JPS6333786B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6333786B2 JPS6333786B2 JP6154385A JP6154385A JPS6333786B2 JP S6333786 B2 JPS6333786 B2 JP S6333786B2 JP 6154385 A JP6154385 A JP 6154385A JP 6154385 A JP6154385 A JP 6154385A JP S6333786 B2 JPS6333786 B2 JP S6333786B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ppo
- film
- solidified product
- solvent
- polystyrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔技術分野〕
この発明は、ポリフエニレンオキサイド系固化
物の製法に関する。 〔背景技術〕 ポリフエニレンオキサイド（ポリフエニレンエ
ーテルともいう。以下PPOと略す）は、高周波
特性にすぐれる等の理由で、近年、注目されてき
ている。PPOの成形法としては、溶融押出法、
カレンダー法などがある。しかし、溶融押出法で
は、PPOの溶融温度が高いため、これに適した
熱に安定な架橋剤がなく、カレンダー法では、コ
ストが高くなるなどの欠点がある。低温でフイル
ム化する方法としては、溶媒を利用するキヤステ
イング法があるが、PPOのみでは、成膜性のあ
る樹脂組成物は得られていない。このためには、
成膜性のあるPPO系組成物が得られるというこ
とが前提になる。 〔発明の目的〕 この発明は、以上の事情に鑑みて、低コスト
で、しかも、低温で行えるPPO系固化物の製法
を提供することを目的とする。 〔発明の開示〕 この発明は、上記の目的を達成するために、
PPO系固化物を得るにあたり、原料としてPPO、
ポリスチレン、ならびに、トリアリルイソシアヌ
レートおよび／またはトリアリルシアヌレートを
選び、これら３者の配合割合をこれら３者合計に
対して、PPO10〜90重量％（以下、「％」と略
す）、ポリスチレン90％未満、ならびに、トリア
リルイソシアヌレートおよび／またはトリアリル
シアヌレート60％以下とするとともに、これらの
原料を溶剤に溶かして混合したのち、薄層に乾燥
させることによりフイルム化することを特徴とす
るPPO系固化物の製法をその要旨としている。
以下に、この発明を詳しく説明する。なお、ここ
で、固化物は、硬化物も含めるものとする。 この発明で使用されるPPOとは、たとえば、
つぎの一般式、 （ここに、Ｒは、水素または炭素数１〜３の炭
化水素基を表し、各Ｒは、同じであつてもよく、
異なつてもよい。） で表されるものであり、その一例としては、ポリ
（２，６―ジメチル―１，４―フエニレンオキサ
イド）が挙げられる。 このようなPPOは、たとえば、USP4059568号
明細書に開示されている方法で合成することがで
きる。特に限定するものではないが、たとえば、
重量平均分子量（Mw）が50000、分子量分布
（Mw／Mn）＝4.2（Mnは数平均分子量）のポリマ
ーが使用される。 この発明において使用されるポリスチレンとし
ては、特に限定されるわけではないが、高分子量
のものが、成膜性を向上させるということから望
ましい。 この発明において使用されるトリアリルイソシ
アヌレート（以下、TAICと略す）、トリアリル
シアヌレート（以下、TACと略す）は、化学構
造的には異性体の関係にあり、ほぼ同様の成膜
性、相溶性、溶解性、反応性などを有するので、
同様に、いずれか一方ずつ、または両方ともに使
用することができる。 以上の原料を配合する割合は、PPO、ポリス
チレン、ならびに、TAICおよび／またはTAC
の合計に対して、PPOが10〜90％、ポリスチレ
ンが90％未満、ならびに、TAICおよび／または
TACが60％以下である。これらのうち、いずれ
かがこの範囲をはずれると、成膜性がなくなり、
固化物、特にフイルム化固化物が得られないか、
得られても物性のかなり劣つたものになるのであ
る。第１図は、この発明において使用される
PPO系固化物の原料、PPO（PPO）、ポリスチレ
ン（PS）、ならびに、TAICおよび／またはTAC
（TAIC）の配合割合〔％〕を示している。第１
図にみるように、右上がりの斜線で示される領域
Ａが、上記の配合割合の範囲である。好ましい配
合割合の範囲は、前記領域Ａのうち、左上がりの
斜線をかぶせている領域Ｂであり、より好ましい
範囲は、PPOが30〜70％、ポリスチレンが20〜
60％、ならびに、TAICおよび／またはTACが
10〜40％の範囲（図中、領域Ｂのうち縦線をかぶ
せている領域Ｃ）である。 上記配合による原料は、通常、溶剤（溶媒）に
溶かして混合（溶液混合）される。この場合、溶
剤に対し、樹脂固形分量が10〜30％の範囲にある
のが好ましい。前記溶剤としては、トリクロロエ
チレン、トリクロロエタン、クロロホルム、塩化
メチレンなどのハロゲン化炭化水素、クロロベン
ゼン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素、四塩化炭素などがあり、特にトリク
ロロエチレンが好ましく、これらをそれぞれ単独
でまたは２つ以上混合して用いることができる
が、これらに限定されない。 この発明にかかるPPO系固化物の製法は、た
とえば、上記のように原料を溶剤に溶かして混合
し、適宜のものに流延または塗布させるなどして
薄層にしたのち乾燥させて溶剤を除去すること
（キヤステイング法）により、フイルム状固化物
を得ることができる。すなわち、この発明にかか
るPPO系固化物の製法によれば、コストがかか
るカレンダー法によらず、しかも低温でPPO系
固化物をつくることができるのである。 前記キヤステイング法について詳しく述べれ
ば、上記PPO系固化物の原料を溶剤に溶かして
混合した溶液を、鏡面処理した鉄板またはキヤス
テイング用キヤリアーフイルムなどの上に、たと
えば、５〜700μｍの厚みに流延（または、塗布）
し、充分に乾燥させて溶剤を除去することにより
フイルムを得るというものである。なお、ここで
フイルムとは、シート、膜、テープなどといわれ
ているものを含み、厚み方向に直交する面の広が
り、長さについては特に限定はなく、厚みについ
ても用途などに応じて種々設定することが可能で
ある。上記キヤステイング用キヤリアーフイルム
としては、特に限定するわけではないが、ポリエ
チレンテレフタレート（以下、PETと略す）フ
イルム、ポリエチレンフイルム、ポリプロピレン
フイルム、ポリイミドフイルムなど上記溶剤に不
溶のものが好ましく、かつ、離型処理されている
ものが好ましい。キヤステイング用キヤリアーフ
イルムに流延（または、塗布）されたPPO系固
化物の原料溶液は、風乾および／または熱風によ
る乾燥などで溶剤を除去される。乾燥時の設定温
度は、その上限が溶剤の沸点よりも低いか、また
は、キヤステイング用キヤリアーフイルムの耐熱
温度よりも低いこと（キヤステイング用キヤリア
ーフイルム上で乾燥を行う場合）が好ましく、そ
の下限が乾燥時間や処理性などによつて決めら
れ、たとえば、トリクロロエチレンを溶剤とし、
PETフイルムをキヤステイング用キヤリアーフ
イルムとして用いる場合には、室温から80℃まで
の範囲が好ましく、この範囲内で温度を高くすれ
ば乾燥時間の短縮が可能となる。 なお、このようにして作製されたPPO系固化
物は、ラジカル開始剤を用いた熱架橋、光架橋、
放射線を利用した架橋等を行うことによつて、さ
らに、引張り強さ、衝撃強さ、破裂強さ、耐熱性
などを高めることができる。あらかじめ、PPO
系固化物の原料に開始剤などを添加しておくこと
も可能である。 以下に、実施例を比較例と併せて示すが、この
発明は、実施例に限定されない。 （実施例 １） ２の脱泡装置付反応器に、第１―１表に示す
ような配合割合で、PPOを120ｇ、ポリスチレン
を40ｇ、TAICを40ｇ、それぞれ入れ、さらに、
トリクレン（東亜合成化学工業(株)製トリクロロエ
チレン）を800ｇ加え、均一溶液になるまで充分
撹拌して混合した。その後、脱泡を行い、得られ
たPPO系固化物原料の溶液を、塗工機を用いて
PETフイルム上に、厚み500μｍに塗布した。そ
のまま風乾させ、つぎに50℃で乾燥させた後、生
成したフイルムをPETフイルムから離型し、さ
らに、120℃で30分間乾燥させた。乾燥後のフイ
ルム状PPO系固化物の厚みは約100μｍであつた。
このフイルムの物性として、均一性を良（〇）不
良（×）で、表面のベタつきぐあいを無（〇）有
（×）で、引張強度をオートグラフでそれぞれ調
べ、PPO系固化物の原料配合、および、フイル
ム状固化物ができたか否かを成膜性の有（〇）無
（×）で表したのと併せて第２―１表に示した。 （実施例 ２〜11） PPO系固化物原料の配合割合および溶剤を第
１―１表に示すように変えた以外は、実施例１と
同じようにしてフイルム状PPO系固化物を得た。
各例のフイルムについてそれぞれ同じ評価方法で
調べ、それぞれ結果を第２―１表に示した。 （比較例 １〜５） 第１―１表に示す配合割合で、それぞれ、実施
例１と同じようにして溶液を得た。それぞれの溶
液を実施例１と同じようにしてPETフイルムに
塗布して乾燥させたがフイルム状固化物が得られ
なかつた。原料配合と併せて、結果を第２表に示
した。 なお、第１図に、実施例１〜11および比較例１
〜５の各原料配合割合をプロツトした。黒塗りの
丸は実施例、黒塗りの四角は比較例である。 （実施例12〜22および比較例６〜９） 実施例１〜11および比較例２〜５において、原
料溶液配合を第１―２表にみるように変えて、フ
イルム状固化物を得た。それぞれの結果は、第２
―２表に示した。
物の製法に関する。 〔背景技術〕 ポリフエニレンオキサイド（ポリフエニレンエ
ーテルともいう。以下PPOと略す）は、高周波
特性にすぐれる等の理由で、近年、注目されてき
ている。PPOの成形法としては、溶融押出法、
カレンダー法などがある。しかし、溶融押出法で
は、PPOの溶融温度が高いため、これに適した
熱に安定な架橋剤がなく、カレンダー法では、コ
ストが高くなるなどの欠点がある。低温でフイル
ム化する方法としては、溶媒を利用するキヤステ
イング法があるが、PPOのみでは、成膜性のあ
る樹脂組成物は得られていない。このためには、
成膜性のあるPPO系組成物が得られるというこ
とが前提になる。 〔発明の目的〕 この発明は、以上の事情に鑑みて、低コスト
で、しかも、低温で行えるPPO系固化物の製法
を提供することを目的とする。 〔発明の開示〕 この発明は、上記の目的を達成するために、
PPO系固化物を得るにあたり、原料としてPPO、
ポリスチレン、ならびに、トリアリルイソシアヌ
レートおよび／またはトリアリルシアヌレートを
選び、これら３者の配合割合をこれら３者合計に
対して、PPO10〜90重量％（以下、「％」と略
す）、ポリスチレン90％未満、ならびに、トリア
リルイソシアヌレートおよび／またはトリアリル
シアヌレート60％以下とするとともに、これらの
原料を溶剤に溶かして混合したのち、薄層に乾燥
させることによりフイルム化することを特徴とす
るPPO系固化物の製法をその要旨としている。
以下に、この発明を詳しく説明する。なお、ここ
で、固化物は、硬化物も含めるものとする。 この発明で使用されるPPOとは、たとえば、
つぎの一般式、 （ここに、Ｒは、水素または炭素数１〜３の炭
化水素基を表し、各Ｒは、同じであつてもよく、
異なつてもよい。） で表されるものであり、その一例としては、ポリ
（２，６―ジメチル―１，４―フエニレンオキサ
イド）が挙げられる。 このようなPPOは、たとえば、USP4059568号
明細書に開示されている方法で合成することがで
きる。特に限定するものではないが、たとえば、
重量平均分子量（Mw）が50000、分子量分布
（Mw／Mn）＝4.2（Mnは数平均分子量）のポリマ
ーが使用される。 この発明において使用されるポリスチレンとし
ては、特に限定されるわけではないが、高分子量
のものが、成膜性を向上させるということから望
ましい。 この発明において使用されるトリアリルイソシ
アヌレート（以下、TAICと略す）、トリアリル
シアヌレート（以下、TACと略す）は、化学構
造的には異性体の関係にあり、ほぼ同様の成膜
性、相溶性、溶解性、反応性などを有するので、
同様に、いずれか一方ずつ、または両方ともに使
用することができる。 以上の原料を配合する割合は、PPO、ポリス
チレン、ならびに、TAICおよび／またはTAC
の合計に対して、PPOが10〜90％、ポリスチレ
ンが90％未満、ならびに、TAICおよび／または
TACが60％以下である。これらのうち、いずれ
かがこの範囲をはずれると、成膜性がなくなり、
固化物、特にフイルム化固化物が得られないか、
得られても物性のかなり劣つたものになるのであ
る。第１図は、この発明において使用される
PPO系固化物の原料、PPO（PPO）、ポリスチレ
ン（PS）、ならびに、TAICおよび／またはTAC
（TAIC）の配合割合〔％〕を示している。第１
図にみるように、右上がりの斜線で示される領域
Ａが、上記の配合割合の範囲である。好ましい配
合割合の範囲は、前記領域Ａのうち、左上がりの
斜線をかぶせている領域Ｂであり、より好ましい
範囲は、PPOが30〜70％、ポリスチレンが20〜
60％、ならびに、TAICおよび／またはTACが
10〜40％の範囲（図中、領域Ｂのうち縦線をかぶ
せている領域Ｃ）である。 上記配合による原料は、通常、溶剤（溶媒）に
溶かして混合（溶液混合）される。この場合、溶
剤に対し、樹脂固形分量が10〜30％の範囲にある
のが好ましい。前記溶剤としては、トリクロロエ
チレン、トリクロロエタン、クロロホルム、塩化
メチレンなどのハロゲン化炭化水素、クロロベン
ゼン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素、四塩化炭素などがあり、特にトリク
ロロエチレンが好ましく、これらをそれぞれ単独
でまたは２つ以上混合して用いることができる
が、これらに限定されない。 この発明にかかるPPO系固化物の製法は、た
とえば、上記のように原料を溶剤に溶かして混合
し、適宜のものに流延または塗布させるなどして
薄層にしたのち乾燥させて溶剤を除去すること
（キヤステイング法）により、フイルム状固化物
を得ることができる。すなわち、この発明にかか
るPPO系固化物の製法によれば、コストがかか
るカレンダー法によらず、しかも低温でPPO系
固化物をつくることができるのである。 前記キヤステイング法について詳しく述べれ
ば、上記PPO系固化物の原料を溶剤に溶かして
混合した溶液を、鏡面処理した鉄板またはキヤス
テイング用キヤリアーフイルムなどの上に、たと
えば、５〜700μｍの厚みに流延（または、塗布）
し、充分に乾燥させて溶剤を除去することにより
フイルムを得るというものである。なお、ここで
フイルムとは、シート、膜、テープなどといわれ
ているものを含み、厚み方向に直交する面の広が
り、長さについては特に限定はなく、厚みについ
ても用途などに応じて種々設定することが可能で
ある。上記キヤステイング用キヤリアーフイルム
としては、特に限定するわけではないが、ポリエ
チレンテレフタレート（以下、PETと略す）フ
イルム、ポリエチレンフイルム、ポリプロピレン
フイルム、ポリイミドフイルムなど上記溶剤に不
溶のものが好ましく、かつ、離型処理されている
ものが好ましい。キヤステイング用キヤリアーフ
イルムに流延（または、塗布）されたPPO系固
化物の原料溶液は、風乾および／または熱風によ
る乾燥などで溶剤を除去される。乾燥時の設定温
度は、その上限が溶剤の沸点よりも低いか、また
は、キヤステイング用キヤリアーフイルムの耐熱
温度よりも低いこと（キヤステイング用キヤリア
ーフイルム上で乾燥を行う場合）が好ましく、そ
の下限が乾燥時間や処理性などによつて決めら
れ、たとえば、トリクロロエチレンを溶剤とし、
PETフイルムをキヤステイング用キヤリアーフ
イルムとして用いる場合には、室温から80℃まで
の範囲が好ましく、この範囲内で温度を高くすれ
ば乾燥時間の短縮が可能となる。 なお、このようにして作製されたPPO系固化
物は、ラジカル開始剤を用いた熱架橋、光架橋、
放射線を利用した架橋等を行うことによつて、さ
らに、引張り強さ、衝撃強さ、破裂強さ、耐熱性
などを高めることができる。あらかじめ、PPO
系固化物の原料に開始剤などを添加しておくこと
も可能である。 以下に、実施例を比較例と併せて示すが、この
発明は、実施例に限定されない。 （実施例 １） ２の脱泡装置付反応器に、第１―１表に示す
ような配合割合で、PPOを120ｇ、ポリスチレン
を40ｇ、TAICを40ｇ、それぞれ入れ、さらに、
トリクレン（東亜合成化学工業(株)製トリクロロエ
チレン）を800ｇ加え、均一溶液になるまで充分
撹拌して混合した。その後、脱泡を行い、得られ
たPPO系固化物原料の溶液を、塗工機を用いて
PETフイルム上に、厚み500μｍに塗布した。そ
のまま風乾させ、つぎに50℃で乾燥させた後、生
成したフイルムをPETフイルムから離型し、さ
らに、120℃で30分間乾燥させた。乾燥後のフイ
ルム状PPO系固化物の厚みは約100μｍであつた。
このフイルムの物性として、均一性を良（〇）不
良（×）で、表面のベタつきぐあいを無（〇）有
（×）で、引張強度をオートグラフでそれぞれ調
べ、PPO系固化物の原料配合、および、フイル
ム状固化物ができたか否かを成膜性の有（〇）無
（×）で表したのと併せて第２―１表に示した。 （実施例 ２〜11） PPO系固化物原料の配合割合および溶剤を第
１―１表に示すように変えた以外は、実施例１と
同じようにしてフイルム状PPO系固化物を得た。
各例のフイルムについてそれぞれ同じ評価方法で
調べ、それぞれ結果を第２―１表に示した。 （比較例 １〜５） 第１―１表に示す配合割合で、それぞれ、実施
例１と同じようにして溶液を得た。それぞれの溶
液を実施例１と同じようにしてPETフイルムに
塗布して乾燥させたがフイルム状固化物が得られ
なかつた。原料配合と併せて、結果を第２表に示
した。 なお、第１図に、実施例１〜11および比較例１
〜５の各原料配合割合をプロツトした。黒塗りの
丸は実施例、黒塗りの四角は比較例である。 （実施例12〜22および比較例６〜９） 実施例１〜11および比較例２〜５において、原
料溶液配合を第１―２表にみるように変えて、フ
イルム状固化物を得た。それぞれの結果は、第２
―２表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
この発明にかかるPPO系固化物の製法は、以
上にみてきたように、原料配合を上記の範囲にし
ているので、コストのかかるカレンダー法によら
ずに、しかも、低温でPPO系固化物、特にフイ
ルム状固化物を得ることができるのである。
上にみてきたように、原料配合を上記の範囲にし
ているので、コストのかかるカレンダー法によら
ずに、しかも、低温でPPO系固化物、特にフイ
ルム状固化物を得ることができるのである。
第１図は、この発明にかかるPPO系固化物の
製法の原料配合割合を示す三角座標である。 PPO…ポリフエニレンオキサイドの重量％、
PS…ポリスチレンの重量％、TAIC…トリアリル
イソシアヌレートおよび／またはトリアリルシア
ヌレートの重量％。
製法の原料配合割合を示す三角座標である。 PPO…ポリフエニレンオキサイドの重量％、
PS…ポリスチレンの重量％、TAIC…トリアリル
イソシアヌレートおよび／またはトリアリルシア
ヌレートの重量％。
Claims (1)
- １ ポリフエニレンオキサイド系固化物を得るに
あたり、原料としてポリフエニレンオキサイド、
ポリスチレン、ならびに、トリアリルイソシアヌ
レートおよび／またはトリアリルシアヌレートを
選び、これら３者の配合割合をこれら３者合計に
対して、ポリフエニレンオキサイド10〜90重量
％、ポリスチレン90重量％未満、ならびに、トリ
アリルイソシアヌレートおよび／またはトリアリ
ルシアヌレート60重量％以下とするとともに、こ
れらの原料を溶剤に溶かして混合したのち、薄層
で乾燥させることによりフイルム化することを特
徴とするポリフエニレンオキサイド系固化物の製
法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6154385A JPS61218655A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | ポリフエニレンオキサイド系固化物の製法 |
| CA000504084A CA1285675C (en) | 1985-03-25 | 1986-03-14 | Method of preparing polyphenylene oxide composition and laminate using the composition |
| GB08606764A GB2172892B (en) | 1985-03-25 | 1986-03-19 | Method of preparing polyphenylene oxide composition and laminate using the composition |
| FR8604025A FR2579213B1 (fr) | 1985-03-25 | 1986-03-20 | Procede de preparation d'une composition de poly(oxyphenylene), et stratifie utilisant cette composition |
| DE3644998A DE3644998C2 (de) | 1985-03-25 | 1986-03-21 | Verfahren zur Herstellung eines Films oder einer Folie auf Polyphenylenoxid-Basis und deren Verwendung zur Herstellung von Laminaten |
| DE19863609664 DE3609664C2 (de) | 1985-03-25 | 1986-03-21 | Verfahren zur Herstellung eines Films oder einer Folie auf Polyphenylenoxid-Basis und deren Verwendung |
| US07/157,936 US4874826A (en) | 1985-03-25 | 1988-02-19 | Method of preparing polyphenylene oxide composition and laminates using such compositions |
| US07/379,281 US5124415A (en) | 1985-03-25 | 1989-07-13 | Method of preparing polyphenylene oxide composition and laminates using such compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6154385A JPS61218655A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | ポリフエニレンオキサイド系固化物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218655A JPS61218655A (ja) | 1986-09-29 |
| JPS6333786B2 true JPS6333786B2 (ja) | 1988-07-06 |
Family
ID=13174134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6154385A Granted JPS61218655A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | ポリフエニレンオキサイド系固化物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218655A (ja) |
-
1985
- 1985-03-25 JP JP6154385A patent/JPS61218655A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61218655A (ja) | 1986-09-29 |
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