JPS6160801B2 - - Google Patents

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JPS6160801B2
JPS6160801B2 JP54082257A JP8225779A JPS6160801B2 JP S6160801 B2 JPS6160801 B2 JP S6160801B2 JP 54082257 A JP54082257 A JP 54082257A JP 8225779 A JP8225779 A JP 8225779A JP S6160801 B2 JPS6160801 B2 JP S6160801B2
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aliphatic carboxylic
kojic acid
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carboxylic acid
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Sumyoshi Nagai
Tokio Izumi
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Sansho Pharmaceutical Co Ltd
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Sansho Pharmaceutical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な色白化粧料に関する。さらに詳
しくは、コウジ酸と脂肪族カルボン酸とを反応さ
せてえられるジエステル化物を有効成分として含
有せしめた美白効果および日焼防止効果の大なる
色白化粧料に関する。 色白の美しい肌にしたいと願うのは女性の常で
あり、従来より過酸化水素、過酸化亜鉛、過酸化
マグネシウム、過酸化ナトリウム、過ホウ酸亜
鉛、過ホウ酸マグネシウムまたは過ホウ酸ナトリ
ウムなどの過酸化物を配合した化粧料が広く使用
されていた。しかしながら前記のごとき過酸化物
は保存性、物理的または化学的安定性あるいは化
粧料への配合性の面で問題があり、かつその美白
効果も充分ではなかつた。近年になつて、ビタミ
ンＣ、システイン、コロイド硫黄などを配合した
化粧料が開発され賞用されているが、これらとて
もなお充分に満足しうる保存性、安定性および美
白効果を有するものとはいいがたい。 しかるに、本発明者らは人体に好ましくない副
作用を有せず、かつすぐれた美白効果および日焼
防止効果を奏しうる美白剤を見出すべく種々研究
を重ねた結果、コウジ酸と脂肪族カルボン酸とを
反応させてえられるジエステル化物が人体皮膚内
に存在するチロジナーゼの活性を阻害して顕著な
メラニン生成抑制作用を示し、すぐれた美白効果
および日焼防止効果を奏し、色素沈着症などに対
しきわめて有効であるとともに、PH、光、熱など
に対する安定性が大きく保存性がすこぶる良好で
あり、さらに該ジエステル化物は油溶性にすぐれ
ており、クリームなどに配合されたばあい、容易
に油層に溶解するためにその皮膚吸収性がきわめ
て良好であり、しかも人体に対してまつたく無害
であるという新たな事実を見出し、本発明を完成
するにいたつた。 本発明の色白化粧料に有効成分として配合され
るかかるジエステル化物は式（）： （式中、Ｒは飽和脂肪族カルボン酸のカルボキ
シ基を除く残基または不飽和脂肪族カルボン酸の
カルボキシ基を除く残基である）を有する化合物
である。かかるジエステル化物は、たとえばコウ
ジ酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化
物を加え、室温下でエステル化反応せしめること
により容易にえられる。 コウジ酸はそれ自体強力なチロジナーゼ活性阻
害力を有するものであるが、該コウジ酸を脂肪族
カルボン酸と反応させてジエステル化物とするこ
とにより、そのチロジナーゼ活性阻害力がすぐれ
ていると共に、光、PHに対する安定性が増加して
保存安定性がきわめて良好となり、さらに油溶性
が増加し、クリームなどに配合するばあい、容易
に油層に溶解して皮膚吸収性が増加するなどのす
ぐれた美白効果および日焼防止効果を奏しうる。 さらに本発明における前記ジエステル化物は、
コウジ酸がそのモノエステル化物に比してその保
存安定性にとくにすぐれており、たとえば前記ジ
エステル化物を濃度１％（重量％、以下同様）で
バニシングクリーム〔たとえばステアリン酸８部
（重量部、以下同様）、セタノール３部、ミツロウ
５部、ラノリン２部、イソプロピルミリステート
６部、オリーブ油２部、流動パラフイン７部、ソ
ルビタンモノステアレート5.5部、トリエタノー
ルアミン0.6部、プロピレングリコール３部、精
製水49.9部および適量の酸化防止剤、防腐剤およ
び香料からなる〕に配合せしめ、45℃の熱雰囲気
下で４週間放置したとき、該バニシングクリーム
はまつたく変色せず、その商品価値を低下させる
ことがないのに対し、コウジ酸やそのモノエステ
ル化物を前記と同様にしてバニシングクリームに
配合し、前記と同一条件下で放置したとき、コウ
ジ酸では濃黄褐色に、またそのモノエステル化物
では淡黄褐色にそれぞれ変色し、その商品価値を
低下させるという欠点を有する。 本発明に用いる飽和脂肪族カルボン酸として
は、たとえば酢酸、プロピオン酸、酩酸、ｎ−吉
草酸、iso−吉草酸、メチルエチル酢酸、トリメ
チル酢酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル
酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、
ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペン
タデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステ
アリン酸、ノンデレル酸、アラキン酸またはリグ
ノセリン酸などが用いられるが、酸の皮膚刺激性
を低減化せしめるうえで、C3〜20の飽和脂肪族
カルボン酸を用いるのが好ましい。なおC20より
大きい前記脂肪族カルボン酸はとくにその使用が
制限されるものではないが、その入手がきわめて
困難であるために、製造コストのうえから好まし
くない。 またこれら飽和脂肪族カルボン酸のほかに、た
とえばリノール酸、リノレン酸、マレイン酸、フ
マル酸、オレイン酸またはアラキドン酸などの不
飽和脂肪族カルボン酸が用いられる。 本発明の色白化粧料は適宜の化粧料基材に前述
のごときジエステル化物を含有せしめたものであ
るが、該ジエステル化物の含有量としては通常
0.01〜10％程度、なかんずく１〜５％程度の範囲
が採用される。けだし、かかる範囲内で充分に満
足しうる美白効果、日焼防止効果が奏されうるの
であつて、10％より多量に含有せしめるときはそ
れに見合う実益がともなわず、一方0.1％より少
なく含有せしめるときは美白効果、日焼防止効果
の面で若干の不安が残るからである。 以上述べたごとく本発明の色白化粧料は、美白
剤としてコウジ酸のジエステル化物を含有せしめ
ることにより、従来品の欠点を克服しえたもので
あつて、用いる化粧料基材などによつて何ら制限
されるものではない。したがつて本発明において
は、化粧料基材として従来より多用されている
種々の基礎化粧料基材、たとえば各種アルコール
類、動植物脂肪、界面活性剤、ペクチン、カルボ
キシメチルセルロース、アルギン酸塩、さらには
安定剤、色素、香料およびその他の成分を適宜配
合し、要すれば加熱溶融または溶融撹拌したもの
などがすべてそのまま採用可能である。 つぎに、本発明において美白剤および日焼防止
剤として用いられる前記ジエステル化物につい
て、参考例、実施例および処方例をあげて詳細に
説明する。 参考例 １（コウジ酸ジパルミテート） コウジ酸100mg（0.704ミリモル）をピリジン２
mlに溶解し、室温で撹拌下塩化パルミトイル
446.4mg（1.624ミリモル）を30分間にわたつて滴
下して一夜室温に放置した。えられた黄色反応液
を氷水50ml中に注ぎ込み、折出した白色粉末を
別し、水洗、乾燥して粗生成物643mg（融点72〜
86℃）をえた。該粗生成物をアセトンで再結晶を
行ない、融点91〜92℃の白色で光沢のある粉末
412mg（収率94.3％）をえた。アセトンでさらに
再結晶を行なつたときのこのものの融点は92〜93
℃であつた。 この最終生成物について薄層クロマトグラフイ
ー分析〔展開溶媒：クロロホルム−エタノール
（９：１）、ベンゼン−酢酸エチル（９：１）、プ
レート：シリカゲルGF254（メルク社製）〕によ
る同定試験を行ない、このものがコウジ酸ジパル
ミテートであることを確認した。 他の同定試験結果はつぎのとおりである。 元素分析値：C38H66O6として 実測値：C73.74 H10.75 計算値：C73.66 H11.32 IR（νＮｕｊｏｌ ｎａｘcm-1）：3115，
【式】
【式】1740（−COＯ−），
【式】
【式】 参考例 ２（コウジ酸ジブチレート） コウジ酸100mg（0.704ミリモル）をピリジン１
mlに溶解し、氷冷で撹拌下塩化ブチリル174.9mg
（1.641ミリモル）を滴下した。30分後、氷水浴を
取り去り反応液を室温に戻した。室温にて４時間
撹拌後、えられた黄色反応液を氷水50ml中に注ぎ
込み、折出した無色油状物をベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層を10％Na2CO3水溶液、精製水、
飽和CuSO4水溶液および精製水で順次洗浄し、
無水MgSO4で乾燥、過したのち、減圧下でベ
ンゼンを留去し、無色油状物質190mg（収率95.7
％）をえた。このものは冷却すると無色針状晶と
なつた（融点31〜38℃）。この粗生成物をメタノ
ールで再結晶し、融点41.5℃の無色針状晶をえ
た。 この最終生成物について参考例１と同様にして
薄層クロマトグラフイー分析による同定試験を行
ない、このものがコウジ酸ジブチレートであるこ
とを確認した。 他の同定試験結果はつぎのとおりである。 元素分析値：C14H18O6として 実測値：C59.56 H6.43 計算値：C59.50 H6.52 IR（νＮｕｊｏｌ ｎａｘcm-1）：3110，
【式】
【式】1744（−COＯ−），
【式】
【式】 参考例 ３（コウジ酸ジオレエート） コウジ酸100mg（0.704ミリモル）をピリジン２
mlに溶解し、氷冷で撹拌下塩化オレイル448.7mg
（1.491ミリモル）を１時間にわたつて滴下し、つ
いで氷冷下で２時間撹拌した。一夜室温で放置し
たのち、えられた黄色反応液を氷水50ml中り注ぎ
込み、析出した白色粉末を別し、水洗、乾燥し
て粗生成物566.8mg（融点33〜40℃）をえた。メ
タノールから再結晶を行ない、融点38〜40℃の無
色針状晶420mg（収率89％）をえた。 この最終生成物について参考例１と同様にして
薄層クロマトグラフイー分析による同定試験を行
ない、このものがコウジ酸ジオレエートであるこ
とを確認した。 他の同定試験結果はつぎのとおりである。 元素分析値：C42H70O6として 実測値：C75.18 H10.52 計算値：C74.66 H11.01 IR（νＮｕｊｏｌ ｎａｘcm-1）：3124，3074，
【式】
【式】1748（−COＯ−），
【式】
【式】 参考例 ４（コウジ酸ジステアレート） コウジ酸100mg（0.704ミリモル）をピリジン５
mlに溶解し、室温で撹拌下塩化ステアロイル
449.8mg（1.484ミリモル）を20分間にわたつて滴
下し、一夜室温に放置したのち、えられた黄色反
応液を氷水50ml中に注ぎ込み、析出した白色粉末
を別し、水洗、乾燥して粗生成物534.8mg（融
点86〜88℃）をえた。酢酸エチルで再結晶を行な
い、融点88〜90℃の白色で光沢を有する粉末434
mg（収率91.4％）をえた。さらに再結晶を繰り返
して融点90〜91℃の白色で光沢を有する粉末を最
終生成物としてえた。 この最終生成物について参考例１と同様にして
薄層クロマトグラフイー分析による同定試験を行
ない、このものがコウジ酸ジステアレートである
ことを確認した。 他の同定試験結果はつぎのとおりである。 元素分析値：C42H74O6として 実測値：C74.73 H11.05 計算値：C74.52 H11.55 IR（νＮｕｊｏｌ ｎａｘcm-1）：3095，
【式】
【式】1741（−COＯ−），
【式】
【式】 実施例 １〜４ 参考例１でえたコウジ酸ジパルミテートを用い
て次表に示す配合割合でバニシングクリームを調
製した。
【表】
【表】 同様にして参考例２〜４でえた各ジエステル化
物を用いてそれぞれのバニシングクリーム（実施
例２〜４）を調製した。 実施例１で得たバニシングクリームのメラニン
生成抑制効果を調べるために、年齢20〜45才の女
性82人の色素沈着症患者に対してこのクリームを
３ケ月間にわたつて１日１回患部に塗布した。 その結果、被検患者のうち症状が完治したもの
25人、症状の改善をみたもの41人、症状に変化の
なかつたもの16人であつた。 この試験結果から、被検患者のうち約80％が色
素沈着症に対して有効であり、顕著なメラニン生
成抑制効果を有していることが判明した。 同様にして実施例２〜４でえた各クリームにつ
いてそれぞれ色素沈着症患者によるパネル実験を
行なつた結果、いずれのクリームも前記実施例１
でえたクリームとほぼ同様なメラニン生成抑制効
果を有していることが判明した。 つぎに本発明の色白化粧料の処方例を列挙する
が、本発明はもとよりこれらの処方例のみに限定
されるものではない。 処方例 １〔ローシヨン〕 （成分） （部） コウジ酸ジパルミテート（参考例１） 4.00 アミノ酢酸 0.20 塩酸ピリドキシン 0.05 フエノールスルホン酸亜鉛 0.30 プロピレングリコール 8.00 エタノール 5.00 精 製 水 86.35 香料および防腐剤 少 量 処方例 ２〔パツク〕 （成分） （部） コウジ酸ジパルミテート（参考例１） 4.00 アミノ酢酸 0.20 フエノールスルホン酸亜鉛 0.30 プロピレングリコール 13.00 カルボキシビニルポリマー 1.20 水酸化ナトリウム 0.14 エタノール 2.50 酸化チタン 0.02 精 製 水 82.54 香料および防腐剤 少 量 処方例 ３〔パツク〕 （成分） （部） コウジ酸ジブチレート（参考例２） 1.50 ポリビニルアルコール 15.00 ポリビニルピロリドン 4.00 プロピレングリコール 6.00 エタノール 10.00 精 製 水 69.70 香料および防腐剤 少 量 処方例 ４〔ミルクローシヨン〕 （成分） （部） コウジ酸ジパルミテート（参考例１） 4.00 ステアリン酸 2.00 セタノール 0.50 ラノリン 2.00 オレイルオレエート 2.00 スクワラン 3.00 流動パラフイン 8.00 乳 化 剤 2.60 トリエタノールアミン 1.00 プロピレングリコール 4.00 精 製 水 74.90 香料、酸化防止剤および防腐剤 少 量 処方例 ５〔バニシングクリーム〕 （成分） （部） コウジ酸ジオレエート（参考例３） 4.00 MCステアリン酸 8.00 ミツロウ 5.00 セタノール 3.00 ラノリン 2.00 ミリスチン酸イソプロピル 6.00 流動パラフイン 7.00 オリーブ油 2.00 乳 化 剤 5.50 トリエタノールアミン 0.60 プロピレングリコール 3.00 精 製 水 57.70 香料、酸化防止剤および防腐剤 少 量 処方例 ６〔コールドクリーム〕 （成分） （部） コウジ酸ジステアレート（参考例４） 4.00 ミツロウ 10.00 セレシン 7.00 白色ワセリン 3.00 ラノリン 3.00 ミリスチン酸イソプロピル 3.00 スクワラン 4.00 流動パラフイン 40.00 ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.70 乳 化 剤 2.30 プロピレングリコール 2.00 精 製 水 23.00 香料、酸化防止剤および防腐剤 少 量。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、Ｒは飽和脂肪族カルボン酸のカルボキ
    シ基を除く残基または不飽和脂肪族カルボン酸の
    カルボキシ基を除く残基である）で示されるコウ
    ジ酸のジエステル化物を有効成分として含有せし
    めたことを特徴とする色白化粧料。 ２ ジエステル化物の含有量が0.01〜10重量％で
    ある特許請求の範囲第１項記載の色白化粧料。 ３ 飽和脂肪族カルボン酸がＣ3〜20の飽和脂肪
    族カルボン酸である特許請求の範囲第１項記載の
    色白化粧料。
JP8225779A 1979-06-28 1979-06-28 Whitening cosmetic Granted JPS567710A (en)

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JP8225779A JPS567710A (en) 1979-06-28 1979-06-28 Whitening cosmetic
CA331,874A CA1126158A (en) 1979-06-28 1979-07-16 Cosmetic composition containing kojic acid ester
US06/058,447 US4278656A (en) 1979-06-28 1979-07-18 Cosmetic composition containing kojic acid ester
FR7918739A FR2460131A1 (fr) 1979-06-28 1979-07-19 Composition cosmetique contenant des esters de l'acide kojique
IT24481/79A IT1122215B (it) 1979-06-28 1979-07-19 Composizione cosmetica contenente un estero dell'acido cogico
GB7925389A GB2052973B (en) 1979-06-28 1979-07-20 Skin whitening compositions containing kojic acid esters
US06/200,460 US4369174A (en) 1979-06-28 1980-10-24 Cosmetic composition containing kojic acid ester

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