JPS6314772A - ブテン酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 子、水酸基、０１〜０１ｇアルキル基、０３〜０・レク
ロアルキル基、０１〜Ｃ３アルコキシＯ１〜Ｃｓアルコ
キシ０１〜Ｃ１２アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｏ１２
アルキル基、レア７０１〜０１２アルキル基、０３〜Ｏ
ｔｌアルケニル基、Ｏｓ〜０１２アルキニル基、カルバ
モイル置換Ｃ１〜Ｃ１鵞アルキル基、アリールＯｔ　Ｎ
０４アルキル基、Ｏｔ〜Ｃ３アルコキシカルボニル０１
〜Ｃ１２アルキル基またはテトラヒドロフルフリル基で
示されるブテン酸アミド誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草
剤に関するものである。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒュ、ハコベ、レロザ、アオゲイトウ、ダ
イコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム
、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィール
ドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバア
サガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケ
ノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オ
オイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、インカミツレ、
コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、
エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメ
ノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ
、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギ曽つギシバ等のイネ科
雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤッ
リ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効
力を有し、しかも本発明化合物はトウモロコシ、ダイズ
、ワタ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。

本発明化合物は、一般式 〔式中、ＹはＣ１−０１２アルキル基を表わす。〕で示
されるブテン酸餉導体と、一般式 ％式％（［］ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミンとを反応させることによって製造することができろ
。

この反応は、通常、無溶奴覧ｔコは溶媒中で行い、反応
温度の範囲は０−１０（１℃、反応時間の範囲は８０分
〜６峙間であり、反応に供され当 る試剤の夏は、ブテン酸詞導体（、ＩＤ１’４量に対し
てアミンＥｌｌ）は１当菖〜過剰量である。

溶媒としては、クロロホルノ・、四塩化炭素、ジクロロ
Ｘタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水累類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブタノール、
オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ
、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコ−１、
それらの混合物があげられる。

反応終了後の反応液は、溶奴を留去し、得られた残渣に
ヘキサン−アセトンまたはヘキサン−エーテル等を用い
て結晶化させ、ｐｉするか、反応液中に析出する結晶を
ｔｆｉ業し、エーテル等で洗浄する等の通常の後処理を
行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することにより目的の本発明化合物を得
ることができろ。

次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例１ ２−メチル−５−（５’−イソプロピル−５１−メチル
−４１−オキソ−２′−イミダシリン−２′−イル）−
２１２）−ブテン酸　エチルエステル７００−Ｐをｔ−
ブチルアミン６−に加え、室温下で１時間攪拌した。反
応液をグラスフィルターで濾過し１、固体を沖果した。

得られｔコ固体を５−のエーテルでよく洗った。洗浄後
固体を乾燥して、Ｎ−ｃ−ブチル　２−メチル−８−（
５’−イソプロピル−５′−メチル−４′−オキソ−２
１−イミダシリン−２′−イル）−２（Ｚ）ブテン酸ア
ぞドロ４０岬を得た。

ｍ、Ｐ、　　１７６〜１７８℃ 製造例２ ２−メチル−８−（５’−イソプロピル−５′−メチル
−４′−オキソ−２′−イ更ダシリンー２′−イル）　
−２（Ｚ）−ブテン酸　エチルエステル７００岬を８０
％アンモニア水２ｏ−に加え、室温で４時間攪拌した。

結晶を沖集し、乾燥して、２−メチル−８−（５’−イ
ソプロピル−５′−メチル−４′−オキソ−２′−イミ
ダシリン−２′−イル）　−２（Ｚ）ブテン酸アミド２
４０岬を得た。　ｍ、Ｐ、　２０１〜２０８℃次にこの
ような製造法によって製造できる本発明化合物のいくつ
かを第１表に示す。

第１表 一般式 本発明化合物を除草剤の１効成分とＬ／で用いる界合は
、通常固体担体、肢体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜９０％、奸才しくは１〜８０％含有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クル疋粉、尿素、乱酔アン
モニウム、合成含水醸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、メチルアルコール、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキエーテ
ル、ｌリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシブロビレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＯ
（カルボキシメチルヤルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等があげられろ。

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物２．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物５．１部部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部およびメチルアルコール７０部をよく混
合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物２２．２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理または茎葉処理する。土壊処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、畑地、果樹園、牧草地、芝生地
、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用
いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等暑こよりても異なるが、通常
１アールあたり０．１ｉ〜６０？、好ましくは、０，１
１〜４０ｙ−であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツトル
の〔必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した〕水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのま＼処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は１８２表
の化合物記号で示す。

第２表 才だ、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを１０１とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
［５−１として、０〜５の６段階に評価し、０．１，２
．８．４．５で示す。

試験例１　畑地土壌表面処理試験 直径１０側、深さ１０６１１の円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ
、イチビをｍｔＭし１、覆土した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０
リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処
理しＴコ。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第８表に示す。

ｊＩＢ表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０国、深さ１０ｍの円筒型プラスチックポットに
Ｉ地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたりｌＯリットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。

Ｍ４表 試験例８　畑地土壌処理試験 面ｖｊＩ８８　Ｘ　２　Ｂ　ｃｏ２、深さ１１　ｃｌＩ
Ｏ）ハラ）に畑地土壊を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロ
コシ、マルバアサガオ、オナモン、イチビ、エビスグサ
、イヌホオズキ、イヌビエ、セイバンモロコシ、エノコ
ログサを播種し、１〜ｇｃ１１の厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたりｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し
、除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。

第５表 試験例４　畑地茎葉処理試験 面積８８　Ｘ　２　ｇ　ｃｍ２　、深さｌｌｃｗａのバ
ットに畑地土壌を詰め、ダイズ、トウモロコシ、マルバ
アサガオ、オナモミ、ヱビスグサ、イヌホオズキ、イヌ
ビエ、セイバンモロコシ、エノコログサをｆａｊ種し、
１８日間育成した。

その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面
に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況
は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２
ａｌであった。処理２０日後に除草効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。

なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは％式（ここに、Ｒは水素 原子、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ
   Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基、ヒドロキシＣ＿１〜Ｃ
   ＿１＿２アルキル基、シアノＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   １＿２アルキニル基、カルバモイル置換Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２アルキル基、アリールＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニルＣ＿１〜Ｃ＿１＿
   ２アルキル基またはテトラヒドロフルフリル基を表わす
   。）、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表 わす。〕 で示されるブテン酸アミド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＹはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基を表わす。 〕で示されるブテン酸誘導体と、 ＨＸ 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼（ここ
   に、Ｒは水素原 子、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、ヒドロキシＣ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２アルキル基、シアノＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
   ２アルキニル基、カルバモイル置換Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２
   アルキル基、アリールＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３アルコキシカルボニルＣ＿１〜Ｃ＿１＿２ア
   ルキル基またはテトラヒドロフルフリル基を表 わす。）▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を表わす。〕 で示されるアミンとを反応させることを特徴とする一般
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるブテン酸アミド誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼（ここ
   に、Ｒは水素 原子、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ
   Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基、ヒドロキシＣ＿１〜Ｃ
   ＿１＿２アルキル基、シアノＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   １＿２アルキニル基、カルバモイル置換Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２アルキル基、アリールＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニルＣ＿１〜Ｃ＿１＿
   ２アルキル基またはテトラヒドロフルフリル基 を表わす。）、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を表わす。〕 で示されるブテン酸アミド誘導体を有効成分として含有
   することを特徴とする除草剤。