２−ブロモエトキシ）−２・２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5430 (50) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−エトキシフエノキシ）−２・２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5748 (51) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−クロロ
フエノキシ）−２・２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5625 (52) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−メチル
フエノキシ）−２・２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5624 (53) 3′−フエノキシベンジル １−ｎ−ブトキシ
−２・２−ジクロロシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5471 (54) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−イソブトキシ−２・２−ジクロロシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5540 (55) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（３−クロロ−ｎ−プロポキシ）−２・２−ジ
クロロシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5612 (56) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−クロロ
フエノキシ）−２・２−ジクロロシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5697 (57) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−メチル
フエノキシ）−２・２−ジクロロシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5690 (58) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−メトキ
シフエノキシ）−２・２−ジブロモシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5714 (59) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｍ−クロロフエノキシ）−２・２−ジクロロ
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5805 (60) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−ｎ−プロポキシ−２・２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5379 (61) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｍ−メチルフエノキシ）−２・２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5721 (62) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−シクロヘキシルオキシ−２・２−ジメチルシ
クロプロパンカボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5578 (63) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２・３−トリ
メチルシクロプロパンカボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5780 (64) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２−ジクロロ
−３−メチルシクロプロパンカボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5844 (65) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンル １
−（２−ブロモシクロプロポキシ）−２・２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5530 (66) 3′−フエノキシベンジル １−（２−メチル
−３・３−ジフルオロ−２−プロペニルオキ
シ）−２・２−ジブロモ−３−エチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5748 (67) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（２・６−ジフルオロ−４−プ
ロピルシルクロヘキシルオキシ）−２・２・
３・３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート ｎ２０ Ｄ1.5805 (68) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（２・４−ジメチル−３−イソプロポキシシ
クロブチルメトキシ）−２・２−ジフルオロ−
３−メチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5769 本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固
体または液体であつて有機溶剤一般に易溶であ
る。従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉
剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いること
ができ、又木粉その他適当な基材と混合して蚊取
線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することがで
きる。又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解し
て台紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶かして適当な
加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電力蚊取
として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロ
イドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクト
ルが広いこと、低毒性であること、安価であるこ
とから従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替
わる濃園芸用殺虫剤として使用することができ
る。 また本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロヘ
プテンジカルボキシイミド（商品名MGK−
264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名MGK5026）、サイネピリン500、オクタクロ
ロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイド
などの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高め
ることができる。また本発明の化合物に他の殺虫
剤例えばフエニトロチオン、DDVP、ダイアジノ
ン、プロパホス、ピリダフエンチオンなどの有機
リン剤、NAC、MTMC、BPMC、PHCなどのカ
ーバメート剤、ピレトリン、アレスリン、フター
ルスリン、フラメントリン、フエノトリン、ペル
メトリン、サイペルメトリン、デカメトリン、フ
エンバレレート、フエンプロパネートなどの従来
のピレスロイド系殺虫剤、カルタツプ、クロルフ
エナミジン、ミソミルなどの殺虫剤、あるいは殺
ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調
整剤、肥料その他の濃業を混合することによつて
効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省
力化、薬剤間の相乗効果も充分期待しえるもので
ある。本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため次に効
果の試験成績を示す。 試験例 １ 散布による殺虫試験 前記化合物例68種の本発明化合物の0.2％の白
灯溶液(A)、0.2％とピペロニルブトキサイド0.8％
の白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％の白
灯溶液(C)、およびアルスリンフタールスリンの
夫々0.2％の白灯溶液につきイエバエの落下仰転
率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に24
時間後の致死率を求めたところ次の如くである。
を表わし、R6は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子又はアルコキシル基を表わす。）で示
されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式 （式中、R5は水素原子、シアノ基、エチニル基、
又はトリフルオロメチル基を表わす。）で示され
るアルコール又はその反応性誘導体とを反応させ
ることによつて調製しうる。カルボン酸の反応性
誘導体としては例えば酸ハライド、酸無水物、低
級アルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげ
られる。アルコール反応性誘導体としては例えば
クロライドがあげられる。反応は適当な溶媒中で
必要により脱酸剤、または触媒としての有機まは
無機塩基又は酸の存在下に必要により加熱下に行
なわれる。通常の合成法で得られるものは、光学
異性体ならびに幾何異性体の混合物であるが、そ
れらの各々も本発明に含まれる。上記式（）で
示される化合物の代表例（光学異性体ならびに幾
何異性体の混合物として示す。）をあげれば次の
通りであるが本発明はもちろんこれらのみに限定
されるものではない。 (1) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5716 (2) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−メチルフエノキシ）−２・２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5703 (3) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−イソブトキシ−２・２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5424 (4) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−ｎ−ブトキシ−２・２・３−トリメチルシク
ロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5460 (5) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−エトキシフエノキシ）−２・２−ジクロ
ロシクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5809 (6) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（４−メチルシクロヘキシルオキシ）−２・２
−ジブロモシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5833 (7) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−トリフルオロメトキシ−２・２・３−トリ
メチル−３−エチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5508 (8) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−アリルオキシ−２・２−ジフルオロ−３−
エチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5471 (9) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（２・４−ジクロロシクロヘキシルメトキ
シ）−２・２−ジクロロシクロプロパンカルボ
キシレート ｎ２０ Ｄ1.5837 (10) 3′−フエノキシベンジル １−ｎ−ヘキシル
オキシ−２・２・３・３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5580 (11) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（３−クロロ−ｎ−プロポキシ）−２・２−
ジメチル−３−イソプロピルシクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5564 (12) 3′−フエノキシベンジル １−シクロペンチ
ルオキシ−２・２・３−トリメチルシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5615 (13) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−エトキシ−２・２−ジブロモ−３・３−ジエ
チルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5744 (14) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（２・２−ジクロロビニルオキ
シ）−２・２−ジクロロ−３−メチル−３−ｎ
−プロピルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5796 (15) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−ｎ−ブトキシ−２・２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5449 (16) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−イソプロポキシ−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5387 (17) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（２−メチルアリルオキシ）−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5402 (18) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（２・２−ジクロロエトキシ）−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5490 (19) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（３−ブロモアリルオキシ）−
２・２・３・３−テトラメチルシクロプロパン
カルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5561 (20) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−メトキシフエノキシ）−２・２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5738 (21) 3′−フエノキシベンジル １−（２・４・６
−トリクロロフエノキシ）−２・２−ジメチル
−シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5785 (22) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（ｍ−フルオロフエノキシ）−
２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5694 (23) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（２−メチル−４−イソプロピルフエノキ
シ）−２・２−ジメチル−３−エチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5829 (24) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−シクロプロピルメトキシ−２・２・３・３−
テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5466 (25) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−ｎ−ブトキシ−２・２−ジクロロシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5495 (26) 3′−フエノキシベンジル １−イソブトキシ
−２・２−ジブロモシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5508 (27) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（１−メチル−ｎ−ブトキシ）−２・２−ジ
クロロ−３−エチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5534 (28) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（２・２・２−トリクロロエトキシ）−２・
２−ジブロモシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5541 (29) 3′−フエノキシベンジル １−ジフルオロメ
トキシ−２・２−ジフルオロ−３−メチル−３
−エチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5467 (30) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２−ジクロロ
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5795 (31) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−メチルフエノキシ）−２・２−ジブロモ
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5823 (32) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（ｍ−tert.ブトキシフエノキ
シ）−２・２−ジクロロ−３−メチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5875 (33) 3′−フエノキシベンジル １−シクロブトキ
シ−２・２−ジブロモ−３−エチルシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5709 (34) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（２−クロロアリルオキシ）−２・２−ジフル
オロ−３−メチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5571 (35) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−ｎ−プロポキシ−２・２−ジクロロ−３・
３−ジメチルミクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5528 (36) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−メトキシ−２・２−ジメチル−
３−イソプロピルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5403 (37) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２・
２・３−トリメチル−３−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5522 (38) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（４−メトキシシクロヘキシルオキシ）−
２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5526 (39) 3′−フエノキシベンジル １−（２−クロロ
アリルオキシ）−２・２・３−トリメチルシク
ロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5430 (40) 3′−フエノキシベンジル １−フエノキシ−
２・２・３・３−テトラメチルシクロプロパン
カルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5719 (41) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−エトキシ−２・２−ジメチル−
３・３−ジエチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5483 (42) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（３−エテルシクロペンチルメ
トキシ）−２・２−ジフルオロ−３−メチル−
３−エチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5528 (43) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−（３−ブロモ−４−メトキシフエノキシ）−
２・２−ジクロロ−３・３−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5844 (44) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（１−メチルアリルオキシ）−
２・２−ジブロモシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ1.5638 (45) 3′−フエノキシベンジル １−イソブトキシ
−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5355 (46) 3′−フエノキシベンジル １−ｎ−ブトキシ
−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5360 (47) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−ｎ−アミルオキシ−２・２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5506 (48) 3′−フエノキシベンジル １−（２・２−ジ
クロロエトキシ）−２・２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5387 (49) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（２−ブロモエトキシ）−２・２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5430 (50) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−エトキシフエノキシ）−２・２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5748 (51) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−クロロ
フエノキシ）−２・２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5625 (52) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−メチル
フエノキシ）−２・２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5624 (53) 3′−フエノキシベンジル １−ｎ−ブトキシ
−２・２−ジクロロシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ1.5471 (54) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−イソブトキシ−２・２−ジクロロシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5540 (55) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（３−クロロ−ｎ−プロポキシ）−２・２−ジ
クロロシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5612 (56) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−クロロ
フエノキシ）−２・２−ジクロロシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5697 (57) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−メチル
フエノキシ）−２・２−ジクロロシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5690 (58) 3′−フエノキシベンジル １−（ｐ−メトキ
シフエノキシ）−２・２−ジブロモシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5714 (59) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｍ−クロロフエノキシ）−２・２−ジクロロ
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5805 (60) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル
１−ｎ−プロポキシ−２・２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5379 (61) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｍ−メチルフエノキシ）−２・２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ1.5721 (62) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−シクロヘキシルオキシ−２・２−ジメチルシ
クロプロパンカボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5578 (63) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２・３−トリ
メチルシクロプロパンカボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5780 (64) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２−ジクロロ
−３−メチルシクロプロパンカボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5844 (65) 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンル １
−（２−ブロモシクロプロポキシ）−２・２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5530 (66) 3′−フエノキシベンジル １−（２−メチル
−３・３−ジフルオロ−２−プロペニルオキ
シ）−２・２−ジブロモ−３−エチルシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5748 (67) 3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（２・６−ジフルオロ−４−プ
ロピルシルクロヘキシルオキシ）−２・２・
３・３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート ｎ２０ Ｄ1.5805 (68) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル １
−（２・４−ジメチル−３−イソプロポキシシ
クロブチルメトキシ）−２・２−ジフルオロ−
３−メチルシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ1.5769 本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固
体または液体であつて有機溶剤一般に易溶であ
る。従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉
剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いること
ができ、又木粉その他適当な基材と混合して蚊取
線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することがで
きる。又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解し
て台紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶かして適当な
加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電力蚊取
として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロ
イドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクト
ルが広いこと、低毒性であること、安価であるこ
とから従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替
わる濃園芸用殺虫剤として使用することができ
る。 また本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロヘ
プテンジカルボキシイミド（商品名MGK−
264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名MGK5026）、サイネピリン500、オクタクロ
ロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイド
などの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高め
ることができる。また本発明の化合物に他の殺虫
剤例えばフエニトロチオン、DDVP、ダイアジノ
ン、プロパホス、ピリダフエンチオンなどの有機
リン剤、NAC、MTMC、BPMC、PHCなどのカ
ーバメート剤、ピレトリン、アレスリン、フター
ルスリン、フラメントリン、フエノトリン、ペル
メトリン、サイペルメトリン、デカメトリン、フ
エンバレレート、フエンプロパネートなどの従来
のピレスロイド系殺虫剤、カルタツプ、クロルフ
エナミジン、ミソミルなどの殺虫剤、あるいは殺
ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調
整剤、肥料その他の濃業を混合することによつて
効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省
力化、薬剤間の相乗効果も充分期待しえるもので
ある。本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため次に効
果の試験成績を示す。 試験例 １ 散布による殺虫試験 前記化合物例68種の本発明化合物の0.2％の白
灯溶液(A)、0.2％とピペロニルブトキサイド0.8％
の白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％の白
灯溶液(C)、およびアルスリンフタールスリンの
夫々0.2％の白灯溶液につきイエバエの落下仰転
率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に24
時間後の致死率を求めたところ次の如くである。
【表】
【表】
【表】
試験例 ２
燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫料学16巻（1951年）第
176頁、長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相
対有効度を算出したところ次の如くである。供試
薬剤番号は前記有効成分例のものと同一である。
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫料学16巻（1951年）第
176頁、長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相
対有効度を算出したところ次の如くである。供試
薬剤番号は前記有効成分例のものと同一である。
【表】
【表】
試験例 ３
微量滴下法による殺虫試験
アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらに
サイネピリン500をそれぞれ有効成分の２倍量を
添加し所定濃度のアセトン溶液としたものをマイ
クロシリンダにてイエバエ成虫の胸部背板に施用
し、24時間後の致死率からアレスリンに対する相
対殺虫効力及びサイネピリン500による共力効果
を調べたところ次の如くである。
サイネピリン500をそれぞれ有効成分の２倍量を
添加し所定濃度のアセトン溶液としたものをマイ
クロシリンダにてイエバエ成虫の胸部背板に施用
し、24時間後の致死率からアレスリンに対する相
対殺虫効力及びサイネピリン500による共力効果
を調べたところ次の如くである。
【表】
【表】
次に代表例について実施例を示すが他の本発明
化合物も同様の傾向を示すものである。なお化合
物名は前記有効成分例のものと同一である。 実施例 １ １−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸5.0ｇをジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解し、これに３−フエノキシ
−α−シアノベンジルクロライド5.1ｇを加え
る。撹拌下にトリエチルアミン４mlを加え60〜80
℃で３時間反応させたのちエーテルで溶解しエー
テル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後
ボウ硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して3′−
フエノキシ−α′−シアノベンジル １−（ｐ−ク
ロロフエノキシ）−２・２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート7.2ｇを得た。 実施例 ２ １−（３−ブロモアリルオキシ）−２・２・３・
３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸5.5
ｇと３−フエノキシ−α−トリフルオロメチルベ
ンジルアルコール4.8ｇとを50mlの乾燥ベンゼン
に溶解し、6.2ｇのジクロヘキシルカルボジイミ
ドを添加して一晩密栓放置した。翌日４時間加熱
還流して反応を完結させ冷却後析出したジシクロ
ヘキシル尿素を３別した。３液を濃縮して得られ
た油状物質を100ｇのシリカゲルカラムに流下さ
せて3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（３−ブロモアリルオキシ）−２・
２・３・３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシレート7.3ｇを得た。 実施例 ３ １−シクロブトキシ−２・２−ジブロモ−３−
エチルシクロプロパンカルボン酸のナトリウム塩
7.2ｇと３−フエノキシベンジルクロライド4.5ｇ
をベンゼン50mlに溶解し、環流下に３時間窒素気
流中で反応させた後反応液を冷却し析出する食塩
を３別したのち食塩水で充分洗浄後ボウ硝で乾燥
しベンゼンを減圧下に留去して3′−フエノキシベ
ンジル １−シクロブトキシ−２・２−ジブロモ
−３−エチルシクロプロパンカルボキシレート
8.2ｇを得た。 実施例 ４ １−ｎ−ブトキシ−２・２・３−トリメチルシ
クロプロパンカルボン酸クロライド4.4ｇを乾燥
ベンゼン15mlに溶解し、これに３−フエノキシ−
α−シアノベンジルアルコール4.8を乾燥ベンゼ
ン20mlに溶解したものを加え、さらに縮合助剤と
して乾燥ピリジン３mlを加えるとピリジン塩酸塩
の結晶が折出する。密栓して室温で一夜放置後ピ
リジン塩酸塩の結晶を３別した後、ベンゼン溶液
をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して
3′−フノキシ−α′−シアノベンジル １−ｎ−
ブトキシ−２・２・３−トリメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 6.8ｇを得た。 実施例 ５ １−（２・２−ジクロロエトキシ）−２・２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸のメチルエステ
ル4.9ｇと３−フエノキシベンジルアルコール4.1
ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に達した時に
ナトリウム0.25ｇを加えメタノールの留去を開始
する。メタノールの留去が停止したらさらにナト
リウム0.25ｇを加え理論量のメタノールを得るま
で温度を150℃前後に保ち前記操作を繰返し行な
う。ついで混合物を冷却し、エーテルに溶解しエ
ーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄後ぼ
う硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して 3′−
フエノキシベンジル １−（２・２−ジクロロエ
トキシ）−２・２−ジメチルプロパンカルボキシ
レート6.6ｇを得た。 実施例 ６ １−（３−ブロモ−４−メトキシフエノキシ）−
２・２−ジクロロ−３・３−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸無水物15.5ｇと３−フエノキシ−
α−エチニルベンジルアルコール4.8ｇを50mlの
乾燥ピリジンに溶解し、室温で一晩かく拌した。
翌日反応液を100ｇの氷水に注加し、エーテル20
mlを用いて３回抽出した。エーテル層を併せ、５
％水酸化ナトリウム水溶液30mlを用いて２回抽出
して副生したカルボン酸を除去した。エーテル層
はさらに希塩酸、重曹水、飽和食塩水で洗浄後ぼ
う硝で乾燥し減圧下にエーテルを除去して粗エス
テルを得、活性アルミナ20ｇのカラムを流下させ
てα′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル １
−（３−ブロモ−４−メトキシフエノキシ）−２・
２−ジクロロ−３・３−ジメチルカルボキシレー
ト9.1ｇを得た。 実施例 ７ 金属ナトリウム1.5ｇを無水エタノール50mlに
溶解させ、これに無水トルエン100mlを加える。 窒素気流中で減圧下にエタノール、トルエンを
除去し、析出したナトリウムエトキサイドに１・
２−ジメトキシエタン100mlを加え、更にdl−シ
ス、トランス−１−イソブトキシ−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸のエチルエステル
12.7ｇを加えて12時間加熱還流する。異性化終了
後、１・２−ジメトキシエタンを減圧下に留去
し、残留分に水100mlを加えてエーテル抽出を行
なう。エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で
充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去後蒸
留により、dl−トランス−１−イソブトキシ−
２・２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸のエ
チルエステル（沸点124〜128℃／20mmHgの留
分）9.5ｇを得た。 このエチルエステル4.6ｇを酢酸20ml及び35％
臭酸水溶液20ml中で加水分解し、得られたカルボ
ン酸4.1ｇを実施例２の方法に従い、３−フエノ
キシ−α−シアノベンジルアルコール4.7ｇと反
応させて3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル
dl−トランス−１−イソブトキシ−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート7.3ｇを得
た。 実施例 ８ dl−シス、トランス−１−メトキシ−２・２−
ジメチル−３−イソプロピルシクロプロパンカル
ボン酸のエチルエステル15.0ｇについて精密蒸留
を繰返し、dl−トランス−１−メトキシ−２・２
−ジメチル−３−イソロピルシクロプロパンカル
ボン酸のエチルエステル（沸点79℃/mmHgの留
分）6.3ｇとdl−シス−１−メトキシ−２・２−
ジメチル−３−イソプロピルシクロプロパンカル
ボン酸のエチルエステル（沸点78℃／７mmHgの
留分）1.5ｇを得た。 後者のエチルエステルを実施例７と同様に処理
して3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジルdl−シス−１−メトキシ−２・２−ジメ
チル−３−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
シレートを得た。 以後、前記化合物番号の後にＡの記号をつけて
酸部分がdl−トランス体であることを、又Ｂの記
号をつけてdl−シス体であることを表わす。 実施例 ９ 実施例７で得られたdl−トランス−１−イソブ
トキシ−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸4.5ｇをメタノール50mlに50℃で溶解し、こ
れにｄ−（４−トリル）−２−フエネチルアミン
5.2ｇをメタノール25mlに溶かした液を加え、塩
を生成さす。室温まで冷却して、２時間放置し、
析出した結晶を取する。この結晶を更にメタノ
ールで再結して3.5ｇの結晶を得る。この結晶に
10％カセイソーダ水溶液を20mlを加えて懸濁後、
エーテル抽出によりｄ−（４−トリル）−２−フエ
ネチルアミンを回収する。 水層を塩酸で酸性にして塩化メチレンで抽出
後、溶媒を留去してｄ−トランス−１−イソブト
キシ−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸1.4ｇを得た。 〔α〕２０ Ｄ＋40゜（クロロホルム）光学純度91％ このカルボン酸1.4ｇを実施例１の方法に従
い、３−フエノキシ−α−シアノベンジルクロラ
イド1.1ｇとを反応させて3′−フエノキシ−α′−
シアノベンジル ｄ−トランス−１−イソブトキ
シ−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート1.8ｇを得た。 なお、この化合物はdl−トランス体のエステル
に比べて約２倍の殺虫活性を示した。 以後前記化合物番号の後にＣの記号をつけて、
酸部分がｄ−トランス体であることを表わす。 実施例 10 実施例８で得られたdl−シス−１−メトキシ−
２・２−ジメチル−３−イソプロピルシクロプロ
パンカルボン酸3.9ｇをメタノール40mlに50℃で
溶解し、これにｌ−（４−トリル）−２−フエネチ
ルアミン5.1ｇをメタノール25mlに溶かした液を
加える。析出した塩を実施例９と同様な操作に嫁
して、ｌ−シス−１−メトキシ−２・２−ジメチ
ル−３−イソプロピルシクロプロパンカルボン酸
1.3ｇを得た。 参考例 １ 本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(4)0.2部とピペロニルブトキシサ
イド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油
剤を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(5)20部にソルポールSM−200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物（17）0.4部、レスメトリン0.1
部、オクタクロロジプロピルエーテル1.5部を精
製灯油28部に溶解し、エアゾール容器に充填しバ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエア
ゾールを得る。 参考例 ５ 本発明化合物（26）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し公知の方法によつて蚊取線
香を得る。 参考例 ６ 本発明化合物（39）0.4ｇ、MGK−5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し公知の方
法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（44）３部とクレー97部をよく粉
砕混合して３％粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（63）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(1)、(5)、(7)、(11)、（20）、
（25）、（32）、（37）、（45）、（51）、（57）、（
61）、
（65）、（67）、(1)−Ｂ、(3)−Ａ、（18）−Ｃおよび
（48）−Ａを含む各々の乳剤の水による1000倍希釈
液を100／反あたり散布した。２日後の寄生率
調査で散布前密度の1/10以下に各区共に減少して
いた。 試験例 ５ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
(2)、(5)、(8)、（13）、（18）、（23）、（29）、（3
4）、
（40）、（43）、（50）、および（59）の2000倍希釈液
にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸液し、薬液
乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健全幼虫の10
頭を放飼した。その供試虫の放飼は生葉浸漬当
日、５日後の２回行ない、24時間後の死虫率を求
めた。
化合物も同様の傾向を示すものである。なお化合
物名は前記有効成分例のものと同一である。 実施例 １ １−（ｐ−クロロフエノキシ）−２・２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸5.0ｇをジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解し、これに３−フエノキシ
−α−シアノベンジルクロライド5.1ｇを加え
る。撹拌下にトリエチルアミン４mlを加え60〜80
℃で３時間反応させたのちエーテルで溶解しエー
テル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後
ボウ硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して3′−
フエノキシ−α′−シアノベンジル １−（ｐ−ク
ロロフエノキシ）−２・２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート7.2ｇを得た。 実施例 ２ １−（３−ブロモアリルオキシ）−２・２・３・
３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸5.5
ｇと３−フエノキシ−α−トリフルオロメチルベ
ンジルアルコール4.8ｇとを50mlの乾燥ベンゼン
に溶解し、6.2ｇのジクロヘキシルカルボジイミ
ドを添加して一晩密栓放置した。翌日４時間加熱
還流して反応を完結させ冷却後析出したジシクロ
ヘキシル尿素を３別した。３液を濃縮して得られ
た油状物質を100ｇのシリカゲルカラムに流下さ
せて3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジル １−（３−ブロモアリルオキシ）−２・
２・３・３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシレート7.3ｇを得た。 実施例 ３ １−シクロブトキシ−２・２−ジブロモ−３−
エチルシクロプロパンカルボン酸のナトリウム塩
7.2ｇと３−フエノキシベンジルクロライド4.5ｇ
をベンゼン50mlに溶解し、環流下に３時間窒素気
流中で反応させた後反応液を冷却し析出する食塩
を３別したのち食塩水で充分洗浄後ボウ硝で乾燥
しベンゼンを減圧下に留去して3′−フエノキシベ
ンジル １−シクロブトキシ−２・２−ジブロモ
−３−エチルシクロプロパンカルボキシレート
8.2ｇを得た。 実施例 ４ １−ｎ−ブトキシ−２・２・３−トリメチルシ
クロプロパンカルボン酸クロライド4.4ｇを乾燥
ベンゼン15mlに溶解し、これに３−フエノキシ−
α−シアノベンジルアルコール4.8を乾燥ベンゼ
ン20mlに溶解したものを加え、さらに縮合助剤と
して乾燥ピリジン３mlを加えるとピリジン塩酸塩
の結晶が折出する。密栓して室温で一夜放置後ピ
リジン塩酸塩の結晶を３別した後、ベンゼン溶液
をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して
3′−フノキシ−α′−シアノベンジル １−ｎ−
ブトキシ−２・２・３−トリメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 6.8ｇを得た。 実施例 ５ １−（２・２−ジクロロエトキシ）−２・２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸のメチルエステ
ル4.9ｇと３−フエノキシベンジルアルコール4.1
ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に達した時に
ナトリウム0.25ｇを加えメタノールの留去を開始
する。メタノールの留去が停止したらさらにナト
リウム0.25ｇを加え理論量のメタノールを得るま
で温度を150℃前後に保ち前記操作を繰返し行な
う。ついで混合物を冷却し、エーテルに溶解しエ
ーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄後ぼ
う硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して 3′−
フエノキシベンジル １−（２・２−ジクロロエ
トキシ）−２・２−ジメチルプロパンカルボキシ
レート6.6ｇを得た。 実施例 ６ １−（３−ブロモ−４−メトキシフエノキシ）−
２・２−ジクロロ−３・３−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸無水物15.5ｇと３−フエノキシ−
α−エチニルベンジルアルコール4.8ｇを50mlの
乾燥ピリジンに溶解し、室温で一晩かく拌した。
翌日反応液を100ｇの氷水に注加し、エーテル20
mlを用いて３回抽出した。エーテル層を併せ、５
％水酸化ナトリウム水溶液30mlを用いて２回抽出
して副生したカルボン酸を除去した。エーテル層
はさらに希塩酸、重曹水、飽和食塩水で洗浄後ぼ
う硝で乾燥し減圧下にエーテルを除去して粗エス
テルを得、活性アルミナ20ｇのカラムを流下させ
てα′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル １
−（３−ブロモ−４−メトキシフエノキシ）−２・
２−ジクロロ−３・３−ジメチルカルボキシレー
ト9.1ｇを得た。 実施例 ７ 金属ナトリウム1.5ｇを無水エタノール50mlに
溶解させ、これに無水トルエン100mlを加える。 窒素気流中で減圧下にエタノール、トルエンを
除去し、析出したナトリウムエトキサイドに１・
２−ジメトキシエタン100mlを加え、更にdl−シ
ス、トランス−１−イソブトキシ−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸のエチルエステル
12.7ｇを加えて12時間加熱還流する。異性化終了
後、１・２−ジメトキシエタンを減圧下に留去
し、残留分に水100mlを加えてエーテル抽出を行
なう。エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で
充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去後蒸
留により、dl−トランス−１−イソブトキシ−
２・２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸のエ
チルエステル（沸点124〜128℃／20mmHgの留
分）9.5ｇを得た。 このエチルエステル4.6ｇを酢酸20ml及び35％
臭酸水溶液20ml中で加水分解し、得られたカルボ
ン酸4.1ｇを実施例２の方法に従い、３−フエノ
キシ−α−シアノベンジルアルコール4.7ｇと反
応させて3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル
dl−トランス−１−イソブトキシ−２・２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート7.3ｇを得
た。 実施例 ８ dl−シス、トランス−１−メトキシ−２・２−
ジメチル−３−イソプロピルシクロプロパンカル
ボン酸のエチルエステル15.0ｇについて精密蒸留
を繰返し、dl−トランス−１−メトキシ−２・２
−ジメチル−３−イソロピルシクロプロパンカル
ボン酸のエチルエステル（沸点79℃/mmHgの留
分）6.3ｇとdl−シス−１−メトキシ−２・２−
ジメチル−３−イソプロピルシクロプロパンカル
ボン酸のエチルエステル（沸点78℃／７mmHgの
留分）1.5ｇを得た。 後者のエチルエステルを実施例７と同様に処理
して3′−フエノキシ−α′−トリフルオロメチル
ベンジルdl−シス−１−メトキシ−２・２−ジメ
チル−３−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
シレートを得た。 以後、前記化合物番号の後にＡの記号をつけて
酸部分がdl−トランス体であることを、又Ｂの記
号をつけてdl−シス体であることを表わす。 実施例 ９ 実施例７で得られたdl−トランス−１−イソブ
トキシ−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸4.5ｇをメタノール50mlに50℃で溶解し、こ
れにｄ−（４−トリル）−２−フエネチルアミン
5.2ｇをメタノール25mlに溶かした液を加え、塩
を生成さす。室温まで冷却して、２時間放置し、
析出した結晶を取する。この結晶を更にメタノ
ールで再結して3.5ｇの結晶を得る。この結晶に
10％カセイソーダ水溶液を20mlを加えて懸濁後、
エーテル抽出によりｄ−（４−トリル）−２−フエ
ネチルアミンを回収する。 水層を塩酸で酸性にして塩化メチレンで抽出
後、溶媒を留去してｄ−トランス−１−イソブト
キシ−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸1.4ｇを得た。 〔α〕２０ Ｄ＋40゜（クロロホルム）光学純度91％ このカルボン酸1.4ｇを実施例１の方法に従
い、３−フエノキシ−α−シアノベンジルクロラ
イド1.1ｇとを反応させて3′−フエノキシ−α′−
シアノベンジル ｄ−トランス−１−イソブトキ
シ−２・２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート1.8ｇを得た。 なお、この化合物はdl−トランス体のエステル
に比べて約２倍の殺虫活性を示した。 以後前記化合物番号の後にＣの記号をつけて、
酸部分がｄ−トランス体であることを表わす。 実施例 10 実施例８で得られたdl−シス−１−メトキシ−
２・２−ジメチル−３−イソプロピルシクロプロ
パンカルボン酸3.9ｇをメタノール40mlに50℃で
溶解し、これにｌ−（４−トリル）−２−フエネチ
ルアミン5.1ｇをメタノール25mlに溶かした液を
加える。析出した塩を実施例９と同様な操作に嫁
して、ｌ−シス−１−メトキシ−２・２−ジメチ
ル−３−イソプロピルシクロプロパンカルボン酸
1.3ｇを得た。 参考例 １ 本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(4)0.2部とピペロニルブトキシサ
イド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油
剤を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(5)20部にソルポールSM−200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物（17）0.4部、レスメトリン0.1
部、オクタクロロジプロピルエーテル1.5部を精
製灯油28部に溶解し、エアゾール容器に充填しバ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエア
ゾールを得る。 参考例 ５ 本発明化合物（26）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し公知の方法によつて蚊取線
香を得る。 参考例 ６ 本発明化合物（39）0.4ｇ、MGK−5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し公知の方
法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（44）３部とクレー97部をよく粉
砕混合して３％粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（63）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(1)、(5)、(7)、(11)、（20）、
（25）、（32）、（37）、（45）、（51）、（57）、（
61）、
（65）、（67）、(1)−Ｂ、(3)−Ａ、（18）−Ｃおよび
（48）−Ａを含む各々の乳剤の水による1000倍希釈
液を100／反あたり散布した。２日後の寄生率
調査で散布前密度の1/10以下に各区共に減少して
いた。 試験例 ５ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
(2)、(5)、(8)、（13）、（18）、（23）、（29）、（3
4）、
（40）、（43）、（50）、および（59）の2000倍希釈液
にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸液し、薬液
乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健全幼虫の10
頭を放飼した。その供試虫の放飼は生葉浸漬当
日、５日後の２回行ない、24時間後の死虫率を求
めた。
【表】
試験例 ６
鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日
前に１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生
させた。参考例８によつて得られた水和剤のうち
本発明化合物(3)、(9)、（14）、（21）、（28）、（36
）、
（41）、（47）、（52）、（58）、（63）、（66）、（
68）、(3)
−Ｃ、（22）−Ａおよび（36）−Ｂの4000倍希釈液
を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で約10
ml／ポツトあたり散布し、２日後の被害度を観察
した。その結果いずれによつても被害度の増大は
認められなかつた。 試験例 ７ 参考例７によつて得られた本発明化合物(1)、
(4)、(10)、（16）、（22）、（26）、（33）、（39）
、（41）、
（44）および（54）の各々の粉剤を直径14cmの腰
高ガラスシヤーレ底面に28／m2の割合で均一に散
布し、底部約１cmを残してバターを壁面に塗布す
る。その中にチヤバネゴキブリ成虫を１群10匹と
して放ち、30分間接触させ新しい容器にゴキブリ
を移せば３日後にはいずれの粉剤によつても80％
以上のゴキブリを殺虫することができた。
前に１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生
させた。参考例８によつて得られた水和剤のうち
本発明化合物(3)、(9)、（14）、（21）、（28）、（36
）、
（41）、（47）、（52）、（58）、（63）、（66）、（
68）、(3)
−Ｃ、（22）−Ａおよび（36）−Ｂの4000倍希釈液
を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で約10
ml／ポツトあたり散布し、２日後の被害度を観察
した。その結果いずれによつても被害度の増大は
認められなかつた。 試験例 ７ 参考例７によつて得られた本発明化合物(1)、
(4)、(10)、（16）、（22）、（26）、（33）、（39）
、（41）、
（44）および（54）の各々の粉剤を直径14cmの腰
高ガラスシヤーレ底面に28／m2の割合で均一に散
布し、底部約１cmを残してバターを壁面に塗布す
る。その中にチヤバネゴキブリ成虫を１群10匹と
して放ち、30分間接触させ新しい容器にゴキブリ
を移せば３日後にはいずれの粉剤によつても80％
以上のゴキブリを殺虫することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はメチル基又はハロゲン原子であり、
R2、R3は同一又相異なつて水素原子又は低級ア
ルキル基を表わす。R4は炭素数が１〜６のアル
キル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロア
ルケニル基及び式（）、（）、（）で表わされ
る基を示す。 ここにｌは１〜３の整数を、ｍは２〜５の整数
を表わし、R6は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子又はアルコキシル基を表わす。又、
R5は水素原子、シアノ基、エチニル基又はトリ
フルオロメチル基を表わす。）で表わされるシク
ロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びその光
学ならびに幾何異性体。 ２ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ３ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ４ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ５ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ６ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ７ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ８ 一般式 （式中、R1はメチル基又はハロゲン原子であり、
R2、R3は同一又相異なつて水素原子、又は低級
アルキル基を表わす。R4は炭素数が１〜６のア
ルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロ
アルケニル基及び式（）、（）、（）で表わさ
れる基を示す。 ここにｌは１〜３の整数を、ｍは２〜５の整数
を表わし、R6は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子又はアルコキシル基を表わす。）で表
わされるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般
式 （式中、R5は水素原子、シアノ基、エチニル基又
はトリフルオロメチル基を表わす。）で表わされ
るアルコール又はその反応性誘導体とを反応させ
ることを特徴とする一般式 （ここに、R1、R2、R3、R4、R5は前述と同じ意味
を表わす。）で示されるシクロプロパンカルボン
酸エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体の製造法。 ９ 一般式 （式中、R1はメチル基又はハロゲン原子であり、
R2、R3は同一又相異なつて水素原子又は低級ア
ルキル基を表わす。R4は炭素数が１〜６のアル
キル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロア
ルケニル基及び式（）、（）、（）で表わされ
る基を示す。 ここにｌは１〜３の整数を、ｍは２〜５の整数
を表わし、R6は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子又はアルコキシル基を表わす。又R5
は水素原子、シアノ基、エチニル基又はトリフル
オロメチル基を表わす。）で表わされるシクロプ
ロパンカルボン酸エステル誘導体及びその光学な
らびに幾何異性体を含有することを特徴とする殺
虫剤。 １０ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １１ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １２ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １３ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １４ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １５ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15483578A JPS5581836A (en) | 1978-12-13 | 1978-12-13 | Derivative of cyclopropanecarboxylic acid ester, its preparation and insecticide containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15483578A JPS5581836A (en) | 1978-12-13 | 1978-12-13 | Derivative of cyclopropanecarboxylic acid ester, its preparation and insecticide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5581836A JPS5581836A (en) | 1980-06-20 |
| JPS6144854B2 true JPS6144854B2 (ja) | 1986-10-04 |
Family
ID=15592915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15483578A Granted JPS5581836A (en) | 1978-12-13 | 1978-12-13 | Derivative of cyclopropanecarboxylic acid ester, its preparation and insecticide containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5581836A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2515176A1 (fr) * | 1981-10-23 | 1983-04-29 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'alcools aromatiques ou heteroaromatiques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
-
1978
- 1978-12-13 JP JP15483578A patent/JPS5581836A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5581836A (en) | 1980-06-20 |
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