JPS6193175A - シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents
シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤Info
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- JPS6193175A JPS6193175A JP60222393A JP22239385A JPS6193175A JP S6193175 A JPS6193175 A JP S6193175A JP 60222393 A JP60222393 A JP 60222393A JP 22239385 A JP22239385 A JP 22239385A JP S6193175 A JPS6193175 A JP S6193175A
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- cyclopropanecarboxylic acid
- acid ester
- ester derivative
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基あるいは炭素
数が１〜３のハロアルキル基、ハロアルクニル基を示す
。）で示される新規シクロプロパンカルボン酸エステル
ｔｓ導体及ｖその光学ならびに幾何異性体、その製造法
およびこの化合物を有効成分として含有することを特徴
とする殺虫剤に関する。
数が１〜３のハロアルキル基、ハロアルクニル基を示す
。）で示される新規シクロプロパンカルボン酸エステル
ｔｓ導体及ｖその光学ならびに幾何異性体、その製造法
およびこの化合物を有効成分として含有することを特徴
とする殺虫剤に関する。
菊酸エステルのアルコール成分については種種のものが
研究され実用に供されているが、光によって酸化分解を
起こしやすく屋外での使用には制約を受けてきた。最近
、酸成分についての研究が盛んになり、メチル基をハロ
ゲン原子に置換することによって従来のピレスロイＦに
比べ光に安定な化合物が発見された。しかし環境汚染や
慢性毒性等の問題を考慮する時炭素、水素、酸素、窒素
を中心とし、天然に存在する有機化合物と類似した構造
を有する化合物がこれからの殺虫成分として有利である
と考えられる。本発明者は研究を重ねた結果、上記式（
Ｉ）で示される化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫
及び農園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一
方、温血動物に対する毒性が極めて低く、光に対しても
従来のピレスロイドに比べ非常に安定であることを知っ
た。このように上記式（Ｉ）で示される化合物は光に不
安定であるという従来のピレスロイドの欠点を克服し、
広い殺虫スペクトルと低毒性を兼備した優れた害虫防除
組成物であり、しかも上記式（Ｉ）を構成するシクロプ
ロパンカルボン酸は容易に安価に得ることができる。本
発明は以上の知見に基づいて完成されたものである。本
発明で有効成分として用いる上記式（Ｉ）で示される化
合物はエステル製造の一般方法に準じて （式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基あるいＦｉ炭
素数か１〜３のハロアルキル基、ハロアルクニル基を示
す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と５
−ベンジル−３−フリルメチルアルコール又はその反応
性誘導体とを反応させることＫよって調製しえる。
研究され実用に供されているが、光によって酸化分解を
起こしやすく屋外での使用には制約を受けてきた。最近
、酸成分についての研究が盛んになり、メチル基をハロ
ゲン原子に置換することによって従来のピレスロイＦに
比べ光に安定な化合物が発見された。しかし環境汚染や
慢性毒性等の問題を考慮する時炭素、水素、酸素、窒素
を中心とし、天然に存在する有機化合物と類似した構造
を有する化合物がこれからの殺虫成分として有利である
と考えられる。本発明者は研究を重ねた結果、上記式（
Ｉ）で示される化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫
及び農園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一
方、温血動物に対する毒性が極めて低く、光に対しても
従来のピレスロイドに比べ非常に安定であることを知っ
た。このように上記式（Ｉ）で示される化合物は光に不
安定であるという従来のピレスロイドの欠点を克服し、
広い殺虫スペクトルと低毒性を兼備した優れた害虫防除
組成物であり、しかも上記式（Ｉ）を構成するシクロプ
ロパンカルボン酸は容易に安価に得ることができる。本
発明は以上の知見に基づいて完成されたものである。本
発明で有効成分として用いる上記式（Ｉ）で示される化
合物はエステル製造の一般方法に準じて （式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基あるいＦｉ炭
素数か１〜３のハロアルキル基、ハロアルクニル基を示
す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と５
−ベンジル−３−フリルメチルアルコール又はその反応
性誘導体とを反応させることＫよって調製しえる。
カルボン酸の反応性誘導体としては例えば酸ハライド、
酸無水物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩など
があげられる。アルコールの反応性誘導体としては例え
ばタロライドがあげられる。反応は適当な溶媒中で必要
により脱酸剤または触媒としての有機または無機塩基又
は酸の存在下に必要によシ加熱下に行なわれる。上記式
ＣＩ）で示される化合物の代表例を示せば次の通シであ
るが本発明はもちろんこれらのみに限定されるものでは
ない。
酸無水物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩など
があげられる。アルコールの反応性誘導体としては例え
ばタロライドがあげられる。反応は適当な溶媒中で必要
により脱酸剤または触媒としての有機または無機塩基又
は酸の存在下に必要によシ加熱下に行なわれる。上記式
ＣＩ）で示される化合物の代表例を示せば次の通シであ
るが本発明はもちろんこれらのみに限定されるものでは
ない。
５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２．３−
）ジメチル−３−メトキシシクロプロパン力ルポキシレ
ート
ｎ ” １．５４２８５′−ベンジル−３′−
７リルメチル ２，２．３− ）ジメチル−３−エトキ
シシクロプロパン力ルポキシレート
ｎ ２０ １．５４７
１５′−ベンジル−３′−７リルメチル ２，２．３−
トリフチル−３−ｎ−プロボキシ９２口プロパン力ル
ポキシレート ｎ２０
１．５５１９５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２，３−）リメチルー３−（２−クロロエトキシ）−
シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０
１．５５８８５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２，３−トリメチル−３−イソプロボキシシクロプロ
パン力ルポキシレート ｎ ｖ
１−５４９２５′−ベンジル−３′−フリルメチル
２，２．３−）ジメチル−３−ｎ−ブトキシシクロプロ
パンカルボキシレート
ｎ ２０１．５５８４５′−ベンジ少−３′−フリルメ
チル ２，２．３− ）サメチル−３−インプトキシシ
クロプロパン力ルポキシレート
ｎ ２０１．５５７１５′−ベンジル−３′−
フリルメチル ２，２．３− トリメチル−３−（２，
２−ジクロロビニルオキシ）−シクロプロパンカルボキ
シレート ｎ２０１．５６２８５′−ベンジル−３
′−フリルメチル ２，２．３− ）ジメチル−３−ｎ
−アミルオキシシクロプロパン力ルポキシレート
ｎ １．５６８６５′−ベンジ
ル−３′−フリルメチル ２，２．３− トリメチル−
３−（２，２−ジクロロエトキシ）−シクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ２０１．５６５１本発明の
化合物は新規化合物であり、常温で固体または液体であ
って有機溶剤一般゛に易溶である。従って散布用殺虫剤
としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤など
として用いることができ、又木粉その他適当な基材と混
合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用すること
ができる。又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して
台紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当な加熱体
によって加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として利用す
る場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を示す。なお本発
明の化合物は従来のピレスロイドに比べて光に極めて安
定でありｉ園芸用殺虫剤として使用することができるが
、こ九に１２．６−ジタージヤリープチルニ４−メチル
フェノール（Ｂ）ＩＴ）、２，５−ジターシャリ−グチ
ルハイドロキノン（ＤＢＨＱ）等の酸化防止剤を加えれ
ばその安定性を更に向上させることができる。また本発
明の化合物にＮ−オクチルビシクロへブテンジカルボキ
シイミド（商品名ＭＧＫ−２６４）、Ｎ−オクチルビシ
クロへブテンジカルボキシイミドとアリールスルホン酸
塩との混合物（商品名ＭＧＫ−ｓ ０２６ ）、オクタ
クロロジプロピルエーテル、ピペロニルプトキサイドな
どの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高めることが
できる。また本発明の化合物に他の殺虫剤例えばスミチ
オン、ＤＤＶＰ、ダイアジノンなどの有機リン剤、１−
す７チルーＮ −メチルカーバメート、３，４−ジメチ
ル−Ｎ−メチルカーバメイトなどのカーバメート剤、ピ
レトリン、アレスリン、７クールスリン、７ラメトリン
、フェノトリン等の従来のピレスロイド系殺虫剤、バダ
ン、ガルエフロン、ランネートなどの殺虫剤、あるいは
殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤
、肥料、その他の農薬を混合することＫよって効力のす
ぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力化、薬剤間の
相乗効果も充分期待しえるものである。次に本発明化合
物の殺虫試験成績を示す。
）ジメチル−３−メトキシシクロプロパン力ルポキシレ
ート
ｎ ” １．５４２８５′−ベンジル−３′−
７リルメチル ２，２．３− ）ジメチル−３−エトキ
シシクロプロパン力ルポキシレート
ｎ ２０ １．５４７
１５′−ベンジル−３′−７リルメチル ２，２．３−
トリフチル−３−ｎ−プロボキシ９２口プロパン力ル
ポキシレート ｎ２０
１．５５１９５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２，３−）リメチルー３−（２−クロロエトキシ）−
シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０
１．５５８８５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２
，２，３−トリメチル−３−イソプロボキシシクロプロ
パン力ルポキシレート ｎ ｖ
１−５４９２５′−ベンジル−３′−フリルメチル
２，２．３−）ジメチル−３−ｎ−ブトキシシクロプロ
パンカルボキシレート
ｎ ２０１．５５８４５′−ベンジ少−３′−フリルメ
チル ２，２．３− ）サメチル−３−インプトキシシ
クロプロパン力ルポキシレート
ｎ ２０１．５５７１５′−ベンジル−３′−
フリルメチル ２，２．３− トリメチル−３−（２，
２−ジクロロビニルオキシ）−シクロプロパンカルボキ
シレート ｎ２０１．５６２８５′−ベンジル−３
′−フリルメチル ２，２．３− ）ジメチル−３−ｎ
−アミルオキシシクロプロパン力ルポキシレート
ｎ １．５６８６５′−ベンジ
ル−３′−フリルメチル ２，２．３− トリメチル−
３−（２，２−ジクロロエトキシ）−シクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ２０１．５６５１本発明の
化合物は新規化合物であり、常温で固体または液体であ
って有機溶剤一般゛に易溶である。従って散布用殺虫剤
としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤など
として用いることができ、又木粉その他適当な基材と混
合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用すること
ができる。又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して
台紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当な加熱体
によって加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として利用す
る場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を示す。なお本発
明の化合物は従来のピレスロイドに比べて光に極めて安
定でありｉ園芸用殺虫剤として使用することができるが
、こ九に１２．６−ジタージヤリープチルニ４−メチル
フェノール（Ｂ）ＩＴ）、２，５−ジターシャリ−グチ
ルハイドロキノン（ＤＢＨＱ）等の酸化防止剤を加えれ
ばその安定性を更に向上させることができる。また本発
明の化合物にＮ−オクチルビシクロへブテンジカルボキ
シイミド（商品名ＭＧＫ−２６４）、Ｎ−オクチルビシ
クロへブテンジカルボキシイミドとアリールスルホン酸
塩との混合物（商品名ＭＧＫ−ｓ ０２６ ）、オクタ
クロロジプロピルエーテル、ピペロニルプトキサイドな
どの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高めることが
できる。また本発明の化合物に他の殺虫剤例えばスミチ
オン、ＤＤＶＰ、ダイアジノンなどの有機リン剤、１−
す７チルーＮ −メチルカーバメート、３，４−ジメチ
ル−Ｎ−メチルカーバメイトなどのカーバメート剤、ピ
レトリン、アレスリン、７クールスリン、７ラメトリン
、フェノトリン等の従来のピレスロイド系殺虫剤、バダ
ン、ガルエフロン、ランネートなどの殺虫剤、あるいは
殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤
、肥料、その他の農薬を混合することＫよって効力のす
ぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力化、薬剤間の
相乗効果も充分期待しえるものである。次に本発明化合
物の殺虫試験成績を示す。
試験例１．散布による殺虫試験
前記化合物例の１０種の本発明化合物の０．２％の白灯
溶液（Ａ）、０．２％とピベロニルプトキサイド０．８
％の白灯溶液（Ｂ）、０．１％とフクールスリン０．１
％の白灯溶液（Ｃ）、およびアレスリン、フタールスリ
ンの夫々０．２％の白灯溶液につき、イエバエの落下仰
転率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２４時
間後試験例２．燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作シ、ア
カイエカ成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。この
実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、長尺
、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出し
たところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効試験
例３ 微量滴下法による殺虫試験 アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらにピベロニ
ルプトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量を添加し所
定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジに
てイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死去
率からアレスリンに対する相対殺虫力及びピベロニルグ
トキサイドによる共力効果を調へ以下本発明の実施例を
示す。なお化合物名は前記有効成分例のものと同一であ
る。
溶液（Ａ）、０．２％とピベロニルプトキサイド０．８
％の白灯溶液（Ｂ）、０．１％とフクールスリン０．１
％の白灯溶液（Ｃ）、およびアレスリン、フタールスリ
ンの夫々０．２％の白灯溶液につき、イエバエの落下仰
転率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２４時
間後試験例２．燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作シ、ア
カイエカ成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。この
実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、長尺
、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出し
たところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効試験
例３ 微量滴下法による殺虫試験 アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらにピベロニ
ルプトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量を添加し所
定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジに
てイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死去
率からアレスリンに対する相対殺虫力及びピベロニルグ
トキサイドによる共力効果を調へ以下本発明の実施例を
示す。なお化合物名は前記有効成分例のものと同一であ
る。
実施例１
２．２．３− ）リメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニルオキシ）−シクロプロパンカルボン酸クロライド５
．１ｇを乾燥ベンゼン１５ｒｌＴ１に溶解しこれに５−
ヘンシル−３−フリルメチルアルコール３．８ｇを乾燥
ベンゼン２０−に溶解したものを加え、さらに縮合助剤
として乾燥ピリジン３−を加えるとピリジン塩酸塩の結
晶が析出する。密栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸
塩の結晶を戸別した後ベンゼン溶液をぼり硝で乾燥しベ
ンゼンを減圧下に留去して５′−ベンジル−３′−フリ
ルメチル ２，２．３− ）リメチル−３−（２゜２−
９９０口ビニルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレ
ート７．２ｇを得だ。
ニルオキシ）−シクロプロパンカルボン酸クロライド５
．１ｇを乾燥ベンゼン１５ｒｌＴ１に溶解しこれに５−
ヘンシル−３−フリルメチルアルコール３．８ｇを乾燥
ベンゼン２０−に溶解したものを加え、さらに縮合助剤
として乾燥ピリジン３−を加えるとピリジン塩酸塩の結
晶が析出する。密栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸
塩の結晶を戸別した後ベンゼン溶液をぼり硝で乾燥しベ
ンゼンを減圧下に留去して５′−ベンジル−３′−フリ
ルメチル ２，２．３− ）リメチル−３−（２゜２−
９９０口ビニルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレ
ート７．２ｇを得だ。
実施例＆
２．２．３− トリメチル−３−ｎ−ブトキシシクロプ
ロパンカルポン酸４２ｇと５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコール３．８ｇをベンゼン１５０ｒＩｄ！ニ溶
解し、溶液を激しく撹拌しつつ濃硫酸５ｄを加える。撹
拌下に還流加熱し共沸によって出る水を脱水剤によって
除く。ベンゼンは時々補充し約４時間反応を行なう。つ
いで反応溶液を重曹水、食塩水で洗浄後ベンゼンを減圧
下に留去し、５′−ベンジル−３′−フリルメチル２．
２．３− トリメチル−３−ｎ−ブトキシシクロプロパ
ン力ルポキシレート６．８ｇを得Ａ。
ロパンカルポン酸４２ｇと５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコール３．８ｇをベンゼン１５０ｒＩｄ！ニ溶
解し、溶液を激しく撹拌しつつ濃硫酸５ｄを加える。撹
拌下に還流加熱し共沸によって出る水を脱水剤によって
除く。ベンゼンは時々補充し約４時間反応を行なう。つ
いで反応溶液を重曹水、食塩水で洗浄後ベンゼンを減圧
下に留去し、５′−ベンジル−３′−フリルメチル２．
２．３− トリメチル−３−ｎ−ブトキシシクロプロパ
ン力ルポキシレート６．８ｇを得Ａ。
実施例３゜
２．２．３−トリメチル−３−エトキシシクロプロパン
カルボン酸のナトリウム塩３．９ｇと５−ベンジル−３
−フリルメチルクロライド４．１ｇをベンゼン５０ｍｅ
に溶解し、還流下に３時間窒素気流中で反応させた後反
応液を冷却し析出する食塩を戸別したのち食塩水で充分
洗浄後、ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して５
′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２．３− ）
ジメチル−３−エトキシシクロプロパンカルポキシレー
ト６．３ｇを得た。
カルボン酸のナトリウム塩３．９ｇと５−ベンジル−３
−フリルメチルクロライド４．１ｇをベンゼン５０ｍｅ
に溶解し、還流下に３時間窒素気流中で反応させた後反
応液を冷却し析出する食塩を戸別したのち食塩水で充分
洗浄後、ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して５
′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２．３− ）
ジメチル−３−エトキシシクロプロパンカルポキシレー
ト６．３ｇを得た。
実施倒毛
２．２．３−トリメチル−３−ｎ−プロポキシンクロプ
ロパンカルポン酸のメチルエステル４３ｇと ５−ベン
ジル−３−フリルメチルアルコール３．８ｇを１５００
Ｇに加熱する。。温度が１５００Ｃに達した時にナトリ
ウム０．２５ ｇを加えメタノールの留去を開始する。
ロパンカルポン酸のメチルエステル４３ｇと ５−ベン
ジル−３−フリルメチルアルコール３．８ｇを１５００
Ｇに加熱する。。温度が１５００Ｃに達した時にナトリ
ウム０．２５ ｇを加えメタノールの留去を開始する。
メタノールの留去力５停止したらさらにナトリウム０．
２５ ｇを加え理論量のメタノールを得るまで温度を１
５０’Ｃ前後に保ち前記操作を繰返し行なう。ついで混
合物を冷却しエーテルに溶解し、エーテル溶液を希塩酸
、重曹水、食塩水で洗浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを減
圧下に留去して５′−ベンジル３／−フリルメチル ２
，２，３−）リメチｔＬｔ −３−ｎ−プロボキシシク
ロプロパン力ルポキシレート６．６ｇを得た。
２５ ｇを加え理論量のメタノールを得るまで温度を１
５０’Ｃ前後に保ち前記操作を繰返し行なう。ついで混
合物を冷却しエーテルに溶解し、エーテル溶液を希塩酸
、重曹水、食塩水で洗浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを減
圧下に留去して５′−ベンジル３／−フリルメチル ２
，２，３−）リメチｔＬｔ −３−ｎ−プロボキシシク
ロプロパン力ルポキシレート６．６ｇを得た。
実施例５゜
２．２．３− ）ジメチル−３−タロロエトキシシクロ
プロハンカルボン酸無水物４３ｇと５−ベンジル−３−
７リルメチルアルコール３．８ｇを混合し撹拌下に９８
％硫酸８ｇを徐々に加え、８０〜１００°Ｃで３時間反
応させたのちエーテルに溶解しエーテル溶液を重曹水、
食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に
留去して５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２
．３− ）ジメチル−３−タロロエトキシシクロプロパ
ン力ルポキシレート５．９ｇを得た。
プロハンカルボン酸無水物４３ｇと５−ベンジル−３−
７リルメチルアルコール３．８ｇを混合し撹拌下に９８
％硫酸８ｇを徐々に加え、８０〜１００°Ｃで３時間反
応させたのちエーテルに溶解しエーテル溶液を重曹水、
食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に
留去して５′−ベンジル−３′−フリルメチル ２，２
．３− ）ジメチル−３−タロロエトキシシクロプロパ
ン力ルポキシレート５．９ｇを得た。
参考例１゜
本発明化合物（１） ０．２部に白灯油を加えて全体を
１００部として０．２％油剤を得る。
１００部として０．２％油剤を得る。
参考例２、
本発明化合物（２） ０．２部とピベロニルプトキサイ
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得る。
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得る。
参考例３゜
本発明化合物（４） ２０部にツルポール５Ｍ−２００
（東邦化学登録商標名）１０部、キジロール７０部を加
えて撹拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
（東邦化学登録商標名）１０部、キジロール７０部を加
えて撹拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
参考倒毛
本発明化合物（５） ０．４部、レスメトリン０．１部
、オクタクロロジプロビルエーテルｔ、５４Ｒ１１製灯
液２８部に溶解し、エアゾール容器に充填しパルプ部分
を取り付けた後、該パルプ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
、オクタクロロジプロビルエーテルｔ、５４Ｒ１１製灯
液２８部に溶解し、エアゾール容器に充填しパルプ部分
を取り付けた後、該パルプ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
参考例５゜
本発明化合物（６） ０．５ ｇ ＳＢ ＨＴ ０．５
ｇを除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用
基材９９． Ｏｇに均一に混合し公知の方法によって蚊
取線香を得る。
ｇを除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用
基材９９． Ｏｇに均一に混合し公知の方法によって蚊
取線香を得る。
参考例６゜
本発明化合物（７）０．４ｇ、 ＭＧＫ−５０２６１，
０ｇを蚊取線香用基材９８．６ ｇに均一に混合し公知
の方法によって蚊取線香を得る。
０ｇを蚊取線香用基材９８．６ ｇに均一に混合し公知
の方法によって蚊取線香を得る。
参考例７゜
本発明化合物（８）３部とクレー９７部をよく粉砕混合
して３％粉剤を得る。
して３％粉剤を得る。
参考例８゜
本発明化合物（９）４０部、珪藻土３５部、クレー２０
部、ラクリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセル
ローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
部、ラクリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセル
ローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
試験例表
モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に参考例３によって得られた乳剤のうち本発明化
合物（３）、（４）、（７）および（９）を含む各々の
乳剤の水による１０００倍希釈液をｌ ＯＯｌ／反あた
り散布した。２日後の寄生率調査で散布前密度の１／１
０以下に各区共に減少していた。
大根畑に参考例３によって得られた乳剤のうち本発明化
合物（３）、（４）、（７）および（９）を含む各々の
乳剤の水による１０００倍希釈液をｌ ＯＯｌ／反あた
り散布した。２日後の寄生率調査で散布前密度の１／１
０以下に各区共に減少していた。
試験例５゜
鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日前に１本
の木に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。参考
例８によって得られた水和剤のうち（２）、（６）およ
び（９）の４０００倍希釈液を害虫が付いた葉へ圧縮空
気スプレー法で１ｏｖｅ／ボツトあたシ散布し２日後の
被害度を観察した。その結果いずれによっても被害度の
増大は認められなかった。
の木に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。参考
例８によって得られた水和剤のうち（２）、（６）およ
び（９）の４０００倍希釈液を害虫が付いた葉へ圧縮空
気スプレー法で１ｏｖｅ／ボツトあたシ散布し２日後の
被害度を観察した。その結果いずれによっても被害度の
増大は認められなかった。
試験例６゜
参考例３で得られた乳剤のうち本発゛明化合物（１）、
（４）、（８）および（ｌＯ）の２０００倍希釈液にか
んらん生葉を薬液中に約５秒間浸漬し、薬液乾燥後シャ
ーレに入れヨトクムシの健全幼虫１０頭を放飼した。そ
の供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行ない２
４時間後の死虫試験例７゜ 参考例７によって得られた（２）、（５）、（８）およ
び（９）の各々の粉剤を直径１４ｃ＋＋＋の腰高カリス
シャーレ底面に２ ｇ／ｒｄの割合で均一に散布し、底
部１ｃＩｎ′ｔ−残してパターを壁面に塗布する。
（４）、（８）および（ｌＯ）の２０００倍希釈液にか
んらん生葉を薬液中に約５秒間浸漬し、薬液乾燥後シャ
ーレに入れヨトクムシの健全幼虫１０頭を放飼した。そ
の供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行ない２
４時間後の死虫試験例７゜ 参考例７によって得られた（２）、（５）、（８）およ
び（９）の各々の粉剤を直径１４ｃ＋＋＋の腰高カリス
シャーレ底面に２ ｇ／ｒｄの割合で均一に散布し、底
部１ｃＩｎ′ｔ−残してパターを壁面に塗布する。
その中に−ｆ−ヤバネゴキブリ成虫を１群１０匹として
放ち、３０分間接触させ、新しい容器にゴキブリを移せ
ば３日後にはいずれの粉剤によっても８０％以上のゴキ
ブリを殺虫することができた。
放ち、３０分間接触させ、新しい容器にゴキブリを移せ
ば３日後にはいずれの粉剤によっても８０％以上のゴキ
ブリを殺虫することができた。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基、あるいは炭素
数が１〜３のハロアルキル基、ハロアルケニル基を示す
。）で表わされるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基、あるいは炭
素数が１〜３のハロアルキル基、ハロアルケニル基を示
す。）で表わされるシクロプロパンカルボン酸又はその
反応性誘導体と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコ
ール又はその反応性誘導体とを反応させることを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （ここにＲは前述と同じ意味を表わす。）で示されるシ
クロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基あるいは炭素
数が１〜３のハロアルキル基、ハロアルケニル基を示す
。）で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体を含有することを特徴とする殺虫剤。 - （４）補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第（３）項記載の殺虫剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60222393A JPS6193175A (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60222393A JPS6193175A (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3858378A Division JPS54130535A (en) | 1977-12-01 | 1978-04-01 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivative* its manufacture and insecticide containing it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193175A true JPS6193175A (ja) | 1986-05-12 |
| JPS6144871B2 JPS6144871B2 (ja) | 1986-10-04 |
Family
ID=16781662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60222393A Granted JPS6193175A (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6193175A (ja) |
-
1985
- 1985-10-04 JP JP60222393A patent/JPS6193175A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6144871B2 (ja) | 1986-10-04 |
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