JPS6256971A - 電子写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は有機光導性物質を主体とした高感度な電子写真
感光材料、特に半導体レーザーの波長領域において高感
度を示す電子写真感光材料に関する。

「従来の技術」 近年半導体レーザーを光源とした電子写真システムが盛
んに開発されている。半導体レーザーはＨｅ−ＮｅやＡ
ｒ等のガスレーザーに比べて小型かつ低コストであり、
直接変調が可能なこと等大きな利点を有しているが、発
振波長が２！θｎｍ以上となることが多かった。従って
このシステムに用いる感光体は７ｊ　０ｎｍ以上に吸収
を持ち、高感度を示す必要があり、各種の増感染料等の
開発が行われている。ところが一般にこのような長波長
域に吸収を持つ有機化合物は熱や湿度に対して不安定な
ものが多く、製造上、取り扱い上問題があり、さらには
それらを用いて作製した感光材料は経時変化が著しく、
長期間保存すると感光体としての機能を失ってしまうも
のが多かった。また特にピＩＪ　ＩＪウム系染料の場合
吸収を長波化させる目的でピＩＪ　ＩＪウム環に芳香族
基を導入する等構造を変化させた場合短波長域に副吸収
が生じ、透光性の電子写真フィルムに使用した場合フィ
ルムが黄色味を帯びてしまうことがあった。またこのよ
うなフィルムは光疲労が大きく、一度光にさらすと感度
を回復するまでかなりの長時間を要するものであった。

「発明が解決しようとする問題点」 本発明の第一の目的は有機光導電性物質とチオピ１７１
Ｊウム化合物を含み、高い感度を有する電子写真感光材
料を提供することにある。

本発明の第二の目的は熱や湿度に対して耐久性のある電
子写真感光材料を提供することにある。

本発明の第三の目的は半導体レーザーの発振波長領域に
主吸収を有し、高感度を示す電子写真感光材料を提供す
ることにある。

本発明の第四の目的は短波長領域（４ｔｏθ〜！０θｎ
ｍ　）に実質上副吸収のない電子写真感光材料を提供す
ることにある。

「問題点を解決するための手段」 即ち本発明者らは鋭意研究の結果有機光導電性物質と下
記一般式（Ｉ）で示される化合物を少くとも一種含有し
た電子写真感光材料により上記間　　−照点な解決する
ことができた。

一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１＋　Ｒｚ　＋　Ｒ４１Ｒｓは水素原子、置換
もしくは未置換のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、
ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基を示す
。Ｒ１，Ｒ２、Ｒｓ　ｌＲ４１Ｒ５の水素原子またはア
ルキル基は、それぞれ同じものでも異っていてもよい。

Ａ、Ｂは酸素原子もしくは硫黄原子を示すが同時に同じ
ものになることはない。Ｘはアニオンを示す。

なお、Ｒ１，Ｒ２、Ｒａ　ｌＲ４、Ｒｓのアルキル基は
炭素原子数７〜７２個のアルキル基が好ましく、具体的
にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、
ｎ−）’ｙ’シル、−一エチルヘキシル、フルオロメチ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、トリフルオロメチル
、パーフルオロアルキル、メトキシメチル、シアンメチ
ル、メチルチオメチル等を挙げることができる。

またＸのアニオンとして、具体的にはバークロレート、
テトラフルオロボレート、アイオダイド、クロライド、
ブロマイド、サルフェート、ノ署−アイオダイド、ｐ−
トルエンスルホネート等を挙げることができる。

本発明に用いる化合物においてピＩＪ　ＩＪウム環に導
入されているｔｅｒｔ−ブチル基（以下、ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ基で示す）は化合物の安定性を向上させかつ溶解性を
向上させる役割を担っている。

またＡとＢを硫黄原子と酸素原子との組合せとす　。

ることにより吸収極大波長を７　ｒ　Ｏｎｍ付近へ設定
することができる。Ｒ，−Ｒ５は吸収極大波長を所望に
応じて微調整する役割を持つ。

７　／　Ｏｎｍ近辺に主吸収を持つピＩＪ　１７ウム系
化合物としては特開昭ｊ７−／４１２６４ｔｊ号（米国
特許＆、３２７．／４９号【：対応）に開示されている
トリメチンチアピリリウム色素、特開昭！ター４ｔ／３
６３号に開示されているチアピリリウム染料が知られて
いるが、いずれもチアピリリウム頂上にフェニル基を擁
し、そのため短波長域（４ｔ００−ｊθＱｎｍ）に副吸
収を持つ。また前者では塗布物を溶媒蒸気にさらした場
合容易に凝集を起こし、吸収極大の変化とそれに応じた
電子写真特性の変化を引き起こす。本発明に用いる化合
物では上記ｔｅｒｔ−Ｂｕ基の効果によりこのような好
ましくない影響は生じない。

次に一般式（Ｉ）で示される本発明に用いる化合物の代
表例を下記に示すが本発明はこれによって限定されるも
のではない。

化合物−（Ｉ） 化合物−（２） α０４ｅ 化合物−（３） １Ｏ４ｅ 化合物−（４ｔ） α０４ｅ 化合物＝＜３） 化合物−（６） αｏ４Ｆｊ 化合物−（２） 化合物−（？） 化合物−（ワ） のＯ４ 化合物−（Ｉ０） 化合物−（／／） 化合物−（／、２） αＯ４ 化合物−（／３） 本発明に使用するピＩＪ　リウム系化合物は有機光導電
体が増感される量を用いるのであって、その量は有機光
導電体の種類により異なるが概して、有機光導電体に対
して重量比で０．０／％から７００％、好ましくはθ、
／チから３０％の範囲である。

本発明に用いるピリリウム化合物は、例えばコ。

≦−ジーｔｅｒｔ−ゾテルーダーメチルテアピリリウム
塩を等モルの／−アニリノ−３−フェニルイミノプロは
ンと反応させた後、さらに等モルの２．６−シーｔｅｒ
ｔ−ブチル−グーメチルピリリウム塩と反応させること
Ｃ二よって得られる。この反応は第一段階は無水酢酸中
で第二段階は無水酢酸ナトリウム等の塩基存在下に無水
酢酸中で行うことが望ましい。第一段階目の反応におい
て無水酢酸の量は２．６−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−弘
−メチルチアピリリウム塩／ｇに対し／〜２０　ｍｌ。

好ましくは２〜１０ｍ１ｌである。反応温度はｌθ０、
から還流温度までで行われるが１０θ０Ｃ前後が好まし
い。反応時間は７分から７時間であるが好ましくは７０
分から３０分である。第二段階目の反応を行うに先立っ
て中間体を単離することも可能である。中間体の単離は
第一段階目の反応混合物をエーテル等の、中間体の貧溶
媒となる有機溶媒で希釈し、中間体を晶析させればよい
。第二段階目の反応において無水酢酸ナトリウムの量は
コ。

乙−ジーｔｅｒｔ−ブチルーグーメチルピリリウム塩１
モルに対して２〜３モル相当量用いるのが好ましい。反
応時間、反応温度は第一段階の条件と同様である。

次に合成例による本発明（二用いるピリリウム化合物の
合成方法を示す。

なお２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−グーメチルテアピ
リリウム塩は特開昭ｊｔ−／４ｔｊｔθ、特開昭ｊ≦−
／４ｔｊｔ／等Ｃ二記載されている方法（二より合成し
た。

合成例−／ （２，イージーｔｅｒ　ｔ−ブチル−グーエチルピリリ
ウムパークロレートの合成） 四塩化錫（Ｉ０４ｔ、λｇ、０　、ａａｍｏｌｅ）、塩
化ピパロイル（りｊ−ｊｇ４　θ、♂Ｏｍｏｌｅ）の混
合物中へ水冷下撹拌しながらコーメチルーコープｃｘ−
！ニア（３０、／ｇ、０　、、ａａｍｏｌｅ）を滴下反
応させた。滴下終了後／時間攪拌を続けた後、≦Ｏ％過
塩素酸６ｏｇを含む氷水ｒｏｏｇ中へ反応混合物を激し
く攪拌しながら注ぎ、さらに７時間攪拌を続けた。析出
する固体を集め、酢酸エテル／２θｍｌで再結晶しコツ
４−ジーｔｅｒｔ−ブチルーグーエチルピリリウムパー
クロレートを融点／ｌＯ−／Ｊ４ｔ’Ｃの白色針状結晶
として得た。

（収量λり、５２ｇ　収率コ３．／％）元素分析　分子
式　Ｃ１５Ｈ２５０５α１ＣＨα 計算値（％）７芯、／ぶ　７．１！　　／／、０！実験
値（チ）ｊｌ、り０　７．ｌｔ　　／／、０コ合成例−
２　（化合物−（＝）の合成）２．６−シーｔｅｒｔ−
ブチルーグーメチルテアピリリウムパークロレート（２
，ワｇｓＯ”θ／ｍｏｌｅ）、／−アニリノ−３−フェ
ニルイミノプロはン（２，ａｇｓ　Ｏ０θ／ｍｏｌｅ）
をよく混合し、無水酢酸ｊｍＪｌを加えた。混合物を／
θ００Ｃに加熱した後７０分間攪拌し、ついで合成例−
／で合成したピリリウム塩（、？、Ｊｇ、０．０／ｍｏ
ｌｅ）、無水酢酸ナトリウム（／、り７ｇ、０．０．２
４ｔｍｍｏｌ）を加えさらに３０分間攪拌を続けた。室
温まで冷却した反応混合物に酢酸エチル１０ｍ１ｌを加
え水冷下撹拌を続けた。析出する結晶な濾取水洗乾燥し
た後酢酸エチル−エタノール３：ｌの混合溶媒より再結
晶し化合物−（２）を融点（分解点）２３！〜２３ｔ　
０ｃの緑がかった金色の結晶として得た。（収量２．０
／ｇ収率ｊ４ｔ、７チ） 元素分析　分子式　Ｃ３２Ｈ４７α１０５Ｓ１ｃＨα　
　　Ｓ 計算値（チ）ｔｔ、３ｔ　♂、／タ　６．／コ！、ｊ３
実験値（％）、＜４．／コ♂、２！に、／／　タ、グ♂
合成例−３（化合物−（りの合成） −２Ｑ０Ｃへ冷却したＪ、４−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
ｒ−ピ１：１７　（＜ｔ　／１ｍｇ％２ｍｍｏｌ）の無
水ＴＨＦ溶液にノルマルブチルリチウム（／。

／７Ｍヘキサン溶液／　、２９ｍ１ｌ、、２　、４ｔｍ
ｍｏｌ）を滴下反応させた。７時間後反応混合物を６チ
過塩素酸水溶液！θｍｌｌ中へ注ぎ析出する油状物質を
塩化メチレン４ｔｏｍｌにて抽出した。Ｎａ　２　ＳＯ
４にて乾燥した後溶媒を留去するとコ、ご−ジーｔｅｒ
ｔ−ブチル−ａ　−ｎ−ブチルピリリウムバークロレー
トが白色固体として得られた。（収量ｔ４ｔ４ｔｍｇ、
収率７／、／％）つぎにこのピリリウム塩を用い合成例
−一と同様の操作を行うことにより化合物−（りが緑が
かった金色の結晶として得られた。（融点２／／−コ２
／　０Ｃ（分解））本発明の改良された電子写真感光材
料は、少なくとも支持体、感光層からなる。

本発明において使用する支持体は導電化処理を必要とす
る。具体的な導電化処理としては、アルミニウム、金、
／９ラジューム、インジュニム等の金属を蒸着する方法
、又はＩｎ２Ｏ３，５ｎｏｚ等の金属酸化物を蒸着する
方法、又は金属粉や５ｎｏ２等の金属酸化物等をバイン
ダーポリマーに分散して塗布する方法、又は有機オニウ
ム塩化合物等をバインダーポリマーとともに溶解、塗布
する方法、ヨウ化鋼のアセトニトリル溶液を塗布する方
法等をあげることができる。

本発明の電子写真感光材料に用いられる有機光導電性物
質としては、従来から知られている数多くのものを用い
ることができる。

例えば高分子のものでは次のようなものを挙げることが
できる。

（Ｉ）米国特許第３，０３？、１６１号明細書、特公昭
７４ｔ−／θり４４号公報、同４１２−／り２ｔ１号公
報、同４ｔコー２１２ＪＯ号公報記載のポリビニルカル
バゾールおよびその誘導体、（２）特公昭ダ３−／／ご
７４を号公報、特公昭４ｔ３−／９／り２号公報記載の
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリーコ
ービニルー＜ｔ−（４ｔ’−ジメチルアミノフェニル）
−２−フェニル−オキサゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ
−エチルカルバゾールなどのビニル重合体、（３）特公
昭４ｔＪ−’／９／り３号公報記載のポリアセナフチレ
ン、ポリイソデン、アセナフチレンとスチレンの共重合
体などのような重合体、（４）％公昭！ｔ−／３９４ｔ
θ号公報などに記載のピレン−ホルムアルデヒドｍ脂、
ブロムピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾ
ール−ホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、（５）特
開昭７４−９０１１３号及び特開昭ｊｔ−／ｌ／！ｊＯ
号公報に記載された各種のトリフェニルメタンポリマー
。

また低分子のものでは次のようなものを挙げることがで
きる。

（６）米国特許第３／／２／り７号明細書などに記載さ
れているトリアゾール誘導体、 （７）米国特許第３７♂り４ｔＱ７号明細書などに記載
されているオキサジアゾール誘導体、（８）特公昭３７
−１６０９４号公報などに記載されているイミダゾール
誘導体、 （９）米国特許第３ｔｌ！’４０２号、同第３♂コθり
２９号、同Ｊｊ４ｔ２ｊ４ｔ４を号、特公昭４ｔ！−ｊ
ｊｔ号、特公昭！ｔ／−１０９７３号、特開昭ｊ１−９
３２２４１号、特開昭ｊ！−／７１Ｏｊ号、特開昭ｊｔ
−４１１４１１号、特開昭！！−１０ｒ≦６２号、特開
昭１！−／ｊ乙９ｊ３号、特開昭ｊｄ−３４４７４号明
細書、公報などに記載のポリアリールアルカン誘導体、 α１　米国特許第３１７０７２９号、米国特許第ダコ７
／７１４号、特開昭１！−１１０６グ号、特開昭に！−
１１０４１号、特開昭４ｔ？−１０ｊ！３２号、特開昭
！！−−ｊ１０♂４号、特開昭！ご−２００６１号、特
開昭！６−♂１１４ｔ／、特開昭ｊ７−＋ｔｊｊ４ｔ！
号、特開昭ｊ４ｔ−／／、２，４ｊ７号、特開昭にｊ−
７＋１ｊ４ｔ６号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、 αＤ　米国特許第ｊ６１１４ｔ０４を号明細書、特公昭
Ｊ−／−１０／θ！号、特開昭！グーｔ３４ｔｊｊ号、
特開昭！グー／／θｒ３ぶ号、特開昭！グー／／？？、
２ｊ号、特公昭４ｔイ一３２７２号、特公昭４ｔ７−．
２ｒ３３を号明細書、公報などに記ｔｌれているフェニ
レンジアミン誘導体、ａ３　　米国特許３！乙７４ｔ！
θ号、特公昭４ｔ？−３１７０２号、西独国特許（ＤＡ
Ｓ）／／／Ｑｊ／♂号、米国特許第３１♂０７０３号、
米国特許第３２４１０３９７号、米国特許第３ｔｒｒに
、２０号、米国特許第４１２３２／θ３号、米国特許第
ダ／７ｊ９ｔ／号、米国特許第４１０／コ３７６号、特
開昭！ｊ−／４ｔ４ｔ２ＪＯ号、特開昭ｊ６−１／り７
３２号、特公昭ｊ９−２７！７２号、特開昭Ｊ−４−２
２ダ３７号明細書、公報などミニ記載されているアリー
ルアミン誘導体、α謙　米国特許３！コロ！Ｑ／号明細
書記載のアミン置換カルコン誘導体、 α４　米国特許第３！４ｔ２ｊ４ｔｔ号明細書などに記
載ノＮ　、　Ｎ−ビカルパジル誘導体、α９　米国特許
第３２！７２０３号明細書などに記載のオキサゾール誘
導体、 舖　特開昭ｊＪ−４ｔｊ２ｊ４を号公報などに記載のス
テリルアントラセン誘導体、 αＤ　特開昭ｊｇ−／／θ／３７号公報などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 α綽　米国特許第３７／７’ｌｔ２号、特開昭！クーｊ
り／４ｔ３号（米国特許第４ｔ／ｊ０９ｔ！ｒ７号に対
応）、特開昭！ｊ−１２０６３号、特開昭ｊｊ−１２０
４４を号、特開昭ｊｊ−４ｔ６７５０号、特開昭Ｊｒ！
　−？に’４ｔｔｒ号、特開昭！？−７／３！Ｏ号、特
開昭ｊ７−／４ｔ／７４ｔり号、特開昭７７−ｊ（ｔ、
２Ｑ＆号明細書、公報などに開示されているヒドラゾン
誘導体、 （Ｉ９特公昭３９−１１１４１４号、特開昭３！−７ハ
リθ号（米国特許４１．２６！、９９０号；二対応）、
米国特許グ、　０４ｔ７　、タグ９号公報、　　　　−
明細書などに開示されているベンジジン誘導体などがあ
る。

これらの有機光導電性物質は、感光層中に２０〜９９重
量％の範囲で用いることが好ましい。

有機光導電体が低分子化合物の場合には、適当な被膜性
を有する高分子化合物を結着剤として用いることができ
る。具体的には、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、スチレン系重合体お
よび共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリカ
ーボネート、ポリエステルカーボネート、ポリスルホン
、塩化ビニール樹脂、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル
樹脂、アクリル樹脂等の各種の高分子化合物を挙げるこ
とができる。有機光導電体が高分子化合物の場合には、
それ自体被膜性を有するが、必要に応じて上記の高分子
化合物を添加しても良い。

結着剤の添加量は有機光導電体の種類により異なるが低
分子有機光導電体の場合有機光導電体に対して重量比で
ｊＯ’１ｓ−２θθチ使用するのが望ましい。有機光導
電体が高分子の場合は／％〜よ０％使用するのが望まし
い。

本発明の記録材料ζ二は化学増感剤を用いることができ
るが化学増感剤としては、例えばトリニトロフルオレノ
ン、クロラニル、テトラシアノエチレン等の電子吸引性
化合物、特開昭Ｊ’ｔ！’−６！グ３り、特開昭ｊ♂−
１０コ２３り等に記載の化合物等をあげることができる
。

本発明の電子写真感光材料中には、必要に応じて公知の
補剤（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ａｇｅｎｔ）　、可塑剤、
染料、顔料等を、本発明の電子写真感光材料の特性を損
わない範囲で含有させることができる。

補強剤としてシアンエチルセルロース、ニトリルゴム、
ビスフェノールＡのポリカルボネート、線状ポリエステ
ル、スチレン−ブタジェン共重合体、塩化ビニリデン−
アクリロニトリル共重合体などを用いることができる。

可塑剤として塩素化ビフェニル、エポキシ樹脂、トリフ
ェニルメタン化合物、クマロン樹脂、低分子量キシレン
樹脂などを用いることができる。

本発明の電子写真感光材料には、その他に特公昭４ｔ９
−’４６２６３号公報に記載されているがととくの可塑
剤、特公昭６７−／９４ｔ２３号公報Ｃ二記載のシラン
カップリング剤、硬化触媒及び／又は架橋剤、特開昭Ｊ
−／−ｔ！”７０２１号公報記載のフッ素含有界面活性
剤、特公昭１７−／９４ｔ２４を号公報記載のルイス酸
、および特公昭Ｊ−７−／９７♂コ号公報記載の電子供
与性物質等を含有することができる。

本発明の電子写真感光材料の作成に際しては溶媒として
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、シ
クロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等お
よびこれらの混合溶剤のうちから高分子有機光導電体、
増感色素および必要に応じて添加される成分を共に溶解
または分散する溶媒を用いることができる。

本発明による感光材料は、次の様にして得ることができ
る。

感光材料とするには、光導電性物質、本発明のピリリウ
ム系色素及び必要に応じて添加される成分を所望の割合
で溶剤に溶解あるいは分散せしめて、導電性支持体上に
塗布、乾燥するか、上記成分を導電性支持体上に溶融塗
布、あるいは感光性薄膜を溶液から、または溶融押し出
し法等で作成し、自己支持性フィルムとすることができ
る。また塗布（＝あたっては塗布溶液中に公知の塗布用
界面活性剤を含有させることができる。

本発明の電子写真感光材料は表面保護層を有することが
できる。

表面保護層としては微粒子を含有する結着樹脂の層が例
示できる。用いられる結着樹脂としては、ポリエステル
カーボネート、ポリスルホン、ポリエーテル、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リウレタン、アクリル酸エステル重合体及び共重合体、
メタクリル酸エステル重合体及び共重合体、スチレン系
樹脂、ポリビニルアセタール、ポリビニルカルバゾール
、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、塩素化ポ
リオレフィン、酢酸ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、キ
シレン樹脂、ケント樹脂、セルロース類があるが、これ
に限定されるものではない。これら樹脂は、単独又は２
種以上併用して使用することができる。

微粒子としては各種の微粒子を用いることができる。例
えばシリカ、炭酸カルシューム、マイカ、クレー、ボロ
ンナイトライド等の無機絶縁性微粒子、酸化チタン、酸
化アルミニウム、酸化マグネシューム、酸化亜鉛、二酸
化スズ、酸化ビスマス等の金属酸化物、ステアリン酸亜
鉛、ステアリン酸カルシューム、ラウリン酸亜鉛等の長
鎖有機酸金属塩、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ
アミド、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエ
チレン等の有機微粒子等をあげることができるが、これ
に限定されるものでない。これらの微粒子のうち、％に
容易に分散できるシリカ、酸化アルミニウム、酸化チタ
ンを好ましく用いることができる。

本発明の電子写真感光材料は必要に応じて、支持体と感
光層との間、あるいは感光層と表面保護層の間に、各種
目的（たとえば接着の改良等）のために、中間層を設け
ても良い。

本発明の電子写真感光材料は、その背面にすべり性、帯
電性、耐ブロッキング性、アンチノ・レーション性等の
緒特性を改良するための層を設けてもよい。

「実施例」 以下に本発明の実施例を示すが、本発明は、これに限定
されるものではない。

実施例／ Ｎ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−
メチルフェニル） −（／　、　／’−ビフェニル〕 −ダ、４ｔ′−ジアミン　　　　　　０．Ｊｇ本発明の
化合物−（＝）　　　　　　、２．ｒｔｒｎｇ（ｔｘｌ
ｏ−ａｍｏｌｅ） ポリカーボネート （商品名「パンライトに／、？ θ０」帝人■製）　　　　　　　　０．７ｇ線状ポリエ
ステル樹脂 （商品名「バイロン２００」 東洋紡績■製）　　　　　　　　θ、θ／ｇぶ４ｔｍ　
ｇ ジクロロメタン　　　　　　　　　　　　３ｍｌジクロ
ロエタン　　　　　　　　　　　　１ｍｌ上記組成の感
光液を調製し、ついでワイヤー、Ｆ−を用いて酸化イン
ジウムの蒸着膜を有する厚さ７００μｍのポリエチレン
テレフタレートフィルム上に塗布、乾燥した。厚さ？、
７μｍの光導電層を有する電子写真フィルムが得られた
。このフィルムは第７図に示すようＣ：半導体レーザー
の発振領域内（２／♂ｎｍ　）に吸収極大を有し、短波
長域（４ｔθθ〜ｊＱ０ｎｍ）の吸収は実質上問題とな
らないものであった。

次に得られた電子写真フィルムを複写紙試験装置ｓｐ−
ｇコ／（川口電機■製）を用いて、スタチック方式によ
り＋７．７ｋＶでコロナ帯電し、７　ｒ　ｒ　ｎｍの単
色光で露光し電子写真特性を調べた。

特性の電荷保持力は、コロナ帯電した後暗所で６θ秒後
に電位を測定し、初期電位の残存率（％）を求めた。

また感度として、露光前の電位が光減衰して／／コにな
る露光量（Ｅｓｏ）と／／１０（＝なる露光量（Ｅ９Ｇ
）を求めた。

電荷保持力は９０％と良好な値を示し、感度は電界強度
θ、７１Ｘ／θ６■／ｃｍにおいて？！ｅｒｇ／ｃｍ２
（Ｅ５１））ｊヲ／ｌＨｇ７ｃｍ２（Ｅ９０）と極めて
高感度なものであった。

また光源としてタングステン光（４ｔｌｕｘ）を用いた
場合も電荷保持カタＯ％Ｅ　５ｃｌ　２６１ｕｘ−ｓｅ
ｃ。

Ｅｇ□’／　７．２　／ｕｘ−ｓｅｃ　（電界強度０．
７！×１０６　Ｖ　／　ｃｍ　）と良好な値を示した。

次に上記電子写真フィルムを！０°ｃ、ｚｏ４ＲＨの条
件下にＩＯ週間放置した後吸収極大、電子写真特性を調
べたところ、はとんど変化が認められなかりた。

実施例コ 本発明の化合物−（Ｉ）　、　（ｊ）　、　（４ｔ）を
用い実施例−／と同様の操作を行ってそれぞれ電子写真
　　　　−フィルムを得た。各フィルムの吸収極大、電
子写真特性についての結果を第７表Ｃ二示す。

第１表より明らかなようにこれらのフィルムはいずれも
半導体レーザーの発振領域内に囁収極大を持ち、良好な
電子写真感度を有している。つぎにこれらのフィルムを
ｊｏ　’Ｃ，ｔｒｏ％ＲＨの条件下に７０週間放置した
後上記諸特性を測定したところ第１表とほとんど変化が
なかった。

【図面の簡単な説明】 第７図は実施例／の電子写真フィルムの可視〜近赤外領
域の吸収スはクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 有機光導電性物質と、下記一般式（ I ）で示される化
   合物の少くとも一種以上とを含有することを特徴とする
   電子写真感光材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５は水素原子、置
   換もしくは未置換のアルキル基を示し、Ｒ＿３は水素原
   子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基を
   示す。Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５の水素
   原子またはアルキル基は、それぞれ同じものでも異つて
   いてもよい。Ａ、Ｂは酸素原子もしくは硫黄原子を示す
   が同時に同じものになることはない。Ｘはアニオンを示
   す。