JPS63146846A - 感熱記録紙 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ハ、ｌＦ［なビス（フェノキシメチル又はナフト
キシメチル）ベンゼン誘導体並びにそれを使用する感熱
記録紙に関する。

一般に感熱記録紙は、支持体上に発色剤としてロイコ染
料のような無色又は淡色の発色性染料及びこれを熱時発
色せしめる顕色剤としてフェノール性化合物、更に結合
剤、充填剤、賦形剤、滑剤、その他の助剤を設けたもの
であり、広（実用に供されている。

感熱記録紙は加熱時の発色剤と顕色剤との瞬間的な化学
反応により発色画像を得るものであり、図書、文書等の
複写に用いられる他、各種計測器用熱ペン式記録計、サ
ーマルプリンター、感熱式自動券売機、ファクシミリな
ど広範囲に普及している。特にファクシミリ等の情報関
係機器においては、記録装置自体の高速化が要求され、
使用する感熱記録紙もまた速やかに濃密な記録像を発現
する性能が要求される。

顕色剤として用いられるフェノール性化合物の中で高速
感熱記録に適するものとしては、バラヒドロキシ安息香
酸エステル類、特にバラヒドロキシ安息香酸ベンジルエ
ステルが知られている（特開昭５２−１４０４８５号、
同５６−１４４１９３号、同５７−８２０８９号及び同
５７−１０７８８５号各公報参照）。これらの顕色剤を
含有する感熱記録紙は、発色性能が良く、高濃度で鮮明
な記録像が得られるとともに地肌カブリが少ないことな
ど高速感熱記録に適した性能を有している。しかし発色
後の記録像の安定性は十分でな（、記録像の退色及び白
ぬけ現象が起こることが知られている。その理由は必ず
しも明らかでないが、発色剤とバラヒドロキシ安息香酸
エステルとの電荷移動錯体かもバラヒドロキシ安息香酸
エステルが脱離結晶化するためと考えられる。この結晶
化を阻止することを目的とし、ある種の化合物を添加す
る方法が知られているが、必ずしも満足できる結果が得
られていない。

本発明者らは、感熱記録紙の研究において上記の点に鑑
み、鋭意検討した結果、退色ないし白ぬけ現象を阻止し
うる新規な化合物を見い出して、本発明を完成した。

本発明は、一般式 を示し、ここにＲは同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれ炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基又はベンジ
ル基、Ｘは水素原子又は）・ロゲン原子を意味する）で
表わされるビス（フェノキシメチル又はナフトキシメチ
ル）ベンゼン誘導体である。

さらに本発明は、感熱層中にロイコ染料、顕色剤及び式
Ｉの化合物を含有することを特徴とする感熱記録紙であ
る。

式Ｉの化合物は、例えば一般式 Ａ　−ＯＨＩｆ （式中人は前記の意味を有する）で表わされる芳香族ヒ
ドロキシカルボン酸エステルのアルカリ塩と、一般式 （式中Ｙはハロゲン原子を示す）で表わされるキノリレ
ンジハロゲノイドとの脱ハロゲン化水素反応により製造
することができる。

式Ｉの化合物のアルカリ塩としては例えばナトリウム塩
、カリウム塩などが用いられる。

本反応は溶媒の存在下に行うことが好ましい。

溶媒としては極性非プロトン溶媒例えばＮ、Ｎ　−ジメ
チルホルムアミド、　Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキサイドなどが好ましい。反応温度は５
０〜１５０℃であり、反応は１〜８時間で終了する。

反応終了後、反応液に水を加え、析出する沈殿を戸取し
、これを再結晶すると、式Ｉの化合物の精製品が得られ
る。

式Ｉの化合物としては、下記のものがあげられる。

１．２−１１，３−又は１，４−ビス（０−カルボアル
コキシ−フェノキシメチル）ベンゼン、１．２−１１，
３−又は１，４−ビス（ｍ−カルボアルコキシ−フェノ
キシメチル）ベンゼン、１．２−１１，３−又は１，４
−ビス（ｐ−カルボアルコキシ−フェノキシメチル）ベ
ンゼン、１．２−１１，３−又は１，４−ビス（２−カ
ルボアルコキシ−１−ナフトキシメチル）ベンゼン、１
．２−１１，３−又は１，４−ビス（４−カルボアルコ
キシ−１−ナフトキシメチル）ベンゼン、１．２−１１
，６−又は１，４−ビス（１−カルボアルコキシ−２−
ナフトキシメチル）ベンゼン、１．２−１１．３−又は
１，４−ビス（３−カルボアルコキシ−２−ナフトキシ
メチル）ベンゼン、１．２−１１，３−又は１，４−ビ
ス（６−カルポアルコキシー２−ナフトキシメチル）ベ
ンゼン、１．２−１１．３−又は１．４−ビス（２−ハ
ロゲノ−４−カルボアルコキシ−フェノキシメチル）ベ
ンゼン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（６−ハロゲノ−
４−カルボアルコキシ−フェノキシメチル）ベンゼン、 １．２−１１．３−又は１，４−ビス（３−）−コゲノ
ー２−カルボアルコキシ−フェノキシメチル）ベンゼン
、 １．２−１１．３−又は１，４−ビス（４−ハロゲノ−
２−カルボアルコキシ−フェノキシメチル）ベンゼン、 １．２−１１．３−又は１，４−ビス（２−ハロゲノ−
３−カルボアルコキシ−フェノキシメチル）ベンゼン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（２−ハロゲノ−
４−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（４−ハロゲノ−
２−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１．３−又は１．４−ビス（６−ハロゲノ−
２−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（８−ハロゲノ−
４−カルボアルコキシ−１−す７トキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（８−ハロゲノ−
６−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（１−ハロゲノ−
４−カルボアルコキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（４−ハロゲン−
１−カルボアルコキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（６−ハロゲノ−
８−カルボアルコキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１，６−又は１，４−ビス（８−ハロゲノ−
６−カルボアルコキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼ
ン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（４−ハロゲノ−
６−カルポアルコキシー２−ナフトキシメチル）染ンゼ
ン、 １．２−１１，３−又は１，４−ビス（１−ハロゲノ−
８−カルボアルコキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼ
ンなど、並びにこれら化合物のカルボアルコキシ基の代
わりにカルボフェノキシ基又はカルボベンジルオキシ基
を有する化合物。

式１の化合物において、カルボアルコキシ基としては例
えばカルボメトキシ基、−エトキシ基、−プロポキシ基
、−ブトキシ基があげられる。またハロゲン原子として
は塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子牟＝があげ
られる。

本発明の感熱記録紙を製造するに際しては、ますロイコ
染料、顕色剤及び式■の化合物を配合する。その配合比
率はロイコ染料１００重量部に対して顕色剤１００〜１
０００重量部が好ましい。また式Ｉの化合物は顕色剤１
００重量部に対して１〜２００重量部を配合することが
好ましい。

本発明に用いられるロイコ染料としては、例えばトリフ
ェニルメタン系、フルオラン系、フェノチアジン系、オ
ーラミン系、スピロピラン系染料があげられる。これら
の染料は単独で又は２穐以上混合して用いられる。この
ようなロイコ染料の具体例としては、下記のものがあげ
られる。

３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリ
ド、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−シ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 Ｌ３　　ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
エチルアミノフェニル、 ５１３−　ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−
クロルフタリド、 ３．３−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリド
、 ６−シクロベキジルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−５，７−シメチルフルオラン、 ３−ンエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエ
チルアミン−７−メチルフルオラン、６−ジエチルアミ
ノー７．８−ベンズフルオラン、３−　′）エチルアミ
ノ−６−メチル−７−クロルフルオラン、 ３−　（Ｎ　−ｐ　−トリル−Ｎ−二チルアミノ）−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ２−（Ｎ−（３’−ト１）フルオルメチルフェニル）ア
ミノ）−６−ジニチルアミノフルオラン、２−（３，６
−ビス（ジエチルアミノ）−９−（０−クロルアニリノ
）キサンチル安息香酸ラクタム）、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロ
ロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミン−
７−（０−クロルアニリノ）フルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（Ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン、 ５−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラ／、 ｓ　−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（ＮｌＮ−ジベンジルアミノ）フルオラン、ベンゾイル
ロイコメチレンブルー、 ６′−クロローダ−メトキシ−ベンゾ・インドリノ−ピ
リロスピラン、 ６′−ブロモー３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ３−（２’−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２’−メトキシ−５′−クロルフェニル）
フタリド、 ６−（２’−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（グーメトキシ−５′−二トロフェニル）フ
タリド、 ３−（２’−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（２’−メトキシ−５′−メチルフェニル）
フタリド、 ３−（２’−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニル
）−５−（２’−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−メ
チルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 ６−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ５−ヒｏ　！ｊ　シ／−７−（シー　ｐ−クロルフェニ
ル）メチルアミノフルオラン、 ３−　ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フェ
ニルエチルアミノ）フルオラン、６−ジエチルアミノー
７−（ｏ−メトキシカルボニルフェニルアミノ）フルオ
ラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メｆ　ルー　７−　（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−りｏｏ−５（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（ｐ−
ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノ’）　−５，６−ペンゾー
７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモフルオラン、 ３−ジエチルアミノー６−メチル−７−メシチシノー４
′、５′−ベンゾフルオラン等。

顕色剤としてはバラヒドロキシ安息香酸エステル、例え
ばパラヒドロキシ安息香酸メチル、−エチル、−プロピ
ル、−イソプロピル、−ブチル、−イソブチル、−ヘキ
シル、−ベンジル、−フェネチル、−フェニル、−ナフ
チルなどがあげられる。

これらの材料は水を媒体としてボールミル、アトライタ
ー、サンドグラインダーなどの磨砕機又は適当な乳化装
置によって微粒化し、目的に応じて各種の添加材料を加
えて塗液とする。

添加材料としては、ポリビニルアルコール、ヒドロキシ
エチルセルローズ、メチルセルローズ、殿粉類、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体などの結
合剤、カオリン、珪藻土、タルク、酸化チタン、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウムなど
の充填剤、脂肪酸金属塩、例えばステアリン酸亜鉛、ス
テアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、オ
レイン酸亜鉛などの賦形剤、ワックス類、例えばパラフ
ィンワックス、カウナバロウワックス、ポリエチレンワ
ックスなどの滑剤、ベンゾフェノン系やトリアゾール系
の紫外線吸収剤、グリオキザールなどの耐水化剤、分散
液、消泡剤などがあげられる。

これらの添加材料を加えた塗液な紙、フィルムなどの支
持体に塗布することによって、本発明の感熱記録紙が得
られる。

本発明の感熱記録紙は発色性、高速記録性及び地肌の安
定性を有しており、しかも記録像の退色及び白ぬけが改
善され、安定性が優れている。

実施例１ １．６−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの合成 パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル４５、６　Ｆ
　（０，２モル）及び炭酸ナトリウム１０．６９　（０
，１モル）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＡ
！を加え、室温で１０分間攪拌した。次（・でＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド１００ゴに溶解したｍ−キシリレ
ンジクロライド１７．４　ｇ（０，１モル）を攪拌しな
がら１０分間で滴下し、さらに１１３℃で４時間加熱し
た。反応後、冷却し、水にブローしたのち、沈殿物を戸
別した。

得られた沈殿物を水洗し、さらにメタノールに懸濁させ
、６０℃で６ａ分間攪拌したのち冷却した。次いで沈殿
物を戸別したのち乾燥して、融点９２．５〜９３．８℃
の白色結晶として、１．３−ビス（ｐ−力ルボペンジル
オキシーフエノキシメチル）ベンゼン１５．８ｇ（収率
２６．９％）を得た。

凪山値：δ ５．１１（４Ｈ，ｓ）、５．３５（４Ｈ１Ｂ）、６．９
１〜８．０７　（２２Ｈ，ｍ　） Ｍａｓｓ値：　ｍ／ｚ＝５５８　ＣＭ＋）元素分析値： ＨＯ 計算値（匈　７７．４　　５，４　　１７．２実測値（
輪　７６．８　　５．５　　１７．７実施例２ １．４−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの合成 バラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル６８、４９　
（ｏ、　５モル）及び炭酸ナトリウム１５．９ｊＩ（ｏ
、　１ｓモル）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２７４
ｇを加え、１００℃に加温した。次いでｐ−キシリレン
ジクロライド２６．２　、ｉ？　（０，１５モル）を攪
拌しながら１０分間で添加し、さらに１００℃で１時間
加熱した。得られた反応混合物に水を加え、析出した沈
殿物を戸別した。

得られた沈殿物をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに加え
、９０℃に加温し溶解したのち冷却した。

析出した沈殿物を戸別したのち乾燥して、融点１５４〜
１５７℃の白色結晶として、１，４−ビス（ｐ−カルボ
ベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベンゼン２７．８
　ｇ（収率３３．０％）を得た。

ＮＭＲ値：δ ５．１１　（４Ｈ，ｓ）、５．３３（４ＨＳｓ）、６．
９２〜８．０７　（２２Ｈ，ｍ　） Ｍａｓｓ値：ｍ／ｚ＝５５８（Ｍ”） 元素分析値： ＣＨＯ 計算値（％ｌ　　７７．４　　５．４　　１７．２実測
値（％）　　７６．８　　５．５　　１７．７実施例３ １．３−ビス（６−カルポメトキシー２−ナフトキシメ
チル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸メチルエス
テルのナトリウム塩４４．８９にＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００　ｍｌを加え、室温で攪拌した。次いで
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したｍ−キシリレ
ンジクロライド１Ｚ５１　（ｏ、　１モル）を攪拌しな
がら１０分間で滴下し、さらに１０５℃で４時間加熱し
た。反応後、冷却し析出した沈殿物を戸別した。この沈
殿物をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し、さらに
８０℃の温水で３０分間攪拌洗浄し、次いで６０℃のメ
タノールで３０分間攪拌洗浄したのち冷却、戸別、乾燥
して、融点１７７．６〜１７８．０℃の白色結晶として
、１，３−ビス（６−カルポメトキシー２−ナフトキシ
メチル）ベンゼン５９．７　ｇ（収率７７．８％）を得
た。

ＮＭＲ値：δ ５．９５（６Ｈ，Ｓ）、５．２１（４Ｈ，ｓ）、１２０
〜８．５２　（１６Ｈ，ｍ　） Ｍａｓｓ値：　ｍ／　ｚ＝５０６　（Ｍ”）元素分析値
： ＣＨＯ 計算値（％）　　　７５．８　　５．１　　１９．１実
測値（％）　　　７５．７　　５．２　　１９．１実施
例４ １．３−ビス（ｍ−カルボメトキシ−フェノキシメチル
）ベンゼンの合成 メタヒドロキシ安息香酸メチルエステル３０゜４、！９
（ｏ、２モル）をメ！Ｘ／−ル１５０ｍｌに加え、次い
でナトリウムメテラー）　５８．６．９　（０，２モル
）を加えたのち、１００℃で１時間攪拌し、冷却後、濃
縮乾固した。これにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５
０ｍ１を加え、ｍ−キシリレンジクロライド１７．５　
ｇ（ｏ、　１モル）を添加したのち、１１０℃で２時間
攪拌した。冷却後、沈殿物を戸別し、Ｆ液を水−メタノ
ール（１：１）にブローしたのち、沈殿物を戸数した。

得られた沈殿物をメタノールで洗浄したのち乾燥して、
融点５７．８〜５８．５℃の白色結晶として、１，３−
ビス（ｍ−力ルポメトキシーフエノキンメチル）ベンゼ
ン２８．５　ｇ（収率６９７％）を得た。

実施例５ １．４−ビス（０−力ルポメトキシーフエノキシメチル
）ベンゼンの合成 サリチル酸メチルエステル４５．６　、ｌｉ＋　（０，
５モル）及び炭酸ナトリウム１８．０　、！ｉ’　（０
，１７モル）全Ｎ。Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｓｏｍ
ｇに加え、１００℃に加温して攪拌しながら、ｐ−キシ
リレ／ジクロライド２９．８９　（０，１７モル）を加
え、次いで１４４℃で８時間加熱した。反応後、冷却し
、水にブローしたのち、沈殿物を戸数した。得られた沈
殿物を８０℃に加温したメタノールで洗浄したのち乾燥
して、融点１１５〜１２０℃の白色結晶として、１．４
−ビス（０−カルボメトキシ−フェノキシメチル）ベン
ゼン８．３ｇ（収率１４％）を得た。

実施例６ １．３−ビス（２−１０ロー４−カルボベンジルオキシ
−フェノキシメチル）ベンゼンの合成２−クロロ−４−
ヒドロキシ安息香酸ヘンシルエステル２６．３９　（０
，１モル）及び炭酸ナトリウム５．５９　（０，０５モ
ル）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００＋＋ｌを加
え、室温で１０分間攪拌した。次いでＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５Ｑｍｌに溶解した出−キシリレンジクロ
ライド８、８　！９（０，０５モル）を攪拌しながら１
０分間で滴下し、さらに１２０℃で２時間加熱した。

反応後、冷却し、水にブローしたのち、沈殿物を戸別し
た。得られた沈殿物を水洗し、さらにメタノールに懸濁
させ６０℃で６０分間攪拌したのち冷却した。次いで沈
殿物を戸別したのち乾燥して、融点９５．８〜９７．０
℃の白色結晶として、１，３−ビス（２−クロロ−４−
カルボベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベンゼン２
５、２　ｇ（収率８０％）を得た。

実施例７ Ａ液（染料分散液） ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ− メチルアミン）−６−メチル−７４，０部−アニリノフ
ルオラン １０％ポリビニルアルコール水溶液　　　９２部水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
部Ｂ液（顕色剤分散液） １０％ポリビニルアルコール水溶液　　　　３０．０部
前記組成の各液をボールミルで粉砕混合する。

次いでＡ液１．０部とＢ液４．０部を混合して塗液を調
製し、この塗液をワイヤーバーにより、上質紙に塗布す
ることにより感熱記録紙（塗布量６＃／ｍ”）を得た。

実施例８ １．３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの代りに１，４−ビス（ｐ−力ルポペ
ンジルオキシーフエノキシメチル）ベンゼンを用い、そ
の他は実施例７と同様にして感熱記録紙を得た。

実施例９ １．５−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの代りに１，６−ビス（６−カルポメ
トキシー２−ナフトキシメチル）ベンゼンを用い、その
他は実施例７と同様にして感熱記録紙を得た。

実施例１０ １．３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの代りに、１．３−ビス（２−クロロ
−４−カルボベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベン
ゼンを用い、その他は実施例７と同様にして感熱記録紙
を得た。

比較例 １．６−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンを使用することなく、その他は実施例
７と同様にして感熱記録紙を得た。

試験例１ 実施例７〜１０及び比較例の５種の感熱記録紙について
、地肌濃度及び１２０℃発色時の画像濃度を測定した。

次いで発色後の感熱記録紙を４０℃、湿度９０％又は６
０℃の条件でそれぞれ２４時間放置し、地肌濃度及び画
像濃度変化を測定した。その結果を第１表に示す。これ
より本発明の感熱記録紙は、比較例の感熱記録紙に比べ
、画像濃度の経時変化が少なく、保存安定性に優れてい
ることが知られる。

実施例２ 実施例７及び比較例の２種の感熱記録紙について１２０
℃で発色後、６０℃、湿度９０％の過酷な条件で２４時
間放置し、画像濃度変化を測定した。その結果を第２表
に示す。

第２表 ○はほとんど変化なし、Ｘは結晶 が白（析出し又はまだらに消色。

出願人　株式会社上野製薬応用研究所 代理人　弁理士　小　　林　　正　　雄外１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
   数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここにＲは同一でも異なつていてもよく、それ
   ぞれ炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基又はベンジ
   ル基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を意味する）で表
   わされるビス（フェノキシメチル又はナフトキシメチル
   ）ベンゼン誘導体。 ２、感熱層中にロイコ染料、顕色剤及び一般式▲数式、
   化学式、表等があります▼ I （式中Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
   数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここにＲは同一でも異なつていてもよく、それ
   ぞれ炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基又はベンジ
   ル基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を意味する）で表
   わされるビス（フェノキシメチル又はナフトキシメチル
   ）ベンゼン誘導体を含有することを特徴とする感熱記録
   紙。