JPS6266985A - 感圧複写紙用溶剤 - Google Patents
感圧複写紙用溶剤Info
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- JPS6266985A JPS6266985A JP60206562A JP20656285A JPS6266985A JP S6266985 A JPS6266985 A JP S6266985A JP 60206562 A JP60206562 A JP 60206562A JP 20656285 A JP20656285 A JP 20656285A JP S6266985 A JPS6266985 A JP S6266985A
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- JP
- Japan
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- diphenylbutane
- solvent
- pressure
- isomer mixture
- mixture
- Prior art date
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
- B41M5/1655—Solvents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の ′−的分野
本発明社感圧複与厭用溶剤、特にジフェニルブタンより
なる感圧複写紙用溶剤に関する。
なる感圧複写紙用溶剤に関する。
従来の技術
ジフェニルブタン各異性体を感圧複写紙用溶剤に使用す
ることはすでに知られている。
ることはすでに知られている。
１．１−ジフエニルブタンを使用する例として、特開昭
４１３−８６６１５号公報、１，２−ジフエニルブタン
を使用する例として特開昭４９−２１２１７号公報、セ
して１，６−ジフエニルブタンを使用する例として特開
昭５５−２７２２５号公報等があげられる。
４１３−８６６１５号公報、１，２−ジフエニルブタン
を使用する例として特開昭４９−２１２１７号公報、セ
して１，６−ジフエニルブタンを使用する例として特開
昭５５−２７２２５号公報等があげられる。
発明が解決しようとする問題点
感圧複写紙用溶剤に要求される特性としては、（１）
高沸点、不揮発性 （２） 低引火性（３） 臭
気がないこと （４） 低温流動性（５） 感圧
色素の溶解性 （６） 空気中で安定なこと（７）
毒性がなく生分解性の良いこと（８）安価で入手しや
すいこと （９） 発色反応を阻害しないこと などである。
高沸点、不揮発性 （２） 低引火性（３） 臭
気がないこと （４） 低温流動性（５） 感圧
色素の溶解性 （６） 空気中で安定なこと（７）
毒性がなく生分解性の良いこと（８）安価で入手しや
すいこと （９） 発色反応を阻害しないこと などである。
しかしながら前記ジフェニルブタン各異性体はこれらの
特性を全て、満足するものではなかった。例えば、１，
１−ジフエニルブタンは発色剤クリスタルバイオレット
ラクトン（ＣＶＬ ）の溶解性は良好であるが、生分解
性が比較的悪く、′！た流動点も高い。一方、１，２−
および１，５−ジフエニルブタンμ生分解性は良好だが
、ＣＶＬ溶解性が比較的悪い。
特性を全て、満足するものではなかった。例えば、１，
１−ジフエニルブタンは発色剤クリスタルバイオレット
ラクトン（ＣＶＬ ）の溶解性は良好であるが、生分解
性が比較的悪く、′！た流動点も高い。一方、１，２−
および１，５−ジフエニルブタンμ生分解性は良好だが
、ＣＶＬ溶解性が比較的悪い。
また、前記ジフェニルブタンの５つの異性体は各々単品
として使用する例はあるものの、これらの混合物として
使用した場合にどの様な組成が最も本用途に適するかに
ついては、検討されていない。
として使用する例はあるものの、これらの混合物として
使用した場合にどの様な組成が最も本用途に適するかに
ついては、検討されていない。
本発明者らがこれら全技術的課題としたのは、一般にジ
フェニルブタンの合成を行なえば異性体混合物として得
られ、上記３つの異性体の沸点は２９２〜３０２℃の極
めて狭い範囲にある為、工業的に単品として採取するに
は、多大のコスト金要し、現集的でない。仮ジにこれら
混合物金そのまま本用途に使用すれば工業的に有意義な
ものとなると考えたからである。
フェニルブタンの合成を行なえば異性体混合物として得
られ、上記３つの異性体の沸点は２９２〜３０２℃の極
めて狭い範囲にある為、工業的に単品として採取するに
は、多大のコスト金要し、現集的でない。仮ジにこれら
混合物金そのまま本用途に使用すれば工業的に有意義な
ものとなると考えたからである。
問題を解決する為の手段
発明の要旨
本発明者らは、上記問題を解決すべく、種々組ａｔ変え
てテスト’１行つｆｃ結果、ジフェニルブタン各異注体
単品よりも、すぐれた特性を有する混合組成物を見出す
ことができた。
てテスト’１行つｆｃ結果、ジフェニルブタン各異注体
単品よりも、すぐれた特性を有する混合組成物を見出す
ことができた。
即ち、本発明は１，１−ジフエニルブタン１０〜４０Ｍ
情％と１．２−ジフエニルブタン及び／又は１，３−ジ
フエニルブタン６０〜９０ ｇ 量チからなるジフェニ
ルブタン異性体混合物または該異性体混合物を含む炭化
水素溶剤よりなる感圧複写紙用溶剤に関する。
情％と１．２−ジフエニルブタン及び／又は１，３−ジ
フエニルブタン６０〜９０ ｇ 量チからなるジフェニ
ルブタン異性体混合物または該異性体混合物を含む炭化
水素溶剤よりなる感圧複写紙用溶剤に関する。
本発明の溶剤は、単独で使用できる他、特性を損つこと
のない不活性な他の溶剤（１−メチル−５−フェニルイ
ンダン等のインダン、芳香族エーテル、等）と混合して
使用することができる。″また感圧複写紙の製造は、当
業界で公知の方法を採用することができる。即ち、コア
セルベーション法、界面重合法、内部重合法、外部重合
法等のマイクロカプセル製造法を用いることができ、発
色剤には、クリスタルバイオレットラクトン（ＯＶＬ
） 、ベンゾイルロイコメチレンブルー（ＢＬＭＢ）
、ジアミノフルオラン誘導体等が、１友、顕色剤として
は、例えばベントナイト、酸化亜鉛、カオリン、クレー
、活性白土、酸性白土、ゼオライト、メルク、コロイド
状シリカなどの無機物質、フェノールアルデヒド重合体
、マレイン酸−ロジンｍ ＪＩ！ 、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体加水分解物、エチレン−無水マレイン
酸共重合体加水分解物、カルボキシポリエチレン、ビニ
ルメチルエーテル−無水マレイン酸共重合体加水分解物
などの酸性重合体、コハク酸、タンニン酸、没食子酸、
サリチル酸亜鉛などのカルボン酸またはその金楓塩があ
げられる。
のない不活性な他の溶剤（１−メチル−５−フェニルイ
ンダン等のインダン、芳香族エーテル、等）と混合して
使用することができる。″また感圧複写紙の製造は、当
業界で公知の方法を採用することができる。即ち、コア
セルベーション法、界面重合法、内部重合法、外部重合
法等のマイクロカプセル製造法を用いることができ、発
色剤には、クリスタルバイオレットラクトン（ＯＶＬ
） 、ベンゾイルロイコメチレンブルー（ＢＬＭＢ）
、ジアミノフルオラン誘導体等が、１友、顕色剤として
は、例えばベントナイト、酸化亜鉛、カオリン、クレー
、活性白土、酸性白土、ゼオライト、メルク、コロイド
状シリカなどの無機物質、フェノールアルデヒド重合体
、マレイン酸−ロジンｍ ＪＩ！ 、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体加水分解物、エチレン−無水マレイン
酸共重合体加水分解物、カルボキシポリエチレン、ビニ
ルメチルエーテル−無水マレイン酸共重合体加水分解物
などの酸性重合体、コハク酸、タンニン酸、没食子酸、
サリチル酸亜鉛などのカルボン酸またはその金楓塩があ
げられる。
そして、本発明のジフェニルブタン混合物を得る方法と
しては以下の様なハロゲン化アルミニウム触媒存在下、
ベンゼンと１−フェニル−２−ブテンを反応させる方法
が好適例としてあげられる。
しては以下の様なハロゲン化アルミニウム触媒存在下、
ベンゼンと１−フェニル−２−ブテンを反応させる方法
が好適例としてあげられる。
好ましい裏遣方法例
触媒はハロゲン化アルミニウムであり、ＡＺＣＺｓｅＡ
ｔ”ｒ３ ｅ Ａｔ”３ 、 ＡｌＦ２が使用できるが
ＡｔＣｔ、が好ツしい。
ｔ”ｒ３ ｅ Ａｔ”３ 、 ＡｌＦ２が使用できるが
ＡｔＣｔ、が好ツしい。
ハロゲン化アルミニウムはそれ自体で使用しても良いが
、錯体化して使用すると好ましい。
、錯体化して使用すると好ましい。
錯体化に用いる錯化剤をここでは助触媒と呼ぶ。
助触媒は有機ニトロ化合物にトロメタン、ニトロヘンゼ
ン等）エステル（酢酸メチル、酢酸エチル、エチレング
リコールジアセテート等］、エーテル（ジエチルエーテ
ル、グライム等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケ
トン等ン、メチルベンゼン（メシチレン、デュレン、イ
ンデュレン、ペンタメチルベンゼン、ヘキサメチルベン
ゼン等）が用いられる。特にメチルベンゼンが収ｉｔ向
上させ、好ましい。メチルベンゼンとしては、隣接した
芳香核水素を持たないものが実質的に非反応性であって
好ましい。メチルベンゼンの働’ｆ！ ｕ、ＡｔｃＩｓ
と液状のσ錯体（ＡｒＨ２＋ＡｔＣ１ｍ−、ＡｒＨ２”
Ａ４Ｃｔ７−３ 全形成する助触媒と考えられる。（イ
ンターサイエンス パブリツシャーズ発行 フリーデル
−クラフッ アンド リレーテッド リアクションズ
■、パートＩ ５頁、１９６４年 参照）該錯体はアラ
ルキル化前に調製できるし、又、反応中に虫取させるこ
ともできる。
ン等）エステル（酢酸メチル、酢酸エチル、エチレング
リコールジアセテート等］、エーテル（ジエチルエーテ
ル、グライム等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケ
トン等ン、メチルベンゼン（メシチレン、デュレン、イ
ンデュレン、ペンタメチルベンゼン、ヘキサメチルベン
ゼン等）が用いられる。特にメチルベンゼンが収ｉｔ向
上させ、好ましい。メチルベンゼンとしては、隣接した
芳香核水素を持たないものが実質的に非反応性であって
好ましい。メチルベンゼンの働’ｆ！ ｕ、ＡｔｃＩｓ
と液状のσ錯体（ＡｒＨ２＋ＡｔＣ１ｍ−、ＡｒＨ２”
Ａ４Ｃｔ７−３ 全形成する助触媒と考えられる。（イ
ンターサイエンス パブリツシャーズ発行 フリーデル
−クラフッ アンド リレーテッド リアクションズ
■、パートＩ ５頁、１９６４年 参照）該錯体はアラ
ルキル化前に調製できるし、又、反応中に虫取させるこ
ともできる。
上記助触媒は、助触媒／ハロゲン化アルミニウム（モル
比）α３〜１０、好ましくは（Ｌ５〜５の範囲で使用さ
れる。また、ハロゲン化アルミニラムの使用量は特に限
定する必要はないが好筐しくは１−アリール−２−ブテ
ンに対しモル比１／１００〜１／２が好ましい。
比）α３〜１０、好ましくは（Ｌ５〜５の範囲で使用さ
れる。また、ハロゲン化アルミニラムの使用量は特に限
定する必要はないが好筐しくは１−アリール−２−ブテ
ンに対しモル比１／１００〜１／２が好ましい。
反応操作は回分式、半回分式、連続式いずれでも実施で
き、反応温度は０〜６０℃、好ましくは５〜５０℃の範
四で行える。
き、反応温度は０〜６０℃、好ましくは５〜５０℃の範
四で行える。
又、原料そル比（芳香族炭化水素／１−アリール−２−
ブテン）は５〜４０、好ましくは５〜５０であり、これ
より低いと目的生成物の逐次反応が進み収率が低下する
。
ブテン）は５〜４０、好ましくは５〜５０であり、これ
より低いと目的生成物の逐次反応が進み収率が低下する
。
発明の効果
本発明の組成の感圧複写紙用溶剤Ｆｉ特に色素の溶解性
、生分解性、低温流動性にすぐれジフェニルブタン各異
性体単品の本用途としての特性よりも総合的にすぐれて
いる。
、生分解性、低温流動性にすぐれジフェニルブタン各異
性体単品の本用途としての特性よりも総合的にすぐれて
いる。
実施例
以下、実施例によｐ本発明をさらに詳細に説明する。
生分解率、ＣＶＬ浴解性、及び流動性は次の方法により
測足し友。
測足し友。
これらの結果を表−１にまとめて記した。
生分解性試験
容量５００−の振盪フラスコに基礎培養基を１００ｍ１
と９、供試化合物を２００ ｐｐｍとなる様に添加した
。次に活性汚泥を懸濁物質濃度が１００ ｐｐｍとなる
様に添加した。
と９、供試化合物を２００ ｐｐｍとなる様に添加した
。次に活性汚泥を懸濁物質濃度が１００ ｐｐｍとなる
様に添加した。
各フラスコは綿栓し振盪培養機（三田村理研製）で２５
±１℃に保ちながら２週間培養した。
±１℃に保ちながら２週間培養した。
培養後振徹フラスコより供試化合物全抽出しガスクロマ
トグラフで各化合物の生分解ＩＥｋ求めた。
トグラフで各化合物の生分解ＩＥｋ求めた。
ＣｖＬ溶解性試験
試料にクリスタルバイオレツ）（ＯｖＬ）ｒ８］ｉｉｋ
％になる様に添加し、加熱溶解した。その後、２５℃に
て５日間放置し、該染料の析出の有無を調べた。
％になる様に添加し、加熱溶解した。その後、２５℃に
て５日間放置し、該染料の析出の有無を調べた。
流動点
Ｊ工５Ｋ２２６９（石油製品流動点試験方法ンにより測
定した。
定した。
表−１
比較例−１００１００Ａ ＢＢｌ−２０１０
００Ａ Ｂ Ｂ＃−５５０９５Ａ
ＢＢ ｌ−４５５０４５Ａ Ｂ ＡＪ
−５５９５０Ａ ＢＢ ５ＮＭＡＪ−１１５４０４５Ａ Ａ
Ａ１−２２０ １０ ７０ Ａ
Ａ Ａ１−５２０
４０ ４０ Ａ Ａ
ＡＪ−４２０７０１０Ａ Ａ
ＡＪ−５３００７０Ａ ＡＡｌ−６５
０２０５０Ａ Ａ Ａ１−７５
０ ５０ ２０ Ａ
Ａ ＡＪ−８３０７００Ａ
Ａ ＡＪ−９５５５５３０Ａ
Ａ ＡＪよプ駅父１シリ−６５００５０
Ｂ Ａ Ｂ＃−７５０２５２
５Ｂ Ａ Ｂ＃−８５０５００
Ｂ ＡＢ＃−９１０００ＱＣＡ
０ 畳１ 生分ｊＩＪｖ率（％）：Ａニア５％以上 Ｂ：５
０〜７４％Ｃ：４９％以下 畳２ＣＶＬ溶解性；Ａ：析出せず Ｂ：析出あシリ
流動点 ：Ａニー４５℃未満 Ｂ ： −４５℃〜−
５０℃Ｃニー２９℃以上 実施例−１０ （１１マイクロカプセルの製造 ゼラチン１０重食部およびアラビアゴム１゜重量部を４
０℃の水４００］ｉｉｉ部に溶解し、乳化剤としてロー
ト油１１２重量部を添加し、これにクリスタルバイオレ
ットラクトンを４重量％溶解した後、さらに実施例−３
で得たジフェニルブタン４０ｉｉｉ１部を加えて乳化分
散した。この油滴の大きさが平均５ミクロンになつ念時
点で乳化を中止し、これに４０’Ｃの水を加えて全体を
９００１ｉ量部として攪拌した。次いで、１０重量％の
酢酸を加えて液のｐＨを４．０〜４．２に調節してコア
セルベーションを起させた。これ金さらに２０分間攪拌
し、氷水で冷却して油滴の周囲に沈着したコアセルベー
ト膜をゲル化した。この液温か２０℃になつ友時点で３
７重量％のホルマリン７重量部を添加した。さらに腋＠
金１０’Ｃに冷却した後、１５重′！ｌｔ％の水酸化ナ
トリウム水溶液を添加して、ｐＨ９，０とした。続いて
攪拌しながら２０分間加温し、液温を５０℃としてカプ
セルの硬化を終了した。
００Ａ Ｂ Ｂ＃−５５０９５Ａ
ＢＢ ｌ−４５５０４５Ａ Ｂ ＡＪ
−５５９５０Ａ ＢＢ ５ＮＭＡＪ−１１５４０４５Ａ Ａ
Ａ１−２２０ １０ ７０ Ａ
Ａ Ａ１−５２０
４０ ４０ Ａ Ａ
ＡＪ−４２０７０１０Ａ Ａ
ＡＪ−５３００７０Ａ ＡＡｌ−６５
０２０５０Ａ Ａ Ａ１−７５
０ ５０ ２０ Ａ
Ａ ＡＪ−８３０７００Ａ
Ａ ＡＪ−９５５５５３０Ａ
Ａ ＡＪよプ駅父１シリ−６５００５０
Ｂ Ａ Ｂ＃−７５０２５２
５Ｂ Ａ Ｂ＃−８５０５００
Ｂ ＡＢ＃−９１０００ＱＣＡ
０ 畳１ 生分ｊＩＪｖ率（％）：Ａニア５％以上 Ｂ：５
０〜７４％Ｃ：４９％以下 畳２ＣＶＬ溶解性；Ａ：析出せず Ｂ：析出あシリ
流動点 ：Ａニー４５℃未満 Ｂ ： −４５℃〜−
５０℃Ｃニー２９℃以上 実施例−１０ （１１マイクロカプセルの製造 ゼラチン１０重食部およびアラビアゴム１゜重量部を４
０℃の水４００］ｉｉｉ部に溶解し、乳化剤としてロー
ト油１１２重量部を添加し、これにクリスタルバイオレ
ットラクトンを４重量％溶解した後、さらに実施例−３
で得たジフェニルブタン４０ｉｉｉ１部を加えて乳化分
散した。この油滴の大きさが平均５ミクロンになつ念時
点で乳化を中止し、これに４０’Ｃの水を加えて全体を
９００１ｉ量部として攪拌した。次いで、１０重量％の
酢酸を加えて液のｐＨを４．０〜４．２に調節してコア
セルベーションを起させた。これ金さらに２０分間攪拌
し、氷水で冷却して油滴の周囲に沈着したコアセルベー
ト膜をゲル化した。この液温か２０℃になつ友時点で３
７重量％のホルマリン７重量部を添加した。さらに腋＠
金１０’Ｃに冷却した後、１５重′！ｌｔ％の水酸化ナ
トリウム水溶液を添加して、ｐＨ９，０とした。続いて
攪拌しながら２０分間加温し、液温を５０℃としてカプ
セルの硬化を終了した。
（２） 感圧複写紙の製造
上記方法により得られたマイクロカプセル金紙に塗布す
ることにより感圧複写紙の一方の用紙Ａを得た。この感
圧複写紙Ａに対向する用紙として粘土全塗布した用紙Ｂ
と、フェノール−アルデヒド共重合体全塗布した用紙Ｃ
とを用意して、用紙Ａのマイクロカプセル塗布面と用紙
Ｂ、Ｃの塗布面を対向させ、用紙Ａの非塗布面側に加圧
筆記すると、用紙Ｂ。
ることにより感圧複写紙の一方の用紙Ａを得た。この感
圧複写紙Ａに対向する用紙として粘土全塗布した用紙Ｂ
と、フェノール−アルデヒド共重合体全塗布した用紙Ｃ
とを用意して、用紙Ａのマイクロカプセル塗布面と用紙
Ｂ、Ｃの塗布面を対向させ、用紙Ａの非塗布面側に加圧
筆記すると、用紙Ｂ。
Ｃ上に直ちに青色の像を生じた。得られた複写像は鮮明
かつにじみがなく、また発色速度が充分早いことが認め
られた。
かつにじみがなく、また発色速度が充分早いことが認め
られた。
実施例−１１
ｆｉ＋ マイクロカプセルの製造
（イ）ゼラチン８００ＭＬｉ一部とアラビアゴム９６０
１檜部を温水８０００重量部に溶解した水溶液に、（ロ
）クリスタルバイオレットラクトン８７重量部とベンゾ
イルロイコメチレンブルー５７重量部を、実施例−９で
得たジフェニルブタン２．ｏｏｏｇ童部と市販鉱油〔沸
点１８０〜２７０℃、比重［１Ｌ７９６（１５°／４℃
））４００重量部との混合油に溶解した色素含有油を添
加し、攪拌乳化せしめて２〜６ミクロンの油滴分散系と
した。この糸にさらに温水を加えて全ｔを３２，０００
重量部とし、次に攪拌しながら１０１ｉ％の酢醒を添加
してｐＨ４，２とした。これに、硬膜化の目的で３７重
量−のホルマリン８００重量部を加え、４０℃で６０分
間保持した後、５℃迄耐冷却ゲル化、さらに１０重量−
の水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９，０とし、マ
イクロカプセルの硬化を終了した。
１檜部を温水８０００重量部に溶解した水溶液に、（ロ
）クリスタルバイオレットラクトン８７重量部とベンゾ
イルロイコメチレンブルー５７重量部を、実施例−９で
得たジフェニルブタン２．ｏｏｏｇ童部と市販鉱油〔沸
点１８０〜２７０℃、比重［１Ｌ７９６（１５°／４℃
））４００重量部との混合油に溶解した色素含有油を添
加し、攪拌乳化せしめて２〜６ミクロンの油滴分散系と
した。この糸にさらに温水を加えて全ｔを３２，０００
重量部とし、次に攪拌しながら１０１ｉ％の酢醒を添加
してｐＨ４，２とした。これに、硬膜化の目的で３７重
量−のホルマリン８００重量部を加え、４０℃で６０分
間保持した後、５℃迄耐冷却ゲル化、さらに１０重量−
の水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９，０とし、マ
イクロカプセルの硬化を終了した。
（２） 感圧複写紙の製造
上記の方法により得られ次マイクロカプセルを用いて実
施例−１０と同様に感圧複写紙を製造した。得られた複
写紙は、加圧筆記を行ったところ青色の鮮明かつにじみ
のない複写像を与えるものであった。
施例−１０と同様に感圧複写紙を製造した。得られた複
写紙は、加圧筆記を行ったところ青色の鮮明かつにじみ
のない複写像を与えるものであった。
実施例−１２（＠剤の製造ン
撹拌器つきの容量２ｔのガラス反応器にベンゼン１０モ
ル（７８１ｆ）と粉砕した無水塩化アルミニウム［Ｌ１
モル（ＩＡ５ｆ）’）入れて攪拌しながら内部＠Ｉｆ”
！１−１０℃に保った。ここへ１−フェニル−２−ブテ
ン（ベンゼンとブタジェンよりりん酸触媒存在下に合成
。ブタジェンｇ準（Ｄ収率６７％）１５モルとベンゼン
２モルの混合液全連続的に４時間にわたりガラス反応器
に滴下して反応させた。混合液滴下軒了後も、攪拌しな
がら２０分間、温度全１０℃に保った。
ル（７８１ｆ）と粉砕した無水塩化アルミニウム［Ｌ１
モル（ＩＡ５ｆ）’）入れて攪拌しながら内部＠Ｉｆ”
！１−１０℃に保った。ここへ１−フェニル−２−ブテ
ン（ベンゼンとブタジェンよりりん酸触媒存在下に合成
。ブタジェンｇ準（Ｄ収率６７％）１５モルとベンゼン
２モルの混合液全連続的に４時間にわたりガラス反応器
に滴下して反応させた。混合液滴下軒了後も、攪拌しな
がら２０分間、温度全１０℃に保った。
その後、攪拌を止め、反応生放物を分離回収し、カセイ
ソーダ水溶液で洗浄中和し、硫酸ソーダ上で乾燥後、減
圧蒸留により無色透明なジフェニルブタン（以下ＤＰＢ
と云う）（沸点：常圧換１’ｊ： ２ ９ ０
〜３ ０ ０ ℃ ）３６８ ミ リ モ
ル （７７，４？）を得た。ＤＰＢの異性体組成は１，
１一体２４チ、１，２一体２５％、１，５一体５１％で
あった。
ソーダ水溶液で洗浄中和し、硫酸ソーダ上で乾燥後、減
圧蒸留により無色透明なジフェニルブタン（以下ＤＰＢ
と云う）（沸点：常圧換１’ｊ： ２ ９ ０
〜３ ０ ０ ℃ ）３６８ ミ リ モ
ル （７７，４？）を得た。ＤＰＢの異性体組成は１，
１一体２４チ、１，２一体２５％、１，５一体５１％で
あった。
また、粘度が４．５７０８ｔ ０４０℃、流動点が一４
７℃以下であった。１−フェニル−２−ブテンの転化率
は１００％であった。又１−フェニル−２−ブテン基準
の収率は７ｉ６％であった。
７℃以下であった。１−フェニル−２−ブテンの転化率
は１００％であった。又１−フェニル−２−ブテン基準
の収率は７ｉ６％であった。
実施例−１３
触媒として、予め無水塩化アルミニウムα１モル＜１！
ｂ５ｆ）とメシチレン１１２モル（２４，０１）を混合
して錯体化したものを用い友以外は、実施例１２と同様
の実験をおこなった。減圧蒸留により、無色透明なりＰ
Ｂ ａ ４０ ミ＋）モル（９２，５Ｆ）を得た。この
ＤＰＢの異性体組成は１．１一体２２％、１，２一体５
９％、１．５一体５９％で、ｉつた。１−フェニル−２
−ブテンの転化率は９９％であった。又、１−フェニル
−２−ブテン基準の収率は８ａＯ％であった。
ｂ５ｆ）とメシチレン１１２モル（２４，０１）を混合
して錯体化したものを用い友以外は、実施例１２と同様
の実験をおこなった。減圧蒸留により、無色透明なりＰ
Ｂ ａ ４０ ミ＋）モル（９２，５Ｆ）を得た。この
ＤＰＢの異性体組成は１．１一体２２％、１，２一体５
９％、１．５一体５９％で、ｉつた。１−フェニル−２
−ブテンの転化率は９９％であった。又、１−フェニル
−２−ブテン基準の収率は８ａＯ％であった。
Claims (1)
- １，１−ジフエニルブタン１０〜４０重量％と１，２−
ジフエニルブタン及び／又は１，３−ジフエニルブタン
６０〜９０重量％からなるジフエニルブタン異性体混合
物または該異性体混合物を含む炭化水素溶剤よりなる感
圧複写紙用溶剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60206562A JPS6266985A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 感圧複写紙用溶剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60206562A JPS6266985A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 感圧複写紙用溶剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6266985A true JPS6266985A (ja) | 1987-03-26 |
| JPH0434955B2 JPH0434955B2 (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=16525446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60206562A Granted JPS6266985A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 感圧複写紙用溶剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6266985A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0276780A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Tonen Corp | 感圧複写紙用溶剤およびその製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4886615A (ja) * | 1972-02-17 | 1973-11-15 | ||
| JPS4921217A (ja) * | 1972-06-15 | 1974-02-25 | ||
| JPS5527225A (en) * | 1978-08-16 | 1980-02-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Recording material |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP60206562A patent/JPS6266985A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4886615A (ja) * | 1972-02-17 | 1973-11-15 | ||
| JPS4921217A (ja) * | 1972-06-15 | 1974-02-25 | ||
| JPS5527225A (en) * | 1978-08-16 | 1980-02-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Recording material |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0276780A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Tonen Corp | 感圧複写紙用溶剤およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0434955B2 (ja) | 1992-06-09 |
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