JPS6231916B2 - - Google Patents
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- JPS6231916B2 JPS6231916B2 JP14051183A JP14051183A JPS6231916B2 JP S6231916 B2 JPS6231916 B2 JP S6231916B2 JP 14051183 A JP14051183 A JP 14051183A JP 14051183 A JP14051183 A JP 14051183A JP S6231916 B2 JPS6231916 B2 JP S6231916B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tryptophan
- hydroxy
- acid
- culture
- hydroxyanthranilic
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
技術分野
本発明は５−ヒドロキシアンスラニル酸耐性で
５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアン生産能を有
する微生物を用いた５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプ
トフアンの製造法に関する。 従来技術 ５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンは生理活
性アミンであるセロトニンの前駆物質として、ま
たトリプトフン同族体として医薬及び化学工業原
料として重要な化合物であり、従来種々の化学的
又は微生物学的合成方法が提唱されている。 このような５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフア
ンの微生物学的合成方法としては、例えば、５−
ヒドロキシインドールとセリンとから合成する方
法（特開昭46−10955号公報）、５−ヒドロキシイ
ンドールとセリン（又はピルビン酸とアンモニ
ア）とから合成する方法（特開昭49−81590号公
報）、５−ヒドロキシインドールとβ−ハロゲノ
アラニンとから合成する方法（特開昭50−95484
号公報）、５−ヒドロキシインドールとＸ−CH2
−CH（NH2）−COOH（Ｘ：低級アルコキシ基、
ベンジルオキシ基、チオベンジル基）とから合成
する方法（特開昭51−121597号公報）、５−ヒド
ロキシインドールとセリンとから合成する方法
（特開昭57−83288号公報）及びＬ−トリプトフン
又はω−Ｎ−アシル−Ｌ−トリプトフアンから製
造する方法（特開昭48−44489号公報）などが知
られている。しかしながら、これらの方法は原料
化合物が高価であつたり、入手し難かつたりする
という問題があり、安価な製造法の開発が実用上
望まれている。 発明の目的及び構成 本発明者等もかかる５−ヒドロキシ−Ｌ−トリ
プトフアンの微生物学的製造法の現状に鑑み鋭意
研究を進め、その結果比較的高濃度の５−ヒドロ
キシアンスラニル酸を含む培地において５−ヒド
ロキシ−Ｌ−トリプトフアンを効率良く製造する
ことのできる微生物を見出し、本発明をするに至
つた。 即ち、本発明に従えば、５−ヒドロキシアンス
ラニル酸に耐性を有しかつ５−ヒドロキシ−Ｌ−
トリプトフアン生産能を有するバチルス・ズブチ
ルスSD−51を５−ヒドロキシアンスラニル酸又
はその塩を添加した培地で培養して培養物中に５
−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンを生成せし
め、これを採取することから成る５−ヒドロキシ
−Ｌ−トリプトフアンの製造法が提供される。 発明の構成及び効果の説明 本発明者等は５−ヒドロキシアンスラニル酸又
はその塩を添加した培地中に５−ヒドロキシ−Ｌ
−トリプトフアンを生成蓄積する能力を有する微
生物を得るため、アンスラニル酸→Ｌ−トリプト
フアンを生成する酵素系を有する微生物が５−ヒ
ドロキシアンスラニル酸→５−ヒドロキシ−Ｌ−
トリプトフアンを生成するかも知れないという推
定のもとに、先ず原株としてＬ−トリプトフアン
生産能を有する公知の菌株からバチルス・ズブチ
ルIAM1026を選び、その微生物固有のＬ−トリ
プトフアンによるフイードバツク制御機構を解除
するため、トリプトフアンのアナログ体である５
−フルオロトリプトフアン（５−FT）耐性を附
与する目的で、常法に従つて、前記微生物にＮ−
メチル−N′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン
（NTG）を使用して人工突然変異誘発処理し、こ
の変異処理株を最低阻止濃度（MIC）以上に５−
フルオロトリプトフアンを含んだ寒天平板培地
（スピサイゼン培地）に撒き、生育したコロニー
を純粋分離し、５−フルオロトリプトフアン耐性
株を下記組成の培地に分注した綿栓付試験管に接
種し35℃で30時間振盪培養し、生成５−ヒドロキ
シ−Ｌ−トリプトフアンを定量した。 培地組成 硫安２ｇ、K2HPO4 14ｇ、KH2PO4 ６ｇ、ク
エン酸ナトリウム・2H2O １ｇ、MgSO4・7H2O
0.2ｇ、FeSO4・7H2O １mg、MnSO4・４〜
6H2O １mg、ブドウ糖50ｇ、及び蒸留水900mlを
115℃で20分間滅菌し、これに５−ヒドロキシア
ンスラニル酸0.1ｇ及び蒸留水100mlを0.45μのフ
イルターで濾過除去したものを添加したもの。 約2000株の前記５−フルオロトリプトフアン耐
性株について上記の方法で５−ヒドロキシ−Ｌ−
トリプトフアン生産能の比較を行い、最も生産性
の高い菌株SD−51を選択した。この菌株は昭和
58年７月４日に工業技術院微生物工業技術研究所
に微工研菌寄第7136号として寄託した。 この菌の菌学的性質は原株バチルス・ズブチル
スIAM1026と５−ヒドロキシアンスラニル酸か
ら５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンを合成す
る能力が高いこと及び５−FT耐性（Ｌ−トリプ
トフアンによるフイードバツク制御機構の解除）
の点で相違する以外は原株の菌学的性質と同じで
あつた。 本発明において使用するバチルス・ズブチリス
SD−51とその原株バチリス・ズブチリス
1AM1026の主な菌学的性質は以下に示す通りで
ある。
５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアン生産能を有
する微生物を用いた５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプ
トフアンの製造法に関する。 従来技術 ５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンは生理活
性アミンであるセロトニンの前駆物質として、ま
たトリプトフン同族体として医薬及び化学工業原
料として重要な化合物であり、従来種々の化学的
又は微生物学的合成方法が提唱されている。 このような５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフア
ンの微生物学的合成方法としては、例えば、５−
ヒドロキシインドールとセリンとから合成する方
法（特開昭46−10955号公報）、５−ヒドロキシイ
ンドールとセリン（又はピルビン酸とアンモニ
ア）とから合成する方法（特開昭49−81590号公
報）、５−ヒドロキシインドールとβ−ハロゲノ
アラニンとから合成する方法（特開昭50−95484
号公報）、５−ヒドロキシインドールとＸ−CH2
−CH（NH2）−COOH（Ｘ：低級アルコキシ基、
ベンジルオキシ基、チオベンジル基）とから合成
する方法（特開昭51−121597号公報）、５−ヒド
ロキシインドールとセリンとから合成する方法
（特開昭57−83288号公報）及びＬ−トリプトフン
又はω−Ｎ−アシル−Ｌ−トリプトフアンから製
造する方法（特開昭48−44489号公報）などが知
られている。しかしながら、これらの方法は原料
化合物が高価であつたり、入手し難かつたりする
という問題があり、安価な製造法の開発が実用上
望まれている。 発明の目的及び構成 本発明者等もかかる５−ヒドロキシ−Ｌ−トリ
プトフアンの微生物学的製造法の現状に鑑み鋭意
研究を進め、その結果比較的高濃度の５−ヒドロ
キシアンスラニル酸を含む培地において５−ヒド
ロキシ−Ｌ−トリプトフアンを効率良く製造する
ことのできる微生物を見出し、本発明をするに至
つた。 即ち、本発明に従えば、５−ヒドロキシアンス
ラニル酸に耐性を有しかつ５−ヒドロキシ−Ｌ−
トリプトフアン生産能を有するバチルス・ズブチ
ルスSD−51を５−ヒドロキシアンスラニル酸又
はその塩を添加した培地で培養して培養物中に５
−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンを生成せし
め、これを採取することから成る５−ヒドロキシ
−Ｌ−トリプトフアンの製造法が提供される。 発明の構成及び効果の説明 本発明者等は５−ヒドロキシアンスラニル酸又
はその塩を添加した培地中に５−ヒドロキシ−Ｌ
−トリプトフアンを生成蓄積する能力を有する微
生物を得るため、アンスラニル酸→Ｌ−トリプト
フアンを生成する酵素系を有する微生物が５−ヒ
ドロキシアンスラニル酸→５−ヒドロキシ−Ｌ−
トリプトフアンを生成するかも知れないという推
定のもとに、先ず原株としてＬ−トリプトフアン
生産能を有する公知の菌株からバチルス・ズブチ
ルIAM1026を選び、その微生物固有のＬ−トリ
プトフアンによるフイードバツク制御機構を解除
するため、トリプトフアンのアナログ体である５
−フルオロトリプトフアン（５−FT）耐性を附
与する目的で、常法に従つて、前記微生物にＮ−
メチル−N′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン
（NTG）を使用して人工突然変異誘発処理し、こ
の変異処理株を最低阻止濃度（MIC）以上に５−
フルオロトリプトフアンを含んだ寒天平板培地
（スピサイゼン培地）に撒き、生育したコロニー
を純粋分離し、５−フルオロトリプトフアン耐性
株を下記組成の培地に分注した綿栓付試験管に接
種し35℃で30時間振盪培養し、生成５−ヒドロキ
シ−Ｌ−トリプトフアンを定量した。 培地組成 硫安２ｇ、K2HPO4 14ｇ、KH2PO4 ６ｇ、ク
エン酸ナトリウム・2H2O １ｇ、MgSO4・7H2O
0.2ｇ、FeSO4・7H2O １mg、MnSO4・４〜
6H2O １mg、ブドウ糖50ｇ、及び蒸留水900mlを
115℃で20分間滅菌し、これに５−ヒドロキシア
ンスラニル酸0.1ｇ及び蒸留水100mlを0.45μのフ
イルターで濾過除去したものを添加したもの。 約2000株の前記５−フルオロトリプトフアン耐
性株について上記の方法で５−ヒドロキシ−Ｌ−
トリプトフアン生産能の比較を行い、最も生産性
の高い菌株SD−51を選択した。この菌株は昭和
58年７月４日に工業技術院微生物工業技術研究所
に微工研菌寄第7136号として寄託した。 この菌の菌学的性質は原株バチルス・ズブチル
スIAM1026と５−ヒドロキシアンスラニル酸か
ら５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンを合成す
る能力が高いこと及び５−FT耐性（Ｌ−トリプ
トフアンによるフイードバツク制御機構の解除）
の点で相違する以外は原株の菌学的性質と同じで
あつた。 本発明において使用するバチルス・ズブチリス
SD−51とその原株バチリス・ズブチリス
1AM1026の主な菌学的性質は以下に示す通りで
ある。
【表】
集合形態 単一或いは連鎖状 同 左
【表】
円形、 周縁は波状 円形、 周縁は波状
肉汁寒天 生育良好、 灰白色 生育良好、 灰白色
斜面 拡布状 拡布状
肉汁寒天 生育良好、 灰白色 生育良好、 灰白色
斜面 拡布状 拡布状
【表】
ミルク ペプトン化 ペプトン化
【表】
【表】
【表】
本発明に従つて５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプト
フアンを製造するには、バチルス・スブチルス
SD−５を５−ヒドロキシアンスラニル酸又はそ
の塩を添加した培地中で培養することにより実施
する。栄養培地中の５−ヒドロキシアンスラニル
酸又はその塩の濃度には特に限定はないが、目的
５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンの収量、培
養条件及び経済的観点から一般には0.1〜1000
mg／、好ましくは50〜300mg／の濃度とす
る。 本発明方法において使用することのできる培地
としては、前記微生物が培養により増殖し得るも
のであれば任意のものでもよく、例えば炭素源と
してはブドウ糖、糖蜜、蔗糖、デン粉、デン粉糖
化液、セルロース分解物などの糖類、酢酸、エタ
ノール等が用いられる。蓄素源としてはアンモニ
ア、硫安、塩安、硝安、燐安などのアンモニウム
塩や尿素、硝酸塩等が適宜用いられる。無機塩と
しては燐酸、カリウム、マグネシウム、マンガン
等の塩類、例えば燐酸アンモニウム、燐酸カリ、
燐酸ソーダ、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄、硫
酸マンガン、苛性カリ等の通常の工業用薬品で良
く、他に微量元素としてカルシウム、亜鉛、硼
素、銅、コバルト、モリブデン等の塩類を加えて
も良い。また微量有機栄養素としてビタミン、ア
ミノ酸、核酸関連物質等は菌の生育上は特別に必
要とするものではないが、これらを添加したり、
コーンスチープリカー、肉エキス、酵母エキス、
ペプトン等の有機物を加えても良い。５−ヒドロ
キシアンスラニル酸はそのまま又はメタノール、
エタノール、酢酸等の有機溶媒の溶液で使用して
もよいが、ナトリウム、カリウム、アンモニウム
などのアルカリ塩や硫酸、塩酸、酢酸等の酸塩の
水溶液として使用するのが好ましく、硫酸、塩
酸、酢酸等の酸塩の水溶液として使用するのが特
に好ましい。 本発明方法における培養は好気的条件下に、例
えば通気撹拌や往復振盪方法によつて培養するこ
とができる。培養条件は、特に限定はないが、一
般的に言えば、温度30〜40℃、PH6.0〜8.0及び18
〜72時間程度の条件で実施する。 培養液又は培養物からの目的の５−ヒドロキシ
−Ｌ−トリプトフアンの採取方法は慣用方法に従
つて行うことができる。例えば、遠心分離により
菌体部を除いた培養液上清からイオン交換樹脂処
理法、活性炭処理法等の操作を適宜組み合せて５
−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンを単離晶析す
ることができる。 本発明に従えば、 (1) 培養開始前に培地中に５−ヒドロキシアンス
ラニル酸を添加した状態で菌株を接種できる、 (2) 大量培養時に発酵槽内での添加５−ヒドロキ
シアンスラニル酸の濃度分布が局在することが
あつても菌は影響を受けない、 (3) ５−ヒドロキシアンスラニル酸感受性菌で
は、５−ヒドロキシアンスラニル酸の供給時に
過供給を避けるために５−ヒドロキシアンスラ
ニル酸供給不足になる場合もあるが、本発明の
菌の場合には常に過供給培養を行うことが可能
であるため５−ヒドロキシアンスラニル酸の供
給不足を解消することができる、 という優れた効果を達成することができる。 実施例 以下に本発明の実施例を説明するが、本発明の
範囲をこれらの実施例に限定するものではないこ
とはいうまでもない。 例 １ （５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンの製造
例） グルコース５％、硫安0.2％、K2HPO4 1.4
％、KH2PO4 0.6％、クエン酸ナトリウム・
2H2O １ｇ、MgSO4・7H2O 0.02％、FeSO4・
7H2O 1ppm及びMnSO4・４〜6H2O 1ppmの液
体培地（PH7.0）50mlを含む三角フラスコにバチ
ルス・ズブチルスSD−51を接種し35℃で振盪培
養した。接種後、５−ヒドロキシアンスラニル酸
塩酸塩を25mg添加し、48時間振盪培養を行つた結
果、目的の５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアン
が315ppmの濃度に生成蓄積していた。 例 ２ （５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアン製造
例） 下記組成の液体培地２を５のジヤーフアー
メンターに入れ、次いで例２の培地にて35℃で18
時間予め振盪培養したバチルス・ズブチルスSD
−51を上記ジヤーフアーメンターに５％接種して
35℃で溶存酸素量を0.5pm以上に保ち、かつPHを
PHコントローラで1N苛性ソーダを用いて7.0±0.2
に保ちながら通気撹拌培養を行なつた。 液体培地組成 グルコース10％、硫安0.3％、Na2HPO4・
12H2O0.5％、KH2O4 0.2％、MgSO4・7H2O
0.05％、FeSO4・7H2O 5ppm、MnSO4・４〜
6H2O 1ppm及び５−ヒドロキシアンスラニル酸
0.05％ 培養開始10時間以後、５−ヒドロキシアンスラ
ニル酸塩酸塩を１時間１ｇの割合でフアーメンタ
ーに添加した。培養開始34時間までに５−ヒドロ
キシアンスラニル酸25ｇを添加し、以後６時間培
養を続けた。40時間培養した培養液中の５−ヒド
ロキシ−Ｌ−トリプトフアン濃度は14.3ｇ／で
あつた。この時のトリプトフアン濃度は0.55ｇで
あつた。培養液を遠心分離して菌体部を除いた上
清1.8を塩酸にてPH2.5に下げ、強酸性陽イオン
交換樹脂のカラム（30×500mm）にかけ５−ヒド
ロキシ−Ｌ−トリプトフアンを吸着せしめ、１
の純水で水洗後、３％のアンモニアで溶離した。
５−ヒドロキシトリプトフアンの画分を集め、活
性炭に吸着せしめ、熱エタノールで溶出し、減圧
濃縮し、５−ヒドロキシトリプトフアンの結晶を
回収した。 得られた５−ヒドロキシトリプトフアン結晶の
収量は7.5ｇであり、この結晶の旋光度を測定し
たところ〔α〕２０ Ｄ＝−32.1であり、この値から生
成した５−ヒドロキシトリプトフアンがＬ体であ
ることが判明した。
フアンを製造するには、バチルス・スブチルス
SD−５を５−ヒドロキシアンスラニル酸又はそ
の塩を添加した培地中で培養することにより実施
する。栄養培地中の５−ヒドロキシアンスラニル
酸又はその塩の濃度には特に限定はないが、目的
５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンの収量、培
養条件及び経済的観点から一般には0.1〜1000
mg／、好ましくは50〜300mg／の濃度とす
る。 本発明方法において使用することのできる培地
としては、前記微生物が培養により増殖し得るも
のであれば任意のものでもよく、例えば炭素源と
してはブドウ糖、糖蜜、蔗糖、デン粉、デン粉糖
化液、セルロース分解物などの糖類、酢酸、エタ
ノール等が用いられる。蓄素源としてはアンモニ
ア、硫安、塩安、硝安、燐安などのアンモニウム
塩や尿素、硝酸塩等が適宜用いられる。無機塩と
しては燐酸、カリウム、マグネシウム、マンガン
等の塩類、例えば燐酸アンモニウム、燐酸カリ、
燐酸ソーダ、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄、硫
酸マンガン、苛性カリ等の通常の工業用薬品で良
く、他に微量元素としてカルシウム、亜鉛、硼
素、銅、コバルト、モリブデン等の塩類を加えて
も良い。また微量有機栄養素としてビタミン、ア
ミノ酸、核酸関連物質等は菌の生育上は特別に必
要とするものではないが、これらを添加したり、
コーンスチープリカー、肉エキス、酵母エキス、
ペプトン等の有機物を加えても良い。５−ヒドロ
キシアンスラニル酸はそのまま又はメタノール、
エタノール、酢酸等の有機溶媒の溶液で使用して
もよいが、ナトリウム、カリウム、アンモニウム
などのアルカリ塩や硫酸、塩酸、酢酸等の酸塩の
水溶液として使用するのが好ましく、硫酸、塩
酸、酢酸等の酸塩の水溶液として使用するのが特
に好ましい。 本発明方法における培養は好気的条件下に、例
えば通気撹拌や往復振盪方法によつて培養するこ
とができる。培養条件は、特に限定はないが、一
般的に言えば、温度30〜40℃、PH6.0〜8.0及び18
〜72時間程度の条件で実施する。 培養液又は培養物からの目的の５−ヒドロキシ
−Ｌ−トリプトフアンの採取方法は慣用方法に従
つて行うことができる。例えば、遠心分離により
菌体部を除いた培養液上清からイオン交換樹脂処
理法、活性炭処理法等の操作を適宜組み合せて５
−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンを単離晶析す
ることができる。 本発明に従えば、 (1) 培養開始前に培地中に５−ヒドロキシアンス
ラニル酸を添加した状態で菌株を接種できる、 (2) 大量培養時に発酵槽内での添加５−ヒドロキ
シアンスラニル酸の濃度分布が局在することが
あつても菌は影響を受けない、 (3) ５−ヒドロキシアンスラニル酸感受性菌で
は、５−ヒドロキシアンスラニル酸の供給時に
過供給を避けるために５−ヒドロキシアンスラ
ニル酸供給不足になる場合もあるが、本発明の
菌の場合には常に過供給培養を行うことが可能
であるため５−ヒドロキシアンスラニル酸の供
給不足を解消することができる、 という優れた効果を達成することができる。 実施例 以下に本発明の実施例を説明するが、本発明の
範囲をこれらの実施例に限定するものではないこ
とはいうまでもない。 例 １ （５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアンの製造
例） グルコース５％、硫安0.2％、K2HPO4 1.4
％、KH2PO4 0.6％、クエン酸ナトリウム・
2H2O １ｇ、MgSO4・7H2O 0.02％、FeSO4・
7H2O 1ppm及びMnSO4・４〜6H2O 1ppmの液
体培地（PH7.0）50mlを含む三角フラスコにバチ
ルス・ズブチルスSD−51を接種し35℃で振盪培
養した。接種後、５−ヒドロキシアンスラニル酸
塩酸塩を25mg添加し、48時間振盪培養を行つた結
果、目的の５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアン
が315ppmの濃度に生成蓄積していた。 例 ２ （５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアン製造
例） 下記組成の液体培地２を５のジヤーフアー
メンターに入れ、次いで例２の培地にて35℃で18
時間予め振盪培養したバチルス・ズブチルスSD
−51を上記ジヤーフアーメンターに５％接種して
35℃で溶存酸素量を0.5pm以上に保ち、かつPHを
PHコントローラで1N苛性ソーダを用いて7.0±0.2
に保ちながら通気撹拌培養を行なつた。 液体培地組成 グルコース10％、硫安0.3％、Na2HPO4・
12H2O0.5％、KH2O4 0.2％、MgSO4・7H2O
0.05％、FeSO4・7H2O 5ppm、MnSO4・４〜
6H2O 1ppm及び５−ヒドロキシアンスラニル酸
0.05％ 培養開始10時間以後、５−ヒドロキシアンスラ
ニル酸塩酸塩を１時間１ｇの割合でフアーメンタ
ーに添加した。培養開始34時間までに５−ヒドロ
キシアンスラニル酸25ｇを添加し、以後６時間培
養を続けた。40時間培養した培養液中の５−ヒド
ロキシ−Ｌ−トリプトフアン濃度は14.3ｇ／で
あつた。この時のトリプトフアン濃度は0.55ｇで
あつた。培養液を遠心分離して菌体部を除いた上
清1.8を塩酸にてPH2.5に下げ、強酸性陽イオン
交換樹脂のカラム（30×500mm）にかけ５−ヒド
ロキシ−Ｌ−トリプトフアンを吸着せしめ、１
の純水で水洗後、３％のアンモニアで溶離した。
５−ヒドロキシトリプトフアンの画分を集め、活
性炭に吸着せしめ、熱エタノールで溶出し、減圧
濃縮し、５−ヒドロキシトリプトフアンの結晶を
回収した。 得られた５−ヒドロキシトリプトフアン結晶の
収量は7.5ｇであり、この結晶の旋光度を測定し
たところ〔α〕２０ Ｄ＝−32.1であり、この値から生
成した５−ヒドロキシトリプトフアンがＬ体であ
ることが判明した。
Claims (1)
- １ １・５−ヒドロキシアンスラニル酸に耐性を
有しかつ５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトフアン生
産能を有するバチルス・ズブチルスSD−51を５
−ヒドロキシアンスラニル酸又はその塩を添加し
た培地で培養して培養物中に５−ヒドロキシ−Ｌ
−トリプトフアンを生成せしめ、これを採取する
ことを特徴とする５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプト
フアンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14051183A JPS6034195A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | ５−ヒドロキシ−ｌ−トリプトファンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14051183A JPS6034195A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | ５−ヒドロキシ−ｌ−トリプトファンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6034195A JPS6034195A (ja) | 1985-02-21 |
| JPS6231916B2 true JPS6231916B2 (ja) | 1987-07-10 |
Family
ID=15270345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14051183A Granted JPS6034195A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | ５−ヒドロキシ−ｌ−トリプトファンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034195A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145602A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-06-12 | 李玉山 | 5-羟基色氨酸的新型提取纯化工艺 |
-
1983
- 1983-08-02 JP JP14051183A patent/JPS6034195A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6034195A (ja) | 1985-02-21 |
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