JPH0362183B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、高分子材料用光安定剤、詳しくは、
２−ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾールの環
状ケタール多量化物からなる高分子材料用光安定
剤に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の高分子材料は光の効果に対して敏感であ
り、その作用により劣化し、変色あるいは機械的
強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐えな
いことが知られている。 そこで、この光による高分子材料の劣化を防止
するために、従来種々の安定剤が用いられてお
り、特に２−ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾ
ール化合物は安定化効果が大きく広く使用されて
いる。 しかしながら、従来知られているベンゾトリア
ゾール系の化合物は、その分子量が比較的小さく
高分子材料の高温加工時に分解或いは揮散した
り、水等により抽出されてしまうものが多く、長
期にわたつて高分子材料を安定化することができ
なかつた。 本発明者等は、かかる現状に鑑み、光安定化効
果に優れ、高温加工にも耐える安定剤を得るべく
鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（）で表さ
れる化合物が、光安定化効果に優れ、高温加工時
にもその効果が減ぜられることがなく、また耐抽
出性にも優れていることを見い出し本発明に到達
した。 （式中、R₁は水素原子、又はハロゲン原子を示
し、R₂は水素原子、アルキル基、アリールアル
キル基又は−SO₃Mを示し、R₃は水素原子又はア
ルキル基を示し、Ａは４〜８価の多価アルコール
の残基を示し、ｎは２〜４を示し、ｍは０〜４を
示し、Ｍはアルカリ金属を示す。） 以下、本発明の高分子材料用光安定剤について
詳述する。 本発明で用いられる前記一般式（）で表され
る化合物において、R₂又はR₃で表されるアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、第２ブチル、第３ブチル、第
３アミル、オクチル、第３オクチル、イソオクチ
ル、ノニル、デシル等があげられ、R₂で表され
るアリールアルキル基としてはベンジル、α−メ
チルベンジル、α，α−ジメチルベンジル等があ
げられる。 また、Ａ−（OH）2_o+nで表される多価アルコー
ルとしては、ペンタエリスリトール、エリスリト
ール、ジグリセリン、ジトリメチロールエタン、
ジトリメチロールプロパン、２，２，６，６−テ
トラヒドロキシメチルシクロヘキサノール、ソル
ビトール、マニトール、キシリトール、イノシト
ール、ジペンタエリスリトール、トリス（２，３
−ジヒドロキシプロピル）イソシアヌレート、ト
リス（２，３−ジヒドロキシプロポキシメチル）
プロパン、テトラ（２，３−ジヒドロキシプロポ
キシメチル）メタン、１，２，６，７−テトラ
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−４−オキサ
ヘプタン等があげられる。 従つて、本発明で用いられる前記一般式（）
で表される化合物としては次の表−１に示すよう
な化合物があげられる。 本発明で用いられる前記一般式（）で表され
る化合物は、例えば、

【式】で表される化 合物とＡ−（OH）_2o+nで表される多価アルコールと
を酸性触媒の存在下に反応させることによつて容
易に製造することができる。 次に、本発明で用いられる前記一般式（）で
表される化合物の具体的な合成例を記すが、本発
明は下記の合成例によつて制限を受けるものでは
ない。 合成例 １ （No.１化合物の合成） 第一工程 ２−（2′−ヒドロキシ−5′−ジブロムメチルフ
エニル）ベンゾトリアゾールの合成 ２−（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）
ベンゾトリアゾール22.5ｇを四塩化炭素120mlに
溶解した。ここへ臭素16ｇを四塩化炭素100mlに
溶解した溶液を40〜45℃でタングステンランプ光
の照射下に３時間を要して滴下した。滴下終了後
更に１時間撹拌後冷却し、溶媒を留去し、融点
168〜173℃の微褐色粉末の生成物を得た。 この生成物は、NMR分析の結果、メチル基に
由来する2.31ppmの吸収が消失し、−CHBr₂によ
る6.68ppmの吸収が現れたことにより、２−
（2′−ヒドロキシ−5′−ジブロムメチルフエニル）
ベンゾトリアゾールであることを確認した。 第二工程 ２−（2′−ヒドロキシ−5′−ホルミルフエニル）
ベンゾトリアゾールの合成 第一工程で得られた生成物23.0ｇ、酢酸300ml
及び水200mlをとり、室温で20時間撹拌後生成し
た沈澱物を濾別後、水洗、乾燥して黄色粉末を得
た。これをイソプロパノールより再結晶し、融点
173〜174℃の淡黄色粉末の生成物を得た。 この生成物は、IR分析の結果、1690cm^-1の芳
香族アルデヒドの吸収が発現したことより、２−
（2′−ヒドロキシ−5′−ホルミルフエニル）ベン
ゾトリアゾールであることを確認した。 第三工程 No.１化合物の合成 第二工程で得られた生成物14.3ｇ、ペンタエリ
スリトール4.1ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸0.7ｇ
及びトルエン300mlをとり、生成する水を除きな
がら還流下３時間撹拌した。熱時濾過後冷却し、
析出した結晶を濾別し、冷トルエンで洗浄後乾燥
し、融点150〜152℃の淡黄色粉末の生成物を得
た。 この生成物は、IR分析の結果、1690cm^-1の芳
香族アルデヒドの吸収が消失し、1080cm^-1にケタ
ールに基づく吸収が発現したことより、目的物
（No.１化合物）であることを確認した。 合成例 ２ （No.２化合物の合成） 第一工程 ２−（2′−ヒドロキシ−3′−第３ブチル−5′−ジ
ブロムメチルフエニル）−５−クロロベンゾト
リアゾールの合成 ２−（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）
ベンゾトリアゾールに代えて、２−（2′−ヒドロ
キシ−3′−第３ブチル−5′−メチルフエニル）ベ
ンゾトリアゾール31.5ｇを用いた以外は合成例１
の第一工程と同様にして融点146〜149℃の微褐色
粉末の生成物を得た。 第二工程 ２−（2′−ヒドロキシ−3′−第３ブチル−5′−ホ
ルミルフエニル）ベンゾトリアゾールの合成 第一工程で得られた生成物28.4ｇを用い、合成
例１の第二工程と同様にして融点184〜186℃の微
黄色粉末の生成物を得た。 第三工程 No.２化合物の合成 第二工程で得られた生成物19.7ｇを用い、合成
例１の第三工程と同様にして融点178〜184℃の淡
黄色粉末の生成物（No.２化合物）を得た。 本発明は、前記一般式（）で表される化合物
を高分子材料に添加してその耐光性を改善するも
のであり、その添加量は、通常、高分子材料100
重量部に対し0.001〜10重量部、好ましくは0.01
〜３重量部である。 本発明における耐光性改善の対象となる高分子
材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン等
のα−オレフイン重合体又はエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等の
ポリオレフイン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリデン、臭素
化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、
塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−
スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共
重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重
合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル
共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩
化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−
アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニ
トリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、
ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共
重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチ
レン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
ト等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラー
ル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、全芳香族ポリエステル等の直鎖
ポリエステル、ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン、ポリフエニレンオキシド、ポリアミド、ポ
リカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタ
ン、繊維素系樹脂、或いはフエノール樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげること
ができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、
スチレン−ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類や
これらの樹脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物或いは放射線等によつて架橋さ
せた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤
によつて発泡させた発泡ポリステレン等の発泡重
合体も包含される。 本発明の安定剤と共にフエノール系の抗酸化剤
を使用することによつて酸化安定性更にを改善す
ることができる。これらのフエノール系抗酸化剤
としては例えば、２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−
クレゾール、２，６−ジフエニル−４−オクタデ
シロキシフエノール、ステアリル−（３，５−ジ
−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコ
レート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−第３ブチルフエニル）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、２，４，６−ト
リス（3′，5′−ジ−第３ブチル−4′−ヒドロキシ
ベンジルチオ）−１，３，５−トリアジン、ジス
テアリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第
３ブチル）ベンジルマロネート、２，2′−メチレ
ンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノー
ル）、４，4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３
ブチルフエノール）、２，2′−メチレンビス〔６
−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾー
ル〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３
−第３ブチルフエニル）ブチリツクアシド〕グリ
コールエステル、４，4′−ブチルデンビス（６−
第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２，2′−エチリ
デンビス（４，６−ジ−第３ブチルフエノール）、
２，2′−エチリデンビス（４−第２ブチル−６−
第３ブチルフエノール）、１，１，３−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチル
フエニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−
メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル
−５−メチルベンジル）フエニル〕テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３
−ヒドロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシ
アヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５
−トリス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イ
ソシアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチル）フ
エノキシ−１，３，５−トリアジン、４，4′−チ
オビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）など
のフエノール類及び４，4′−ブチリデンビス（２
−第３ブチル−５−メチルフエノール）の炭酸オ
リゴエステル（例えば重合度２、３、４、５、
６、７、８、９、10等）等の多価フエノール炭酸
オリゴエステル類があげられる。 本発明の安定剤と共に硫黄系の抗酸化剤を用い
てその酸化安定性の改善をはかることもできる。
これらの硫黄系抗酸化剤としては、例えばジラウ
リル−、ジミリスチル−、ジステアリル−等のジ
アルキルチオジプロピオネート及びブチル−、オ
クチル−、ラウリル−、ステアリル−等のアルキ
ルチオプロピオン酸の多価アルコール（例えばグ
リセリン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒド
ロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプ
ロピオネート）があげられる。 本発明の安定剤と共にホスフアイト等の含リン
化合物を使用することによつて、耐光性および耐
熱性を改善することができる。この含リン化合物
としては、例えばトリオクチルホスフアイト、ト
リラウリルホスフアイト、トリデシルホスフアイ
ト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、トリス
（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）ホスフアイ
ト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブトキ
シエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエニ
ル）ホスフアイト、ジステアリンペンタエリスリ
トールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）−
１，１，３−トリス（２−メチル−５−第３ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフア
イト、テトラ（C₁₂〜₁₅混合アルキル）−４，4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス
（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）ジホ
スフアイト、トリス（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、
水素化−４，4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・
ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６
−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・４，4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、ビス（２，４−ジ−第３ブチ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、ビス（２，６−ジ−第３ブチル−４−メチル
フエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス〔４，4′−イソプロピリデンビス（２
−第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト、フエ
ニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニルフ
エニル）ペンタエリスリトールジホスフアイト、
トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシイソプ
ロピル）ホスフアイト、４，4′−イソプロピリデ
ンビス（２−第３ブチルフエノール）・ジ（ノニ
ルフエニル）ホスフアイト、９，10−ジ−ハイド
ロ−９−オキサ−10−フオスフアフエナンスレン
−10−オキサイド、テトラキス（２，４−ジ−第
３ブチルフエニル）−４，4′−ビフエニレンジホ
スホナイト等があげられる。 本発明の安定剤と共に他の光安定剤を使用する
ことによつてその耐光性を更に改善することがで
きる。これらの光安定剤としては、例えば、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−
ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノ
ン、２，2′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフエノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノ
ン等のヒドロキシベンゾフエノン類、２−〔2′−
ヒドロキシ−3′，5′−ビス（α，α−ジメチルベ
ンジル）フエニル〕ベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフ
エニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−
ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（2′−ヒドロキシ−3′5′−ジ−ｔ−ア
ミルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾト
リアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−
ブチルフエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−
ブチルフエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、２，2′−チオビス（４−ｔ
−オクチルフエノール）Ni塩、〔２，2′−チオビ
ス（４−ｔ−オクチルフエノラート）〕−ｎ−ブチ
ルアミンNi、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエステ
ルNi塩等のニツケル化合物類、α−シアノ−β
−メチル−β−（ｐ−メトキシフエニル）アクリ
ル類メチル等の置換アクリロニトリル類、Ｎ−２
−エチルフエニル−N′−２−エトキシ−５−第
３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エ
チルフエニル−N′−２−エトキシフエニルシユ
ウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類、Ｎ−
（ｐ−エトキシカルボニルフエニル−N′−エチル
−N′−フエニルホルムアミジン等の置換ホルム
アミジン類、及びビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテト
ラカルボキシレート、コハク酸ジメチル／１−
（2′−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジノール縮合物、２−第３
オクチルアミノ−４，６−ジクロロトリアジン／
１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物、ジ（ト
リデシル）・ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボキ
シレート、ジ（トリデシル）・ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテト
ラカルボキシレート等のヒンダードアミン類があ
げられる。 その他必要に応じて、本発明の安定剤と共に、
重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫
化合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填
剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助
剤等を用いることができる。 これらの常用の公知添加剤は本発明の安定剤と
均一に混合して用いることもできる。また、本発
明の安定剤は種々の有機溶媒の溶液として用いる
こともできる。 本発明の安定剤で安定化された高分子材料は極
めて多様な形で、例えばフイルム、繊維、テー
プ、シート、各種成型品として使用でき、また、
塗料、ラツカー用結合剤、接着剤、パテおよび写
真材料における基材としても用いることができ
る。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ ポリプロピレン 100重量部 トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアレート 0.2 安定剤（表−２） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、このシートについて、高圧水銀ランプを用い
て耐光性試験（脆化するまでの時間を測定）を行
つた。また80℃の熱水に20時間浸漬後のシートに
ついても同様に耐光性試験を行つた。その結果を
表−２に示す。

【表】 実施例 ２ ポリエチレン 100重量部 Ca−ステアレート 1.0 テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピネート 0.3 安定剤（表−３） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ５mmのシー
トを作成し、このシートについて、高圧水銀ラン
プを用いて耐光性試験を行つた。また80℃の熱水
に20時間浸漬後のシートについても同様に耐光性
試験を行つた。その結果を表−３に示す。

【表】 実施例 ３ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca−ステアレート 1.0 Zn−ステアレート 0.1 安定剤（表−４） 0.3 上記配合物をロール上で混練して厚さ１mmのシ
ートを作成し、このシートについて、高圧水銀ラ
ンプを用いて耐光性試験を行つた。その結果を表
−４に示す。

【表】

【表】 実施例 ４ ABS樹脂 100重量部 ４，4′−ブチリデンビス（２−第３ブチル−ｍ−
クレゾール） 0.1 安定剤（表−５） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成し、このシートについて、高圧水
銀ランプを用いて500時間照射後の抗張力残率を
測定した。その結果を表−５に示す。

【表】

【表】 実施例 ５ ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ−100）100重量部 Ba−ステアレート 0.7 Zn−ステアレート 0.3 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール 0.1 安定剤（表−６） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃で５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作
成し、このシートについて、フエードメーターを
用いて30時間照射後の伸び残率を測定した。ま
た、四塩化炭素で２時間抽出したシートについて
も同様に伸び残率を測定した。その結果を表−６
に示す。

【表】 実施例 ６ 本発明の安定剤は塗料用の光安定剤としても有
用である。本実施例においては金属顔料を含有す
るベースコート及び透明なトツプコートからなる
二層金属光沢塗料についてその効果をみた。 (a) ベースコート塗料 メタクリル酸メチル100ｇ、アクリル酸ｎ−
ブチル66ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエ
チル30ｇ、メタクリル酸４ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇをとり、110℃に加熱、
撹拌しながらアゾビスイソブチルニトリル２
ｇ、ドデシルメルカプタン0.5ｇ、キシレン80
ｇ及びｎ−ブタノール20ｇの溶液を３時間で滴
下した。その後同温度で２時間撹拌し、樹脂固
形分50％のアクリル樹脂溶液を調製した。 上記アクリル樹脂溶液12重量部、ブトキシ化
メチロールメラミン（三井東圧社製；ユーバン
20SE60；樹脂固形分60％）2.5重量部、セルロ
ースアセテートブチレート樹脂（20％酢酸ブチ
ル溶液）50重量部、アルミニウム顔料（東洋ア
ルミニウム社製；アルペート1123N）5.5重量
部、キシレン10重量部、酢酸ブチル20重量部及
び銅フタロシアニンブルー0.2重量部をとり、
ベースコート塗料とした。 (b) トツプコート塗料 上記アクリル樹脂溶液48重量部、ブトキシ化
メチロールメラミン10重量部、キシレン10重量
部、ブチルグリコールアセテート４重量部、ジ
（トリデシル）・ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカ
ルボキシレート0.05重量部及び試料化合物（安
定剤、表−７）0.1重量部をとり、トツプコー
ト塗料とした。 プライマー処理した鋼板にベースコート塗料
を乾燥膜厚が20μになるようにスプレーし、10
分間放置後トツプコート塗料を乾燥膜厚が30μ
になるようにスプレーした。15分間放置後140
℃で30分間焼付け試片とした。 上記試片をフエードメーターに入れ塗膜のワ
レ発生するまでの時間を測定した。その結果を
表−７に示す。

【表】

【表】 実施例 ７ 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に発揮、分解
等によりその結果が著しく失われることが知られ
ている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行うこと
により高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出した５回
繰り返し行つた後このコンパウンドを用いて試験
片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm²） 得られた試験片について、高圧水銀ランプを用
いて耐光性試験を行つた。また、押さ出し１回の
ものについても同様に試験した。その結果を表−
８に示す。 ＜配合＞ エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピネート 0.2 安定剤（表−８） 0.2

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）で表される化合物からなる
   高分子材用溶光安定剤。 （式中、R₁は水素原子、又はハロゲン原子を示
   し、R₂は水素原子、アルキル基、アリールアル
   キル基又は−SO₃Mを示し、R₃は水素原子又はア
   ルキル基を示し、Ａは４〜８価の多価アルコール
   の残基を示し、ｎは２〜４を示し、ｍは０〜４を
   示し、Ｍはアルカリ金属を示す。）