JPS6340819B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6340819B2 JPS6340819B2 JP56052625A JP5262581A JPS6340819B2 JP S6340819 B2 JPS6340819 B2 JP S6340819B2 JP 56052625 A JP56052625 A JP 56052625A JP 5262581 A JP5262581 A JP 5262581A JP S6340819 B2 JPS6340819 B2 JP S6340819B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- rubber
- parts
- aging
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明はゴム用老化防止剤に関し、さらに詳し
くはダイマー成分を25重量％以上含有する２，
２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン
重合物20〜70重量％と２−メルカプトベンゾイミ
ダゾール又は２−メルカプトメチルベンゾイミダ
ゾール80〜30重量％とからなることを特徴とする
ゴム用老化防止剤に関するものである。 一般に天然ゴムあるいは合成ゴム製品は熱およ
びくりかえし屈曲などによる老化が進み使用に耐
えなくなることはよく知られている。 従来かかる老化を防止するため種々の方法が提
案されており、その多くは種々の老化防止剤を使
用するものである。 しかしながら、特に近年ではタイヤのラジアル
化、ベルトコンベアーの高速化等のように、ゴム
製品がより老化しやすい条件下で長期寿命を保持
することが強く望まれており、従来の老化防止剤
では満足しうる性能が得られなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に耐熱
性、耐屈曲性の性能にすぐれた老化防止剤につい
て鋭意検討の結果特定の成分からなる２，２，４
−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合物
すなわち、ダイマー成分を25重量％以上含有する
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノ
リン重合物20〜70重量％と特定のイミダゾール系
化合物すなわち２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル又は２−メルカプトメチルベンゾイミダゾール
80〜30重量％からなる老化防止剤がゴム製品の耐
熱性、耐屈曲性の両者に極めてすぐれ性能を有し
ており、さらには長時間使用しても、その性能が
維持できることを見出し本発明を完成した。 すなわち本発明はダイマー成分を25重量％以上
含有する２，２，４−トリメチル、１，２−ジヒ
ドロキノリン重合物20〜70重量％好ましくは30〜
60重量％と２−メルカプトベンゾイミダゾール又
は２−メルカプトメチルベンゾイミダゾール80〜
30重量％好ましくは70〜40重量％とからなるゴム
用老化防止剤を提供するものである。 本発明のゴム用老化防止剤は、かかる耐熱性、
耐屈曲性において極めて優れた性能を有してお
り、さらには実用上、長時間使用してもその性能
が維持できるというすぐれた性能を有するもので
ある。 本発明で用いられる特定の２，２，４−トリメ
チル−１，２−ジヒドロキノリン重合物は、一般
に市販されている重合物とは異なり、特開昭53−
145854号公報に記載されているダイマー成分を25
重量％以上含有するものである。従来汎用されて
いる重合物はダイマー成分含量は極めて少なく、
せいぜい５〜19％であつて、本発明で用いる重合
物のようにダイマー成分を多量に含有するもので
はなく、イミダゾール系化合物との併用効果も小
さい。 本発明者らは、かかるダイマー成分を25重量％
以上含有する２，２，４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリン重合物によつて、はじめて特定
のイミダゾール系化合物すなわち２−メルカプト
メチルベンゾイミダゾール又は２−メルカプトメ
チルベンゾイミダゾールとの組合わせにおいて大
きな併用効果があることを見出したのである。す
なわち、たとえばイミダゾール系化合物と呼ばれ
るものであつても、上記以外の化合物や２−メル
カプトベンゾイミダゾール亜鉛塩等の金属塩では
併用効果がみられないのである。 耐熱性、耐屈曲性が同時に要求される用途には
従来多くは、二種以上の老化防止剤が使用されて
いたが性能的に満足し得るものはなく、本発明の
老化防止剤においてはじめて耐熱性、耐屈曲性に
極めてすぐれた効果を発揮することができる。 本発明の老化防止剤は天然ゴムは勿論のこと、
スチレンブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリ
ルブタジエン共重合ゴム、ポリブタジエンゴム、
ポリイソプレンゴム、ポリクロロプレンゴム等の
合成ゴムに添加され、ゴムへの添加量はゴム100
重量部に対して0.1〜７重量部、好ましくは0.5〜
４重量部である。 またゴムへの添加方法の制限は特になく、二つ
の老化防止剤を別々に添加してもあらかじめ混合
して添加してもよい。 次に実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。 なお例中部とあるのを重量部を示す。 実施例 １ 天然ゴム100部、HAFカーボン45部、亜鉛華５
部、イオウ2.5部、ステアリン酸１部、プロセス
油５部、Ｎ−シクロヘキシルベンゾチアジルスル
フエンアミド（加硫促進剤）0.5部および第１表
に示す老化防止剤２部からなる配合物を常法によ
り6″φオープンロールにて配合し140℃にて40分
間加硫し試料を作成した。 この試料を用いて熱老化試験および屈曲亀裂試
験を行なつた。 なお熱老化試験はJIS Ｋ−6301に準拠し試験管
加熱老化機を用いて100℃にて48時間熱老化させ
た後、破断強度の保持率（％）を測定した。 屈曲亀裂試験はJIS Ｋ−6301に準拠し試料に原
長２mmのキズを入れ１万回後のキズの長さを測定
した。 また、100℃×24時間ギヤーオーブン中で熱老
化したものについて同様に試験した。 結果を第２表にまとめた。
くはダイマー成分を25重量％以上含有する２，
２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン
重合物20〜70重量％と２−メルカプトベンゾイミ
ダゾール又は２−メルカプトメチルベンゾイミダ
ゾール80〜30重量％とからなることを特徴とする
ゴム用老化防止剤に関するものである。 一般に天然ゴムあるいは合成ゴム製品は熱およ
びくりかえし屈曲などによる老化が進み使用に耐
えなくなることはよく知られている。 従来かかる老化を防止するため種々の方法が提
案されており、その多くは種々の老化防止剤を使
用するものである。 しかしながら、特に近年ではタイヤのラジアル
化、ベルトコンベアーの高速化等のように、ゴム
製品がより老化しやすい条件下で長期寿命を保持
することが強く望まれており、従来の老化防止剤
では満足しうる性能が得られなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に耐熱
性、耐屈曲性の性能にすぐれた老化防止剤につい
て鋭意検討の結果特定の成分からなる２，２，４
−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合物
すなわち、ダイマー成分を25重量％以上含有する
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノ
リン重合物20〜70重量％と特定のイミダゾール系
化合物すなわち２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル又は２−メルカプトメチルベンゾイミダゾール
80〜30重量％からなる老化防止剤がゴム製品の耐
熱性、耐屈曲性の両者に極めてすぐれ性能を有し
ており、さらには長時間使用しても、その性能が
維持できることを見出し本発明を完成した。 すなわち本発明はダイマー成分を25重量％以上
含有する２，２，４−トリメチル、１，２−ジヒ
ドロキノリン重合物20〜70重量％好ましくは30〜
60重量％と２−メルカプトベンゾイミダゾール又
は２−メルカプトメチルベンゾイミダゾール80〜
30重量％好ましくは70〜40重量％とからなるゴム
用老化防止剤を提供するものである。 本発明のゴム用老化防止剤は、かかる耐熱性、
耐屈曲性において極めて優れた性能を有してお
り、さらには実用上、長時間使用してもその性能
が維持できるというすぐれた性能を有するもので
ある。 本発明で用いられる特定の２，２，４−トリメ
チル−１，２−ジヒドロキノリン重合物は、一般
に市販されている重合物とは異なり、特開昭53−
145854号公報に記載されているダイマー成分を25
重量％以上含有するものである。従来汎用されて
いる重合物はダイマー成分含量は極めて少なく、
せいぜい５〜19％であつて、本発明で用いる重合
物のようにダイマー成分を多量に含有するもので
はなく、イミダゾール系化合物との併用効果も小
さい。 本発明者らは、かかるダイマー成分を25重量％
以上含有する２，２，４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリン重合物によつて、はじめて特定
のイミダゾール系化合物すなわち２−メルカプト
メチルベンゾイミダゾール又は２−メルカプトメ
チルベンゾイミダゾールとの組合わせにおいて大
きな併用効果があることを見出したのである。す
なわち、たとえばイミダゾール系化合物と呼ばれ
るものであつても、上記以外の化合物や２−メル
カプトベンゾイミダゾール亜鉛塩等の金属塩では
併用効果がみられないのである。 耐熱性、耐屈曲性が同時に要求される用途には
従来多くは、二種以上の老化防止剤が使用されて
いたが性能的に満足し得るものはなく、本発明の
老化防止剤においてはじめて耐熱性、耐屈曲性に
極めてすぐれた効果を発揮することができる。 本発明の老化防止剤は天然ゴムは勿論のこと、
スチレンブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリ
ルブタジエン共重合ゴム、ポリブタジエンゴム、
ポリイソプレンゴム、ポリクロロプレンゴム等の
合成ゴムに添加され、ゴムへの添加量はゴム100
重量部に対して0.1〜７重量部、好ましくは0.5〜
４重量部である。 またゴムへの添加方法の制限は特になく、二つ
の老化防止剤を別々に添加してもあらかじめ混合
して添加してもよい。 次に実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。 なお例中部とあるのを重量部を示す。 実施例 １ 天然ゴム100部、HAFカーボン45部、亜鉛華５
部、イオウ2.5部、ステアリン酸１部、プロセス
油５部、Ｎ−シクロヘキシルベンゾチアジルスル
フエンアミド（加硫促進剤）0.5部および第１表
に示す老化防止剤２部からなる配合物を常法によ
り6″φオープンロールにて配合し140℃にて40分
間加硫し試料を作成した。 この試料を用いて熱老化試験および屈曲亀裂試
験を行なつた。 なお熱老化試験はJIS Ｋ−6301に準拠し試験管
加熱老化機を用いて100℃にて48時間熱老化させ
た後、破断強度の保持率（％）を測定した。 屈曲亀裂試験はJIS Ｋ−6301に準拠し試料に原
長２mmのキズを入れ１万回後のキズの長さを測定
した。 また、100℃×24時間ギヤーオーブン中で熱老
化したものについて同様に試験した。 結果を第２表にまとめた。
【表】
実施例 ２
スチレンブタジエンゴム100部、HAFカーボン
50部、プロセス油５部、亜鉛華５部、ステアリン
酸３部、イオウ2.5部、Ｎ−シクロヘキシル−ベ
ンゾチアジルスルフエンアミド（加硫促進剤）１
部および第１表に示す老化防止剤２部 からなる配合物を常法により６インチφオープン
ロールで配合し145℃にて30分間加硫したものに
ついて実施例１と同様にして熱老化試験、屈曲亀
裂試験を行なつた。 なお、熱老化試験は110℃×24時間老化し、屈
曲亀裂試験は５千回屈曲後の長さを測定した。 結果を第２表にまとめた。
50部、プロセス油５部、亜鉛華５部、ステアリン
酸３部、イオウ2.5部、Ｎ−シクロヘキシル−ベ
ンゾチアジルスルフエンアミド（加硫促進剤）１
部および第１表に示す老化防止剤２部 からなる配合物を常法により６インチφオープン
ロールで配合し145℃にて30分間加硫したものに
ついて実施例１と同様にして熱老化試験、屈曲亀
裂試験を行なつた。 なお、熱老化試験は110℃×24時間老化し、屈
曲亀裂試験は５千回屈曲後の長さを測定した。 結果を第２表にまとめた。
Claims (1)
- １ ダイマー成分を25重量％以上含有する２，
２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン
重合物20〜70重量％と２−メルカプトベンゾイミ
ダゾールもしくは２−メルカプトメチルベンゾイ
ミダゾール80〜30重量％とからなることを特徴と
するゴム用老化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5262581A JPS57167336A (en) | 1981-04-07 | 1981-04-07 | Age resistor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5262581A JPS57167336A (en) | 1981-04-07 | 1981-04-07 | Age resistor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57167336A JPS57167336A (en) | 1982-10-15 |
| JPS6340819B2 true JPS6340819B2 (ja) | 1988-08-12 |
Family
ID=12919988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5262581A Granted JPS57167336A (en) | 1981-04-07 | 1981-04-07 | Age resistor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57167336A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012099310A1 (ko) | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 코오롱플라스틱 주식회사 | 열가소성 폴리에테르에스테르 엘라스토머 수지 조성물 및 이로부터 제조된 탄성 모노 필라멘트 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53145854A (en) * | 1977-05-25 | 1978-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Deterioration of inhibitor for rubber |
-
1981
- 1981-04-07 JP JP5262581A patent/JPS57167336A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012099310A1 (ko) | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 코오롱플라스틱 주식회사 | 열가소성 폴리에테르에스테르 엘라스토머 수지 조성물 및 이로부터 제조된 탄성 모노 필라멘트 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57167336A (en) | 1982-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4158000A (en) | Antidegradants for rubber | |
| JP3589517B2 (ja) | トレッド用ゴム組成物 | |
| JPS6340819B2 (ja) | ||
| JP4311585B2 (ja) | スチールコード接着性ゴム組成物及びそれを用いたスチールコード−ゴム複合体 | |
| JPS6340817B2 (ja) | ||
| JPH032896B2 (ja) | ||
| JPH093206A (ja) | 接着性ゴム組成物 | |
| JPS6312100B2 (ja) | ||
| JPS6345703B2 (ja) | ||
| JP2522438B2 (ja) | 優れた動的特性を有するゴム組成物 | |
| JPH0953070A (ja) | ゴム用老化防止剤及び組成物 | |
| JP2002053701A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
| JPH0582414B2 (ja) | ||
| JPS5827820B2 (ja) | ゴム組成物 | |
| JPS6345702B2 (ja) | ||
| JPWO1999042519A1 (ja) | 金属とゴムとの接着促進剤およびゴム組成物 | |
| WO1999042519A1 (en) | Metal/rubber adhesion promoter and rubber composition | |
| JP4647758B2 (ja) | 空気入りタイヤ | |
| JPS60250051A (ja) | ゴム用劣化防止剤 | |
| JP2000038479A (ja) | ゴム組成物 | |
| JP2802670B2 (ja) | 適正なタックを有するゴム組成物 | |
| JPS59124942A (ja) | ゴム組成物 | |
| JP4014304B2 (ja) | タイヤチェーン用緊締バンド | |
| JPS6050213B2 (ja) | ゴム用劣化防止剤 | |
| JPS6126578B2 (ja) |