JPS63141069A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは新規なアゾ顔
料を含有する感光層を有する電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ これまでセレン、硫化カドミウム、Ｓ化亜鉛などの無機
光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は公
知である。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた０例
えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、ア
ントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類、ヒド
ラゾン類、アリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン顔料、
多環牛ノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、チオ
インジゴ染料あるいはスクエアリック酸メチン染料など
の有機顔料や染料が知られている。

特に、光導電性を有する有機顔料や染料は、無機材料に
比べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を
示す化合物を選択できるバリエーションが拡大されたこ
となどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案さ
れている０例えば、米国特許第４１２３２７０号明細書
、同第４２４７６１４号明細書、同第４２５１６１３号
明細書、同第４２５１６１４号明細書、同第４２５６８
２１号明細書、同第４２６０６７２号明細書、同第４２
６８５９６号明細書、同第４２７８７４７号明細書、同
第４２９３６２８号明細書などに開示されたように電荷
発生層と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷
発生物質として光導電性を示すアゾ顔料を用いた電子写
真感光体などが知られている。

このようなアゾ顔料は一般に適当なアミノ化合物をジア
ゾ化後、カップラー成分とカップリング反応することに
より製造されており、カップラー成分としてはナフトー
ルＡＳに代表されるβ−オキシナフトエ酸誘導体やアン
トラセン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン
誘導体、ベンゾカルバゾール誘導体などが電子写真感光
体分野で用いられてきている。

このような有機光導電体を用いた電子写真感光体はバイ
ンダーを適当に選択することによって塗工で生産できる
ため、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、
しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自在にコン
トロールできる利点を有しているため、近年急速に実用
化が進行してきている。

しかし、この感光体は感度と繰り返し特性に難があるた
め大半が低級機電子写真複写機などその用途が限られて
いる。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、実用的な高感度と縁り返し使用におけ
る安定な電位特性を有する新規な電子写真感光体を提供
することにある。

［問題点を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に、 （式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素原
子、置換基としてハロゲン原子、ニトロ基あるいはシア
ノ基を有するアリール基、置換基を有してもよい複素環
基を示し、又は水素原子またはハロゲン原子を示す、）
で示される有機残基が、結合基を介して結合してもよい
置換基を有してもよい芳香族炭化水素環または芳香族複
素環。

と結合した構造を有するアゾ顔料を含有する感光層を有
することを特徴とする電子写真感光体から構成される。

上記一般式（Ｉ）で示される有機残基について具体的に
説明すると、 式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基としてハロゲ
ン原子、ニトロ基あるいはシアノ基を有するフェニル、
ジフェニル、ナフチル、アンスリルなどのアリール基、
置換基を有してもよいピリジル、チェニル、フリル、チ
アゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミ
ダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの複素環基が挙げられ
る。

複素環基の有する置換基と゛しては１．メトキシ、エト
キシなどのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙
げられる。

Ｒ，およびＲ２は同一でも異なってもよいが、特にＲ１
が水素原子、Ｒ２がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基の
ようなアクセプター性置換基を有するフェニル基が好ま
しい。

この理由は未だ明確になっていないが、顔料分子内にカ
ルボニル基と同時にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
などの７クセプター性置換基を導入することにより、顔
料分子内のπ電子雲に何らかの電荷の偏りが生ずること
でキャリアーの発生効率または搬送性のいずれか一報ま
たは双方が良くなるために高感度化が達成されると同時
に、顔料の酸化電位が上がることで、複写機内に発生す
るオゾン、ＮＯｘなど酸化性物質に対する抵抗力が上が
り繰り返し使用しても安定な電位を保持できるようにな
ったものと推定している。

又は水素原子またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子な
つどのハロゲン原子を示す。

一般式（Ｉ）で示される有機残基が結合する、結合基を
介して結合してもよい置換基を有してもよい芳香族炭化
水素環または芳香族複素環としてはベンゼン、ナフタレ
ン、フルオレン、フェナンスレン、アンスラセン、ピレ
ンなどの炭化水素系芳香環、フラン、チオフェン、ピリ
ジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、
アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール
、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアゾール
などの複素系芳香環、さらに上記芳香環を直接あるいは
芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの、例えば
トリフェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジ
フェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチ
ル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アンスラキ
ノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾール
、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジ
フェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノ
ン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル
−ｐ−フ二二しンジアミン、テトラフェニルベンジジン
などが挙げられる。

上記結合基を介してよい芳香族炭化水素または芳香族複
素環の有してもよい置換基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ
などのアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
などのジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子などのノψロケン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基
、シアノ基、ハロメチル基および一般式−Ｎ−Ｎ−Ｃｐ
　（ｍ　）で示され置換アゾ基が挙げられ、上記式中の
Ｃｐはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基を示
し、詳しくは以下に記載する構造を有するものが挙げら
れる。

゛・Ｚ″。

７Ｚ＋。

ＯＨＯＨ 上記式中、Ｚｌはベンゼン環と縮合して、置換基を有し
てもよいナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール
環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾ
ナフトフラン環、フルオレノン環などの芳香族炭化水素
環または芳香族複素環を形成するのに必要な有機残基を
示す。

Ｚ２はベンゼン環と縮合して、置換基を有してもよいナ
フタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンゾ
カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラ
ン環、ジフェニレンサルファイド環、キノリン環、イソ
キノリン環、アクリジン環などの芳香族炭化水素環また
は芳香族複素環を形成するのに必要な有機残基を示す。

Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、水素原子、３換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基あるいはＲ４，Ｒ５の結合する窒素原子を
環内に含む環状アミン基を示す。

Ｒ６およびＲ７は同一または異なって、水素原子、置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基を示す。

Ｒ８は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基
、アリール基あるいは複素環基を示す。

Ｙ、は置換基を有してもよい２価の炭化水素基あるいは
複素環基を示す。

Ｙ２は置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素環基
を示し、Ｏ−フェニレン、０−ナフチレン、ペリナフチ
レン、１，２−アンスリレン、９．１０−フェナンスリ
レン基などが挙げられる。

Ｙ３は置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素環基
あるいは窒素原子を環内に含む２価の複素環基を示し、
２価の芳香族炭化水素環基としてはＯ−フェニレン、０
−ナフチレン、ペリナフチレン、ｌ、２−アンスリレン
、９．１０−フェナンスリレン基などが挙げられ、窒素
原子を環内に含む２価の複素環基としては３，４−ピラ
ゾールジイル、２，３−ピリジンジイル、４．５−ピリ
ミジンジイル、６．７−インダゾールジイル、５．６−
ベンズイミダゾールジイル、６．７−キラリンジイル基
などが挙げられる。

Ｂは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−置換または無置換のイミ
ノ基を示し、Ｎの置換基としては置換基を有してもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基を示す。

上記表現のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基としては
ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が挙げ
られ、アリール基としてはフェニル、ジフェニル、ナフ
チル、アンスリルなどの基が挙げられ、複素環基として
はピリジル、チェニル、フリル、チアゾリル、カルバゾ
リル。

ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリ
ルなどの基が挙げられ、窒素原子を環内に含む環状アミ
ン基としてはピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリ
ドン、インドール、インドリン、イソインドール、カル
バゾール、ベンゾインドール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサジン、ベンゾ
カルバゾールなどから誘導される環状アミノ基が挙げら
れる。

また置換基としてはメチル、エチル、プロピルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロ
ゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのフル
キルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シ
アノ基などが挙げられる。

以下に本発明に用いたアゾ顔料の代表例を列挙する。

掲記は、前記一般式（■）または（ｒＶ）で示される型
のアゾ顔料を基本型とした。

ｎの数で分類し、一般式（Ｉ）で示される有機残基部分
をＡとして表現した。

なお、上記基本型をｎの数によりｎ＝１の型。

ｎ＝２の型、ｎ＝３の型およびｎ＝４の型に分類して掲
記した。

ｎ″１１　　　　　　　　Ａ 例示顔料（１）−１ 顔料（１）−２ 例示顔料（１）−３ 例示顔料（１）−４ 例示顔料（１）−５ 例示顔料（ｔ）−ｅ 例示顔料（１）−７ 例示顔料（１）−８ ｒ＠ 例示顔料（１）−１０ 例示顔料（１）−４１ 例示顔料（１）−１２ 例示顔料（＋）−１４ 例示顔料（１）−１５ 例示顔料（１）−１８ 例示顔料（１）−１７ 例示顔料（１）−ｔ。

例示顔料（１）−１！］ 例示顔料（１）−２０ 例示顔料（１）−２１ ｎ＝２　　　１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ａ例示顔料（２）−１ 例示顔料（２）−２ 例示顔料（２）−３ 例示顔料（２）−４ 例示顔料（２）−５ 例示顔料（２）−８ 例示顔料（２）−７ 例示顔料（２）−８ 例示顔料（２）−９ 例示顔料（２）−１０ 例示顔料（２）−１１ Ａ　−Ｎ　−Ｎ　−＠−ｃ　）Ｉ　−ＣＨ−＠−ＣＨ−
ＣＨ−＠）−Ｎ　−Ｎ　−Ａ例示顔料（２）−１５ 例示顔料（２）−１６ 例示顔料（２）−１？ 例示顔料（２）−１８ 例示顔料（２）−１８ 例示顔料（２）−２０ 例示顔料（２）−２３ 例示顔料（２）−２５ 例示顔料（２）−２７ 例示顔料（２）−２８ 例示顔料（２）−２！］ Ｎ 例示顔料（２）−３０ 例示顔料（２）−３１ 例示顔料（２）−３２ 例示顔料（２）−３３ 例示顔料（２）−３５ 例示顔料（２）−３８ 例示顔料（２）−３７ 「 例示顔料（２）−３９ 例示顔料（２）−４０ 例示顔料（２）−４１ 例示顔料（２）−４４ 例示顔料（２）−４５ 例示顔料（２）−４９ 例示顔料（２）−５０ 例示顔料（２）−５２ 例示顔料（２）−５３ 例示顔料（２）−５５ 例示顔料（２）−５８ 例示顔料（２）−５７ 例示顔料（２）−５８ 例示顔料（２）−８０ 例示顔料（２）−６１ 例示顔料（２）−８２ 例示顔料（２）−［１４ 例示顔料（２）−８５ 例示顔料（２）−８８ 例示顔料（２）−８７ 例示顔料（２）−８８ 例示顔料（２）−７０ 例示顔料（２）−７１ 例示顔料（２）−７２ 例示顔料（２）−７３ 例示顔料（２）−７４ 例示顔料（２）−７５ 例示顔料（２）−７７ 例示顔料（２）−７８ 例示顔料（２）−８０ 例示顔料（２）−８１ 例示顔料（２）−８２ 例示顔料（２）−８３ 例示顔料（２）−８４ 例示顔料（２）−８５ 例示顔料（２）−８８ 例示顔料（２）−８７ 例示顔料（２）−８８ 例示顔料（２）−８９ 例示顔料（２）−９０ 例示顔料（２）−９２ 例示顔料（２）−９３ 例示顔料（２）−９４ 例示顔料（２）−９５ 例示顔料（２）−９８ 例示顔料（２）−９７ 例示顔料（２）−９９ 例示顔料（２）−１００ 例示顔料（２）−１０１ 例示顔料（２）−１０２ 例示顔料（２）−１０３ 例示顔料（２）−１０４ 例示顔料（２）−１０５ 例示顔料（２）−１０８ 例示顔料（２）−１０７ 例示類□料（２）−１０８ 以下に掲記するジスアゾ顔料は一般式（Ｉ）で示される
有機残基より選択される有機残基と該選択された有機残
基とは異なった前記一般式（ｍ）に相当する有機残基と
を有する例である。

例示顔料（２）−１１０ 例示顔料（２）−１１１ 例示顔料（２）−１１２ 例示顔料（２）−１１３ 例示顔料（２）−１１４ 例示顔料（２）−１１８ 例示顔料（２）−１１７ 例示顔料（２）−１１９ 例示顔料（３）−１ 例示顔料（３）−２ 例示顔料（３）−３ 例示顔料（３）−４ 例示顔料（３）−５ 例示顔料（３）−１３ 例示顔料（３）−８ 例示顔料（３）−９ 例示顔料（０−１ 例示顔料（０−２ 例示顔料（０−３ 例示顔料（４）−４ ゛本発明で用いるアゾ顔料は、まず前記カップラー成分
を、有機合成化学部会誌第１６巻第１号（１９５８年）
第３４頁に記載される方法により３−オキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸を得た後、細田豊著、染料化学、第
６４４頁記載の方法により相当するアミノ化合物と縮合
することにより合成し、このよ−ラにして得たカップラ
ーを用い。

対応するアミン化合物を常法によりジアゾ化し。

アルカリ存在下で水系カップリング反応させるか、また
は前記アミノ化合物のジアゾニウム塩をホウフッ化塩あ
るいは塩化亜鉛複塩など塩の形で一旦単離した後、適当
な溶剤、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの
有機溶剤中、酢酸ソーダ、ピリジン、トリメチルアミン
、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で有機溶剤系カ
ップリング反応することにより製造することができる。

また本発明で用いるアゾ顔料（ｎ＝２，３．４の型の場
合）は、同一分子内に一般式（１）で示される有機残基
を１個以上含んでいればよく。

一般式　ＣＣＨ３ＣＮＨ＋−Ａ　ｒ−ｆＮＨ２）Ｊ　　
　（Ｘ　■）。

（式中、Ａｒは前記と同義１ｍはｌ、２または３の整数
、！Ｌは３．２または１の整数である）で示されるアミ
ノ化合物を常法にょリジアゾ化し、生成したジアゾニウ
ム塩を前記カップラー成分とフルカリ存在下でカップリ
ング後１例えば塩酸など鉱酸類により加水°分解し、構
造式が に相当する反応生成物を得、この生成物を再度常法によ
りジアゾ化後、別のフェノール性ＯＨ基を有するカップ
ラー成分と逐次カップリング反応させて製造してもよく
、またカップラー成分を少なくとも１種含む混合カップ
ラー溶液中に常法により得たジアゾニウム塩を添加し、
アルカリ存在下でカップリング反応させて製造してもよ
い。

以下に代表的な合成例を示す。

合成例１（例示顔料（２）−１） ５００ｍ文ビーカーに水８０ｍ見、濃塩酸２５．３ｍＪ
Ｌ　（０，２９モル）を入れ、氷水浴で冷却しなからＯ
−ジアニシジン７．１ｇ（０，０２９モル）を加え、攪
拌しつつ液温を３℃とした。

次に亜硝酸ソーダ４．２ｇ（０，０６１モル）を水７ｍ
ｌに溶かした液を液温を５℃以下にコントロールしなが
ら１０分間で滴下し、滴下終了後同温度でさらに３０分
攪拌した０反応液にカーボンを加えて濾過してテトラゾ
化液を得た。

次に２文ビーカーにジメチルホルムアミド７００ｍ１を
入れ、トリエチルアミン５３．０ｇ（０，５３モル）ヲ
加え、３−ヒドロキシフルオレノン−２−カルボン酸−
〇−フルオロアニリド２０．３ｇ（０，０６１モル）を
添加して溶解した。

このカップラー溶液を５℃に冷却して液温を５〜１０℃
にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を１０分か
けて攪拌下に滴下し、その後、２時間攪拌し、さらに室
温で１晩放置した０反応液を濾過後、水洗濾過して、固
形分換算で粗製顔料２４．７ｇの水ペーストを得た。

次に４００ｍ１のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用い
、室温で攪拌濾過を４回繰り返した。

その後、４００ｍ１のメチルエチルケトンでそれぞれ２
回攪拌濾過を縁り返した後、室温で減圧乾燥し、精製顔
料２３．８ｇを得た。

収率　８８．０％、融点　〉２５０℃ 元素分析　　計算値（％）　実験値（％）Ｃ６９，７６
９，４ Ｈ３，４７３，４６ Ｎ　　　　　　９．０３　　　９．０９合成例２（例示
顔料（２）　−１，（２）−１１９、（２）−１２０混
合物） ２文ビーカーにジメチルホルムアミド７００ｍ文を入れ
トリエチルアミン５３．０ｇ（０，５３モル）ヲ加え、
２−ヒドロキシフルオレノン−２−カルボン酸−〇−フ
ルオロアニリドｔｏ、１５ｇ（０，０３１モル）と３−
ヒドロキフルオレレノンー２−カルボン酸−〇−クロロ
アニリド１０．８４ｇ　（０，０３１モル）を添加して
溶解した。

この混合カップラー溶液を５℃に冷却して液温を５〜１
０℃にコントロールしながら合成例１と同様にして得た
テトラゾ化液を３０分かけて攪拌下に滴下し、その後２
時間攪拌し、さらに室温で１晩放置した０反応液を濾過
後、水洗濾過し、固形分換算で粗製顔料２５．６ｇの水
ペーストを得た。以下合成例１と同様の方法により、精
製顔料２３．２ｇを得た。融点　〉２５０℃ 前述のアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示し、従って
下達する電子写真感光体の感光層に用いることができる
。

即ち、本発明の具体例では、導電性支持体の上に前述の
アゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて被膜形
成することにより電子写真感光体を作成することができ
る。

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示すアゾ顔料を含有し、かつ、
発生した電荷キャリアーが電荷輸送層との界面ないしは
導電性基板との界面まで効率的に輸送されるために薄膜
層、例えば５ＩＬ以下、好ましくは０．０１〜１ルの膜
厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キャリアーを生成すること、さらに発生
した電荷キャリアーを再結合やトラップにより失活する
ことなく電荷輸送層に注入する必要があることに起因し
ている。

電荷発生層は前述のアゾ顔料を適当なバインダーに分散
させ、こてを基体の上に塗工することによって形成でき
る。電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバ
インダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、また
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから
選択できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビ
ニルベンザール、ボリアリレート（ビスフェノールＡと
フタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、フェノキシ樹゛脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶
縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有す
る樹脂は８０重量％以下、好ましくは４０重量％以下が
適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。

具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロルヘキ
サノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、クロロホルム、墳化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、
キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
の芳香族類などを用いることができる。

塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーチインク法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法、カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は３０〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアーを受は取るとともに、これらの電荷キャリアー
を表面まで輸送できる機能を有している。この際、電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
下に積層されていてもよい。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送物質としてはクロルアニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン、２、
．４　、５　、７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２，４．７−）りニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、２゜４．５．７−チトラニトロキサントン、２
，４゜８−トリニドロチオキサントンなどの電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどが
ある。

正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチルーＮ−
７エニルヒドラジノー３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−１０−二チルフェノチアジン、Ｎ　、　Ｎ−ジフ
ェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェ
ノキサジン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン、１．３３−）ジメチルインド
レニン−ω−アルデヒド−１Ｎ−ジフェニルヒドラゾン
、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチ
アゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒドラゾン類、１−
［ピリジル（２）］　−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチ
ル７ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−ジフェニル−３−（ｐ−ジエチル
７ミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−
ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサ
ソールなどのオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノペンゾチアゾ
ールなどのチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルア
ミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタンなどのト
リアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１
．Ｌ、２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）エタンなどのポリアリールア
ルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン
、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネートポリ
スチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、ア
クリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性
樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーなどが挙げられる。

電荷輸送層は、電荷キャリアーを輸送できる限界がある
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般
的には５〜３０７ｔであるが、好ましい範囲は１０〜２
５ルである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述したような適当なコーティング法を用いることが
できる。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性を有する、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他には、アルミニウム、アルミニウム合金、酸
化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金な
どを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラ
スチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばア
ルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックまたは前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチックや紙に含侵した基体や導
電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることが
できる。

導電層と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能を有す
る下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
、（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。

下引層の膜厚は、０．１〜１０ル、好ましくは０．５〜
５ＩＬが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要
があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、表面
に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。

このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転
写後、現像し、定着することができる。

また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後、
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後、表面に達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。

現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正荷電
性トナーを用いる必要がある。

導電層、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、基板
に達する。

一方、電荷発生層において生成した正孔は表面に達し表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。

このようにしてできた静電潜像を正荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転
写後、現像し、定着することができる。

また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後、
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されない。

こてに対して、電荷輸送層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電
後、露光すると露光部では電荷発生層において生成した
正孔が電荷輸送層に注入され、その後、基板に達する。

一方、電荷発生層において生成した電子は表面に達し表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合と
は逆に負荷電性トナーを用いる必要がある。

さらに本発明の電子写真感光体として、前述のアゾ顔料
を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。

この、際、前記電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動
錯体化合物を用いることができる。

この例の電子写真感光体は前述のアゾ顔料と電荷移動錯
体化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエステ
ル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成できる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（Ｉ）で示される有機残基を有するアゾ顔料から選ばれ
る少なくとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は、非
晶質、結晶質のいずれでもよい。

また必要に応じて、光吸収の異なる顔料を組合せて使用
し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体
を得るなどの目的で、前記一般式（１）で示される有機
残基を有するアゾ顔料を２種類以上組合せたり、あるい
は公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せ
て使用することも可能である。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に使用する
他、デジタル用電子写真複写機、レーザービームプリン
ター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリ
ンター、レーザー製版等の近赤外光源を用いたデジタル
記録システムの多数の電子写真応用分野にも広く使用す
ることができる。

［実施例］ 実施例１〜１５ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２％、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＪＬ）をマイ
ヤーバーで乾燥後の膜厚が１．ＯＩＬとなるように塗布
し乾燥した。

次に前記例示顔料（２）−１を５ｇをエタノール９５ｍ
Ｊ１にブチラール樹脂（ブチラール化度６１モル％）２
ｇを溶かした液に加え一、サンドミルで２時間分散した
。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の
膜厚が０．５ＪＬとなるようにマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。

次に、ｐ−ジエチルアミノベンツアルデヒド−Ｎ−α−
ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン５ｇとポリメチルメ
タクリレート（数平均分子量ｌＯ万）５ｇをベンゼン７
０ｍ１に溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が１９体となるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を作成
した。

アゾ顔料を例示顔料（２）−１に代えて下、記の例示顔
料を用い、他の条件は実施例１と同様にし−て、実施例
２〜１５に対応する電子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機■製Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ　ｌ　Ｓ　Ｐ　−
４２８）を用いてスタティック方式で−５，５ＫＶでコ
ロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度２ルツクス
で露光し、帯電特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１７２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。結果を示す。

、　　　　Ｖ　　　−Ｖ　　　Ｅｌ／２　１ｕｘｓｅａ
＝１　　　（２）−１７００２，０ ２（１）−１１６８０３，８ ３合成例２顔料７００　　　１．８ ４　　（２）−２７１０２，０ ５（２）−８７００２，５ ６（２）−１５６９０１，８ ７（２）−２５６８０２，０ ８（２）−２７７００２，２ ９（２）−３０６７０２，０ １０（２）−８２６１０１，９ １１（２）−３８６００２，３ １２（２）−４８６２０１，８ １３（３）−１６１０２，０ １４（３）−７７３０３，４ １５（４）−２７１０３，８ 比較例 実施例１のアゾ顔料を下記構造式のアゾ顔料に代えた他
は実施例１と全く同様の方法により感光体を作成し、測
定した結果を□示す。

比較例で使用した顔料 比較例２ 比較例４ 比較例５ ＣＯ 比較例６ １　　　　７２０　　　　６．６ ２　　　　６００　　　　２．５ ３　　　　６８０　　　　７゜５ ４　　　　３６０　　　１８．０ ５　　　　５００　　　１５．０ ６　　　　６８０　　　　５．２ 上記の結果から、本発明の電子写真感光体はいずれも十
分な帯電能と感度を有していることが認めらる。

さらに、実施例１．４，６，７．１２．１３で作成した
電子写真感光対を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗
部電位の変動を測定した。

測定方法は、−５，５ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系
、現像器、転写帯電器、助電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を曇り
付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙
上に画像が得られる構成になっている。

この複写機を用いて、初期の明部電位（ＶＬ　）と暗部
電位（Ｖｏ　）を、ツレぞれ一１００Ｖ、−７００Ｖ付
近に設定し、５，０００回使用した後の明部電位（ＶＬ
　）と暗部電位（Ｖｏ　）を測定した。結果を示す。

実施例　１　　　　７００　　　１１０／ｌ　　　６　
　　　７００　　　１１．０／／　　　ｌ　２　　　　
　　　　７００　　　　　　１１０実施例　１　　　　
７１０　　　１２５／ｌ　　　　　６　　　　　　　　
７２０　　　　　　１３０ｔｔ　　　　　　７　　　　
　　　　７００　　　　　　１１０／ｌＬ２　　　　　
　　　７３０　　　　　　１１５比較例６で作成した感
光体について、上記と同様の方法で繰り返し電位特性を
評価したところ、下記のように変動した。

初期電位 ＶＤ　：　−７００Ｖ、　ＶＬ　ニー１００Ｖ５千回耐
久後 ＶＤニー５００Ｖ、ＶＬニー２００Ｖ 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は、いずれも
繰り返し使用時の電位の安定性が優れていることが認め
られた。

実施例１６〜２４ 前記例示顔料（２）−４５の５ｇをメチルイソブチルケ
トン９５ｍＪｌにベンザール樹脂（ベンザールと重合度
５００のポバールから合成、ベンザール化度７０％）２
ｇを溶かした液に加えサンドミルで６時間分散した。こ
の分散液をアルミ板上に乾燥後の膜厚が０．５．となる
ようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成
した。

のスチルベン系化合物５ｇとポリメチルメタクリレート
（数平均分子量１０万）５ｇをベンゼン７０ｒｎｌに溶
解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１９％
となるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層
を形成し、実施例１６の電子写真感光体を作成した。

アゾ顔料を例示顔料（２）−４５に代えて下記の例示顔
料を用い、他の条件は実施例１６と同様にして、実施例
１７〜２４に対応する電子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を、７８０ｎｍ
の半導体レーザーおよびそのスキャンニングユニットを
タングステン光源におき代えて静電複写紙試験装置（前
出の５Ｐ−４２８の改造機）を用いてスタティック方式
で−５，５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した
後レーザー光で露光し、帯電特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１７５に減衰するに必要な露光量（Ｅ１
１５）を測定した。結果を示す。

実施例　例示顔料　Ｖｏ　　（−Ｖ）　Ｅ１１５　（ｇ
Ｊ／ｃ♂）１６　　（２）−４５７００７，０ １７（２）−５７７２０８，１ １８（２）−８８６８０７，４ １９（２）−９３７００７，８ ２０（２）−９８６７０７，６ ２１（３）−２７１０８，２ ２２（３）−７７００７，４ ２３（４）−１７１０７，２ ２４（４）−４６８０８，０ 上記の結果から１本発明の電子写真感光体はいずれもレ
ーザー光に対し、実用上十分な感度、電位特性を有して
いることが明らかである。

実施例２５ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４°−ジ
オキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（分
子量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍＪｌに溶
解して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が１０ｇ７ｍ２
となるように塗布し乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。

この時の帯電極性は十とした。結果を示す。

ｖＯ：＋６８０Ｖ。

Ｅｌ／２：４．５ｕｕｘ、ｓｅｃ 実施例２６ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１４２％、アンモニア水Ｉｇ、水２２２
ｍ文）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して塗工量
１．０ｇ／ｍ２の下引層を形成した。

次に前記例示顔料（２）−４１を１重量部、ブチラール
樹脂（商品名エスレックＢＭ−２，９水化学■製）１重
量部とイソプロピルアルコール３０重量部をボールミル
で４時間分散した。

この分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コーティン
グ法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。膜厚は
０．３．であった。

次に、４−ジフェニルアミノ−４″−メトキシスチルベ
ン１重量部、ポリスルホン（商品名ＰＩ７００、ＵＣＣ
社製）１！ｌ！量部とモノクロルベンゼン６重量部を混
合し、攪拌機で攪拌溶解した。

この液を電々発生層の上に浸漬コーティング法で塗工し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。膜厚はｌａｐであっ
た。

こうして作成した電子写真感光体に−５，２に■のコロ
ナ放電を行なった。この時の表面電位を測定した（初期
電位Ｖｏ　）　、さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰ＶＫ）。

感度は、暗減衰した後の電位ｖＫを１／２に減衰するに
必要な露光量（Ｅｌ／２＃ＬＪ／ｃｍ　２）を測定する
ことによって評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三
元素半導体レーザー（出力５ｍＷ、発振波長７８０ｎｍ
）を用いた。結果を示す。

ｖｏニー７００Ｖ、 電位保持率＝９４％、 Ｅ　Ｌ　／　２　：　８　、４　ｇ　Ｊ　／　ｃ　ｍ　
２次に上記の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電
子写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（商品名ＬＢＰ−ＣＸ、キャノン■製）に上記感光体を
ＬＢＰ−ＣＸの感光体に置き換えてセットし、実際の画
像形式テストにより。

条件は、−次帯電後の表面電位−７００Ｖ、像露光後の
表面を位−１５０Ｖ（露光量１．２１ＬＪ／ｃｍ２）、
転写電位＋７００Ｖ、現像剤極性は負極性、プロセスス
ピード５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像条件（現像バイアス）−
４５０Ｖ、像露光スキャン方式はイメージスキャン、−
次帯電前露光５０Ｊｌｕｘ、ｓｅｃの赤色全面露光、画
像形式はレーザービームを文字信号および画像信号にし
たがってラインスキャンして行なったが、文字、画像と
もに良好なプリントが得られた。

実施例２７ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｐＬのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。

次に、実施例１で用いたアゾ顔料の分散液を先に形成し
たポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が０．５
ｇとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生
層を形成した。

次いで１−［ピリジル（２）］　−３−（、α−メチル
−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン５ｇとボリアリレート（ビ
スフェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮合重
合体）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍＭに溶かした液
を電荷発生層の上に乾ＭＩ後の膜厚が１５％となるよう
に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１に記載したとと同様の方法で測定した。

結果を示す。

ｖｏｗ−６９０、 Ｅｌ／２：４．０１ｕｘ、ｓｅｅ 耐久特性 初　　　　　期 Ｖ　ｏ　　：　　−７００、Ｖ　Ｌ　　：　　−１００
Ｖ５千回耐久後 ＶＤ　ニー６８０．ＶＬ　ニー１３０Ｖ上記の結果から
、感度、耐久使用時の電位安定性ともに良好であること
が認められた。

実施例２８ １００、厚のアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液
（前出）を塗布し、乾燥して膜厚０．５延の下引層を形
成した。

次に、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かして電荷移
動錯体化合物を形成した。

この電荷移動錯体化合物と例示顔料（２）　−４５の１
ｇをポリエステル（商品名バイロン、東洋紡■製）５ｇ
をテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かした液に加え、分
散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１４
川となるように塗布し乾燥した。こうして作成した電子
写真感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法により測
定した。

但し、帯電極性は十とした。結果を示す。

Ｖ□　：＋６８０゜ Ｅｌ／２　：　４．０１ｕｘ、ｓｅｃ 実施例２９ 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ基板のカゼ
イン層の上に実施例１と同様の電荷輸送層と電荷発生層
を順次積層し１層構成を相違する他は実施例１と同様に
して感光層を形成し、電子写真感光体を作成した。

実施例１と同様の方法で帯電特性を測定した。

但し、帯電極性は十とした。結果を示す。

ｖｏ　　：＋６８０゜ Ｅｌ／２：４．２ｕｕｘ、ｓｅｃ。

さらに、実施例２７と帯電極性を十とした他は同様にし
て耐久使用時における電位安定性を評価したところ、 耐久特性 初　　　　　期 Ｖｏ　　：＋７００．　　ＶＬ　　：＋１１０Ｖ５千回
耐久後 Ｖｏ　：＋６８５、ＶＬ：＋１２０Ｖ であった。

［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を感光層に
用いたことにより、当該アゾ顔料を含む感光層内部にお
けるキャリアー発生効率ないしはキャリアー輸送効率の
いずれか一方または双方が改善され、感度や耐久使用時
における電位安定性が優れ、さらに、長波長域にまで感
度を有するという顕著な効果を奏する。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、同一または異なって、
   水素原子、置換基としてハロゲン原子、ニトロ基あるい
   はシアノ基を有するアリール基、置換基を有してもよい
   複素環基を示し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示
   す、）で示される有機残基が、結合基を介して結合して
   もよい置換基を有してもよい芳香族炭化水素環または芳
   香族複素環、と結合した構造を有するアゾ顔料を含有す
   る感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
2. （２）アゾ顔料が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＸは、一般式（ I ）に
   おけるＲ＿１、Ｒ＿２およびＸと同義、Ａｒは結合基を
   介して結合してもよい置換基を有してもよい芳香族炭化
   水素環または芳香族複素環、ｎは１、２、３または４の
   整数を示す、）で示されるアゾ顔料である特許請求の範
   囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）アゾ顔料が、一般式（ I ）で示される有機残基
   から選択される有機残基が少なくとも１個と前記選択さ
   れた有機残基とは異なる一般式 −Ｈ＝Ｎ−Ｃｐ（III）（式中、Ｃｐはフェノール性Ｏ
   Ｈ基を有するカップラー残基を示す、）で示される有機
   残基の少なくとも１個とが同一分子内で結合基を介して
   結合してもよい置換基を有してもよい芳香族炭化水素環
   または芳香族複素環と結合した構造を有するアゾ顔料で
   ある特許請求の範囲第１項または第２項記載の電子写真
   感光体。
4. （４）アゾ顔料が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＸは、一般式（ I ）に
   おけるＲ＿１、Ｒ＿２およびＸと同義、Ａｒおよびｎは
   一般式（II）におけるＡｒおよびｎと同義、Ｒ＿３はハ
   ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示し、ｍは１から５
   までの整数を示すが２以上の場合同一の置換基である必
   要はない、）で示されるアゾ顔料である特許請求の範囲
   第１項または第２項記載の電子写真感光体。
5. （５）感光層が、一般式（II）または（IV）で示される
   アゾ顔料を少なくとも１種と、特許請求の範囲第３項記
   載のアゾ顔料を少なくとも１種とを含有する特許請求の
   範囲第１項記載の電子写真感光体。
6. （６）導電層と一般式（ I ）で示される有機残基が、
   結合基を介して結合してもよい置換基を有してもよい芳
   香族炭化水素環または芳香族複素環、と結合した構造を
   有するアゾ顔料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少
   なくとも３層からなる特許請求の範囲第１項記載の電子
   写真感光体。