JPS6147832B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6147832B2 JPS6147832B2 JP12292182A JP12292182A JPS6147832B2 JP S6147832 B2 JPS6147832 B2 JP S6147832B2 JP 12292182 A JP12292182 A JP 12292182A JP 12292182 A JP12292182 A JP 12292182A JP S6147832 B2 JPS6147832 B2 JP S6147832B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- water
- reaction
- compound
- methoxyphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、ナフチルチオカーバメートおよびそ
の製造法に関する。 従来、アリールチオカーバメート系化合物が医
薬として抗菌性、殺線虫性を有することは周知で
ある。また置換フエニルカーバメート系化合物を
除草剤として使用し得ることが開示されている。 本発明者らは、ナフチルチオカーバメート誘導
体で十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性
を有する化合物を開発すべく、鋭意研究を重ねた
結果、移植水稲に対して薬害がなく、ノビエその
他の一般雑草に対して選択的に高い除草効果を示
す文献未記載の化合物を見い出し、本発明を完成
した。 すなわち、本発明はＯ―２―ナフチル Ｎ―
（３―メトキシフエニル）―Ｎ―メチルチオカー
バメート（以下本発明化合物という）およびその
製造法を提供するものである。 本発明化合物は高い除草効果を有する。本発明
化合物を有効成分とする除草剤は、水田除草剤と
して優れた選択殺草活性を示し、移植水稲には無
害で、ノビエをはじめとする多くの水田雑草を有
効に防除する能力を有する。 本発明化合物は、下記反応式に従つて製造する
ことができる。 （式中、Halはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム，水酸化カリウム等の水酸化アルカリ，水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム，炭酸カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウムのような水素化金属、トリエチルアミン，ジ
メチルアニリン，ピリジン等の第三級アミン等を
挙げることができる。反応式(2)においては、原料
の３―メトキシ―Ｎ―メチルアニリンを脱ハロゲ
ン化水素剤として使用できる。 反応溶媒としては、水およびメタノール，エタ
ノール，イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン，メチルエチルケトン等のケトン類、ベン
ゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素
類、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオ
キサン等のエーテル類、クロルベンゼン，クロロ
ホルム，四塩化炭素，ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。 次に本発明化合物の製造方法を具体的に説明す
る。 〔実施例 １〕 Ｎ―（３―メトキシフエニル）―Ｎ―メチルチ
オカルバモイルクロライド2.00ｇ、β―ナフトー
ル1.44ｇおよび無水炭酸カリウム1.66ｇをメチル
エチルケトン50mlに添加し、15時間加熱還流し
た。反応混合物を室温まで冷却した後、水に注
ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。 ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶液
の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフイー（シリカゲル，ベンゼン展
開）で精製し、Ｏ―２―ナフチル Ｎ―（３―メ
トキシフエニル）―Ｎ―メチルチオカーバメート
の結晶1.45ｇ（収率45％）を得た。 融点：93〜94℃（エタノールから再結晶） 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ
（％） 実測値 70.25 5.39 4.72 計算値 70.57 5.30 4.33 核磁気共鳴スペクトル（δ＝ppm，CDCl3） 3.66（3H，Ｓ），3.73（3H，Ｓ），6.66〜7.90
（11H，ｍ） 赤外吸収スペクトル（cm-1，KBr） 1595，1580，1465，1425，1360 質量分析スペクトル 親ピーク：323（分子量323），フラグメン
ト・ピーク：180，164 〔実施例 ２〕 ３―メトキシ―Ｎ―メチルアニリン1.37ｇおよ
び無水炭酸カリウム1.66ｇをアセトン20mlに添加
し、室温で撹拌しながら、これにＯ―２―ナフチ
ル クロルチオホルメイト2.23ｇをアセトン20ml
に溶かして滴下した。このまま15時間撹拌してか
ら、反応混合物を冷水に注ぎ、エチルエーテルで
抽出した。エーテル溶液を希塩酸，水の順序で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル
を留去し、得られた固体をエタノールから再結晶
し2.94ｇ（収率91％）を得た。このものは実施例
１で得られた結晶と同一であつた。 本発明化合物の殺草スペクトラムは水田の主要
害草ノビエ，タマガヤツリに対して卓効を示し、
コナギ，キカシグサ等の広葉雑草に対しても強い
効果を示す。 稚苗移植水稲に対する安全性は極めて高く、
1000ｇ／10aでも影響は全くみられず、極めて優
れた選択除草活性が得られた。 次に、本発明化合物の除草効果を〔参考例〕に
よつて説明する。 〔参考例〕 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに、
２本２株植えとした。翌日２cmの湛水を行ない、
本発明化合物10部を担体材料としてジークライト
〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性剤と
してネオペレツクス〔商品名、花王アトラス(株)
製〕1.35部およびソルポール800A〔商品名、東
邦化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して得た
水和剤の所定薬量をポツト当り10mlの水に希釈し
て水面に滴下処理した。 その後、温室に静置し、処理20日後に除草効果
および水稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第１表および第２表に示
した。
の製造法に関する。 従来、アリールチオカーバメート系化合物が医
薬として抗菌性、殺線虫性を有することは周知で
ある。また置換フエニルカーバメート系化合物を
除草剤として使用し得ることが開示されている。 本発明者らは、ナフチルチオカーバメート誘導
体で十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性
を有する化合物を開発すべく、鋭意研究を重ねた
結果、移植水稲に対して薬害がなく、ノビエその
他の一般雑草に対して選択的に高い除草効果を示
す文献未記載の化合物を見い出し、本発明を完成
した。 すなわち、本発明はＯ―２―ナフチル Ｎ―
（３―メトキシフエニル）―Ｎ―メチルチオカー
バメート（以下本発明化合物という）およびその
製造法を提供するものである。 本発明化合物は高い除草効果を有する。本発明
化合物を有効成分とする除草剤は、水田除草剤と
して優れた選択殺草活性を示し、移植水稲には無
害で、ノビエをはじめとする多くの水田雑草を有
効に防除する能力を有する。 本発明化合物は、下記反応式に従つて製造する
ことができる。 （式中、Halはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム，水酸化カリウム等の水酸化アルカリ，水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム，炭酸カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウムのような水素化金属、トリエチルアミン，ジ
メチルアニリン，ピリジン等の第三級アミン等を
挙げることができる。反応式(2)においては、原料
の３―メトキシ―Ｎ―メチルアニリンを脱ハロゲ
ン化水素剤として使用できる。 反応溶媒としては、水およびメタノール，エタ
ノール，イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン，メチルエチルケトン等のケトン類、ベン
ゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素
類、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオ
キサン等のエーテル類、クロルベンゼン，クロロ
ホルム，四塩化炭素，ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。 次に本発明化合物の製造方法を具体的に説明す
る。 〔実施例 １〕 Ｎ―（３―メトキシフエニル）―Ｎ―メチルチ
オカルバモイルクロライド2.00ｇ、β―ナフトー
ル1.44ｇおよび無水炭酸カリウム1.66ｇをメチル
エチルケトン50mlに添加し、15時間加熱還流し
た。反応混合物を室温まで冷却した後、水に注
ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。 ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶液
の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフイー（シリカゲル，ベンゼン展
開）で精製し、Ｏ―２―ナフチル Ｎ―（３―メ
トキシフエニル）―Ｎ―メチルチオカーバメート
の結晶1.45ｇ（収率45％）を得た。 融点：93〜94℃（エタノールから再結晶） 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ
（％） 実測値 70.25 5.39 4.72 計算値 70.57 5.30 4.33 核磁気共鳴スペクトル（δ＝ppm，CDCl3） 3.66（3H，Ｓ），3.73（3H，Ｓ），6.66〜7.90
（11H，ｍ） 赤外吸収スペクトル（cm-1，KBr） 1595，1580，1465，1425，1360 質量分析スペクトル 親ピーク：323（分子量323），フラグメン
ト・ピーク：180，164 〔実施例 ２〕 ３―メトキシ―Ｎ―メチルアニリン1.37ｇおよ
び無水炭酸カリウム1.66ｇをアセトン20mlに添加
し、室温で撹拌しながら、これにＯ―２―ナフチ
ル クロルチオホルメイト2.23ｇをアセトン20ml
に溶かして滴下した。このまま15時間撹拌してか
ら、反応混合物を冷水に注ぎ、エチルエーテルで
抽出した。エーテル溶液を希塩酸，水の順序で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル
を留去し、得られた固体をエタノールから再結晶
し2.94ｇ（収率91％）を得た。このものは実施例
１で得られた結晶と同一であつた。 本発明化合物の殺草スペクトラムは水田の主要
害草ノビエ，タマガヤツリに対して卓効を示し、
コナギ，キカシグサ等の広葉雑草に対しても強い
効果を示す。 稚苗移植水稲に対する安全性は極めて高く、
1000ｇ／10aでも影響は全くみられず、極めて優
れた選択除草活性が得られた。 次に、本発明化合物の除草効果を〔参考例〕に
よつて説明する。 〔参考例〕 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに、
２本２株植えとした。翌日２cmの湛水を行ない、
本発明化合物10部を担体材料としてジークライト
〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性剤と
してネオペレツクス〔商品名、花王アトラス(株)
製〕1.35部およびソルポール800A〔商品名、東
邦化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して得た
水和剤の所定薬量をポツト当り10mlの水に希釈し
て水面に滴下処理した。 その後、温室に静置し、処理20日後に除草効果
および水稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第１表および第２表に示
した。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｏ―２―ナフチル Ｎ―（３―メトキシフエ
ニル）―Ｎ―メチルチオカーバメート ２ 一般式 （式中、Ｘは水素又はハロチオカルボニル基で
ある。）ナフトール誘導体を、 一般式 （式中、Ｙは前式のＸが水素原子のときハロチ
オカルボニル基であり、前式のＸがハロチオカル
ボニル基のとき水素原子である。）で表わされる
３―メトキシ―Ｎ―メチルアニリン誘導体と反応
させることを特徴とするＯ―２―ナフチル Ｎ―
（３―メトキシフエニル）―Ｎ―メチルチオカ―
バメートの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12292182A JPS5951257A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体及びその製造法 |
| EP83102600A EP0090263B1 (en) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Carbamate derivatives, process for producing the same and herbicides comprising the compounds as an effective component |
| DE8383102600T DE3360819D1 (en) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Carbamate derivatives, process for producing the same and herbicides comprising the compounds as an effective component |
| US06/476,313 US4551169A (en) | 1982-03-17 | 1983-03-17 | Metamethoxy aryl carbamate derivatives and herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12292182A JPS5951257A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951257A JPS5951257A (ja) | 1984-03-24 |
| JPS6147832B2 true JPS6147832B2 (ja) | 1986-10-21 |
Family
ID=14847896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12292182A Granted JPS5951257A (ja) | 1982-03-17 | 1982-07-16 | ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951257A (ja) |
-
1982
- 1982-07-16 JP JP12292182A patent/JPS5951257A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5951257A (ja) | 1984-03-24 |
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