JPS638355A - 多環式アルキル（メタ）アクリレ−トとその製造方法 - Google Patents
多環式アルキル（メタ）アクリレ−トとその製造方法Info
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- JPS638355A JPS638355A JP14956086A JP14956086A JPS638355A JP S638355 A JPS638355 A JP S638355A JP 14956086 A JP14956086 A JP 14956086A JP 14956086 A JP14956086 A JP 14956086A JP S638355 A JPS638355 A JP S638355A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光散乱性が極めて小さく、透明性に優れ、し
かも耐熱性、熱安定性、耐薬品性、耐溶剤性、誘電特性
などの物理的および化学的性質に優れ、更に剛性などの
機械的性質にも優れ、従って、殊に光学繊維、光学メモ
リディスクなどの用途に有用な新規な（メタ）アクリレ
ート系重合体を製造するの洗用いられる新規な多環式ア
ルキル（メタ）アクリレート単量体とその製造方法を提
供するものである。以下に記載する多環式アルキル（メ
タ）アクリレートの表現は、この技術分野での慣用的な
用法としてアルキルアクリレートとアルキルメタクリレ
ートの両者を指すものとする。
かも耐熱性、熱安定性、耐薬品性、耐溶剤性、誘電特性
などの物理的および化学的性質に優れ、更に剛性などの
機械的性質にも優れ、従って、殊に光学繊維、光学メモ
リディスクなどの用途に有用な新規な（メタ）アクリレ
ート系重合体を製造するの洗用いられる新規な多環式ア
ルキル（メタ）アクリレート単量体とその製造方法を提
供するものである。以下に記載する多環式アルキル（メ
タ）アクリレートの表現は、この技術分野での慣用的な
用法としてアルキルアクリレートとアルキルメタクリレ
ートの両者を指すものとする。
従来光学繊維、光学メモリディスクなどの光学用材料と
して（メタ）アクリレート系重合体が提案され、実際に
この用途に利用されている。
して（メタ）アクリレート系重合体が提案され、実際に
この用途に利用されている。
しかしポリメチルツタクリレートなどの従来から知られ
ている（メタ）アクリレート系重合体は耐熱性、耐熱安
定性、耐薬品性、耐溶剤性などの性質で充分なものでは
なく、これらの性質のすぐれた材料が要望されていた。
ている（メタ）アクリレート系重合体は耐熱性、耐熱安
定性、耐薬品性、耐溶剤性などの性質で充分なものでは
なく、これらの性質のすぐれた材料が要望されていた。
そしてこの（メタ）アクリレート系重合体の性質を改＠
するためＫ（メタ）アクリレート単量体のアルコール成
分に多環式脂環族アルコールを用いたものすなわち多環
式脂環族アルキル（メタ）アクリレートを単独重合會た
は共重合させることが提案されている。これまでに提案
された先行技術文献としては特開昭５８−２２１８０８
号公報、特開昭５９−１３６７０４号公報、％開昭５９
−１６２５０３号公報、特開昭５９−１７２６０３号公
報、特開昭５９−１７６７０５号公報、ＩＦＩ開昭５９
−２００２０２号公報、特開昭５９−２１４８０２号公
報、特開昭６０−１２４６０５号公報、特開昭６０−１
４４３１３号公報を挙げることができ、これらの中には
種々の多環式脂環族アルキル（メタ）アクリレートが開
示されている。これらの先行技術文献に開示された多環
式脂環族アルキル（メタ）アクリレートの重合体または
共重合体にあってはいずれも従来から使用されている（
メタ）アクリレート系重合体に比較して耐熱性、耐熱安
定性では改善されるが更に一層のこれらの性質の改善が
求められている。
するためＫ（メタ）アクリレート単量体のアルコール成
分に多環式脂環族アルコールを用いたものすなわち多環
式脂環族アルキル（メタ）アクリレートを単独重合會た
は共重合させることが提案されている。これまでに提案
された先行技術文献としては特開昭５８−２２１８０８
号公報、特開昭５９−１３６７０４号公報、％開昭５９
−１６２５０３号公報、特開昭５９−１７２６０３号公
報、特開昭５９−１７６７０５号公報、ＩＦＩ開昭５９
−２００２０２号公報、特開昭５９−２１４８０２号公
報、特開昭６０−１２４６０５号公報、特開昭６０−１
４４３１３号公報を挙げることができ、これらの中には
種々の多環式脂環族アルキル（メタ）アクリレートが開
示されている。これらの先行技術文献に開示された多環
式脂環族アルキル（メタ）アクリレートの重合体または
共重合体にあってはいずれも従来から使用されている（
メタ）アクリレート系重合体に比較して耐熱性、耐熱安
定性では改善されるが更に一層のこれらの性質の改善が
求められている。
本発明者らは、光学繊維、光学メモリディスク、光カー
ド、プラスチックレンズなどの光学用材料の用途におけ
る（メタ）アクリレート系重合体が前記状況にあること
を認識し、光散乱性が小さく透明性に優れ、しかも耐熱
性、耐薬品性、耐溶剤性、誘電特性、熱吸水性などの諸
性質に秀れ更に剛性などの機械的性質にも優れた（メタ
〕アジリレート系重合体の研究開発を行った。その結果
、本発明者らは次の一般式（式中、ｎは１〜４の整数、
ＸｌおよびＸｌのいずれか一方は、アクリロイルオキシ
基またはメタクリロイルオキシ基であり、他方は水素原
子またはアルキル基、例えば０１〜６のアルキル基であ
り、Ｒ１ないしＲ１（１は水素原子またはアルキル基、
例えばＣ１〜６のアルキル基である）で示される多環式
アルキル（メタ）アクリレートの重合体がこの望ましい
性質を具備することを見出した。従って本発明は上記し
た重合体を合成するだめの新規な多環式アルキル（メタ
）アクリレートを提供するものである。また本発明はこ
の新規な多環式アルキル（メタ）アクリレートの製造方
法をも提供するものである。
ド、プラスチックレンズなどの光学用材料の用途におけ
る（メタ）アクリレート系重合体が前記状況にあること
を認識し、光散乱性が小さく透明性に優れ、しかも耐熱
性、耐薬品性、耐溶剤性、誘電特性、熱吸水性などの諸
性質に秀れ更に剛性などの機械的性質にも優れた（メタ
〕アジリレート系重合体の研究開発を行った。その結果
、本発明者らは次の一般式（式中、ｎは１〜４の整数、
ＸｌおよびＸｌのいずれか一方は、アクリロイルオキシ
基またはメタクリロイルオキシ基であり、他方は水素原
子またはアルキル基、例えば０１〜６のアルキル基であ
り、Ｒ１ないしＲ１（１は水素原子またはアルキル基、
例えばＣ１〜６のアルキル基である）で示される多環式
アルキル（メタ）アクリレートの重合体がこの望ましい
性質を具備することを見出した。従って本発明は上記し
た重合体を合成するだめの新規な多環式アルキル（メタ
）アクリレートを提供するものである。また本発明はこ
の新規な多環式アルキル（メタ）アクリレートの製造方
法をも提供するものである。
〔問題点を解決するだめの手段と本発明の作用。
効果〕
本発明は上述のように次の一般式
（式中、ｎは１〜４の整数、Ｘｌおよびｘ２のいずれか
一方は、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオ
キシ基であり、他方は水素原子またはアルキル基であＪ
、Ｒ１ないしＲ１０は水素原子またはアルキル基である
） で表わされる多環式アルキルアクリレートおよび多環式
アルキルツタクリレートから成る群から選ばれるアクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステルと、その製造
方法とを提供するものである。
一方は、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオ
キシ基であり、他方は水素原子またはアルキル基であＪ
、Ｒ１ないしＲ１０は水素原子またはアルキル基である
） で表わされる多環式アルキルアクリレートおよび多環式
アルキルツタクリレートから成る群から選ばれるアクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステルと、その製造
方法とを提供するものである。
上記の一般式印で示される化合物は、対応する次の一般
式 （式中、ｎは１〜４の整数、Ｒ１ないしＲ＋２は水素原
子またはアルキル基を示す）で表わされる多環式オレフ
ィンの不飽和結合に蟻酸を付加反応させて該多環式オレ
フィンの蟻酸エステルを形成させた後、該＠酸エステル
を加水分解することにより、下記一般式口 （式中、ｘｏおよびＸ。のいずれか一方は水酸基であり
、他方は水素原子またはアルキル基であり、ｎおよびＲ
１ないしＢ１０はいず才ｔも前記したとおりのものとす
る） で示される多環式アルコールを得、さらにこの多環式ア
ルコールにアクリル酸またはメタクリル酸、またはアク
リル酸またはメタクリル酸のエステル形成性誘導体、例
えばアクリル駿ハライド、メタクリル酸ハライドなどを
反応させることによって得られる。
式 （式中、ｎは１〜４の整数、Ｒ１ないしＲ＋２は水素原
子またはアルキル基を示す）で表わされる多環式オレフ
ィンの不飽和結合に蟻酸を付加反応させて該多環式オレ
フィンの蟻酸エステルを形成させた後、該＠酸エステル
を加水分解することにより、下記一般式口 （式中、ｘｏおよびＸ。のいずれか一方は水酸基であり
、他方は水素原子またはアルキル基であり、ｎおよびＲ
１ないしＢ１０はいず才ｔも前記したとおりのものとす
る） で示される多環式アルコールを得、さらにこの多環式ア
ルコールにアクリル酸またはメタクリル酸、またはアク
リル酸またはメタクリル酸のエステル形成性誘導体、例
えばアクリル駿ハライド、メタクリル酸ハライドなどを
反応させることによって得られる。
この一般式囲を製造するのに当って用いられる出発物質
の一般式回で示される多環式オレフィンは、シクロはン
タジエンまたはその環炭素原子上に置換基としてアルキ
ル基を有するアルキル置換シクロペンタジェンと、ノル
ボルネンまたはその環炭素原子上に置換基を有するかま
たはノルボルネン核の２位置と３位置の炭素原子が炭素
数３または４のアルキレン基で結合されたノルボルネン
の誘導体とをディールスアルダー反応によって反応させ
て得られる。
の一般式回で示される多環式オレフィンは、シクロはン
タジエンまたはその環炭素原子上に置換基としてアルキ
ル基を有するアルキル置換シクロペンタジェンと、ノル
ボルネンまたはその環炭素原子上に置換基を有するかま
たはノルボルネン核の２位置と３位置の炭素原子が炭素
数３または４のアルキレン基で結合されたノルボルネン
の誘導体とをディールスアルダー反応によって反応させ
て得られる。
この反応はつぎの式で表わされる。
との反応は該多環式オレフィンく対して通常１〜１０倍
、好ましくは２〜６倍の蟻酸との混合物を通常５０〜２
００℃、好ましくは７０〜１５０℃、とくに好ましくは
蟻酸が還流する条件下に行なわれる。この反応によって
一般式印で示される化合物はその二重結合に蟻酸が付加
されて対応する多環式アルコールの蟻酸エステルが生成
する。該多環式アルコールの蟻酸エステルヲ水・エタノ
ール混合溶媒中で苛性ソーダなどの苛性アルカリを用い
て常温〜１００℃の温度で反応させること罠よル、一般
式印で示される多環式アルコールが得られる。その際の
苛性アルカリの使用割合は該多環式アルコールの＠酸エ
ステルに対するモル比で通常Ｑ、７〜２、好ましくは１
．０〜１．５の範囲である。
、好ましくは２〜６倍の蟻酸との混合物を通常５０〜２
００℃、好ましくは７０〜１５０℃、とくに好ましくは
蟻酸が還流する条件下に行なわれる。この反応によって
一般式印で示される化合物はその二重結合に蟻酸が付加
されて対応する多環式アルコールの蟻酸エステルが生成
する。該多環式アルコールの蟻酸エステルヲ水・エタノ
ール混合溶媒中で苛性ソーダなどの苛性アルカリを用い
て常温〜１００℃の温度で反応させること罠よル、一般
式印で示される多環式アルコールが得られる。その際の
苛性アルカリの使用割合は該多環式アルコールの＠酸エ
ステルに対するモル比で通常Ｑ、７〜２、好ましくは１
．０〜１．５の範囲である。
次いでこのようＫして得られた一般式■で示される化合
物とアクリル酸、メタクリル酸またはこれらのエステル
形成性誘導体とを反応させろことによって目的の一般式
印で示される化合物をうろことができる。
物とアクリル酸、メタクリル酸またはこれらのエステル
形成性誘導体とを反応させろことによって目的の一般式
印で示される化合物をうろことができる。
このエステル化反応を一般式■で示される多環式アルコ
ールと（メタ）アクリル酸との直接エステル化反応によ
って行う場合は次の反応条件下に行うことが好ましいす
なわち常圧において酸性触媒を用い６０℃〜１５０℃に
おいて生成する水を除去しなから行なう。酸性触媒の具
体例としては、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、スルホ
ン酸型イオン交換樹脂、垣酸などをあげろことができる
。
ールと（メタ）アクリル酸との直接エステル化反応によ
って行う場合は次の反応条件下に行うことが好ましいす
なわち常圧において酸性触媒を用い６０℃〜１５０℃に
おいて生成する水を除去しなから行なう。酸性触媒の具
体例としては、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、スルホ
ン酸型イオン交換樹脂、垣酸などをあげろことができる
。
エステル化反応はまた（メタ）アクリル酸のエステル形
成性誘導体を用いて行ないうるが、このエステル形成性
誘導体の具体例としてはアクリル酸クロライド１、メタ
クリル酸クロライドなどを挙げることができる。この反
応は常圧、−１０℃から６０℃において数時間かけて行
なう。
成性誘導体を用いて行ないうるが、このエステル形成性
誘導体の具体例としてはアクリル酸クロライド１、メタ
クリル酸クロライドなどを挙げることができる。この反
応は常圧、−１０℃から６０℃において数時間かけて行
なう。
このとき生成する塩酸の受容体としてトリエチルアミン
、水酸化ナトリウムなどのアルカリを加えてもよい。こ
の反応により本発明の多環式アルキルアクリレートまた
は多環式メタクリレートが得られる。
、水酸化ナトリウムなどのアルカリを加えてもよい。こ
の反応により本発明の多環式アルキルアクリレートまた
は多環式メタクリレートが得られる。
またさらには上記の一般式印で示される化合物は、対応
する次の一般式 （式中、ｎは１〜４の整数およびＲ１な〜・しＲ１２は
水素原子またはアルキル基である〕 で表わされる多環式オレフィン、アクリル酸またはメタ
クリル酸とを付加反応させることだより得られる。
する次の一般式 （式中、ｎは１〜４の整数およびＲ１な〜・しＲ１２は
水素原子またはアルキル基である〕 で表わされる多環式オレフィン、アクリル酸またはメタ
クリル酸とを付加反応させることだより得られる。
一般式口で示される化合物とアクリル酸またはメタクリ
ル酸との反応は、常圧または加圧下、酸性触媒を用いて
６０℃〜１５０℃において数時間かけて行なわれる。
ル酸との反応は、常圧または加圧下、酸性触媒を用いて
６０℃〜１５０℃において数時間かけて行なわれる。
酸性触媒の具体例としては、硫酸、三７ツ化ホウ素パー
フルオロ酢酸、ポリリン酸、活性白土、酸性イオン交換
樹脂などを挙げることができる。この方法によっても本
発明の多環式アルキルアクリレートまたは多環式メタク
リレートが得られる。
フルオロ酢酸、ポリリン酸、活性白土、酸性イオン交換
樹脂などを挙げることができる。この方法によっても本
発明の多環式アルキルアクリレートまたは多環式メタク
リレートが得られる。
これらの方伝によって与られる本発明の化合物の具体例
を表１に示した。
を表１に示した。
次に本発明方法を実施例によって説明する。
実施例 １
攪拌器を備えた５０〇−容量のガラス製反応器にテトラ
シクロ（４＋ ４ ＋ ０ 、１２＋ ５ 、１７ 、
＋ ０）ドデセン（’ｒＤ）５０ｒ、アクリル酸９０
？ ＳＬ硫酸６．１１Ｆ。
シクロ（４＋ ４ ＋ ０ 、１２＋ ５ 、１７ 、
＋ ０）ドデセン（’ｒＤ）５０ｒ、アクリル酸９０
？ ＳＬ硫酸６．１１Ｆ。
ハイドロキノンα５？を入れ、８０℃の温度にて２時間
攪拌を続けた。この時ＴＤの反応率は８４％であった。
攪拌を続けた。この時ＴＤの反応率は８４％であった。
反応液をエーテルで希釈し水および希アルカリ水そして
水で洗浄後、エーテルを留去し、少２のＮ、Ｎ’−ジ−
β−ナフチル−ｐ−フ二二レンジアミンを添加して減圧
蒸留した。
水で洗浄後、エーテルを留去し、少２のＮ、Ｎ’−ジ−
β−ナフチル−ｐ−フ二二レンジアミンを添加して減圧
蒸留した。
得らｒた生成物は純度９９５％のアクリル酸ＴＤエステ
ルであった。工Ｒ、ＮＭＲおよび屈折率を表２に示した
。
ルであった。工Ｒ、ＮＭＲおよび屈折率を表２に示した
。
実施例 ２
実施例１のＴＤを８−メチル−テトラシクロ（４，４，
０，１２＋ｓ、１７＋１０〕ドデセン（ＭＴＤ）に変え
て実施例１と同様圧して純度９９２％のアクリル酸ＭＴ
Ｄエステル混合物を得た。ＩＲ、ＮＭＲ，屈折率、沸点
のデータを表２に示した。
０，１２＋ｓ、１７＋１０〕ドデセン（ＭＴＤ）に変え
て実施例１と同様圧して純度９９２％のアクリル酸ＭＴ
Ｄエステル混合物を得た。ＩＲ、ＮＭＲ，屈折率、沸点
のデータを表２に示した。
実施例 ３
攪拌器を備えた５００−容量のガラス製反応器にＴＤ５
０？、メタクリル酸１００２、アンバーリスト１５（オ
ルガノ株式会社製、イオン交換樹脂）１２、ハイドロキ
ノンＣ１，５？を入れ８０℃にて５時間反応を続けた。
０？、メタクリル酸１００２、アンバーリスト１５（オ
ルガノ株式会社製、イオン交換樹脂）１２、ハイドロキ
ノンＣ１，５？を入れ８０℃にて５時間反応を続けた。
この時のＴＤの転化率は９９．１％であった。反応液を
濾過し固体触媒を除き、実施例１と同様に精製し、純度
９９６％のメタクリル酸ＴＤエステルを得た。工Ｒ１Ｎ
ＭＲ、屈折率、沸点のデータを表２に示した。
濾過し固体触媒を除き、実施例１と同様に精製し、純度
９９６％のメタクリル酸ＴＤエステルを得た。工Ｒ１Ｎ
ＭＲ、屈折率、沸点のデータを表２に示した。
実施例 ４
実施例６のＴＤをＭＴＤにアンバーリスト１５を活性白
土に変えて実り例３と同ｕＭにして純度９９．６％のメ
タクリル酸ＭＴＤエステル混合物を得た。ｌ 、 ＮＭ
Ｒ、屈折率、沸点のデータを表２に示した。
土に変えて実り例３と同ｕＭにして純度９９．６％のメ
タクリル酸ＭＴＤエステル混合物を得た。ｌ 、 ＮＭ
Ｒ、屈折率、沸点のデータを表２に示した。
オレフィン 沸点
実施例 ５
攪拌器を備えた５００ｒｎｔ容量のガラス製反応器に蟻
酸５０−を装入し、７０℃においてＴＤ５０Ｐを６０分
かけて滴下した。その後、蟻酸還流下４時間反応を続け
た。その後常圧下＠酸を留去後、水酸化カリウム溶液（
ＫＯＨ／水／エタノール＝１／ｉ／３）２００−を加え
５０℃２時間かけてけん化した。反応液を水洗後威圧蒸
留することによって純度９９２％の２−ヒドロキシテト
ラシクロＣ４，４，０，１２・５．１７・１つ〕ドデセ
ン（ＴＤ−ＯＨ）を得た。
酸５０−を装入し、７０℃においてＴＤ５０Ｐを６０分
かけて滴下した。その後、蟻酸還流下４時間反応を続け
た。その後常圧下＠酸を留去後、水酸化カリウム溶液（
ＫＯＨ／水／エタノール＝１／ｉ／３）２００−を加え
５０℃２時間かけてけん化した。反応液を水洗後威圧蒸
留することによって純度９９２％の２−ヒドロキシテト
ラシクロＣ４，４，０，１２・５．１７・１つ〕ドデセ
ン（ＴＤ−ＯＨ）を得た。
上記で得たＴＤ−ＯＨ１０ｆｌ）ルエン５０−を攪拌器
を備えた３００−フラスコに装入し、０℃にてアクリル
酸クロライドの４０ ｖｏｗ％トルエン溶液を１５ｍＡ
３０分かけて滴下した。滴下後１時間かけてアクリル酸
クロライドが還流するまで昇温し、５時間反応を続けた
。得られた反応液を水洗後トルエンを留去し、蒸留精製
することによって純度９７．２％のアクリル酸ＴＤエス
テルを得た（ ＴＤ−ＯＨの転化率９０％）。生成物は
実施例１と同様にしてＮ認した。
を備えた３００−フラスコに装入し、０℃にてアクリル
酸クロライドの４０ ｖｏｗ％トルエン溶液を１５ｍＡ
３０分かけて滴下した。滴下後１時間かけてアクリル酸
クロライドが還流するまで昇温し、５時間反応を続けた
。得られた反応液を水洗後トルエンを留去し、蒸留精製
することによって純度９７．２％のアクリル酸ＴＤエス
テルを得た（ ＴＤ−ＯＨの転化率９０％）。生成物は
実施例１と同様にしてＮ認した。
参考例 １〜４
実施例１〜４で製造した多環式アルキル（メタ）アクリ
レート９９重量部、ｎ−オクチルメルカプメンα０５部
、２．２’−アゾビスイソブチロニトリルＣＬＯ５部か
らなる単量体混合物を酸素不存在下で混合し、８０℃、
２４時間で重合した。物性測定するために２２０℃、ｈ
ｏｔ ｐｒｅｅ日により１馴及び２ｒｐａｎ厚のプレス
成形シートを作成した。この重合体を下記の方法で評価
し、その結果を表３に示した。
レート９９重量部、ｎ−オクチルメルカプメンα０５部
、２．２’−アゾビスイソブチロニトリルＣＬＯ５部か
らなる単量体混合物を酸素不存在下で混合し、８０℃、
２４時間で重合した。物性測定するために２２０℃、ｈ
ｏｔ ｐｒｅｅ日により１馴及び２ｒｐａｎ厚のプレス
成形シートを作成した。この重合体を下記の方法で評価
し、その結果を表３に示した。
（１）極限粘度〔η〕 ３０℃のトルエン溶液で測定（
２１ガラス転移温度（Ｔｇ） ＴＭＡ（Ｄｕｐｏｎ社
知で測定（３） 軟化点 ＴＭＡ（Ｄｕｐｏｎ社製〕
で測定（４）結晶化度 Ｘ線回折法で測定 （９屈折率（ｎ”） アツベ屈折計によって測定（６
） 透明性 ＡＢＴＭ Ｄ １００３−５２に準拠し
て測定（力關性（ＦＭ） ＡＳＴＭ Ｄ ７９０に準
拠して測定衣 −
２１ガラス転移温度（Ｔｇ） ＴＭＡ（Ｄｕｐｏｎ社
知で測定（３） 軟化点 ＴＭＡ（Ｄｕｐｏｎ社製〕
で測定（４）結晶化度 Ｘ線回折法で測定 （９屈折率（ｎ”） アツベ屈折計によって測定（６
） 透明性 ＡＢＴＭ Ｄ １００３−５２に準拠し
て測定（力關性（ＦＭ） ＡＳＴＭ Ｄ ７９０に準
拠して測定衣 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎは１〜４の整数、Ｘ＾１およびＸ＾２のいず
れか一方は、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイ
ルオキシ基であり、他方は 水素原子またはアルキル基であり、Ｒ＾１ないしＲ＾１
＾０は水素原子またはアルキル基である）で表わされる
多環式アルキルアクリレートおよび多環式アルキルメタ
クリレートから成る群から選ばれるアクリル酸エステル
またはメタクリル酸エステル。 ２）アクリル酸、メタクリル酸またはそれらのエステル
形成性誘導体と、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎは１〜４の整数、Ｘ＾１＿０）およびＸ＾２
＿０のいずれか一方はヒドロキシル基であり、他方は水
素原子またはアルキル基であり、Ｒ＾１ないしＲ＾１＾
０は水素原子またはアルキル基である）のいずれかで表
わされる多環式アルコールまたはそのエステル形成性誘
導体とを、エステル形成条件下に反応させることを特徴
とする、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、ｎおよびＲ＾１ないしＲ＾１＾０は上記のとお
りの意味を有し、Ｘ＾１およびＸ＾２のいずれか一方は
、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基
であり、他方は水素原子またはアルキル基である） で表わされる多環式アルキルアクリレートおよび多環式
アルキルメタクリレートから成る群から選ばれるアクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの製造方法。 ３）アクリル酸またはメタクリル酸と次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、ｎは１〜４の整数およびＲ＾１ないしＲ＾１＾
２は水素原子またはアルキル基である） で表わされる多環式オレフィンとをエステル形成条件下
に反応させることを特徴とする次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、ｎおよびＲ＾１ないしＲ＾１＾０は上記のとお
りの意味を有し、Ｘ＾１およびＸ＾２のいずれか一方は
、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基
であり、他方は水素原子またはアルキル基である） で表わされる多環式アルキルアクリレートおよび多環式
アルキルメタクリレートからなる群から選ばれるアクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61149560A JP2563267B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 多環式アルキル（メタ）アクリレ−トとその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61149560A JP2563267B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 多環式アルキル（メタ）アクリレ−トとその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638355A true JPS638355A (ja) | 1988-01-14 |
| JP2563267B2 JP2563267B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=15477844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61149560A Expired - Lifetime JP2563267B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 多環式アルキル（メタ）アクリレ−トとその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2563267B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5091492A (en) * | 1989-08-14 | 1992-02-25 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Resin composition for use as paint |
| JPH0642685A (ja) * | 1992-02-20 | 1994-02-18 | Rasmussen Gmbh | 流体導管結合用のプラグイン継手 |
| CN112592248A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-02 | 无锡阿科力科技股份有限公司 | 一种四环十二碳烯类化合物的制备方法及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS512519A (ja) * | 1974-06-25 | 1976-01-10 | Kobe Steel Ltd | Sosenkeitotsubannyoru jidomaakinguhohooyobi sochi |
| JPS5125746A (ja) * | 1974-08-27 | 1976-03-02 | Sanyo Electric Co |
-
1986
- 1986-06-27 JP JP61149560A patent/JP2563267B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS512519A (ja) * | 1974-06-25 | 1976-01-10 | Kobe Steel Ltd | Sosenkeitotsubannyoru jidomaakinguhohooyobi sochi |
| JPS5125746A (ja) * | 1974-08-27 | 1976-03-02 | Sanyo Electric Co |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5091492A (en) * | 1989-08-14 | 1992-02-25 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Resin composition for use as paint |
| JPH0642685A (ja) * | 1992-02-20 | 1994-02-18 | Rasmussen Gmbh | 流体導管結合用のプラグイン継手 |
| CN112592248A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-02 | 无锡阿科力科技股份有限公司 | 一种四环十二碳烯类化合物的制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2563267B2 (ja) | 1996-12-11 |
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