JPS6339919A - ポリカーボネート系重合体およびその製造方法 - Google Patents
ポリカーボネート系重合体およびその製造方法Info
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- JPS6339919A JPS6339919A JP18185286A JP18185286A JPS6339919A JP S6339919 A JPS6339919 A JP S6339919A JP 18185286 A JP18185286 A JP 18185286A JP 18185286 A JP18185286 A JP 18185286A JP S6339919 A JPS6339919 A JP S6339919A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規ポリカーボネート系重合体およびその製造
方法に関し、詳しくは特定の繰返し単位を有し、耐熱性
１機械的強度にすぐれるとともに、光学的性質にすぐれ
た新規なポリカーボネート系重合体およびその効率のよ
い製造方法に関する。
方法に関し、詳しくは特定の繰返し単位を有し、耐熱性
１機械的強度にすぐれるとともに、光学的性質にすぐれ
た新規なポリカーボネート系重合体およびその効率のよ
い製造方法に関する。
従来かう２ 、２−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）
プロパン（通称ビスフェノールＡ）から製造されるポリ
カーボネート樹脂はすぐれた機械的性質を有しているた
め、広汎な用途に供せられている。しかし、様々な用途
の拡大に伴ってポリカーボネート樹脂に対する要求性能
が厳しくなり、よりすぐれた性能を有する新たなポリカ
ーボネート系重合体が要望されている。
プロパン（通称ビスフェノールＡ）から製造されるポリ
カーボネート樹脂はすぐれた機械的性質を有しているた
め、広汎な用途に供せられている。しかし、様々な用途
の拡大に伴ってポリカーボネート樹脂に対する要求性能
が厳しくなり、よりすぐれた性能を有する新たなポリカ
ーボネート系重合体が要望されている。
そこで本発明者らは、このような状況に鑑み種々検討を
重ねた。
重ねた。
その結果、特定の繰返し単位を有するとともに一定値以
上の還元粘度を有するポリカーボネート系の重合体が、
目的とする各種物性を備えたものであることを見出し、
本発明を完成した。
上の還元粘度を有するポリカーボネート系の重合体が、
目的とする各種物性を備えたものであることを見出し、
本発明を完成した。
すなわち本発明は
一般式
〔式中、Ｒ′は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基ま
たはアリール基を示し、Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ水素原子
、ハロダン原子、炭素数１〜５のアルキル基またはアリ
ール基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ１〜４の整数を示す。
たはアリール基を示し、Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ水素原子
、ハロダン原子、炭素数１〜５のアルキル基またはアリ
ール基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ１〜４の整数を示す。
〕で表わされる繰返し単位を有し、かつ塩化メチレンを
溶媒とする０、５Ｐ／ｄＡａ度の溶液の２０℃における
還元粘度〔ηｓｐ／ｃ）が０．２ ｄ−ｅ／Ｐ以上であ
ることを特徴とする新規ポリカーボネート系重合体を提
供するものである。また、本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびｐ、ｑは前記と同じ〕 で表わされる二価フェノールおよび炭酸エステル形成性
誘導体を反応させることによって上記の新規ポリカーボ
ネート系重合体を製造する方法をも提供する。
溶媒とする０、５Ｐ／ｄＡａ度の溶液の２０℃における
還元粘度〔ηｓｐ／ｃ）が０．２ ｄ−ｅ／Ｐ以上であ
ることを特徴とする新規ポリカーボネート系重合体を提
供するものである。また、本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびｐ、ｑは前記と同じ〕 で表わされる二価フェノールおよび炭酸エステル形成性
誘導体を反応させることによって上記の新規ポリカーボ
ネート系重合体を製造する方法をも提供する。
本発明のポリカーボネート系重合体は、上述した一般式
［１）で表わされる繰返し単位を有するものであり、こ
の繰返し単位は、Ｒ１−Ｒ３の種類や位置あるいはり、
（ｌの数により様々なものがある。
［１）で表わされる繰返し単位を有するものであり、こ
の繰返し単位は、Ｒ１−Ｒ３の種類や位置あるいはり、
（ｌの数により様々なものがある。
具体的な繰返し単位の構造を示せば、
などをあげることができる。
また、本発明のポリカーボネート系重合体の重合度は、
用途等に応じて適宜定めればよいが、塩化メチレンを溶
媒とする。、ｓｙ／ｄ−ｇ濃度の溶液の２０℃における
還元粘度〔ηｓｐ／ｃ ］が０．２ｄ−ｇ／Ｐ以上、好
ましくは０．３５〜０．８ｕ／Ｐの重合体となるように
重合すべきである。ここで還元粘度が０．２ｄＡ１５’
未満であると、得られる重合体は機械的強度の、低いも
のとなる。
用途等に応じて適宜定めればよいが、塩化メチレンを溶
媒とする。、ｓｙ／ｄ−ｇ濃度の溶液の２０℃における
還元粘度〔ηｓｐ／ｃ ］が０．２ｄ−ｇ／Ｐ以上、好
ましくは０．３５〜０．８ｕ／Ｐの重合体となるように
重合すべきである。ここで還元粘度が０．２ｄＡ１５’
未満であると、得られる重合体は機械的強度の、低いも
のとなる。
本発明のポリカーボネート系重合体は様々な方法てより
製造することができるが、前述の本発明の方法によれば
効率よくかつ高品質のポリカーボネート系重合体が製造
される。
製造することができるが、前述の本発明の方法によれば
効率よくかつ高品質のポリカーボネート系重合体が製造
される。
本発明の方法では、一般式〔■〕で表わされる二価フェ
ノールおよび炭酸エステル形成性誘導体を反応系に導入
し、これを反応させる。ここで、炭酸エステル形成性誘
導体の導入量は、上記二価フェノールと等モルあるいは
それ以上とすることが望ましい。
ノールおよび炭酸エステル形成性誘導体を反応系に導入
し、これを反応させる。ここで、炭酸エステル形成性誘
導体の導入量は、上記二価フェノールと等モルあるいは
それ以上とすることが望ましい。
用いる上記二価フェノールの種類は一般式〔相中のＲ’
、 Ｒ２，Ｒ３１ｐＩ Ｑにより様々であるが、製造す
べきポリカーボネート系重合体の一般式（１）で表わさ
れる繰返し単位に対応させればよい。またこの二価フェ
ノールは様々な方法により製造することができるが、通
常は 〔式中、Ｒ１は前記と同じ。〕 で表わされるアシルビフェニル（例えばアセチルビフェ
ニル、ペンテイルビフェニル（４−７エ二ルベンゾフエ
ノン）、ホルミルビフェニル、プロピオニルビフェニル
なト）ト 〔式中、Ｒ２＋ Ｒ３＋ ｐ ＋ ｑは前記と同じ。〕
で表わされるフェノールあるいは置換フェノールを、塩
酸、五塩化リン、硫酸、ポＩＪ １７７酸等の縮合剤の
存在下で反応させることにより得られる。
、 Ｒ２，Ｒ３１ｐＩ Ｑにより様々であるが、製造す
べきポリカーボネート系重合体の一般式（１）で表わさ
れる繰返し単位に対応させればよい。またこの二価フェ
ノールは様々な方法により製造することができるが、通
常は 〔式中、Ｒ１は前記と同じ。〕 で表わされるアシルビフェニル（例えばアセチルビフェ
ニル、ペンテイルビフェニル（４−７エ二ルベンゾフエ
ノン）、ホルミルビフェニル、プロピオニルビフェニル
なト）ト 〔式中、Ｒ２＋ Ｒ３＋ ｐ ＋ ｑは前記と同じ。〕
で表わされるフェノールあるいは置換フェノールを、塩
酸、五塩化リン、硫酸、ポＩＪ １７７酸等の縮合剤の
存在下で反応させることにより得られる。
一方、本発明の方法で用いる炭酸エステル形成性誘導体
についても様々なものがあるが、一般にはジフェニルカ
ーギネート、ジーｐ−トリルカーボネート、フェニル−
ｐ−トリルカーボネート。
についても様々なものがあるが、一般にはジフェニルカ
ーギネート、ジーｐ−トリルカーボネート、フェニル−
ｐ−トリルカーボネート。
ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネートあるいはジナフチ
ルカーボネートなどのジアリールカーボネート、さらに
はホスｒン、プロムホスデンなどの炭酸のハロケゞン化
物等が用いられ、そのうちジフェニルカーボネートある
いはホスダンが好ましい。
ルカーボネートなどのジアリールカーボネート、さらに
はホスｒン、プロムホスデンなどの炭酸のハロケゞン化
物等が用いられ、そのうちジフェニルカーボネートある
いはホスダンが好ましい。
これら一般式Ｃｍ）で表わされる二価フェノールと炭酸
エステル形成性誘導体の反応（重縮合反応）の際の条件
は用いる化合物の種類、所望する重合体の重合度などに
より異なり、一義的に定めることはできないが、通常は
塩化メチレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
やピリジンなどの溶媒中で、好１しくは塩化メチレン溶
媒中で、適当な触媒、アルカリ、分子量調節剤などを用
いればよい。ここで分子量調節剤としては様々なｍ個フ
エノールをあげることができるが、好ましいものとして
は、フェノール、 ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、フェ
ニルフェノール、クミルフェノールナトがあげられる。
エステル形成性誘導体の反応（重縮合反応）の際の条件
は用いる化合物の種類、所望する重合体の重合度などに
より異なり、一義的に定めることはできないが、通常は
塩化メチレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
やピリジンなどの溶媒中で、好１しくは塩化メチレン溶
媒中で、適当な触媒、アルカリ、分子量調節剤などを用
いればよい。ここで分子量調節剤としては様々なｍ個フ
エノールをあげることができるが、好ましいものとして
は、フェノール、 ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、フェ
ニルフェノール、クミルフェノールナトがあげられる。
このようにして得られる本発明のポリカーボネート系重
合体は、透明性が良好で各種の光学的性質にすぐれ、特
に屈折率が高いという特徴を有する。
合体は、透明性が良好で各種の光学的性質にすぐれ、特
に屈折率が高いという特徴を有する。
したがって、本発明のポリカーボネート系重合体は、各
種産業用機器素材として幅広くかつ有効に利用でき、特
に光学機器素材として有用であり、とりわけ高い屈折率
のため光学機器の小型化に重要な役割を演することが期
待される。
種産業用機器素材として幅広くかつ有効に利用でき、特
に光学機器素材として有用であり、とりわけ高い屈折率
のため光学機器の小型化に重要な役割を演することが期
待される。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１
（＋１ 二価フェノール′の合成
アセチルビフェニル５０ Ｐ （０，２６モル）とフェ
ノール７５７ （０，８モル）を混合し、６０℃に昇温
しで溶解させたのち、メルカプト酢酸５１を添加し、攪
拌下に塩酸ガスを２４時間吹き込み、ついで７２時間反
応させた。反応生成物を７０°Ｃの温水で５回洗浄し、
有機相を１４ｍＪ（ｐの減圧下に１８０°Ｃまで加熱し
て蒸発物を留去した。得られた残渣をキシレン２５０ｍ
１に溶解し冷却して結晶を得た。この結晶をメタノール
とキシレンの混合液で再結晶し、下記構造の二価フェノ
ール６５１を得た。このものは、融点１８４〜１８５℃
であり、純寞９９．１％であった。
ノール７５７ （０，８モル）を混合し、６０℃に昇温
しで溶解させたのち、メルカプト酢酸５１を添加し、攪
拌下に塩酸ガスを２４時間吹き込み、ついで７２時間反
応させた。反応生成物を７０°Ｃの温水で５回洗浄し、
有機相を１４ｍＪ（ｐの減圧下に１８０°Ｃまで加熱し
て蒸発物を留去した。得られた残渣をキシレン２５０ｍ
１に溶解し冷却して結晶を得た。この結晶をメタノール
とキシレンの混合液で再結晶し、下記構造の二価フェノ
ール６５１を得た。このものは、融点１８４〜１８５℃
であり、純寞９９．１％であった。
（２） 重合体の構造
上記（１）で得られた１−（４−ビフェニル）−１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン４０５’を２
規定濃度の水酸化ナトリウム水溶液２００ｍ／！に溶解
した溶液に、塩化メチレン２５０ｍ１と、触媒としてト
リエチルアミン１．０ｍｌ 、分子量調節剤としてｐ−
ターシャリ−ブチルフェノール１．０１を加え、’Ｉ拌
下にホスｆ ７ガスを２５０ｍ１／’分の割合で２５分
間吹き込んだ。この間、反応系のＰＨが１）以下になら
ないように１２規定の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し
た。ホスダンガスの吹き込み終了後、室温で１時間反応
させた。反応終了後、生成物に塩化メチレン５００ｍ１
を加えて希釈し、ついで水。
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン４０５’を２
規定濃度の水酸化ナトリウム水溶液２００ｍ／！に溶解
した溶液に、塩化メチレン２５０ｍ１と、触媒としてト
リエチルアミン１．０ｍｌ 、分子量調節剤としてｐ−
ターシャリ−ブチルフェノール１．０１を加え、’Ｉ拌
下にホスｆ ７ガスを２５０ｍ１／’分の割合で２５分
間吹き込んだ。この間、反応系のＰＨが１）以下になら
ないように１２規定の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し
た。ホスダンガスの吹き込み終了後、室温で１時間反応
させた。反応終了後、生成物に塩化メチレン５００ｍ１
を加えて希釈し、ついで水。
０．０１規定の水酸化ナトリウム水溶液、水。
０、Ｏ１規定の塩酸、水の順に洗浄した。つぎに、得ら
れた有機層を３１のメタノール中に注入して１重合体を
得た。
れた有機層を３１のメタノール中に注入して１重合体を
得た。
ここで得られた重合体は、塩化メチレンを溶媒とする０
、５Ｐ／ｄＡａ度の溶液の２０°Ｃにおける還元粘度〔
ηＳＰ／ｃ〕が０．４５ ｄ１３／！−であった。
、５Ｐ／ｄＡａ度の溶液の２０°Ｃにおける還元粘度〔
ηＳＰ／ｃ〕が０．４５ ｄ１３／！−であった。
１だ、この重合体を赤外線吸収スペクトル分析にかけた
ところ、１６５０７ｍ−’の位置にカルボニル基による
吸収、またｌ ２４ ＱＣｒｎ−’の位置にエーテル結
合による吸収がみられ、カーボネート結合を有すること
が認められた。このことから。
ところ、１６５０７ｍ−’の位置にカルボニル基による
吸収、またｌ ２４ ＱＣｒｎ−’の位置にエーテル結
合による吸収がみられ、カーボネート結合を有すること
が認められた。このことから。
この重合体は下記の繰り返し単位を有することこのポリ
カーボネート系重合体は透明性にすぐれ、屈折率（ｎＤ
）が１．６２７５と大きいもので−あった。
カーボネート系重合体は透明性にすぐれ、屈折率（ｎＤ
）が１．６２７５と大きいもので−あった。
実施例２
（１） 二価フェノールの合成
原料トして４−フェニルベンゾフェノンとフェノールを
用い、縮合剤として五塩化リンを用いて縮合反応を行な
い、下記構造の二価フェノールを得た。このものは融点
１）８〜１２０’Ｃであり、純度９６．３％であった。
用い、縮合剤として五塩化リンを用いて縮合反応を行な
い、下記構造の二価フェノールを得た。このものは融点
１）８〜１２０’Ｃであり、純度９６．３％であった。
（２）重合体の製造
上記＋１）で得られた１−（４−ビフェニル）−１−フ
ェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン４０１を用いたほかは、実施例１の（２）と同様の操
作をして、下記で表わされる繰り返し単位からなるポリ
カーボネート基型このポリカーボネート系重合体は還元
粘度〔ηＳＰ／ｃ〕がｏ、４３ｄ−ｇ／！ｉ’であり、
屈折率ｎ２８ は１．６３８１であった。
ェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン４０１を用いたほかは、実施例１の（２）と同様の操
作をして、下記で表わされる繰り返し単位からなるポリ
カーボネート基型このポリカーボネート系重合体は還元
粘度〔ηＳＰ／ｃ〕がｏ、４３ｄ−ｇ／！ｉ’であり、
屈折率ｎ２８ は１．６３８１であった。
参考例１
二価フェノールとして２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを用い、ホスゲン法により、還元粘度
〔ηＳＰ／Ｃ） ０．５１ ｄｌｌＰの公知のポリカー
ボネート系重合体を製造した。このポリカーボネート系
重合体の屈折率ｎ、ｖは１．５８５０ であった。
ェニル）プロパンを用い、ホスゲン法により、還元粘度
〔ηＳＰ／Ｃ） ０．５１ ｄｌｌＰの公知のポリカー
ボネート系重合体を製造した。このポリカーボネート系
重合体の屈折率ｎ、ｖは１．５８５０ であった。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基
またはアリール基を示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基また
はアリール基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ１〜４の整数を
示す。〕 で表わされる繰返し単位を有し、かつ塩化メチレンを溶
媒とする０．５ｇ／ｄｌ濃度の溶液の２０℃における還
元粘度〔η＿Ｓ＿Ｐ／ｃ〕が０．２ｄｌ／ｇ以上である
ことを特徴とする新規ポリカーボネート系重合体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基
またはアリール基を示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基また
はアリール基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ１〜４の整数を
示す。〕 で表わされる二価フェノールおよび炭酸エステル形成性
誘導体を反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｐ、ｑは前記と
同じ。〕 で表わされる繰返し単位を有し、かつ塩化メチレンを溶
媒とする０．５ｇ／ｄｌ濃度の溶液の２０℃における還
元粘度〔η＿Ｓ＿Ｐ／ｃ〕が０．２ｄｌ／ｇ以上である
新規ポリカーボネート系重合体の製造方法。 - （３）炭酸エステル形成性誘導体が、ジフェニルカーボ
ネート、ジ−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−
トリルカーボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネ
ート、ジナフチルカーボネート、ホスゲンあるいはブロ
ムホスゲンである特許請求の範囲第２項記載の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181852A JP2520097B2 (ja) | 1986-08-04 | 1986-08-04 | ポリカ―ボネ―ト系重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181852A JP2520097B2 (ja) | 1986-08-04 | 1986-08-04 | ポリカ―ボネ―ト系重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6339919A true JPS6339919A (ja) | 1988-02-20 |
| JP2520097B2 JP2520097B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=16107951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61181852A Expired - Lifetime JP2520097B2 (ja) | 1986-08-04 | 1986-08-04 | ポリカ―ボネ―ト系重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2520097B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03267998A (ja) * | 1990-03-18 | 1991-11-28 | Yamaha Corp | 電子楽器 |
| JP2021134247A (ja) * | 2020-02-25 | 2021-09-13 | 株式会社Adeka | 重合体、成形体及び光学材料 |
-
1986
- 1986-08-04 JP JP61181852A patent/JP2520097B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03267998A (ja) * | 1990-03-18 | 1991-11-28 | Yamaha Corp | 電子楽器 |
| JP2021134247A (ja) * | 2020-02-25 | 2021-09-13 | 株式会社Adeka | 重合体、成形体及び光学材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2520097B2 (ja) | 1996-07-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |