JPS6178746A - 光学活性シクロペンテノン類の反転方法 - Google Patents
光学活性シクロペンテノン類の反転方法Info
- Publication number
- JPS6178746A JPS6178746A JP19999584A JP19999584A JPS6178746A JP S6178746 A JPS6178746 A JP S6178746A JP 19999584 A JP19999584 A JP 19999584A JP 19999584 A JP19999584 A JP 19999584A JP S6178746 A JPS6178746 A JP S6178746A
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- Japan
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- optically active
- formula
- hydroxy
- nitric acid
- hydroxycyclopentenone
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロベンテ
ノンの反転方法に関スル。
ノンの反転方法に関スル。
光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンにつ
いては特開昭５７−１５９７７７号公報に記載されてお
り、４（へ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンが天
然物と同じ配位のプロスタグランディンとして用いられ
る旨記載されている。従って、その逆の配位の４（Ｓ）
−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンかに一配位に変換
できればその経済的価値は非常に高くなる。
いては特開昭５７−１５９７７７号公報に記載されてお
り、４（へ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンが天
然物と同じ配位のプロスタグランディンとして用いられ
る旨記載されている。従って、その逆の配位の４（Ｓ）
−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンかに一配位に変換
できればその経済的価値は非常に高くなる。
また、４＋Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンは
新しいタイプのプロスタグランディン誘導体としてを用
であり、従って、４（へ）−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンテノンが５−配位に変換できても、プロスタグランデ
ィン誘導体の合成上極めて意ｄ深いものがある。
新しいタイプのプロスタグランディン誘導体としてを用
であり、従って、４（へ）−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンテノンが５−配位に変換できても、プロスタグランデ
ィン誘導体の合成上極めて意ｄ深いものがある。
このように、光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンテノンの４−位の水酸基の光学配位をそれぞれの目的
に応じて自由に反転し得ることのもつ経済的意義は極め
て重要である。
ンテノンの４−位の水酸基の光学配位をそれぞれの目的
に応じて自由に反転し得ることのもつ経済的意義は極め
て重要である。
従来、シクロベンテノン類の反転方法としては特開昭５
２−１５６８４０号公報に記載の次の方法が知られてい
る。
２−１５６８４０号公報に記載の次の方法が知られてい
る。
しかしながら、同公報には本発明の目的化合物である４
−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンについては全く記
載がなく、しかも同公報記載の化合物がアレスロロンと
呼ばれるピレスロイド系膜、虫刺として農薬用に利用さ
れるの１ζ対し、本発明の目的化合物は医薬品であるプ
ロスタグランディン誘導体の原料として利用され、用途
的にも全く異るものである。しかも、本発明は硝酸エス
テルを経由するものであって同公報方法とは異なり、目
的化合物の構造も異なる。
−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンについては全く記
載がなく、しかも同公報記載の化合物がアレスロロンと
呼ばれるピレスロイド系膜、虫刺として農薬用に利用さ
れるの１ζ対し、本発明の目的化合物は医薬品であるプ
ロスタグランディン誘導体の原料として利用され、用途
的にも全く異るものである。しかも、本発明は硝酸エス
テルを経由するものであって同公報方法とは異なり、目
的化合物の構造も異なる。
本発明は、このような特に医薬用として宵月な光学活ａ
な４−ヒドロキシ−シクロベンゾノンについて、その４
−位の水酸基の光学配位を工業的容易に、かつ光学純度
よく反転するための方法を提供するものである。
な４−ヒドロキシ−シクロベンゾノンについて、その４
−位の水酸基の光学配位を工業的容易に、かつ光学純度
よく反転するための方法を提供するものである。
すなわち本発明は式
Ｃ式中、壱印は不斉炭素を示し、立体配位的または立体
配位（Ｓ）である。〕 で示される光学活性ヒドロキシシクロベンテノンを硝酸
と反応させて、式 〔式中、雫印は不斉炭素を示し、立体配位（へ）または
立体配位（３１である。〕 で示される光学活性なヒドロキシシクロベンゾノンの硝
酸エステルを得、次いでこれを加、水分解して、式 〔式中、テ印は不斉炭素を示し、立体配位（５１または
立体配位（８）である。〕 で示され原料光学活性なとドロキシシクロベンテノンが
有する立体配位に対して対本体である立体配位を有する
光学活性ヒドロキシシクロベンテノンを得ることを特徴
とする光学活性シクロベンテノン類の反転方法である。
配位（Ｓ）である。〕 で示される光学活性ヒドロキシシクロベンテノンを硝酸
と反応させて、式 〔式中、雫印は不斉炭素を示し、立体配位（へ）または
立体配位（３１である。〕 で示される光学活性なヒドロキシシクロベンゾノンの硝
酸エステルを得、次いでこれを加、水分解して、式 〔式中、テ印は不斉炭素を示し、立体配位（５１または
立体配位（８）である。〕 で示され原料光学活性なとドロキシシクロベンテノンが
有する立体配位に対して対本体である立体配位を有する
光学活性ヒドロキシシクロベンテノンを得ることを特徴
とする光学活性シクロベンテノン類の反転方法である。
本発明において原料として用いられる４−ヒドロキシ−
２−シクロベンテノンは、４（Ｒｉ体あるいは４（Ｓ）
体の光学活性体である。
２−シクロベンテノンは、４（Ｒｉ体あるいは４（Ｓ）
体の光学活性体である。
４−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンと硝酸との反応
は、通常、溶媒の存在下に脱水縮合することにより行わ
れる。
は、通常、溶媒の存在下に脱水縮合することにより行わ
れる。
この反応において溶媒を使用する場合、その溶媒として
は、たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ン、エチルエーテル、トルエン、クロロホルム、ジメチ
ルホルムアミド等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エ
ーテル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の
単独または混合物があげられ、その使用量については特
に制限されない。
は、たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ン、エチルエーテル、トルエン、クロロホルム、ジメチ
ルホルムアミド等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エ
ーテル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の
単独または混合物があげられ、その使用量については特
に制限されない。
反応に用いる硝酸は４−ヒドロキシ−２−シクロベンテ
ノン１当Ｊｌｌζ対して１当愈以上必要であり、好まし
くは１．２〜３当景の範囲である。
ノン１当Ｊｌｌζ対して１当愈以上必要であり、好まし
くは１．２〜３当景の範囲である。
もちろんこれ以上の使用も可能である。硝酸は通常の濃
硝酸はもちろんのこと発煙硝酸も使用される。この反応
は脱水縮合であるため、使用する硝酸は高濃度の方が好
ましく、通常は濃度６０重量価以上のものが使用される
。
硝酸はもちろんのこと発煙硝酸も使用される。この反応
は脱水縮合であるため、使用する硝酸は高濃度の方が好
ましく、通常は濃度６０重量価以上のものが使用される
。
ξの反応で脱水剤を使用することは有効であり、たとえ
ば無水酢酸、無水プロピオン酸等を溶媒を兼ねて、もし
くは溶媒とともに用いることができる。
ば無水酢酸、無水プロピオン酸等を溶媒を兼ねて、もし
くは溶媒とともに用いることができる。
かかる脱水剤を用いる場合、その使用量は４−ヒドロキ
シ−２−シクロベンテノンに対して１当量以上あるいは
使用する硝酸中の水分含量に対して等モル以上が好まし
い。高濃度硝酸を用いて脱水剤を使用しないこともでき
る。
シ−２−シクロベンテノンに対して１当量以上あるいは
使用する硝酸中の水分含量に対して等モル以上が好まし
い。高濃度硝酸を用いて脱水剤を使用しないこともでき
る。
反応温度は通常−３０〜８０℃であり、好ましくは一２
０〜５０℃の範囲である。
０〜５０℃の範囲である。
反応時間については特に制限されない。
反応終了後、反応混合物から抽出、濃縮、クロマトグラ
フィー等の通常の操作により、目的とするヒドロキシシ
クロベンテノンの硝酸エステルを単離することができる
。
フィー等の通常の操作により、目的とするヒドロキシシ
クロベンテノンの硝酸エステルを単離することができる
。
しかしながら、次の加水分解、反転工程へは特に硝酸エ
ステルを精製することなく、濃縮残渣のまま使用するこ
とができる。
ステルを精製することなく、濃縮残渣のまま使用するこ
とができる。
このようにして得られたヒドロキシシクロベンテノンの
硝酸エステルの加水分解は水の存在下に加熱することに
より行われる。
硝酸エステルの加水分解は水の存在下に加熱することに
より行われる。
この反応は無溶媒で実施することができるが、溶媒を使
用することもできる。
用することもできる。
溶媒を使用する場合、反応にさしつかえなければ特に限
定されることなく使用でき、たとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、メチルイソブチル
ケトン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロルベン
ゼンなどアルコール、エーテル、ケトン、脂肪族もしく
は芳香族炭化水素等の単独または混合物が例示される。
定されることなく使用でき、たとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、メチルイソブチル
ケトン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロルベン
ゼンなどアルコール、エーテル、ケトン、脂肪族もしく
は芳香族炭化水素等の単独または混合物が例示される。
溶媒を使用する場合、その使用量は特に制限されないが
一般には硝酸エステルに対して１〜２０重量倍である。
一般には硝酸エステルに対して１〜２０重量倍である。
加水分解反応に用いる水は硝酸エステル１ζ対して少く
とも当モル以上必要であるが、通常は３モル倍以上、好
ましくは３゜５モル倍〜５０モル倍の範囲である。
とも当モル以上必要であるが、通常は３モル倍以上、好
ましくは３゜５モル倍〜５０モル倍の範囲である。
この加水分解を実施する場合、酸もしくはアルカリを使
用することもできる。
用することもできる。
酸を使用する場合、酸としてはたとえば塩酸、硫酸、リ
ン酸、硝酸、酢酸、メタンスルホン酸、Ｐ−）ルエンス
ルホン酸等の無機酸もしくは有機酸が−あげられ、その
使用方法としては水溶液として用い、濃度が０．１〜１
０重量％になるように調製して用いるのが好ましい。
ン酸、硝酸、酢酸、メタンスルホン酸、Ｐ−）ルエンス
ルホン酸等の無機酸もしくは有機酸が−あげられ、その
使用方法としては水溶液として用い、濃度が０．１〜１
０重量％になるように調製して用いるのが好ましい。
またアルカリを使用する場合、アルカリとしてはたとえ
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、
炭酸バリウム、炭酸リチウム、炭酸水素カリウム、炭酸
水素ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられ、その
使用量は、原料である硝酸エステルに対して０．２モル
〜１０モル倍、好ましくは０．５モル〜８モル倍の範囲
である。
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、
炭酸バリウム、炭酸リチウム、炭酸水素カリウム、炭酸
水素ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられ、その
使用量は、原料である硝酸エステルに対して０．２モル
〜１０モル倍、好ましくは０．５モル〜８モル倍の範囲
である。
加水分解で酸もしくはアルカリを使用する場合、生成ス
る４−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンの安定性の点
から比較的弱い酸または弱いアルカリを使用する仁とあ
るいは比較的低濃度で使用す゛ることか好ましい。
る４−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンの安定性の点
から比較的弱い酸または弱いアルカリを使用する仁とあ
るいは比較的低濃度で使用す゛ることか好ましい。
反応温度は２０〜１５０℃、好ましくは４０〜１２０℃
であり、反応時間については特に制限はない。
であり、反応時間については特に制限はない。
かくして、高収率、高光学純度を保持して４−ヒドロキ
シ−２−シクロベンテノンの光学的立体反転が行われ、
出発原料として用いた光学活性な４−ヒドロキシ−２−
シクロベンテノンが有する立体配位に対して対掌体であ
る立体配位を有する光学活性な４−ヒドロキシ−２−シ
クロベンテノンが得られる。
シ−２−シクロベンテノンの光学的立体反転が行われ、
出発原料として用いた光学活性な４−ヒドロキシ−２−
シクロベンテノンが有する立体配位に対して対掌体であ
る立体配位を有する光学活性な４−ヒドロキシ−２−シ
クロベンテノンが得られる。
反応液からの光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンテノンの単離は通常の分離手段、たとえば抽出、ａ縮
、蒸留、クロマトグラフィー等により容易に実施するこ
とができる。
ンテノンの単離は通常の分離手段、たとえば抽出、ａ縮
、蒸留、クロマトグラフィー等により容易に実施するこ
とができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
反応フラスコに４ （Ｓｌ−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンゾノン（光学純度９０ ％ ） ９．８ダおよび無水
酢酸３０ｆを仕込み、−１５℃〜−５℃にて発煙硝酸９
．４ｙを１時間を要して筒下する。同温度にて１時間保
温ののち、反応混合物を水中にあけ、酢酸エチル８ｏ−
にて抽出する。有機層はさらに水、２％重ソウ氷、水齋
ζで順次洗浄する。有機層は硫酸マグネシウムにて乾燥
後、濃縮する。
ンゾノン（光学純度９０ ％ ） ９．８ダおよび無水
酢酸３０ｆを仕込み、−１５℃〜−５℃にて発煙硝酸９
．４ｙを１時間を要して筒下する。同温度にて１時間保
温ののち、反応混合物を水中にあけ、酢酸エチル８ｏ−
にて抽出する。有機層はさらに水、２％重ソウ氷、水齋
ζで順次洗浄する。有機層は硫酸マグネシウムにて乾燥
後、濃縮する。
濃縮残渣をトルエン−酢酸エチル混合液（混合型ヱ比５
：２）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、４（Ｓ）−ヒドロキシル２−シクロベンテノ
ンの硝酸エステル１２．８ノを得た。
：２）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、４（Ｓ）−ヒドロキシル２−シクロベンテノ
ンの硝酸エステル１２．８ノを得た。
α）Ｄ−７１，７°（Ｃ−１、ＣＨＣ／、）ｎｌＤｌ、
４９７に こで得た４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノ
ンの硝酸エステル６ｙおよび水３０−を８５〜９０℃で
３時間加熱、撹拌する。
４９７に こで得た４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノ
ンの硝酸エステル６ｙおよび水３０−を８５〜９０℃で
３時間加熱、撹拌する。
反応終了後、反応液を４％ＮａＯＨ水で中和し、メチル
イソブチルケトン４０−にて４回抽出する。メチルイソ
ブチルケトン層を合わせて濃縮し、濃縮残渣を酢酸エチ
ル：トルエン−１：１（重量比）の混合溶液にてシリカ
ゲルクロマトグラフィー精製して４（Ｒ）−ヒドロキシ
−２−シクロベンテノン３．’ｌｆヲＰＪｆ：。
イソブチルケトン４０−にて４回抽出する。メチルイソ
ブチルケトン層を合わせて濃縮し、濃縮残渣を酢酸エチ
ル：トルエン−１：１（重量比）の混合溶液にてシリカ
ゲルクロマトグラフィー精製して４（Ｒ）−ヒドロキシ
−２−シクロベンテノン３．’ｌｆヲＰＪｆ：。
α〕。 ＋５０．２°（Ｃ＝ｌ、メタノール）光学純
度 ４９チ 尚、光学純度は（＋）−α−メトキシ−α−（トリフロ
ロメチル）−フェニル酢酸のエステルとしたのち、ＮＭ
Ｒによって測定した。
度 ４９チ 尚、光学純度は（＋）−α−メトキシ−α−（トリフロ
ロメチル）−フェニル酢酸のエステルとしたのち、ＮＭ
Ｒによって測定した。
実施例２
光学純度９７％の４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンテノンを用いる以外は実施例１と同様に硝酸と反応さ
せ、同様に処理して４（Ｓ）−ヒトａキシ−２−シクロ
ベンテノンの硝酸エステル１２゜６ｙを得た。
ンテノンを用いる以外は実施例１と同様に硝酸と反応さ
せ、同様に処理して４（Ｓ）−ヒトａキシ−２−シクロ
ベンテノンの硝酸エステル１２゜６ｙを得た。
α〕Ｄ−７７゜３°（Ｃ−１、ＣＴＣ／３）ｎ）Ｄｌ、
４９６２ ここで得た４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノ
ンの硝酸エステル４ｙおよび水２０−を８０〜９０℃で
４時間加熱、撹拌する。
４９６２ ここで得た４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノ
ンの硝酸エステル４ｙおよび水２０−を８０〜９０℃で
４時間加熱、撹拌する。
反応終了後、実施例１に準じて後処理、精製して４１Ｒ
Ｉ−ヒドロキシ−２−シクロベンテノン２．５２１を得
た。
Ｉ−ヒドロキシ−２−シクロベンテノン２．５２１を得
た。
α〕、 ５２．４°（Ｃ＝ｉｐメタノール）光学純
度 ５４．５％ 上記実施例において、加水分解反応における水２０．／
に代えて表−１に示す水溶液２〇−を用いる以外は全く
同様に反応させ、処理した結果、目的化合物の収量、旋
光度、光学純度は表−１に示すとおりであった。
度 ５４．５％ 上記実施例において、加水分解反応における水２０．／
に代えて表−１に示す水溶液２〇−を用いる以外は全く
同様に反応させ、処理した結果、目的化合物の収量、旋
光度、光学純度は表−１に示すとおりであった。
実施例３
反応フラスコに４ （Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンテノン４゜９ｆ（光学Ｍ度９５％）オよび無水酢酸２
０ｆを仕込み、−１５〜−１０℃に冷却する。同温度に
て発煙硝酸５ｙを３０分にて滴下する。後１時間保温す
る。後、実施例１と同様に後処理、精製して４区）−ヒ
ドロキシ−２−シクロ１ンデノンの硝酸エステル６．３
６９を得る。
ンテノン４゜９ｆ（光学Ｍ度９５％）オよび無水酢酸２
０ｆを仕込み、−１５〜−１０℃に冷却する。同温度に
て発煙硝酸５ｙを３０分にて滴下する。後１時間保温す
る。後、実施例１と同様に後処理、精製して４区）−ヒ
ドロキシ−２−シクロ１ンデノンの硝酸エステル６．３
６９を得る。
α）ｏ＋ ７６．０’ （Ｃ−１、ＣＨＣ７３）Ｏｎ
１．４９８８ ここで得た４（へ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノ
ンの硝酸エステル６ｆおよび０．５％塩０水２５ｆを６
０〜７０℃で４時間加熱、撹拌する。後実施例１に準じ
て後処理、精製して４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シク
ロベンテノン３．６２９を得た。
１．４９８８ ここで得た４（へ）−ヒドロキシ−２−シクロベンテノ
ンの硝酸エステル６ｆおよび０．５％塩０水２５ｆを６
０〜７０℃で４時間加熱、撹拌する。後実施例１に準じ
て後処理、精製して４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シク
ロベンテノン３．６２９を得た。
α）Ｄ −３６，４°（ｃ＝１．メタノール）光学純
度 ３８゜２％ 実施例４ 反応フラスコに４ ｆｓｌ−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンテノン９．８１ （光学純度９７％）および無水酢酸
３０１１’を仕込み、−１５〜−１０℃に冷却する。同
温度にて発煙硝酸９．４ｇを１時間を要して滴下する。
度 ３８゜２％ 実施例４ 反応フラスコに４ ｆｓｌ−ヒドロキシ−２−シクロベ
ンテノン９．８１ （光学純度９７％）および無水酢酸
３０１１’を仕込み、−１５〜−１０℃に冷却する。同
温度にて発煙硝酸９．４ｇを１時間を要して滴下する。
同温度で更に１時間保温ののち、反応混合物を氷水中に
あけ、ジクロルメタン８０ｍで抽出する。ジクロルメタ
ン層はさらに水、５％重ソウ水、水にて順次洗浄する。
あけ、ジクロルメタン８０ｍで抽出する。ジクロルメタ
ン層はさらに水、５％重ソウ水、水にて順次洗浄する。
８５〜９５℃に加熱した水１０〇−中に上記ジクロルメ
タン溶液を２時間を要して加える。
タン溶液を２時間を要して加える。
留出するジクロルメタンは反応液中より除く。
滴下終了後、同温度で４時間撹拌する。反応終了後、反
応液をメチルイソブチルケトン１００−にて４回抽出す
る。その後実施例１に準じて後処理、精製して４四−ヒ
ドロキシ−２−シクロベンテノン８．４４９’ｆ−得ル
。
応液をメチルイソブチルケトン１００−にて４回抽出す
る。その後実施例１に準じて後処理、精製して４四−ヒ
ドロキシ−２−シクロベンテノン８．４４９’ｆ−得ル
。
α）、 ＋ ５５．５°（Ｃ−１，メタノール）光
学純度 ５９チ 実施例５ 実施例１で得た４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シ’Ｚ ロ
ヘ７ テノンの硝酸エステル６Ｎを水３０ｄおよび炭酸
カルシウム３ｆとともに７０〜９０’（、で４時間加熱
、撹拌する。
学純度 ５９チ 実施例５ 実施例１で得た４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シ’Ｚ ロ
ヘ７ テノンの硝酸エステル６Ｎを水３０ｄおよび炭酸
カルシウム３ｆとともに７０〜９０’（、で４時間加熱
、撹拌する。
反応終了後メチルイソブチルケトンで抽出し、以後実施
例１に中じて処理、精製して４四−ヒドロキシ−２−シ
クロベンテノン２．２１を得る。
例１に中じて処理、精製して４四−ヒドロキシ−２−シ
クロベンテノン２．２１を得る。
α）Ｄ ＋ａｔ。６°（Ｃ々１．メタノール）光学
純度 ６５％
純度 ６５％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、※印は不斉炭素を示し、立体配位（Ｒ）または
立体配位（Ｓ）である。〕 で示される光学活性ヒドロキシシクロペンテノンを硝酸
と反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、※印は不斉炭素を示し、立体配位（Ｒ）または
立体配位（Ｓ）である。〕 で示される光学活性なヒドロキシシクロペンテノンの硝
酸エステルを得、次いでこれを加水分解して、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、※印は不斉炭素を示し、立体配位（Ｓ）または
立体配位（Ｒ）である。〕 で示され原料光学活性なヒドロキシシクロペンテノンが
有する立体配位に対して対掌体である立体配位を有する
光学活性ヒドロキシシクロペンテノンを得ることを特徴
とする光学活性シクロペンテノン類の反転方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19999584A JPS6178746A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 光学活性シクロペンテノン類の反転方法 |
| US06/758,801 US4683323A (en) | 1984-07-31 | 1985-07-25 | Method for inversion of optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones |
| EP85305343A EP0170506B1 (en) | 1984-07-31 | 1985-07-26 | Method for inversion of optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones |
| DE8585305343T DE3582201D1 (de) | 1984-07-31 | 1985-07-26 | Verfahren zur inversion von optisch aktiven 4-hydroxy-2-cyclopentenonen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19999584A JPS6178746A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 光学活性シクロペンテノン類の反転方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178746A true JPS6178746A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH0528693B2 JPH0528693B2 (ja) | 1993-04-27 |
Family
ID=16417044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19999584A Granted JPS6178746A (ja) | 1984-07-31 | 1984-09-25 | 光学活性シクロペンテノン類の反転方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178746A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009232735A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Tadakatsu Bandai | （１ｒ，２ｒ）−１−アシロキシ−３−シクロアルケン又は（１ｓ，２ｓ）−３−シクロアルケン−１−オールの製造方法 |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP19999584A patent/JPS6178746A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009232735A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Tadakatsu Bandai | （１ｒ，２ｒ）−１−アシロキシ−３−シクロアルケン又は（１ｓ，２ｓ）−３−シクロアルケン−１−オールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0528693B2 (ja) | 1993-04-27 |
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