JPS6310168B2 - - Google Patents

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JPS6310168B2
JPS6310168B2 JP60160406A JP16040685A JPS6310168B2 JP S6310168 B2 JPS6310168 B2 JP S6310168B2 JP 60160406 A JP60160406 A JP 60160406A JP 16040685 A JP16040685 A JP 16040685A JP S6310168 B2 JPS6310168 B2 JP S6310168B2
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acid
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less
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JP60160406A
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Kokaaru Jan
Goretsutoo Jan
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Rhone Poulenc Industries SA
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Rhone Poulenc Industries SA
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Publication date
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Publication of JPS6310168B2 publication Critical patent/JPS6310168B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、高い分子量を有しまた、−30℃より
低いか又は等しい温度まで有意な柔軟性および弾
性を有するブロツク構造の新規なコポリエステル
アミドに関する。 ０℃以下のガラス転移温度を有するコポリエス
テルアミドについては文献に既述されている。例
えば、米国特許第3650999号には、結晶相がポリ
エステル単位よりなり非晶相がポリアミド単位よ
りなるブロツクコポリエステルアミドが記されて
いる。しかしながら、この種の共重合体は−10℃
〜−20℃で柔軟性を全く失なう。しかも、その比
較的低い分子量により、接着剤としてしか使用で
きない。 同様に、フランス国特許77／22305には、ブロ
ツクコポリエステルアミドよりなる熱可塑性エラ
ストマーが記されている。このものは有用な特
性、特に低温での柔軟性を有する。しかしなが
ら、その弾性率ないしモジユラスは概ね十分には
高くなく、またその溶融状態での不均質性が該エ
ラストマーを製造困難なものにしている。 然るに、或る種の用途では、良好な凝着を示す
と同時に−30℃以下の温度まで柔軟性を保持する
熱可塑性エラストマーへの需要がある。 此処に、−30℃以下のガラス転移温度を有し結
晶質ポリアミドセグメントと非晶質ポリエステル
セグメントからなる構造のポリエステルアミドの
製造方法にして、(a) 炭素原子20〜60個を有する
ジ酸ないしその誘導体にしてカルボン酸反応体中
一官能価酸の割合が１重量％未満であり且つ前記
ジ酸に対する、２より高い官能価基をもつ酸類の
割合が５重量％未満である長鎖ジ酸ないしその誘
導体と炭素原子12個以下の脂肪族ジ酸ないしその
アミド形成性誘導体との混合物よりなる酸化合物
と(b) 脂肪族ジアミンからポリアミドブロツクを
形成し、また前記長鎖ジ酸と、(c) エチレングリ
コール、ヘキサン―１，６―ジオール、分子量
500〜5000のポリテトラヒドロフラン又はこれら
の混合物よりなるジヒドロキシル化合物からポリ
エステルブロツクを形成し、そしてこのように形
成された２種のブロツク同士を結合させることよ
りなり而して、生成物ポリエステルアミドでの反
応体量比が、―COOH基と―OHおよび―NH2基
との間の化学量論的量比に事実上相当するものと
し、また生成物中の結晶質ポリアミドセグメント
の重量割合が該生成物ポリエステルアミドの12.5
〜80％を占め、非晶質ポリエステルセグメントの
重量割合が該生成物ポリエステルアミドの87.5〜
20％を占めるようにした、ポリエステルアミドの
製造方法が発見された。 炭素原子20〜60個を有するジ酸として二量体酸
が好ましい。 用語二量体酸は、脂肪酸の分別によつて得られ
る、二量体含量約95重量％の重合体脂肪酸を意味
するものとする。また、用語脂肪酸は、炭素原子
８〜24個を有する飽和若しくは不飽和脂肪族モノ
酸を意味するものとする。 線状若しくは枝分れ飽和脂肪酸として、カプリ
ル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸およびイソパルミチ
ン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸並び
にリゴノセリン酸を挙げることができる。 また、エチレン性不飽和をもつ線状若しくは枝
分れ脂肪酸のうち、オクタ―３―エン酸、ドデカ
―11―エン酸、ラウロレイン酸、ミリストオレイ
ン酸、パルミトレイン酸、ガドレイン酸、セトレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサテト
ラエン酸、およびシヨールムーグリン酸が列挙さ
れうる。また、アセチレン性不飽和をもつ或る種
の酸も重合体酸をもたらしうるが、しかしそれは
自然状態において有利な態様では存在しないため
その経済的価値は非常に低い。 きわめて多くの場合ペルオキシド若しくはルイ
ス酸の存在で重合させることにより得られる重合
体脂肪酸は分別可能である。それはまた、不飽和
度を低下させ而して着色の少ないものとするため
に水素化することができる。 最も普通に用いられる出発物質は、オレイン酸
およびリノール酸を給源とした水素化組成物にし
て、一塩基性酸１〜15重量％、二塩基性酸80〜98
重量％および三塩基性酸若しくはそれより高い塩
基性酸類１〜25重量％を含有する。 二量体酸の割合が95％より高い組成物は本発明
に従つて有利に使用される。一官能価酸の割合が
１重量％未満であり、また官能価が２より高い基
をもつ酸の割合が５重量％未満好ましくは３重量
％未満である二量体酸が好ましい。 本発明に従つた共重合体は良好な凝着と良好な
柔軟性とを共に有しうる。このことを可能にする
ために、非晶質ポリエステルセグメントと結晶質
ポリアミドセグメントとの相対割合に妥協値を見
出さねばならない。而して、非晶質ポリエステル
セグメントの重量割合は12.5％〜80％範囲が有利
であるが、もしモジユラスの低いエラストマーを
得るのが望ましいなら、50〜80％範囲が好まし
い。 かかるエステルおよびアミドセグメントの重量
割合を算出する場合、エステルセグメントは、
OH1個を失つたカルボン酸とH1個を失つたアル
コールとから誘導され、アミドセグメントは、
OH1個を失つたカルボン酸とH1個を失つたアミ
ンとから誘導され、そしてエステルとアミドの両
セグメントの部分形成構造は―CO―、―NH―
および―Ｏ―基（官能基）を除いてこれらエステ
ルとアミドのセグメント間に等しく分配されると
仮定される。 本発明に従つたポリエステルアミドでは、その
凝着が本質上、アミドセグメントによつて供与さ
れる。かくして、上記12.5〜80％範囲の重量割合
において、アミドセグメントの組成は、選定した
機械的性質を得るために或る限度内で変化させる
ことも可能である。かくして、アミドセグメント
を生成する際、短鎖例えば12個又はそれ以下の炭
素原子を有しうる鎖をもつたジ酸、アミノ酸又は
ラクタムの、カルボン酸基若しくはその誘導体を
もつ反応体に対し99％まで変動しうる割合を選定
することにより凝着を促進することもできる。 列挙しうる短鎖の酸は、蓚酸、マロン酸、こは
く酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸およびドデ
カンジ酸であり、また列挙しうるモノ酸はアミノ
カプロン酸、９―アミノノナン酸、11―アミノウ
ンデカン酸および12―アミノドデカン酸である。 同じく列挙することのできるラクタムはカプロ
ラクタム、エナントラクタム、カプリルラクタ
ム、ω―アミノペラルゴン酸、ω―アミノウンデ
カン酸又はラウリルラクタムである。 ジ酸の存在は一般に、種々の成分の相溶性を高
くし、また減圧下一般には２時間ないし３時間以
内の反応時間を以て高分子量の重合体を取得する
ことを可能にする。炭素原子が６個より少いジ酸
と短い鎖（炭素原子４個又はそれ以下）のジオー
ルとからポリエステルアミドを製造する際、濃く
着色した低分子量生成物をもたらす副反応が頻繁
に生ずるが、この反応が起きても、本発明に従つ
たポリエステルアミドの場合ほとんど問題になら
ない。しかも、得られた構造体は、加水分解に対
して良い安定性を示す。 形成せるポリアミドブロツクとポリエステルブ
ロツクは、(1) COOH末端基を有するブロツク
の場合エステル化／縮合反応で、或は(2) OH末
端基を有するブロツクの場合縮合反応で結合せし
められる。 ベルギー国特許第857005号に記載の如き予備形
成したジエステルアミドを出発物質とすることも
できる。その一般式はCH3―Ｏ―CO―Ｒ―CO―
NH〔―（CH2）o〕―NH―CO―Ｒ―CO―Ｏ―CH3 である。ここで、ｎは２〜12範囲の整数であり、
Ｒは二価の脂肪族基（CH2）n（ｍは２〜12範囲の
整数である）、ｍ―若しくはｐ―位に結合せる二
価の芳香族基又は、１，３―若しくは１，４―位
に結合せる二価の脂環式基である。 この種のジエステルジアミドの例はＮ，N′―
ビス（ｐ―カルボメトキシベンゾイル）ヘキサメ
チレンジアミンである。 炭素原子20〜60個範囲のジ酸はエステル序列に
総体的に使用され得、或はアミド序列に総体的に
使用されうる。或はまた、該ジ酸はこれら２種の
序列間に分布されうる。 用いられる組成物に依拠して、変動し得而して
所期の如く調整することのできるゴム状弾性をも
つたポリエステルアミドが得られる。しかしなが
ら、この熱可塑性エラストマーの主な価値は、そ
のゴム状弾性が−30℃程度の温度まで保持される
ということである。 本発明に従つたポリエステルアミドは、その低
温での良好な機械的特性および衝撃強さ特性が有
用となる各種分野において用いることができる。
本ポリエステルアミドは、単独で用いるとき、繊
維フイラメント、フイルム、造形品、塗料、接着
剤等の取得を可能にする。 半結晶質ポリエステルアミドにより、熱溶融形
の接着剤又は塗料を得ることができる。このポリ
エステルアミドは亦、ポリアミド若しくはポリオ
レフインの如き他の各種重合体を強化するのにも
用いることができ、而してこのように取得せる組
成物に対し特に有用な特性をいくつも付与する。 下記例は、本発明に従つた各種組成物を例示す
る。 例中、いくつかの検査を行なう。同様に、各種
性質を測定する。検査の実施方法又は規格を以下
に示す。 １ 固有粘度の測定 乾燥重合体をｍ―クレゾールに溶かして0.5
％濃度の溶液にする。この溶液の流れ時間を純
溶液との比較で測定する。固有粘度の値は次式
によつて示される： ηioh＝4.6（log t1−log t0） t1＝溶液の流れ時間 t0＝溶剤の流れ時間 これはdl／ｇで表わされる。 ２ 微量測熱分析 重合体又は重合体混合物は、その固有粘度と
溶融吸熱量Enの如き溶融特性とを特徴とする。 これらの測定は、10℃／minの割合で上昇し
且つ下降する温度変化に付した試料に関し実施
する。かくして、溶融吸熱量を同定することの
できる曲線を、示差測熱法によつて求める。 ３ ガラス転移温度 ガラス転移温度は、温度を関数とした剪断弾
性率の急激な降下に相当する。それは、温度を
関数とした捩れ弾性の変化を表示するグラフか
ら調べることができ、またこの変化は、自動捩
れ振子を用いた熱力学的分析によつて測定され
る。 ４ 軟化点 これは、コフラーベンチを用いて測定され
る。 ５ 捩れ下での剪断弾性率 これは、ISO標準規格R537に従い１ヘルツ
程度の周波数で自動捩れ振子を用い、三つの温
度すなわち−20℃、０℃および＋20℃で測定し
た。 ６ 末端基の測定 NH2：HClを用いた、フエノールと水との
90／10重量比混合物中の重合体溶液の自動式電
位差計による測定。この結果を、重合体103ｇ
当りのmg当量で示す。 COOH：窒素雰囲気下でのベンジルアルコ
ールへの重合体の熱溶解と、フエノールフタレ
ンの存在で水酸化カリウムのグリコール溶液を
用いた窒素雰囲気下での、上記熱溶液の酸滴
定。この結果を、重合体103ｇ当りのmg当量で
示す。 参考例 １ 二量体酸、セバシン酸およびヘキサメチレンジ
アミン（HMD）からのポリアミドの製造 COOH末端基をもつ分子量2000のポリアミド
を得るのに必要な条件下で、二量体酸／セバシン
酸（70／30w／ｗ）のポリアミドを調整する。 １のパイレツクス製反応器に周囲温度で下記
反応体を導入する： 二量体酸 ： 319.4ｇ（0.554モル） セバシン酸 ： 260.2ｇ（1.288モル） 純結晶質HMD： 170 ｇ（1.467モル）。 而して、装置は窒素下で注意深く掃気し、また
撹拌しながら、内容物の温度を２時間内で265℃
に上げる。得られた反応物は完全に均質である。
これを265℃で１時間15分保持する。生成せる重
合体を水中に引き出し、次いで粉砕し、減圧した
炉内100℃で乾燥する。生成コポリアミドの特性
値は次の如くである： COO末端基 ：982.5meq／Kg NH2末端基 ：2.8meq／Kg 示差熱分析によるmp：185℃ 末端基に基づく分子量：2070。 例 １ 二量体酸、ポリテトラヒドロフラン（ポリ
THF）、セバシン酸およびエチレングリコール
からのポリエーテルエステルアミドの製造 (1) 分子量2000のポリTHFと、二量体酸との縮
合 7.5のステンレス鋼製オートクレーブに下
記反応体を導入する： 二量体酸 ：1180.7ｇ（2.048モル） ポリTHF（商品名テラコール（TERACOL）
2000） ：2048ｇ（1.024モル）。 装置を窒素下で注意深く掃気し、内容物をか
き混ぜ、その温度を２時間内で250℃にする。
次いで、１時間内で0.3mmHgにまで減圧する。
0.3mmHg下250℃で２時間撹拌し続ける。その
あと、内容物を周囲温度に戻す。残留物に対し
て行つたCOOH基の測定は、生成プレポリエ
ステル100ｇ当りCOOH末端基0.0642個
（0.0642COOH／100ｇ）を示す。 上で得た生成物2800ｇを同じオートクレーブ
に保持し、これに下記反応体を加える： COOH末端基を含有する分子量
2000の、二量体酸／セバシン酸とヘ
キサメチレンジアミンとのポリアミ
ド（参考例１に記載のポリアミドと
同じ） ：650ｇ（0.06386COOH） エチレングリコール ：154ｇ（2.4833モル） チタングリコラート ：0.945ｇ。 装置を窒素下で注意深く掃気し、内容物の温度
を１時間内で250℃に上げたのち、この温度に１
時間保持する。次いで、１時間内で0.3mmHgにま
で減圧する。0.3mmHg下250℃で１時間45分重縮
合を行なう。重合体を窒素圧下で引き出し、水中
で冷やし、次いでアセトンと固体二酸化炭素との
混合物に通したあとグラニユールに転化させる。
得られた生成物の特性値を後記表に示す。 例 ２ ポリTHF、セバシン酸およびエチレングリコ
ールからのポリエーテルエステルアミドの製造 (a) 二量体酸とポリTHF（分子量1000）との縮合 7.5のオートクレーブに下記反応体を導入
する： 二量体酸 ：1634ｇ（2.384モル） ポリTHF（テラコール10000）
：1417ｇ（1.417モル）。 手順は先行例と同じである。残留物に対して
行なつたCOOH基の測定は、100ｇ当り0.0877
のCOOH割合を示す。 上記生成物2796ｇを同じオートクレーブ内に
保留し、これに下記反応体を加える： COOH末端基を含有する分子量2000の、二量
体酸／セバシン酸とヘキサメチレンジアミンと
のポリアミド ：649ｇ エチレングリコール ：194ｇ チタングリコラート ：0.945ｇ。 後続の手順も先行例と同じである。0.1〜
0.15mmHg下250℃で重縮合を２時間40分行な
い、生成物を同じ条件下で集める。特性値を後
記表に示す。 例 ３ ヒドロキシル末端基をもつプレポリアミドとヒ
ドロキシル末端基をもつプレポリエステルから
のポリエステルアミドの製造 本例では、エステル単位50重量％とアミド単位
50重量％とから構成されるポリエステルアミドを
分子量2500のプレポリアミドより調製する。而し
て、このものは、二量体酸とヘキサメチレンジア
ミン（HMD）とのプレポリアミド50重量％と、
セバシン酸とHMDとのプレポリアミド50重量％
からなり、またそのカルボン酸末端基は予めヘキ
サン―１，６―ジオールでエステル化されてい
る。プレポリエステルは2500の分子量を有し、二
量体酸とヘキサン―１，６―ジオールから調製さ
れる。 プレポリアミドおよび分子量2000のプレポリエ
ステルを第一段階で調製する。 高度の減圧下で作動するよう備えをした100ml
のパイレツクス製反応器に次のものを導入する： OH末端基を含有する分子量2500のプレポリア
ミド ：20ｇ OH末端基を含有する分子量2000のプレポリエ
ステル ：20ｇ ヘキサン―１，６―ジオール ：1.6ｇ チタングリコラート ：10mg。 窒素による掃気後、かき混ぜながら内容物の温
度を１時間内で260℃に上げ、260℃に１時間保
ち、次いで0.45〜0.5mmHgまで減圧したのち、か
かる条件下で重縮合を３時間行なう。反応終了時
に得た生成物は非常に粘稠である。それは柔軟
で、150〜160℃まで良好な性質を保持する。この
特性値を後記表に示す。 例 ４ ポリエステルアミド（例３で用いたものと同じ
反応体であるが、エステル単位／アミド単位の
重量組成割合が75／25であることで異なつてい
る）の製造 例３に記載したと同じ反応器に次のものを導入
する： OH末端基を含有する分子量2500のプレポリア
ミド ：10ｇ OH末端基を含有する分子量2500のプレポリエ
ステル ：30ｇ ヘキサン―１，６―ジオール ：1.6ｇ チタングリコラート ：10mg。 手順は例３に記載したものと同じである。0.3
〜0.4mmHg下260℃で重縮合を５時間行なう。反
応終了時得られた生成物は非常に粘稠で、柔軟性
且つ均質であり、しかも120〜130℃まで良好な機
械的性質を保持する。この特性値を、先行例で得
た生成物の特性値と一緒に次表に示す： 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 炭素原子20〜60個を有するジ酸にしてカ
    ルボン酸反応体中一官能価酸の割合が１重量％未
    満であり且つ前記ジ酸に対する、２より高い官能
    価基をもつ酸類の割合が５重量％未満である長鎖
    ジ酸ないしその誘導体と炭素原子12個以下の脂肪
    族ジ酸との混合物よりなる酸化合物と(b) 脂肪族
    ジアミンからポリアミドブロツク（COOH末端
    基又は後記ジヒドロキシル化合物(c)によるエステ
    ル化後にはOH末端基を含有する）を形成し、ま
    た前記長鎖ジ酸と、(c) エチレングリコール、ヘ
    キサン―１，６―ジオール、分子量500〜5000の
    ポリテトラヒドロフラン又はこれらの混合物より
    なるジヒドロキシル化合物からCOOH基若しく
    はOH末端基含有ポリエステルブロツクを形成
    し、そしてこのように形成された２種のブロツク
    同士を、COOH末端基をもつブロツクの場合エ
    ステル化とアルコリシス反応で或いはOH末端基
    をもつブロツクの場合アルコリシス反応で結合さ
    せることよりなり而して、生成物ポリエステルア
    ミドでの反応体量比が、―COOH基と―OHおよ
    び―NH2基との間の化学量論的量比に事実上相
    当するものとし、また生成物中の結晶質ポリアミ
    ドセグメントの重量割合が該生成物ポリエステル
    アミドの12.5〜80％を占め、非晶質ポリエステル
    セグメントの重量割合が該生成物ポリエステルア
    ミドの87.5〜20％を占めるようにした、結晶質ポ
    リアミドセグメントと非晶質ポリエステルセグメ
    ントからなる構造を有する、ガラス転移温度が−
    30℃以下の弾性ポリエステルアミドの製造方法。 ２ カルボン酸反応体中一官能価酸の割合が0.2
    重量％未満であり且つ（或いは）２より高い官能
    価基をもつ酸類の割合が３重量％未満である、特
    許請求の範囲第１項記載の方法。
JP60160406A 1979-12-10 1985-07-22 低温において柔軟性であるコポリエステルアミド Granted JPS6169832A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR79/30650 1979-12-10
FR7930650A FR2471394A1 (fr) 1979-12-10 1979-12-10 Copolyesteramides souples a basse temperature

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JPS6169832A JPS6169832A (ja) 1986-04-10
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EP (1) EP0030904B1 (ja)
JP (3) JPS5692920A (ja)
AT (1) ATE12397T1 (ja)
BR (1) BR8008041A (ja)
CA (1) CA1147883A (ja)
DE (1) DE3070400D1 (ja)
DK (1) DK160769C (ja)
ES (1) ES8203928A1 (ja)
FI (1) FI66885C (ja)
FR (1) FR2471394A1 (ja)
GR (1) GR71621B (ja)
IE (1) IE50612B1 (ja)

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