MC1009A1 - Nouveau procédé de préparation du N-(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy-4-amino-5-chlrobenzamide - Google Patents
Nouveau procédé de préparation du N-(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy-4-amino-5-chlrobenzamideInfo
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Description
BREVET D'INVENTION
Déposé par la Société Anonyme dite :
SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE
Ayant pour objet :
NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DU N(DIETHYLAMINOETHYL) 2-METHOXY 4-AMINO 5-CHLOROBENZAMIDE
Priorité de la demande française : no. 72/23921, déposée le 30 juin 1972
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation du N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-chloro-benzamide (III), de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou- organiques pharmaeeutiquemént acceptables, des sels d'ammonium quaternaires obtenus en faisant réagir ce benzamide (lll) avec un agent alcoylant.
2
Le benzamide de la présente invention est obtenu en traitant l'acide 2-méthoxy 4-aminobenzolque (i) par la N, N diéthylaminoéthylènediamine en présence de chloroformiate d'éthyle pour obtenir le N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-aminobenzamide (il) et à chlorer ce composé par un chlorate alcalin pour obtenir le N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 3-chlorobenzamide (III).
Le schéma de la réaction est le suivant :
10
15
COOH
OCH.
'3
HgNCHgCHgtT
-C2H5 C2H5
Ç0NHCH2CH N;
OCH
3
C2H5 C2H5
20
25
CONHCHgCHgN^
OCH-
■C2H5 C2H5
chlorate alcalin
C0NHCH2CH2N
/C2H5 ^c2H5
OCH
3
30
35
L'exemple suivant illustre, sans la limiter, la présente invention.
N(Diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-chlorobenzamide STADB I : N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-aminobenzamide
Dans un ballon de 4 litres muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brôme, on introduit 110 g (0,66 mol) d'acide 2-méthoxy 4-aminobenzolque, 2 litres de dioxanne et 92 ml de triéthylamine
On agite dix minutes puis coule à température ambiante 72 g (0',66 mol) de chlorofonniate d'éthyle.
On laisse agiter trente minutes et introduitj, en maintenant à température ambiante, 90 g (0,77 mol) de N, N 5 diéthylaminoéthylènediamine.
On agite ensuite trois heures* filtre et évapore le solvant sous vide.
On ajoute 200 ml d'eau au résidu, 50 ml de soude à 40 et extrait avec 150 ml de chlorure de méthylène. La 10 solution organique séchée sur sulfate de magnésium, est filtrée - et évaporée à seo sous vide.
On obtient 116 g de N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy • 4-aminobenzamide (n $ ~ 1/5576) sous la forme d'une huile épaisse.
- 15 STADE II : N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino g-chloro-• benzamide
Dans un ballon de 500 ml' muni d'un agitateur, d'un réfrigérant,, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on introduit 16 g (0,06 mol) de N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 20 4-aminobenzamide, 60 ml d'acide acétique j, chauffe à 45 °C et verse 7,3 g d'anhydride acétique.
On laisse agiter quinze minutes à 45°C, refroidit et ajoute 18 ml d'acide ehlorhydrique à 30 $> en maintenant à température ambiante. On ajoute ensuite, goutte à goutte, en 25 maintenant à 20-25°C une solution de } g de chlorate de sodium dans 15 ml d'eau, laisse agiter quarante minutes, additionne 100 ml d'eau et la soude en quantité suffisante pour alcaliniser et saponifier.
On chauffe deux heures à reflux, refroidit, filtre 30 lave à l'eau, sèche à l'étuve à 50°C.
On obtient 14,5 S <3e N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy -atnino 5-cklorobenzaraide (F ' 143-144°C).
4
Claims (2)
- REVENDICATIONSl).Nouveau procédé de préparation du N(diéthylaminoéthyl)2-méthoxy 4»amino 5~ûhlorobenzamide répondant à la formule :CONHCH CHN ^ pV°2H5 OCH-2 ^ p de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables.„de ses sels d'ammonium quaternaires,caractérisé en ce que l'on fait réagir sur l'acide 2-méthoxy 4-aminobenzolque la N, N diéthylaminoéthylènediamine en présence de chloroformiate d'éthyle pour obtenir le N(diéthyl-amlnoéthyl) 2-méthoxy 4-aminobenzamide^ ce dernier composé étant traité par un chlorate alcalin pour obtenir le N(diéthyl aminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-chlorobenzamlde.
- 2) Procédé selon 1) dans lequel le chlorate alcalin utilisé est le chlorate de sodium.reçwô\SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCELE MANDATAIREîwo? n? n\t?V ni moV a\oo.W\wn$J. EPURA\l*
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|---|---|---|---|
| FR7223921A FR2191552A5 (fr) | 1972-06-30 | 1972-06-30 |
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| MC1009A1 true MC1009A1 (fr) | 1974-10-18 |
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| MC1050A MC1009A1 (fr) | 1972-06-30 | 1973-06-08 | Nouveau procédé de préparation du N-(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy-4-amino-5-chlrobenzamide |
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